全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
2004　Vol.16　No.6 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT　 　　　　　　　　　　
　
　
　
　
　　收稿日期:2003-10-22　　　接受日期:2003-12-01
　＊通讯作者 Tel:86-28-85223843;E-mail:lsding@cib.ac.cn
银莲花属植物的化学及药理研究概况
曹　沛　吴凤锷　丁立生＊
(中国科学院成都生物研究所　成都　610041)
摘　要　本文简要综述了银莲花属植物的化学和药理研究。迄今已有多被银莲花等 10 余种该属植物的化学
成分和药理活性研究报道 , 共分离鉴定了抗癌活性成分竹节香附素 A 等以三萜皂苷为主的近 100 个化学成
分 , 其中约 50 个为从该属植物中首先发现的新化合物。
关键词　银莲花属;化学成分;生物活性
ADVANCES IN THE STUDIESON THE CHEMICAL CONSTITUENTS
AND BIOLOGIC ACTIVITIES FOR ANEMONE SPECIES
CAO Pei ,WU Feng-e ,DING Li-sheng＊
(Chengdu Institute of Biology , Chinese Academy of Sciences , Chengdu　610041 , China)
Abstract　Anemone is an important genus w hich dist ributed widely and used to folk medicines in
China.It is a rich source of pentacyclic triterpenoid saponins , w ith an excess of 70 pentacyclic
t ri terpenoid saponins and some other compounds have been isolated and identified , some of w hich
are unique to the genus.The chemical characterist ic of oleanolic acid and hederagenin saponins iso-
lated from the genus is also presented.
Key words　Anemone;chemical constituent;biologic activity
　　毛茛科(Ranunculaceae)银莲花属(Anemone)植
物在全世界约有 150余种 ,主产北温带 。该属植物
在我国有 50余种 ,广泛分布于全国各地 ,尤以东北 、
西北和西南的山区为多[ 1] ,其中大部分在民间可作
为药用[ 2] 。四川省是该属植物的重要资源和生物
多样性区域之一 ,不仅种类占全国的一半 ,而且资源
量相当丰富 。根据植物形态特征 ,可将分布在我国
的银莲花属植物分为西南银莲花 、鹅掌草 、草玉梅 、
卵叶银莲花 、打破碗花花 、钝裂银莲花 、银莲花和二
歧银莲花等 8 个组[ 1] 。由于迄今只有 10余个种进
行过化学成分研究 ,故还不能对该属植物进行化学
分类的总结 。但是从现有的报道来看 ,该属植物富
含五环三萜皂苷 ,尤以齐墩果酸糖苷和常春藤配基
糖苷为主。它们是银莲花属植物的特征成分 ,而银
莲花属植物又是该类三萜皂苷的重要生物来源。另
外 ,虽然有学者将白头翁(Pulsati lla chinensis)也分
类为银莲花属植物(A .chinesis或A .pulsat il la var.
chinesis),但由于其化学成分与该属其它植物有一
些差别 ,故在本文中未纳入讨论 。
1　化学成分
植物化学的研究表明 ,银莲花属植物的主要次
生代谢产物是齐墩果酸型三萜皂苷 ,特别是含有大
量的齐墩果酸糖苷(表 1)和常春藤配基糖苷(表 2)。
这 2种三萜皂苷中 C-3位往往接有糖链 ,且糖的种
类和连接顺序比较多样化 。而 C-28位酯糖链则以
鼠李糖(1※4)葡萄糖(1※6)葡萄糖基最为常见 。
中药两头尖为多被银莲花的根茎 ,其化学成分
和药理研究得较早 ,且最为全面。从该药材中已分
