全 文 ：收稿日期:2014-03-25 接受日期:2014-07-03
基金项目:国家自然科学基金项目(81373293) ;国家科技重大专
项(2014ZX10005002)
* 通讯作者 Tel:86-20-37081190;E-mail:xuzf@ scib． ac． cn;sxqiu@
scbg． ac． cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:1771-1774
文章编号:1001-6880(2014)11-1771-04
广东蛇葡萄的化学成分研究
吴新星1，2，黄日明1，徐志防1
*
，邱声祥1
*
1中国科学院华南植物园，广州 510650;2 中国科学院大学，北京 100049
摘 要:从广东蛇葡萄(Ampelopsis cantoniensis)藤茎的乙醇提取物的乙酸乙酯部分离得到 13 个化合物，经波谱
技术鉴定为:白藜芦醇(1)、5，7-二羟基香豆素(2)、山奈酚(3)、二氢木犀草素(4)、槲皮素(5)、二氢槲皮素(6)、
没食子酸(7)、杨梅素(8)、二氢杨梅素(9)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(10)、杨梅素-3-O-α-L-鼠李糖苷(11)、山
奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(12)、表儿茶素-3-O-没食子酸酯(13)。除化合物 8 和 9，其余化合物均为首次从该植物
中分离得到。
关键词:广东蛇葡萄;化学成分;结构鉴定;核磁共振
中图分类号:Ｒ284. 2 文献标识码:A
Chemical Constituents from Vine Stems of Ampelopsis cantoniensis
WU Xin-xing1，2，HUANG Ｒi-ming1，XU Zhi-fang1* ，QIU Sheng-xiang1*
1South China Botanical Garden，Chinese Academy of Sciences，Guangzhou 510650，China;
2University of Chinese Academy of Sciences，Beijing 100049，China
Abstract:Thirteen compounds were isolated from the ethanolic extract of vine stems of Ampelopsis cantoniensis (Hook． et
Arn．)planch． ． Their structures were identified by spectroscopic analysis as resveratrol (1) ，5，7-dihydroxycoumarin
(2) ，kaempferol (3) ，dihydroluteolin (4) ，quercetin (5) ，dihydrooquercetin (6) ，gallic acid (7) ，myricetin (8) ，di-
hydromyricetin (9) ，quercetin-3-O-α-L-rhamnoside (10) ，myricetin-3-O-α-L-rhamnoside (11) ，kaempferol-3-O-α-L-
rhamnoside (12) ，epicatechin-3-O-gallate (13)． Except for compounds 8 and 9，the other compounds were obtained
from this plant for the first time．
Key words:Ampelopsis cantoniensis;chemical constituents;structural identification;NMＲ
广东蛇葡萄［Ampelopsis cantoniensis (Hook． et
Arn．)planch．］是葡萄科(Vitaceae)蛇葡萄属植物，
别名粤蛇葡萄，在民间常被称作山葡萄、田浦茶、背
带藤、牛牵丝、山甜茶等，主要分布在江西、湖南、广
东、广西和海南等地［1］。广东蛇葡萄为民间常用药
材，特别在江西、两广地区其茎叶常作为“藤茶”的
主要品种［另一种为同属植物显齿蛇葡萄(A．
grossedentata) ］饮用，具有清热解毒、降血脂和降血
压等功效［2］。
目前，国内外对广东蛇葡萄化学成分的研究鲜
见报道，为进一步开发利用该植物的化学资源，作者
对广东蛇葡萄的化学成分进行了研究，从其藤茎乙
醇提取物的乙酸乙酯萃取部共分离得到 13 个化合
物，分别为白藜芦醇(1)、5，7-二羟基香豆素(2)、山
奈酚(3)、二氢木犀草素(4)、槲皮素(5)、二氢槲皮
素(6)、没食子酸(7)、杨梅素(8)、二氢杨梅素(9)、
槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(10)、杨梅素-3-O-α-L-鼠
李糖苷(11)、山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(12)、表儿
