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老鹳草的化学成分及药理研究进展



全 文 :老鹤草的化学成分及药理研究进展
中国人 民武装警察部 队医学院 (天津 3 0 16 2 )雷志勇 刘岱琳 胡迎庆 崔兰贵
摘要
药理作用 。
关键词
老鹤草主要化学成分为蹂质 、 黄酮 、有机酸和挥发油等成分 , 具有抗菌 、抗病毒 、 止泻 、抗氧化 、降血糖等
老鹤草 化学成分 药理作用
老鹤草是我国少常用中药 ,具有祛风活血 、 清热
解毒的作用 。 始见于 明代兰茂的 《滇南本草》 , 后被
清代赵学敏收录到《本草纲 目拾遗》中 , 且说 “ 入药用
茎嘴 ” 应是以果实人药 , 老鹤草之名也是因果实之长
嚎似鹤嘴而得名 〔’ 〕 。 2以x 〕版 中国药典 规定老鹤草
为耗 牛儿 苗科植物 托牛儿 苗 夕叮m id u m setP I讯 n讯nu m
iW dl
. 、 老鹤草 & ar in uln v啦 idr i M ax ifn . 或野老鹤草
位 ar in uln o or iln ia n um L . 的 止于燥地 上部分 , 前者习称
“ 长嘴老鹤草 ” , 后 者习称 “ 短嘴老鹤草 ” 川 。 我国老
鹤草品种繁多 、 资源丰富 , 常见药用老鹤草除 上述 三
种 之 外 , 还 有 尼 泊 尔 老 鹤 草 & ar n iujn 呷 a le 。 。
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. 、 粗根老鹤草 肠 ar 瓜unI 放沙正~ ujn D C
. 、 鼠掌老
鹤草 晓 ar in uln 、 ib诚ujn I J . 、 毛蕊老鹤 草 倪 ar in un : e -
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n F i s( 五 . ex . DC . 、 绒背老鹤草 反 ar n iuln 说。 、 -
。 ia n uln iF
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. 肠 dn l . 、 青 岛老鹤 草 ` ” 飞“ “ um 招 i峭 -
at , 。 〔 , Y a be . 和产 于 日本 的童 氏老 鹤 草 晓 ar in u m
ht ubn
e
grt i is eb
. 。 t uz
e 。 . 〔3〕。 在国外 日前研究较多 的
老鹤草还有 ` ,八之in u m s’l 八g 配 i en um l、 . 和大根老鹤 草
晓 ar in um m硬及 or n 云ha m 以及 晓 ar in um or be 叮讯 n um 。
1 化学成分
国内外学者对老鹤草属 中某些品种进行 r 系统
研究发现 ,老鹤草属植物的主要化学成分为裸质 、 黄
酮 、有机酸和挥发油等 。
1
.
1 棘质 老鹤草中含有丰富的靴质 〔 自从 19 76
年 日本学者首次从老鹤 草中分得老鹤草素 ( ge anr i in)
以来 , 中外学者已从 老鹤草属植物中分得 了许 多蹂
质化合物 。 我国学者从鼠掌老鹤草中分得短叶苏木
酚 ( b、 v i fo l i n ) 、 短 叶 苏 木 酚 酸 乙 醋 ( e r h y l l , er v i -
fo li n e a r l
洲众 y la *e )
、柯里拉京 ( C o ir l匆 n )及没食子酸 、 原
j L茶酸 、靴花酸等 。 最近我国学者又利用反相 H PL C
技术从粗根老鹤草中分得没食子酸甲醋 一 3一 O一俘一 D一毗
喃葡萄糖昔和没食子酸甲酚 一 3一。 一月一 D一 ( 6 ` 一O一没食 子
酞基 )一毗喃葡萄糖营两种新化合物 〔4〕 , 此外又有学
者从青岛老鹤草中分得鞭花酸和短叶苏木酚囚 。 日
本学者 毛永u o o kdu a 从尼泊尔老鹤草中也分得 了老
鹤草素 。 日本学者对童氏老鹤草进行 了较为深入的
研究 , T a k u o O kdu a 从中分得了短 汗卜苏木酚及其三甲
中药材第 25 卷第 10 期 20 2 年 10 月
基醚衍生物 、 柯里拉京 、 g e l飞In iin c a c记 A , 以及没食子
酸和靴花酸 , 并应用反相 H PLC 分出了老鹤草素 、 坷
子酸 ( C h e b u l in i C ac id ) 、 坷 黎 勒 靴 花 酸 ( c h e b u l鳃i e
a e id )

m al lo t u s i n i e ac i d 和 m习 lo ri n i C ac sd , 此外他们还
利用葡聚糖凝胶色谱法分 出三种新 的脱氢靴花丹
宁 ,分别为脱氢老鹤草 ( d e h y d or 一 g e anr ii n ) 、 fu or s in in 和
fo or is n
。 老鹤 草素的原型 化合物 el a~ pr us in 是 老鹤草素与抗坏血酸的水溶 性结合物 ,该化合物也 自
童氏老鹤草的乙酸乙醋提取物中得到 。 另外水解条
件下对童氏老鹤草进行分离 , 得到 了没食子酸 、老鹤
草素 、六经联苯 二甲酸 、 云实酸和柯里拉京川 。 法国
学者 1止u n a ls on 等通 过 研 究发 现 耗 牛 儿苗 属 植 物
五)、火 Ziuln
.