离鉴定出包括 10多个新三萜皂苷在内的 20余个化
合物 。除大量的齐墩果酸糖苷外 ,还有竹节香附皂
苷 R9[ 38]和竹节香附皂苷 R12(raddeanside 12)[ 8]以
及白桦酯醇 、白桦酯酸 、卫矛醇 、薯蓣皂苷元 、毛茛
苷 、白头翁素和原白头翁素等 ,后 3个化合物为白头
翁的特征成分 ,说明白头翁与银莲花属植物有较近
的亲缘关系 。
581
表 1　银莲花属植物中的齐墩果酸糖苷
Table 1　The oleanolic acid glycosides from Anemone species
名称
Name
分子式
Molecular formula
结构1)
St ructu re
植物来源2)
Bioresources
参考文献
References
齐墩果酸(oleanolic acid) C30H48O 3 R1=R2=H Ⅰ , Ⅵ , Ⅷ , ≫ 3～ 8
乙酰齐墩果酸(acetyloleanolic acid) C32H50O 4 R1=CH3CO-, R2=H Ⅷ 8
fat siaside A 1 C35H56O 7 R1=ara- , R2=H Ⅱ , Ⅷ , Ⅸ 4 , 9～ 10
齐墩果酸-3-O-β-D-吡喃木糖苷 C35H56O 7 R1=xyl-, R2=H ≫ 7
(3-O-β-D-xylopyranosyl oleanolic acid)
齐墩果酸-3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷＊ C36H58O 7 R1=rha-, R2=H Ⅵ 3
(3-O-α-L-rhamnopy ranosyl oleanolic acid)
五加苷K(eleutheroside K) C41H66O11 R1=rha-2ara-, R2=H Ⅲ, Ⅳ , Ⅷ , Ⅸ 8～ 13
giganteaside D C41H66O11 R1=rha-2xyl- , R2=H Ⅰ , Ⅳ 6 , 11 , 14～ 15
竹节香附素 B＊(raddeanin B) C41H66O11 R1=rha-4ara-, R2=H Ⅷ 16
obtusilobin＊ C41H66O11 R1=ara(f)-2rha-, R2=H Ⅶ 17
flaccidin B(flaccidoside I)＊ C41H66O12 R1=glc-2xyl-, R2=H Ⅰ , Ⅳ 6 , 11 , 14～ 15
saponin PE C41H66O12 R1=glc-2ara-, R2=H Ⅱ , Ⅷ , Ⅺ 10 , 18～ 19
narcissiflorine＊ C41H64O13 R1=ara(f)-4glu-, R 2=H Ⅵ 20
prosapogenin C P4 C46H74O15 R1=rib-3rha-2ara- , R2=H Ⅴ , Ⅸ , ≫ 9 , 21～ 24
huzhangoside A＊ C46H74O15 R1=rib-3rha-2xyl-, R2=H Ⅸ 21～ 22
竹节香附素 A ＊(raddeanin A) C47H76O16 R1=rha-2glc-2ara-, R2=H Ⅷ 12 , 18
竹节香附素 E＊(raddeanin E) C47H76O16 R1=glc-2rha-4ara-, R2=H Ⅷ 25
narcissifloridine ＊ C47H76O16 R1=ara(f)-2rha-4glc-, R2=H Ⅵ 20
obtusilobinin＊ C47H76O16 R1=ara(f)-2(rha4-)-glc-, R2=H Ⅶ 17
打破碗花花苷 A ＊(hupehensis saponin A) C47H76O16 R1=rib-3rha-2glc-, R2=H Ⅴ 23
narcissiflorinine＊ C47H74O17 R1=ara(f)-2rha-4glu-, R2=H Ⅵ 20
cussonoside B C48H78O17 R1=H , R2=-glc6-glc4-rha Ⅰ , Ⅱ 10 , 26～ 27
obtusi lobicini＊ C52H84O20 R1=ara(f)-2(ara(f)-2rha4-)-glc-, Ⅶ 28
R2=H
打破碗花花苷 B＊(hupehensis saponin B) C52H84O20 R1=glc-3rib-3rha-2ara-, R2=H Ⅴ 23