茶素-3-O-没食子酸酯(13)。除杨梅素和二氢杨梅
素外，其余化合物均为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
Eyela N-1100 旋转蒸发仪、Eyela SB-1100 水浴
锅、Eyela Aspirator A-1000S 循环水真空泵(Tokyo
Ｒikakai，日本) ;DLSB-5 /20 低温冷却循环泵(郑州
长城科工贸有限公司，中国) ;WFH-203 三用紫外分
析仪(上海精科实验有限公司，中国) ;APCI 2000
LC-MS-MS(Applied Biosystems，美国) ;Bruker DＲX-
400、AV Ⅲ 500 核磁共振仪(Bruker，瑞士)。
柱色谱硅胶(100 ～ 200 目、200 ～ 300 目，青岛海
洋化工厂，中国) ;柱层析反相硅胶 ＲP-18(50 μm、
70 μm，J． T． Baker，美国) ;柱层析凝胶为 Sephadex
LH-20(Amersham Biosciences，瑞典) ;其它有机溶剂
和化学药品均为国产分析纯。
植物材料采自江西赣州大余县，经中国科学院
华南植物园王发国研究员鉴定为葡萄科蛇葡萄属植
物广东蛇葡萄(Ampelopsis cantoniensis) ，样本保存于
中国科学院华南植物园天然产物化学生物学实验
室。
2 提取与分离
取广东蛇葡萄藤茎 12 kg，充分粉碎，用 95%的
乙醇室温浸泡 3 次，每次约 3 d，合并滤液减压浓缩
至浸膏约 600 g。向浸膏中加入水形成悬浊液，然后
用正己烷与乙酸乙酯萃取，回收溶剂后得正己烷部
16 g、乙酸乙酯部 380 g以及水部 210 g。
将乙酸乙酯部 380 g 进行硅胶(200 ～ 300 目)
柱层析，氯仿∶甲醇(100∶ 0 ～ 0∶ 100)梯度洗脱，得到
7 个组分:Fr． 1 ～ Fr． 7。
Fr． 3 有大量灰黄色固体析出，溶出固体重结晶
得到化合物 1(1250 mg) ，Fr． 3 再过硅胶柱色谱，用
正己烷∶ 丙酮(9 ∶ 1 ～ 0 ∶ 10)洗脱，得到 3 个亚组分
Fr． 3． 1 ～ Fr． 3． 3。组分 Fr． 3． 2 过反相硅胶柱色谱，
用甲醇∶水(3∶ 7 ～ 10∶ 0)洗脱，得到化合物 2(15 mg)
和 3(11 mg) ;组分 Fr． 3． 3 过凝胶柱色谱(Sephadex
LH-20)得到化合物 4(27 mg)。
Fr． 4 硅胶柱层析，用二氯甲烷 ∶ 甲醇(15 ∶ 1 ～ 7
∶ 3)梯度洗脱，得到 Fr． 4． 1 ～ Fr． 4． 4 四个亚组分。
组分 Fr． 4． 1 继续用硅胶柱色谱纯化得到化合物 5
(13 mg) ;组分 Fr． 4． 2 过 Sephadex LH-20 得到化合
物 6(10 mg) ;组分 Fr． 4． 3 过硅胶柱色谱，用二氯甲
烷∶甲醇(18∶ 1)洗脱得到化合物 7(2200 mg) ;组分
Fr． 4． 4 用硅胶柱色谱纯化后过 Sephadex LH-20 得
到化合物 8(12 mg)和 9(13 mg)。
组分 Fr． 5 过硅胶柱色谱用二氯甲烷∶甲醇(9∶ 1
～ 1∶ 1)梯度洗脱，得到亚组分 Fr． 5． 1、Fr． 5． 2 和 Fr．
5． 3。组分 Fr． 5． 2 过硅胶柱色谱，用氯仿∶甲醇(8∶ 1
～ 6∶ 1)梯度洗脱，得到亚组分 Fr． 5． 2． 1 和 Fr． 5． 2．
2;组分 Fr． 5． 2． 1 过 Sephadex LH-20 得到化合物 10
(51 mg)和 12(10 mg) ;组分 Fr． 5． 2． 2 重结晶得到
化合物 11(334 mg)。
组分 Fr． 5． 3 过硅胶柱色谱重结晶得到化合物
13(8 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末;ESI-MS m/z:227( ［M-
H］－) ;1H NMＲ(C3D6O，400 MHz)δ:7. 44(2H，d，J
= 8. 0 Hz，H-2，H-6) ，7. 05(1H，d，J = 16. 0 Hz，
H-8) ，6. 92(1H，d，J = 16. 0 Hz，H-7) ，6. 87(2H，d，
J = 8. 0 Hz，H-3，H-5) ，6. 61(2H，d，J = 2. 0 Hz，
H-2，H-6) ，6. 34(1H，t，J = 2. 0 Hz，H-4) ;13 C NMＲ
(C3D6O，100 MHz)δ:159. 6(C-3，C-5) ，158. 2(C-
4) ，140. 8(C-1) ，129. 9(C-1) ，129. 0(C-8) ，128. 7
(C-2，C-6) ，126. 8(C-7) ，116. 3(C-3，C-5) ，105. 6
(C-2，C-6) ，102. 6(C-4)。以上数据与文献［3］报道
一致，故鉴定化合物 1 为白藜芦醇。
化合物 2 白色粉末;ESI-MS m/z:177( ［M-
H］－) ;1H NMＲ(C3D6O，400 MHz)δ:8. 02(1H，d，J