fo 以衣Z“ 朋 中含有 23 . 1% 的总揉质 (老鹤草素
占其中的 36 % ) , 老鹤草属植物 晓 ar in uln p al us ler 和
晓 ar in uln t ub eor sum 中分别含有 21 . 5% 和 21 . 7 % 的总
靴质 〔6〕 。
1
.
2 黄酮类化合物 黄酮类化合物为老鹤草中的
另 一 类主要成分 。 国内学者通过对 鼠掌老鹤草的抗
菌活性成分的系统研究 , 分得 了山奈酚 、 棚皮素 、 山
奈 酚一 7 一 a 一L 鼠李 糖 昔 、 山 奈 酚 一3 , 7一 Q 一 L一 二 鼠李 糖
昔闭 。 近年来国内学者又从粗根老鹤草中分得棚皮
素 一 3一。 一俘一D 一毗喃 半乳糖 营 , 杨梅 素一 3一。 一俘一 D一毗喃半
乳糖营和杨梅素一 3 一。 一 a 一 l二毗喃 鼠李糖营川 。 日本富
永敏夫从尼泊尔老鹤草 中分得山奈贰 、 山奈酚 一 7 一鼠
李糖营 。 日本西本喜重从童氏老鹤草的热水抽提物
中分得棚皮 素 、 山奈黄 素 、 山奈 酚 一 7一鼠李糖 营川 。
日本学者近年来又对 日本不同产地的童氏老鹤草进
行分析 ,通过所 含主要黄酮类化合物 的不 同分成 A
型和 B 型 两 种 。 A 型 童 氏老 鹤 草 中 主 要 含 有
k能m沙or 卜3一O -山乏u 刀 1 105 记 e ;B 型童 氏老鹤草中主要含
k脱呷 fe m l一 3一 0 叹班r a」〕 i n o s i d e 一 7 一O 一 ht 翻 n o s id e 和 k朗m p fe r -
ol

3
,
7

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os 记e 。 在此分析过程 中从该植物 中
分离得到 20 余种黄酮类化合物 7[] 。 澳大利亚学者
从 倪 ar in uln or be 材at n ujn 中分得 十三个黄酮化合物 ,
分别为芦 丁 、 q u e cr e t i n ht amn
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3
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·
7 59
·
DOI : 10. 13863 /j . i ssn1001 -4454. 2002. 10. 032
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~山田 l l o 1 1lgu e os i ed、 11y砰, or s i d e 、 is oq t l e cr e t i n 、 甲 e cr ime r -
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as t哪 li n 和 卿姗 i r` n 〔8〕。此外 ,埃及学者 N ab iel 对老鹤草属的多种植物
进行 了黄酮类化合物研究 ,认 为棚皮素是最常见的
贰元 ,另外还有少量山奈酚 、 杨梅素和木犀草素 。 经
多种老鹤草属植物的调查研究发现 , 棚皮素和山奈
酚几乎存在于每一种植物中 , 只是含量不尽相同 ,而
杨梅素只存在于 8 种植物中川 。
,
.
3 有机酸类成分 老鹤草中的有机酸类成 分与
其蹂质密切相关 。 由于揉质是其最 主要的一类成
分 ,因此没食子酸和揉花酸几乎存在于每一种老鹤
草属植物中 。 鼠掌老鹤草中分得原儿茶酸 、 没食子
酸和 靴花 酸 , 青 岛老 鹤草 中分 得 没食子 酸 、 揉花
酸阁 ,尼泊尔老鹤草中亦含没食子酸 、 靴花酸 、 原儿
茶酸及唬拍酸川 。
,
.
4 挥发油 类成分 老鹤草 中含有挥 发油 。 用
TLC和 IR分析得知大根老鹤草的挥发 油中含有香
茅酸和香茅醛回 。 cG 分析表明 ,老鹤草油中主要含
玫瑰醇 、 香茅醇 、 香叶醇 、 和里那醇 。 耗牛儿苗及野
老鹤草的全草中分离出耗牛儿醇川 。 用 c 仇 超临界
流体提取分析老鹤草属植物 ,主成分为异薄荷酮 ( i -
som
e n ht o n e )
、 香茅醇 甲酸醋 ( e it二 e ll y fo~ t
e
)和香
茅醇等 〔’川 。 近期国内学者对粗根老鹤草的挥发油
进行研究 ,通 过 C C一M S 联 用检测 , 其中饱和脂肪烃
为主要成分 ,其含量 占总体的 61 . 49 % , 其中以 十六
碳烷 类 居 多 ( 占 21 . 63 % ) , 十 四碳 烷 类 次 之 ( 占
H
.