竹节香附素 C＊(raddeanin C) C53H86O20 R1=rha-4ara-, R2=-glc2-rha Ⅷ 29
安徽银莲花皂苷C ＊(anhuienside C) C53H86O21 R1=rha-2xyl- , R2=-glc6-glc Ⅰ 26 , 30
安徽银莲花皂苷 D ＊(anhuienside D) C53H86O21 R1=xyl-, R2=-glc6-glc4-rha Ⅰ 26 , 30
竹节香附素 F ＊(raddeanin F) C53H86O21 R1=glc-2ara-, R2=-glc4-rha Ⅷ 25
刺五加皂苷 C3(ciw ujianoside C3) C53H86O21 R1=ara- , R2=-glc6-glc4-rha Ⅱ 10
rivularinin＊ C53H84O22 R1=ara(f)-2rha-4glc-4glu-, R2=H Ⅸ 31
草玉梅苷 A ＊(anemoside A) C58H94O24 R1=rib-3rha-2ara- , R2=-glc4-rha Ⅸ 32
flaccidosideⅡ ＊ C59H96O25 R1=rha-2xyl- , R2=-glc6-glc4-rha Ⅰ , Ⅳ 26～ 27 , 33
竹节香附素 D ＊(raddeanin D) C59H96O25 R1=rha-2glc-2ara-, R2=-glc4-rha Ⅷ 34
常春藤皂苷 B(hederasaponin B) C59H96O25 R1=rha-2ara-, R2=-glc6-glc4-rha Ⅲ , Ⅷ , Ⅹ 12～ 13 , 35
f laccidoside Ⅲ ＊ C59H96O26 R1=glc-2xyl-, R2=-glc6-glc4-rha Ⅰ , Ⅳ 26～ 27 , 33
刺五加皂苷 A1(ciw ujianoside A 1) C59H96O26 R1=glc-2ara-, R2=-glc6-glc4-rha4 Ⅱ , Ⅺ 19 , 36
卵叶银莲花苷A ＊(begoniifolide A) C59H96O26 R1=glc-3ara-, R2=-glc6-glc4-rha Ⅱ 36
安徽银莲花皂苷 E＊(anhuienside E) C60H98O26 R1=rha-2glc-, R2=-glc6-glc4-rha Ⅰ 26
huzhangoside B＊ C64H104O 29 R1=rib-3rha-2ara- , R2=-glc6-glc4-rha Ⅴ , Ⅸ , ≫ 21～ 22 , 24 , 37
huzhangoside C＊ C64H104O 29 R1=rib-3rha-2xyl-, R2=-glc6-glc4-rha Ⅸ , ≫ 21～ 22 , 24
竹节香附皂苷 R8＊(raddeanoside R8) C65H106O 30 R1=rha-2glc-2ara-, R2=-glc6-glc4-rha Ⅷ 12 , 38
hederaclchiside E C65H106O 30 R1=rha-2(glc4-)-ara-, R2=-glc6-glc4-rha Ⅲ , Ⅹ 13 , 35
安徽银莲花皂苷 F ＊(anhuienside F) C65H106O 30 R1=glc-3rha-2xyl-, R2=-glc6-glc4-rha Ⅰ 26
卵叶银莲花苷 D＊(begoniifolide D) C65H106O 31 R1=glc-2(glc4-)-ara-, R2=-glc6-glc4-rha Ⅱ 10
大火草苷＊(tomen toside) C70H114O 34 R1=glc-4rib-3rha-2xyl-, R2=-glc6-glc4-rha ≫ 24
打破碗碗花苷 D ＊(hupehensis saponin D) C70H114O 34 R1=glc-3rib-3rha-2ara-, R2=-glc6-glc4-rha Ⅴ 37
竹节香附皂苷 R10＊(raddeanoside R10) C71H116O 35 R1=rha-2glc-2ara-, R2=-glc6-glc4-rha3-glc Ⅷ 39
竹节香附皂苷 R11＊(raddeanoside R11) C77H126O 40 R1=rha-2glc-2ara-, Ⅷ 39
R2=-glc6-glc4-rha3-glc6-glc