= 9. 6 Hz，H-4) ，6. 36(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，
6. 28(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 05(1H，d，J =
9. 6 Hz，H-3) ;13 C NMＲ(C3D6O，100 MHz)δ:163. 0
(C-2) ，161. 7(C-7) ，157. 7(C-8a) ，156. 8(C-5) ，
140. 0(C-4) ，109. 9(C-3) ，102. 9(C-6) ，99. 0(C-
4a) ，95. 1(C-8)。以上数据与文献［4］报道一致，故
鉴定化合物 2 为 5，7-二羟基香豆素。
化合物 3 黄色粉末;ESI-MS m/z:285( ［M-
H］－) ;1H NMＲ(C3D6O，400 MHz)δ:8. 18(2H，d，J
= 8. 0 Hz，H-2，H-6) ，7. 02(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-
3，H-5) ，6. 55(1H，s，H-8) ，6. 28(1H，s，H-6) ;13 C
NMＲ(C3D6O，100 MHz)δ:176. 7(C-4) ，165. 0(C-
7) ，162. 2(C-5) ，160. 2(C-9) ，157. 7(C-4) ，147. 0
(C-2) ，132. 9(C-3) ，130. 4(C-2，C-6) ，123. 3(C-
1) ，116. 2(C-3，C-5) ，104. 1(C-10) ，99. 1(C-6) ，
94. 4(C-8)。以上数据与文献［5］报道一致，故鉴定
化合物 3 为山奈酚。
化合物 4 黄色粉末;ESI-MS m/z:287( ［M-
H］－) ;1H NMＲ(C3D6O，400 MHz)δ:7. 00(1H，d，J
= 2. 0 Hz，H-2) ，6. 85(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，
6. 82(1H，dd，J = 2. 0，8. 0 Hz，H-6) ，5. 93(2H，s，
H-6，H-8) ，5. 33(1H，dd，J = 4. 0，12. 0 Hz，H-2) ，
3. 12(1H，dd，J = 12. 0，16. 0 Hz，H-3) ，2. 90(1H，
dd，J = 4. 0，16. 0 Hz，H-3) ;13 C NMＲ(C3D6O，100
MHz)δ:197. 2(C-4) ，167. 8(C-7) ，164. 9(C-5) ，
164. 1(C-9) ，146. 4(C-4) ，146. 0(C-3) ，131. 0(C-
1) ，118. 9 (C-6) ，115. 9 (C-5) ，114. 5 (C-2) ，
102. 8(C-10) ，96. 7(C-6) ，95. 8(C-8) ，79. 8(C-2) ，
43. 2(C-3)。以上数据与文献［4］报道一致，故鉴定
化合物 4 为二氢木犀草素。
化合物 5 黄色针状晶体;ESI-MS m/z:301
2771 天然产物研究与开发 Vol. 26
( ［M-H］－ ) ;1H NMＲ(C3D6O，400 MHz)δ:7. 84
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，7. 71(1H，dd，J = 2. 0，
8. 0 Hz，H-6) ，7. 00(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 54
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 27(1H，d，J = 2. 0
Hz，H-6) ;13 C NMＲ(C3D6O，100 MHz)δ:176. 4(C-
4) ，164. 9(C-7) ，162. 0(C-5) ，157. 7(C-9) ，148. 2
(C-2) ，146. 8(C-4) ，145. 7(C-3) ，136. 6(C-3) ，
123. 7(C-1) ，121. 4(C-6) ，116. 1(C-5) ，115. 6(C-
2) ，104. 0(C-10) ，99. 0(C-6) ，94. 4(C-8)。以上数
据与文献［6］报道一致，故鉴定化合物 5 为槲皮素。
化合物 6 黄色粉末;ESI-MS m/z:303( ［M-
H］－) ;1H NMＲ(C3D6O，400 MHZ)δ:7. 07(1H，d，J
= 2. 0，H-2) ，6. 90(1H，dd，J = 2. 0，8. 0 Hz，H-
6) ，6. 86(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，5. 99(1H，d，J
= 2. 0 Hz，H-8) ，5. 94(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，
5. 01(1H，d，J = 12. 0 Hz，H-3) ，4. 61(1H，d，J =
