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邪蒿属植物Seseli gummiferum(亚种corymbosum)中的香豆素类成分



全 文 :国外医学中医中药分册 2004年第 26卷第 4期 ·243·
合物 2(3mg)、13(2mg)和 12(12mg)。甲醇-水
(1∶9)洗脱的第 9 部分经 ODS 柱,得到化合物 1
(7mg)。该植物的干燥根(300g),用同样的方式提
取和纯化,得到化合物 2(3mg)、3(20mg)、4(7mg)、
5(5mg)、6(3mg)、7(4mg)、10(8mg)、11(1mg)、
12(3mg)、13(0.5mg)和 16(10mg)。经鉴定,这
些化合物分别为:lithospermoside(1)、menisdaurin
(2)、(-)-表儿茶素(3)、(2S)-圣草酚(4)、(2S)-4,5,7-
三羟基黄烷酮(5)、(+)-紫杉叶素(6)、藤黄菌素
(7)、异甘草素(8)、异甘草素 4-甲酯(9)、5,7-
二羟基色酮(10)、5-羟基色酮 7-b-D-葡糖苷(11)、
(+)-lyoniresinol 3-O-a-L-鼠李糖苷(12)、(+)-异落
叶松树脂醇 3-O-a-L-鼠李糖苷(13)、羽扇醇(14)、
黏霉醇(15)、谷甾醇葡糖苷(16)、原儿茶酸(17)、
3,4,5-三甲氧酚-1-O-b-D-葡糖苷(18)。
上述结果表明,化合物 12和 13两个糖苷具有清除
DPPH自由基的活性。
(彭丽华摘译 巢志茂校)

240 邪蒿属植物 Seseli gummiferum ( 亚种
corymbosum)中的香豆素类成分〔英〕/Tosun A⋯∥
Natural Medicines.-2003,57(3).-117
土耳其南部的邪蒿属植物 Seseli gummiferum(亚
种 corymbosum)为多年生植物。目前未见有关该植
物化学成分的报道。本次分离和鉴定了该植物中的香
豆素类成分。
邪 蒿 属 植 物 Seseli gummiferum ( 亚 种
corymbosum)的地上干燥部分以正己烷提取,提取
液经硅胶柱层析,依次用正己烷、乙酸乙酯和甲醇洗
脱,得到 6种香豆素类成分(1~6)。经鉴定化合物
分别为:奥斯索(osthol,1)、(3S)-乙酰氧基-(4S)-
异戊酰氧-3,4-二氢邪蒿内酯(2),(3S)-乙酰氧基-
(4S)-当归酰氧-3,4-二氢邪蒿内酯(3),(3S)-羟基-
(4S)-当归酰氧-3,4-二氢邪蒿内酯(peujaponisinol
B,4),(3S)-当归酰氧-(4S)-羟基-3,4-二氢邪蒿内
酯(peujaponisinol A,5),与文献比较,分析了它们
的理化常数和光谱数据。化合物 6 的绝对构型(3-
乙酰氧基-4-异丁基氧-3,4-顺式-二氢邪蒿内酯)因
量少未能确定。
(季艳艳摘译)确定

241 槌 柱 算 盘 子 叶 中 的 大 柱 烷 葡 糖 苷
glochidionionosides A~D〔英〕/Otsuka H⋯∥Chem
Pharm Bull.-2003,51(3).-286~290
在对采集于日本冲绳岛植物的继续研究中,从大
戟科植物槌柱算盘子(Glochidion zeylanicum)中分
离出 5 个大柱烷(megastigmane)葡糖苷(1~5)。
运用改良 Mosher 法等光谱法,确定了新成分 2~5
的结构。
自然干燥的槌柱算盘子叶(4.72kg)用甲醇提取
3次,甲醇提取液浓缩至 1.5L,加水 75mL制成 95%
甲醇溶液。该溶液用正己烷洗涤后,甲醇层浓缩成黏
性胶。将该胶状物混悬于水中,依次用乙酸乙酯和正
丁醇提取,分别得到溶于乙酸乙酯的部分和溶于正丁
醇的部分。正丁醇部分经 Diaion HP-20柱、正相和反
相硅胶柱分离,DCCC、HPLC纯化,得到新成分 2~
5 和已知成分(6S,9R)-大柱烷-3-酮-4-烯-9-酚 9-O-b-
D-吡喃葡糖苷(1)。
新成分 2(25mg)为(6S,7E,9S)-大柱烷-3-酮-4,7-
二烯-6,9,13-三酚 13-O-b-D-吡喃葡糖苷,命名为算盘
子苷(glochidionionosides)A,无定形粉末,[a]28D+
29.1°(c=1.48,甲醇),分子式 C19H29O9。新成分 3
(59mg)为(6R,9S)-大柱烷-3-酮-4-烯-9,13-二酚
13-O-b-D-吡喃葡糖苷,命名为算盘子苷 B,无定形
粉末,[a]28D+7.4°(c=1.22,甲醇),分子式C19H32O8。
新成分 4(57mg)为(6R,7E,9S)-大柱烷-3-酮-4,7-
二烯-9,13-二酚 13-O-b-D-吡喃葡糖苷,命名为算盘
子苷 C,无定形粉末,[a]28D+112.1°(c=1.42,甲
醇),分子式 C19H30O8。新成分 5(77mg)命名为
算盘子苷 D,平面结构类似于蝗虫酮(grasshopper
ketone),依据 13C-NMR光谱中b-D-吡喃葡糖基化
反应诱发的变位趋势推断及对其 p-溴苯甲酸酯的
X射线衍射分析,确定 C-7位手性轴心为 R构型,
无定形粉末,[a]28D-47.8°(c=1.15,甲醇),分子