47 % )〔” 〕。 挥发油以饱和脂肪烷烃为主 ,实属罕
见 。
1
.
5 其他成分 比利时学者 iN an 从大根老鹤草的
石油醚提取部位分得两种倍半菇酮 ( is goe mr ac onr e 和
ge
~
ne )和两种新的立体异构的三环倍半砧酮 。
2 药理作用
随着对老鹤草化学成分研究的不断深人 ,越来
越多的新活性 、 新用途被发掘出来 ,其在临床上已不
仅仅用于祛风湿 、 通经络 、 止泻痢 ,而是有 了更加广
阔的药用价值 , 具有重要的开发利用前景 。
2
.
1 杭菌作用 老鹤草全草煎剂在试管 内对卡他
球菌 、 金黄色葡萄球菌 、 弗氏痢疾杆菌 、 宋 氏痢疾杆
菌书链球菌 、 肺炎 双球菌 、 甲型溶血性链球菌等有
明显抑菌作用 。 老鹤草合剂治疗急性咽炎 中医辨证
为外感风热证或肺 胃实热证确有 良效 , 其药理机制
可能与该药的抗 菌作用有关 〔’ 2 〕。 尼泊尔老鹤草体
外平碟法试验表明 , 25 % 煎剂对金葡菌抑制作用显
著 , 对大肠杆菌作用较差 ,对绿脓杆菌几乎无效 。 马
振亚等研究表明 ,耗牛儿苗提取物黄酮对金葡菌 、 卡
·
7 6 0
·
球菌 、 流感嗜血杆菌和伤寒杆菌等均有明显抗菌作
用〔3〕。
2
.
2 抗病毒作用 马振亚报道 , 耗牛儿苗煎剂对
感染流感病毒的小 白鼠具有治疗作用 , 且与对照组
有明显差异 ,其抗病毒效价为 2 50 拼g/ 而。 耗牛儿苗
全草煎剂对亚洲 甲型流感病毒京科 6 8一 1 株和副流
感病毒 I 型仙台株均有明显抑制作用阎 。 国外学者
对 倪 ar in uln as n邵乙诚uln L . 的多 酚类化合物 的成分
及其抗病毒活性进行了系统研究 。 其多酚类化合物
中主要 含有黄酮 、 c at ce ih ns 、 蒯ot an in ns 和酚酸类化
合物 〔” 〕 , 其中还含有一种新的脚otI 朋 in n 〔’ 4 〕 , 均具有
强烈地抑制流感病毒活性 ,且有选择性 , 并呈现量效
关系 〔’ 5 · ’ 6〕 , 同时还能抑制 A 型和 B 型流感病毒的再
生〔13 、 1 7〕。
2
,
3 止泻作用 日本产尼泊尔老鹤草的水提物对
兔有止泻作用 。 兔空腹服其煎剂或干燥提取物 , 可
抑制十二指肠和小肠运动 ,并促进盲肠的逆蠕动 ,从
而止泻 。 若剂量过大 , 则表现为泻下作用 。 童 氏老
鹤草的全草煎剂稀溶液可促进盲肠逆蠕动 ,表现 为
止泻作用 , 而浓溶液则可促进正蠕动 ,表现为泻下作
用川 。 近年来 日本 学者 1习〕 as e 等在不 同腹 泻模型
的大鼠中进行体 内实验 , 分别 口服老鹤草提取物和
小梁碱 ,结果表明二者均能有效地抑制腹泻 ,但其作
用机 理 可能 不 同 。 老鹤 草提取 物 能有 效 抑制 由
Bac l
Z引起 的腹泻 “` 〕。 日本学者 K an , h ak ie 等在小 鼠
离体肠 中进行了尼泊尔老鹤草和童氏老鹤草抗腹泻
作用的机理研究 , 结果表明二者 可以通过干涉肠平
滑肌 仁的 ch iol ne igr c 神经元和受体而减少肠 的收缩
性 厂二者均可抑制由 A ch 和组织胺诱导的大肠和小
肠收缩 〔’ 9 〕。
2
.
4 杭氧化作用 老鹤草中的主要揉质老鹤草素
是抗氧化作用的主要成分 , 它可减轻实验性盐酸 一酒
精性溃疡的发生 , 并有超氧化物歧化酶样作用〔洲 。
研究表明老鹤草素通过捕捉反应形成 的氧 自由基 ,
自身形成稳定的游离基 , 从而产生抗氧化作用 。
2
.