12. 0 Hz，H-2) ;13C NMＲ(C3D6O，100 MHz)δ:198. 1
(C-4) ，168. 0(C-7) ，164. 9(C-5) ，164. 0(C-9) ，
146. 6(C-4) ，145. 8(C-3) ，129. 6(C-1) ，120. 6(C-
6) ，115. 7(C-5) ，115. 6(C-2) ，101. 3(C-10) ，97. 0
(C-6) ，96. 0(C-8) ，84. 4(C-2) ，73. 0(C-3)。以上数
据与文献［7］报道一致，故鉴定化学物 6 为二氢槲皮
素。
化合物 7 无色针状结晶;ESI-MS m/z:169
( ［M-H］－ ) ;1H NMＲ(C3D6O，400 MHz)δ:7. 17
(2H，s，H-2，H-6) ;13 C NMＲ(C3D6O，100 MHz)δ:
169. 2(-COOH) ，145. 7(C-3，C-5) ，138. 8(C-4) ，
121. 4(C-1) ，110. 1(C-2，C-6)。以上数据与文献［6］
报道一致，故鉴定化合物 7 为没食子酸。
化合物 8 黄色粉末;ESI-MS m/z:317( ［M-
H］－) ;1H NMＲ(CD3OD，500 MHz)δ:7. 36(2H，s，
H-2，H-6) ，6. 39(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 20
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ;13 C NMＲ(CD3OD，125
MHz)δ:176. 4(C-4) ，165. 0(C-7) ，162. 1(C-5) ，
157. 6(C-9) ，146. 9(C-2) ，146. 2(C-3，C-5) ，135. 9
(C-3) ，135. 5(C-4) ，121. 7(C-1) ，107. 1(C-2，C-
6) ，103. 1(C-10) ，97. 8(C-6) ，92. 9(C-8)。以上数
据与文献［8］报道一致，故鉴定化合物 8 为杨梅素。
化合物 9 淡黄色粉末;ESI-MS m/z:319( ［M-
H］－) ;1H NMＲ(CD3OD，500 MHz)δ:6. 57(2H，s，
H-2，H-6) ，5. 95(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-8) ，5. 90
(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-6) ，4. 85(1H，d，J = 11. 4 Hz，
H-3) ，4. 49(1H，d，J = 11. 4 Hz，H-2) ;13 C NMＲ
(CD3OD，125 MHz)δ:196. 9(C-4) ，167. 3(C-7) ，
163. 8(C-5) ，163. 0(C-9) ，145. 5(C-3，C-5) ，133. 5
(C-4) ，127. 7(C-1) ，106. 8(C-2，C-6) ，100. 4(C-
10) ，96. 0(C-6) ，94. 9(C-8) ，83. 8(C-2) ，72. 3(C-
3)。以上数据与文献［8］报道一致，故鉴定化合物 9
为二氢杨梅素。
化合物 10 黄色粉末;ESI-MS m/z:447( ［M-
H］－) ;1H NMＲ(CD3OD，500 MHz)δ:7. 34(1H，d，J
= 2. 0 Hz，H-2) ，7. 29(1H，dd，J = 8. 3，2. 1 Hz，H-
6) ，6. 92(1H，d，J = 8. 3 Hz，H-5) ，6. 30(1H，d，J
= 1. 9 Hz，H-8) ，6. 15(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，
5. 37(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-1) ，4. 29(1H，dd，J =
3. 3，1. 5 Hz，H-2) ，3. 82(dd，J = 9. 3，3. 3 Hz，H-
3) ，3. 48 ～ 3. 43(1H，m，H-5) ，3. 43 ～ 3. 38(1H，
m，H-4) ，0. 97(3H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ;13 C
NMＲ(CD3OD，125 MHz)δ:178. 1(C-4) ，164. 2(C-
7) ，161. 6(C-5) ，157. 8(C-9) ，157. 0(C-2) ，148. 2
(C-4) ，144. 8(C-3) ，134. 8(C-3) ，121. 7(C-1) ，
121. 6(C-6) ，115. 7(C-5) ，115. 0(C-2) ，104. 5(C-
10) ，102. 1(C-1) ，98. 5(C-6) ，93. 5(C-8) ，71. 9
(C-4) ，70. 8(C-3) ，70. 6(C-2) ，70. 5(C-5) ，
16. 3(C-6)。以上数据与文献［9］报道一致，故鉴定
