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4 04
· 陆占国等 ,黑龙江产芫姜籽香气成分研究 VOI . 29 . No . 6 , 2X() 7
黑龙江产芜婪籽香气成分研究 ’
陆占国 , 封 丹 , 李 伟
(哈尔滨商业大学食品工程学院化学中心 ,黑龙江 哈尔滨 15 0 76 )
摘要 :研究了黑龙江产芫萎籽的香气成分 。 采用两种固相微萃取柱萃取芫萎籽香气成分 ,并用 GC 一 MS 分析 ,还与水蒸
气蒸馏法获取的芫姜籽精油的成分进行了比较 。 用 DV B / C A R on PD M S萃取柱时 ,检出 24 个成分 ,解析出占总成分的 85 .
39 1% 的 17 种物质 ,主要成分芳樟醇相对含量 4 . 6 6% ;用 C A R on PD M S萃取柱时 ,检测出 19 种成分 ,解析出占总成分 98 .
科 3% 的 18 种成分 ,主要成分芳樟醇相对含量为 32 . 578 % ;水蒸气蒸馏法获取的芫姜籽精油得油率为 0 . 50 % ,检测出 31 个成
分 ,解析出占精油总成分的 9 . 727 % 的 29 种成分 ,芳樟醇相对含量为 73 . 61 4% 。
关健词 :芫姜 ;芫婪籽 ; 固相微萃取 ;精油 ; GC 一 M ;S
中图分类号 : QT 656 . 1 文献标识码 : A 文章编号 : 10 1 一 0 17 ( 20 7 )06 - 以戒” 一 04
S ot dy o n A or am ict C
o ns it ut e nst
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.
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e s se n t i al 。 11; G C 一 M S
前 言
芫婪( C o ir an d ru m S at i v u m L . )为伞形科植物 ,英
文名 C ior an de r 。 又名胡婪 , 俗称香菜等川 。 芫婪茎
叶即香菜具有独特的清新芳香气息 , 是各种美味佳
肴中不可缺少调味蔬菜 , 常常起到画龙点睛作用 。
芫萎籽也是常用香辛料 , 用于肉类 、烘烤食品添加
料 ,还是印度咖哩粉必不可少的原料 。 芫婪籽精油
不仅作为食用香料用于可乐 , 口香糖 , 冰激淋等香气
的调配【’ .3J ,还具有化脓性消炎 ,促进肉芽生成的药
物功效【4 } 。 芫萎国内外均有种植 , 因药食两用 ,是很
受人们欢迎的调味料 。 这些调味 、 医疗保健作用都
和其芳香成分有着密切的关系 。
、 k i n e n [’ 〕和 K e or l a 等 [6 1分别采用水蒸汽蒸馏
和超临界 CO : 萃取法萃取芬兰产芫要籽获得精油 ,
其精油芳樟醇含量分别为 65 . 0% , 67 . 2% 。 M os taf
等 [ ’ 〕研究了埃及不同产地的芫萎籽精油成分 ,芳樟
醇含量为 58 . 95 % 一 65 . 60 % 。 张建民等 s[] 采用水
蒸汽蒸馏获得陕西 ,北京 ,安徽 , 河南 , 郑州 , 广东产
芫姜籽精油 ,采用 GC 内标法定量分析了这些精油
中芳樟醇含量 。 李峰9j[ ,李丛民〔’ 0 ] ,高玉国等〔川也
都分别采用水蒸汽蒸馏法 , GC 一 M S 联机分析方法
研究了新疆 , 湖北来凤 ,甘肃等地产芫萎籽精油化学
组成 , 主要成分芳樟醇含量分别为 7 . 0 % , 65 .
79 %
,
71
.
7 2%
。 由此可知 , 产地不同 ,芫婪籽精油组
成也有很大的不同 。
另外 , 近年发展起来的静态顶空固相微萃取
( H S
一 SPM E : H e ad Sp a e e 一 S o lid hP ase m i
e
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x
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-
iot n) 技术具有集采集 、 萃取 、 进样于一体 , 灵敏度
高 、操作简单等优点 ,被广泛应用于水 、食品 、环境等
分析领域 ,特别在香料香气以及香辛料风味研究中
发挥了重要作用 。
本研究则采用 H S 一 SP M E ,水蒸汽蒸馏萃取和
G C 一 M S 分析技术相结合手法对黑龙江产芫婪籽的
收稿 日期 :2 X() 7 一肠 一 1 * 甚金项目 :黑龙江省自然科学基金项 目 ( BZ o s 10)
作者简介 :陆占国 ( 195 4 一 ) ,男 ,黑龙江人 , 工学博士 ,研究方向为精油 ,香料及菇化学。
2 (X) 7年第 29 卷第 6 期
化 学 与 猫 合
C HE MISTR Y AN D A D HES ION
香气成分进行萃取和分析 , 明确了黑龙江产芫姜籽
芳香气息和精油的化学成分 。
1 实验部分
1
.