＊新化合物;1)取代基位置:C3-O-R1 , C28-O-R2;2)植物来源:Ⅰ Anemone anhuiensis(安徽银莲花), Ⅱ A.begon ii fol ia(卵叶银莲花), Ⅲ A.da-
vidi i(西南银莲花), Ⅳ A.f laccida , Ⅴ A.hupehensis(打破碗花花), Ⅵ A.narcissi f lora , Ⅶ A.obtusiloba , Ⅷ A.raddeana(多被银莲花), Ⅸ
A.rivulari s , Ⅹ A.rupest ris(冻地银莲花), Ⅺ A.tetrasepala(复伞银莲花), ≫ A.tomentosa (大火草)
582　　　　　　　　　 天然产物研究与开发 2004　Vol.16　No.6
表 2　银莲花属植物中的常春藤配基糖苷
Table 2　The hederagenin saponins from Anemone species
名称
Name
分子式
Molecular formula
结构1)
St ructu re
植物来源2)
Bioresou rces
参考文献
References
常春藤配基(hederagenin) C30H48O 4 R1=R2=R3=H Ⅹ 35
刺揪皂苷 A C41H66O12 R1=rha-2ara- Ⅹ 35
(kalopanax-saponin A) R2=R3=H
HN-saponin F C41H66O13 R1=ara- , R2=H , R3=-glc Ⅺ 19
牡丹草皂苷 B(leontosides B) C41H66O13 R1=glc-4ara-, R2=R3=H Ⅱ , Ⅹ 10 , 35
prosapogenin C P6 C46H74O16 R1=rib-3rha-2ara- , R2=R3=H Ⅴ , Ⅸ 21 , 23
akebia sapononin D C47H76O18 R1=ara- , R2=H , R3=-glc6-glc Ⅺ 19
打破碗花花苷C ＊(hupehensis saponin C) C52H84O21 R1=glc-3rib-3rha-2ara-, R2=R3=H Ⅴ 23
红毛七皂苷 D(cauloside D) C53H86O22 R1=ara- , R2=H , R3=-glc6-glc4-rha Ⅱ , Ⅸ , Ⅺ 9～ 10 , 19
刺揪皂苷 B(kalopanax-saponin B) C59H96O26 R1=rha-2ara-, R2=H , Ⅲ , Ⅹ 13 , 35
R3=-glc6-glc4-rha
红毛七皂苷 F(cauloside F) C59H96O27 R1=glc-2ara-, R2=H , Ⅺ 19
R3=-glc6-glc4-rha
huzhangoside D＊ C64H104O 30 R1=rib-3rha-2ara- , R2=H , Ⅴ , Ⅸ , ≫ 9 , 21 , 24 , 37
R3=-glc6-glc4-rha
hederacholichiside F C65H106O 31 R1=rha-2(glc-4)-ara-, R2=H , Ⅹ 35
R3=-glc6-glc4-rha
打破碗花花苷 E＊(hupehensis saponin E) C70H114O 35 R1=glc-3rib-3rha-2ara-, R2=H , Ⅴ 37
R3=-glc6-glc4-rha
打破碗花花苷 F ＊(hupehensis saponin F) C82H134O 44 R1=rib-3rha-2ara- , R2=H , Ⅴ 40
R3=-glc6-glc4-rha3-glc6-glc4-rha
打破碗花花苷 G ＊(hupehensis saponin G) C88H144O 49 R1=rib-3rha-2ara- , R2=H , Ⅴ 40
R3=-glc6-glc4-rha3-glc6-glc4-rha6-glc
安徽银莲花皂苷 A ＊(anhuienside A) C42H68O14 R1=R3=H , R2=-glc2-glc Ⅰ 41
卵叶银莲花苷B＊(begoniifolide B) C52H82O21 R1=H , R2=-CO-CH2-CO-O-CH3 , Ⅱ 36
R3=-glc6-glc4-rha
卵叶银莲花苷 C＊(begoniifolide C) C52H82O21 R1=CH3-O-CO-CH2-CO-, R2=H , Ⅱ 36