化合物 10 为槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 11 黄色粉末;ESI-MS m/z:463( ［M-
H］－) ;1H NMＲ(CD3OD，500 MHz)δ:6. 97(2H，s，
H-2，H-6) ，6. 39(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-8) ，6. 23
(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-6) ，5. 33(1H，d，J = 1. 7
Hz，H-1) ，4. 24(1H，dd，J = 3. 3，1. 7 Hz，H-2) ，
3. 81(1H，dd，J = 9. 5，3. 3 Hz，H-3) ，3. 54(1H，
dq，J = 9. 5，6. 3 Hz，H-5) ，3. 33(1H，m，H-4) ，
0. 97(3H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ;13C NMＲ(CD3OD，
125 MHz)δ:178. 3(C-4) ，164. 4(C-7) ，161. 8(C-5) ，
158. 1(C-9) ，157. 1(C-2) ，145. 4(C-3，5) ，136. 5
(C-4) ，135. 0(C-3) ，120. 5(C-1) ，108. 2(C-2，
6) ，104. 5(C-10) ，102. 2(C-1) ，98. 4(C-6) ，93. 3
(C-8) ，71. 9(C-4) ，70. 7(C-3) ，70. 6(C-2) ，
70. 4(C-5) ，16. 3(C-6)。以上数据与文献［10］报
道一致，故鉴定化合物 11 为杨梅素-3-O-α-L-鼠李糖
苷。
化合物 12 黄色粉末;ESI-MS m/z:431( ［M-
H］－) ;1H NMＲ(CD3OD，500 MHz)δ:7. 77(2H，d，J
= 8. 7 Hz，H-2，6) ，6. 95(2H，d，J = 8. 7 Hz，H-3，
H-5) ，6. 37(1H，d，J = 1. 3 Hz，H-8) ，6. 20(1H，d，
3771Vol. 26 吴新星等:广东蛇葡萄的化学成分研究
J = 1. 3Hz，H-6) ，5. 39(1H，d，J = 1. 5 Hz，H-1) ，
4. 25(1H，dd，J = 3. 1，1. 6 Hz，H-2) ，3. 75(1H，m，
H-3) ，3. 35(1H，m，H-5) ，3. 33(1H，m，H-4) ，
0. 94(3H，d，J = 6. 3Hz，H-6) ;13 C NMＲ(CD3OD，
125 MHz)δ:178. 2(C-4) ，164. 4(C-7) ，161. 8(C-5) ，
160. 1(C-9) ，157. 9(C-4) ，157. 1(C-2) ，134. 9(C-
3) ，130. 6(C-2，6) ，121. 3(C-1) ，115. 3(C-3，5) ，
104. 5(C-10) ，102. 1(C-1) ，98. 5(C-6) ，93. 4(C-
8) ，71. 8(C-4) ，70. 7(C-3) ，70. 6(C-2) ，70. 4
(C-5) ，16. 3(C-6)。以上数据与文献［11］报道一
致，故鉴定化合物 12 为山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 13 白色粉末;ESI-MS m/z:441( ［M-
H］－) ;1H NMＲ(CD3OD，500 MHz)δ:6. 97(2H，s，
H-2，H-6) ，6. 95(1H，d，J = 2. 1 Hz，H-2) ，6. 83
(1H，dd，J = 8. 3，2. 1 Hz，H-6) ，6. 72(1H，d，J =
8. 3 Hz，H-5) ，5. 99(1H，d，J = 2. 3 Hz，H-6) ，5. 98
(1H，d，J = 2. 3 Hz，H-8) ，5. 55(1H，m，H-3) ，5. 05
(1H，s，H-2) ，3. 02(1H，dd，J = 17. 3，4. 6 Hz，H-
4a) ，2. 87(1H，dd，J = 17. 3，2. 2 Hz，H-4b) ;13 C
NMＲ(CD3OD，125 MHz)δ:166. 2(C = O) ，156. 5
(C-9) ，156. 5(C-5) ，155. 9(C-7) ，144. 9(C-3，
5) ，144. 6(C-3) ，144. 5(C-4) ，138. 4(C-4) ，
130. 1(C-1) ，120. 1(C-1) ，118. 0(C-6) ，114. 6
(C-5) ，113. 7(C-2) ，108. 8(C-2，6) ，98. 0(C-
10) ，95. 1(C-8) ，94. 5(C-6) ，77. 3(C-2) ，68. 6(C-
3) ，25. 5(C-4)。以上数据与文献［12］报道一致，故鉴
定化合物 13 为表儿茶素-3-O-没食子酸酯。
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