1 材料与仪器
芫婪籽为哈尔滨菜籽市场市售 , 用微型植物粉
碎机将芫姜籽粉碎后用于 H S 一 SPM E 和水蒸汽蒸
馏 。 zF or Z 型微型植物粉碎机 (天津市泰斯特仪器
有限公司 ) 。 G C68 90 N/ M 5S 97 3 N 型气相色谱/质谱
联用仪 ( A igl en t ) ,气相色谱毛细管柱 SE 一 54 ( 30 m
x 0
.
2 5 m
x o
.
4 叩 ) 。
SP M E 萃取装置 (美 国 S u p e l e o 公 司 ) : 手动
SPM E 进样器 ; SP M E 萃取柱 : DV B / CA R 。 n P D M S
( 50 / 3 0 林m ,柱长 2 e m )和 CA形 p D M S ( 7 5林m , 柱长
l e m )
。
1
.
2 实验方法
1
.
2
.
1 HS 一 S PM E
将 SPM E 萃取头在 cG 进样口 ,在 2 50 ℃下活化
60 而 n 。 活化后插人装有 or g 粉碎的芫姜籽样品萃
取瓶中 ,在室温下萃取 o 而n 。 然后 ,将萃取头插人
G C 进样 口解吸 5而 n 进行 GC 一 M S 分析 。
1
.
2
.
2 水蒸汽蒸馏法萃取精油
取 20 9 粉碎的芫萎籽样品置于安装有水蒸汽
发生器的水蒸汽蒸馏装置中 , 加人蒸馏水进行水蒸
汽蒸馏 。 馏出液用乙醚萃取后用无水 N a Z SO ; 干燥 ,
过滤除干燥剂 , 滤液用旋转蒸发仪除去乙醚溶剂得
浅黄色精油 1 . 侧叉讲 g , 收率 0 . 50 % ,该精油用于 G C
一 M S分析 。
1
.
2
.
3 G C 一 M S 浏定条件
色谱分析条件 : sP M E 和精油的分析条件相同。
初始温度 80 ℃ ,保留 1而 n 后 , 以 6℃ · m i n 一 ’ 速率升
温至 180 ℃ ,再以 10 ℃ · 而 n 一 `速率升温到 220 ℃ ,保
留 8 m in 。 进样口温度 250℃ ,精油进样量 0 . 5 林L ,分
流 t以刃: l( S pME不分流 ) 。载气 (氦气 )流速 lmL · 而 n 一 ’ 。
质谱分析条件为 :电离方式 IE , 电离电压 70e v ,
离子源温度 2 60℃ ,扫描质量范围 20 一 6X() am u 。
2 结果与讨论
2
.
1 H S 一 SP M E 分析结果
粉碎后 的芫萎籽散发芳香气息 。 用双极性
DV B / C A R o n DP M S 和极性 CA R 。 n P D M S 两种萃取
柱进行静态 HP 一 S PM E , G C 一 M S 分析得到总离子
流图 1 和图 2 。
用 Dv B/ c AR 。 。 PD M s 萃取柱进行萃取 , 共检
测出 24 种成分 (见图 1 ) , 利用 M S叨8 质谱数据库
进行对照解析 , 解析鉴定了占总挥发性成分 85 .
39 1% 的 17 个成分 (见表 l ) 。 用 CA R o n P D MS 进
行萃取 , 检测 出 19 种成分 , 鉴定 出占总成分 98 .
科 3% 的 18 种成分 (见图 2 和表 1 ) 。
从二者的 GC 一 M S 总离子流图和解析结果看
出 , 同一芫姜籽原料 , 使用不同极性萃取柱进行萃取
所得的挥发成分数有所不同 。 双极性萃取柱得到的
成分数比极性萃取柱所得到的成分多 。 两者都显示
了芳樟醇是芫萎籽香气主要成分 。
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芜英籽香气成分的 GC 一 M S总离子流讲圈
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圈 2 用 C AR 。 n PDM s 苹取芜共籽香气成分的总离子流圈
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2 T o t目 io n e u er n t e h功 m a t o , 滋 m of 脚 am it e e on st i t u e n st
Of e o ir an d
e r se e d s 《C AR on PD M S】
从成分解 析结果表 1 可见 , 用 DV B / C AR on
P D M s 萃取柱时所鉴定出来的 24 个成分中 , 菇类化
合物 16 个 , 占总成分 83 . 398 % 。 其中 , 48 . 876 % 的
菇醇类化合物中芳樟醇占 4 6 . 949 % 。 菇烯类化合
物 9 种 , 占总成分 or . 80 % 。 单枯类化合物乙酸橙
花醇醋 ( 12 . 125 % ) ,樟脑 ( 10 . 7 4 6% )也都具有很高
相对含量比率 。
用萃取柱 CA R on P DM S 时所鉴定的 18 个成分
中 ,菇类化合物也是 16 个 , 占总成分 97 . 17 7% 。 其
中 ,菇烯类化合物 12 个 , 占 59 . 0 13 % 。 p 一 月桂烯 、
p 一伞花烃 、 a 一 旅烯 、 , 一 松油烯 、 D 一 柠檬烯的相对
含量较高 ,分别为 10 . 56 1% 、 9 . 370% 、 9 . 2 14 % 、 9 .