R3=-glc6-glc4-rha
复伞银莲花苷＊(tet rasepaloside) C56H90O22 R1=H , R2=(2′, 3′-monoacetonide)-rib(f), Ⅺ 19
R3=-glc6-glc4-rha
安徽银莲花皂苷 B＊(anhuienside B) C60H98O28 R1=H , R2=-glc2-glc , R3=-glc6-glc4-rha Ⅰ 41
　＊　新化合物;1)取代基位置:C3-O-R1 , C23-O-R2 , C28-O-R3;2)植物来源:同表 1
　　抗癌活性成分竹节香附素 A(银莲花素 A)在两
头尖中的含量较高 ,更为值得注意的是在该药材中
含量最高的竹节香附皂苷 R8 的结构与之相比只是
在C-28位多了一个酯糖链 ,如果通过碱水解选择性
的去掉该酯糖链便可将其转化为竹节香附素 A[ 42] ,
故从活性成分的得率来说竹节香附素 A有着极好
的开发价值。
银莲花属植物还含有少量甾醇及其糖苷 ,如 β-
谷甾醇和胡萝卜苷。在大火草中还报道了过氧化麦
角甾醇和豆甾醇及其葡萄糖苷 。此外在大火草中还
含有 4 ,5-二甲氧基-7-甲基香豆素 、4 ,7-二甲氧基-5-
甲基香豆素和 4-甲氧基-5-甲基-6 , 7-二氧亚甲基香
豆素 ,后两者的结构为首次报道[ 7] 。另外从冻地银
莲花等植物中还分离得到一些黄酮苷等化合物[ 35] 。
2　药理研究
银莲花属植物有许多在民间作为药用 ,其药用
部位主要为其发达的根状茎 ,也有用全草或是叶 、花
及果实的。常见的药效有清热解毒 、祛风除湿等 ,也
用于治疗跌打损伤等症 。当然不同植物的药效不尽
相同 ,有的还具有杀虫作用[ 2] 。
该属植物中的多被银莲花之根茎为《中华人民
共和国药典》收载的传统中药两头尖 ,有祛风湿和消
痈肿的功效 ,用于风寒湿痹 、四肢拘挛 、骨节疼痛和
痈肿溃烂。八十年代发现从该药材分离出的竹节香
附素 A具有抗癌活性[ 43] ,且可能没有诱变染色体
的副作用[ 44] 。九十年代我们通过多种小鼠体内抗
癌活性实验表明该化合物不论是注射给药还是灌胃
5832004　Vol.16　No.6 曹　沛等:银莲花属植物的化学及药理研究概况 　　　　　　　　　
给药均具有一定的抗癌活性。现在已有人将其作为
抗癌药物正在开发。另外通过 fLM P 诱导过氧化的
抑制实验提示从两头尖中提取分离出的一些三萜皂
苷可能具有消炎活性[ 45] 。体外和体内活性实验也
说明从西南银莲花中分离出的一些三萜皂苷具有抗
癌和抗菌活性[ 13 ,46] 。
地乌生药(林荫银莲花的根状茎)的煎剂具有解
热镇痛和消炎的作用 。实验表明从该生药提取精制
出的皂苷对疼痛确实有明显抑制效果 ,是地乌镇痛
有效成分之一[ 47] 。由地乌提取物制成的银莲花胶
囊具有祛风湿 、强筋骨 、消肿止痛之功效 ,可用于治
疗各种关节疼痛和跌打损伤[ 48] 。
大火草根状茎提取物经溶剂萃取分成不同极性
的几个部分 ,通过拒食活性测试表明乙酸乙酯萃取
物对粘虫有较好的非选择性拒食活性[ 49] 。
银莲花属植物在我国分布区域广 , 资源量大 。
其中许多种不仅可供药用 ,而且生长快 ,产量高 ,并
易于人工栽培和繁殖 。该属植物所含的三萜皂苷具
有抗癌等多种生理活性 ,显示出很好的应用和开发
前景 。
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584　　　　　　　　　 天然产物研究与开发 2004　Vol.16　No.6
的分离多数采用的是先用大孔吸附树脂柱吸附 ,然
后用硅胶柱反复层析 ,再用 Sephadex LH-20纯化的
方法 ,此方法损失的目标物较多 ,并且浪费试剂。笔
者在实验中发现 ,可以用下述方法进行分离:将吸附
树脂柱上分离得到的粗苯乙醇甙类化合物先用
Sephadex LH-20进行分离(可以去除大量的杂质),
剩余部分再用硅胶柱层析法分离 , 最后再用
Sephadex LH-20 纯化 。本法虽两次用到 Sephadex
LH-20 ,但和反复用硅胶柱层析相比优点很明显 ,不
仅减少目标物的损失 ,还节省了大量的有机溶剂
(Sephadex LH-20柱的洗脱液绝大部分是水)。
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