5 降糖作 用 智利 的 R以 lr igu e z 等用 晓m in uln
co 二 o er 提取物分 别对处 于葡萄糖 耐量实验状态下
的正常大 鼠和 四氧 喀陡糖尿病大 鼠进 行降血糖研
究 , 用甲苯磺丁脉 ( ot 场uamt id e) 作 阳性对照
。 实验结
果显示 ,此提取物 可明显降低 四 氧嚓陡糖尿病大 鼠
的血糖浓度 。 研究者认为该提取物的降糖作用可能
是胰外作用机理 。 糖尿病的后果之一是晶状体内的
醛糖还原酶增加并最终导致 白内障 。 民间常用该植
物浸液治疗 白内障 ,但仍需进行选择性酶抑制实验 ,
才能评价它是否有可能成为一个有潜力的醛糖还原
中药材第 25 卷第 10 期 2朋 2年 10 月
酶抑制剂〔 2,〕。
2
.
6 保肝作用 临床上应用老鹤草 口服液治疗慢
性乙型肝炎〔2) 。 在治疗 的 41 例病例中 , 近期治愈
13 例 ,显效 巧 例 ,好转 or 例 , 总有效率 75 . 4% 。、 老
鹤草口服液对慢性肝炎有较好的治疗作用 , 可能系
老鹤草中所含的鞭质具有较强的抗氧化作用及抗过
氧化脂质作用 ,在抑制血清及肝脏 中过氧化脂质上
升的同时 ,抑制肝细胞 的损害 。 临床上使用鹤魔合
剂 (即老鹤草和虫组成的中药小复方 )治疗慢性肝炎
早期纤维化 ,结果能明显降低血清透明质酸 、 到型胶
原及层粘连蛋白的水平 , 并在改善临床症状和改善
肝功能方面有明显 的效果〔刘 。 日本 学者 N ak an ihs i
等对童氏老鹤草中耗牛儿素 ( eG r )对大 鼠肝脏的作
用进行 了一 系列研究 。 耗牛儿素有抗肝毒性 的作
用 , 对四氯化碳引起的肝损伤有保 护作用 。 研究表
明耗牛儿素的肝脏保护作用可能与其通过抑制药物
代谢酶而抑制 自由基的产生有关 , 同时 ,也与其通过
肝胆固醇 、 保持肝细胞内 OS D 水平以抑制脂质过氧
化等途径增强肝细胞膜强度有关 〔24j 。
2
.
7 对肾脏的作用 日本学者 N ak an ihs i 等研究童
氏老鹤草中耗牛儿素对氨基核昔漂吟霉素 ( PA )诱
导的大鼠肾炎的作用 。 氨基核营漂吟霉素可产生蛋
白尿 、 低蛋白血症及高胆固醇血症等与人体 肾病综
合征类似的症状 。 研究结果表 明 , 即使在病变发生
后给予耗牛儿素亦可抑制该实验性肾病模型的蛋白
尿 。 已经证明耗牛儿素可抑制脂质过氧化油饲养大
鼠的脂质代谢 ,且可抑制线粒体内 A D P + 抗坏血酸
诱导的脂质过 氧化和微粒体 内 AD P + N A D PH 诱 导
的脂质过氧化 。 耗牛儿 素还可使大 鼠血清 SOD 活
性增强 。 耗牛儿素作为一种 自由基清除剂可能在抑
制实验性 肾炎中发挥了重要作用〔24j 。
2
.
8 孕激素样作用 国内学者利用耗牛儿苗对家
兔的孕酮样作用进行实验研究 ,结果表明耗牛儿 苗
在刺激排卵 4 h 之前服用 ,有抑制排卵作用 , 此作用
与黄体酮相似 。 此结果提示耗牛儿苗可能具有黄体
酮样作用或有升高体 内黄体酮水平的作用〔川 。
2
.
9 镇咳作 用 国内学者经对耗牛儿苗的镇咳 、
平喘 、祛痰作用的系统研究表明 ,其醇沉煎剂和复方
制剂灌胃对氨雾引咳法所致的小鼠咳嗽有明显镇咳
作用 ,其镇咳效果与腹腔注射可待因效果相似 ,但小
鼠酚红排泄实验及离体豚鼠气管实验表明醇沉煎剂
和复方无明显祛痰 、平喘作用 〔3〕。
3 展望
综上所述 ,老鹤草有着多种药理作用 ,但其具有
多种药理作用的活性成分还不是 十分清楚 , 对其开
发应用研究尚少 , 目前除药典 中的外用的老鹤草软
膏外 ,无其他老鹤草为主药的制剂 L市 , 因此 ,进 一
步研究老鹤草 ,将使这味中药能够发挥更大的药用
价值 。
注 : 本文为武警总部资助课题 ( w kh Z{X}10 84 )
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