174 %
、
6
.
84 6%
。 菇醇类化合物只有 2 个 , 含量为
3
.
2 1 8%
,芳樟醇占犯 . 578 % 。 与双极性萃取柱相
比 , 乙酸橙花醇醋 ( 1 . 553 % )和樟脑 ( 3 . 393 % )相对
含量较低 。 同一原料 ,不同萃取柱检测出的成分数 ,
化合物种类还是有差异的 , 但是 , 比较谱图可知 ,二
陆占国等 ,黑龙江产芫姿籽香气成分研究 V ol . 29 . No . 6 , 2X() 7
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者的主要香气成分规律基本相同。 固相微萃取是挥
发性分子被萃取柱吸附 一解吸的吸附竞争的动态平
衡结果 ,这与挥发性分子极性 ,浓度 ,萃取柱极性 ,吸
附位点形状 , 吸附容量以及是物理吸附还是化学键
合与否都有密切关系 ,如何解释二者所产生的选择
性差异还有待于今后进一步的研究 。
2
.
1
.
2 精油提取和分析结果
利用水蒸汽蒸馏法对粉碎的芫萎籽进行萃取 ,
以 0 . 50% 得油率获得了具有香气的淡黄色精油 ,用
GC
一 MS 分析得总离子流谱图 3 。 由图 3 可知共检
测出 3q种成分 ,利用 M” 8质谱数据库进行对照解振解析出了占精油 9 . 72 7% 的 29 个成分 , 同样
采用峰面积归一化法计算相对含量 ,结果列于表 1。
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由表 1解析结果可知 ,芫婪籽精油所鉴定的 29
种成分中 24 种为单菇类化合物 , 占 98 . 0 3% 。 其
中 ,菇烯类化合物 9 种 , 占 9 . 921 % , , 一 松油烯含量
最高 ( 5 . 406 % ) 。 掂醇类化合物 8种 , 占 7 . 05 1% ,
芳樟醇占 73 . 61 4 % 。 也检测出了樟脑 ( 5 . 725 % )和
乙酸橙花醇醋 ( 2 . 854 % )的存在 。
2
.
1
.
3 HS 一 SPME 与精油成份分析结果比较
比较总离子流图可观察到 H S 一 SPM E 和精油
主要成分具有相同的规律 , 是由芳樟醇为主要芳香
成分的单菇类化合物构成 。
在 H s 一 s P ME 中检测出来一些少量成分 ,在精
油中没有显示它的存在 , 可能是在水蒸汽蒸馏以及
后处理过程中不可避免地要产生一些损失的缘故 。
也有的成分在精油检测出来 ,但是 , 在 HS 一 SP M E
中没有检测到 ,这与该成分的挥发性 ,含量以及萃取
柱都有关系 。
裹 1 芜燕籽香气成分分析结果
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作者汇’ 2 , , , 〕曾经研究了黑龙江产芫姜茎叶精油提
取与成分分析 , 比较可知 ,芫婪籽与茎叶的精油化学
成分差异甚大 ,呈现完全不同的香气 。 芫萎茎叶香
气主要由脂肪族醋 , 醛 , 醇类等化合物组成 ,而芫婪
2的7年第 29 卷第 6 期
化 学 与 猫 合
C HE M IS TR Y AN D A D HES1 0N 4 07
籽香气和精油是由芳樟醇为主要成分的菇类化合物
构成 。 芳樟醇也是熏衣草精油主要成分之一 ,被广
泛应用在食用香料和化妆品香料领域 ,是很重要的
香料。 芳樟醇含量往往成为判断芫婪籽精油质量的
一个重要指标。 与文献报道 [’ 一 ” ]相比 , 黑龙江产芫
萎籽油中的芳樟醇含量低于新疆产 (7 . 0 % )[ ’ 。〕之
外 ,高于其它地区 。 其它一些成分及其含量与文献
有一定的差异 , 这种差异缘于产地 、品种 、采集时间 ,
保管 ,甚至精油提取条件和方法等多方面因素所致 。
4 结 论
芫萎籽粉碎后散发出强烈的芳香 , 迄今为止 ,其
芳香成分没有报道 。 本研究采用静态 H S 一 SPM E
和 G C 一 M S 联机相结合的方法 , 对粉碎的芫姜籽芳
香成分研究结果可知 , 双极性 SPM E 萃取柱和极性
萃取柱所得香气成分有所不同 ,但是 ,主要香气成分
规律相同 ,二者都是以菇烯类和芳樟醇为主导香气 。
除此之外 , p 一 月桂烯 、 p 一伞花烃 、 a 一 漩烯 、 , 一 松
油烯 、 D 一柠檬烯 、 乙酸橙花醇醋 、樟脑对香气也有
很大的贡献 。 还首次获得黑龙江产芫姜籽精油 , 并
且明确了化学组成 ,为黑龙江的丰富芫萎籽资源的
进一步开发利用奠定了理论基础 。
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