全 文 ：药学与临床研究 2 0 9年 2 月
Ph ar m a e eu ti ealn a d Clin i a el R s e earch 2() 0 9
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( D M SO
一
d 6
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,
7
.
3 1 ( I H
,
d
,
J = 8
.
6 H z
,
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,
J = 8
.
6 H z
,
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,
4
.
9 5 ( I H
,
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,
J
N M R ( DM SO
一
d
。 ,
7 5
( C
一
3 )
,
14 7
.
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15 3
.
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一
10 )
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103
.
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l
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.
6 H z
,
H
一
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M H z ) 占: 16 0 . 0 ( C 一2 ) ,
,
12 4
.
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C
一
8 )
,
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1 12
.
0
C石 ) ,
1 13
.
5
6 9
.
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’
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,
7 6
.
3 ( C一 `
·
9 ( C
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2
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)
,
7 7
.
2 ( e召 , ) , [ 6 〕
6 0
.
8 ( C一 ` ) 。
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参考文献 [7 」
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R ao C P
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H a n uma i
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V e m u ir V SS
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et a .l F l a v o n o l 3
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s id e s ofr m th
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19 8 3
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2 2 ( 2 )
: 6 2 1石 22 .
E v e li i n a H
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P a kk an e n T u u la 下 , A l v i la eL i l压 P h e n o li e e o m -
po u n d s in s i lv e r b ior h ( B et
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.
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,
2 00 6
,
60 ( 5 )
: 5 19一2 7 .
( 收稿 日期 : 2 0 8 一 or 一 7)
青风藤三菇类的化学成分
周秋香 ’ ,2 , 李友宾’ , 蒋建勤` , ’
中国药科大学天然药物化学教研室 , 南京 2l 0( 刃;9 ’ 江苏省中医药研究院 中药化学研究室 , 南京 21 0 28
摘 要 目的 :研究青风藤 is no nez in “ m ac ut u m 的化学成分 。 方法 : 通过反复硅胶柱色谱 、 s eP h ad e x L H一 20
柱色谱和重结晶等方法进行分离纯化 , 根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定结构 。 结果 :从青风藤中分离鉴
定 了 5 个三祛类化合物 , 分别是羽扇豆醇 ( 1 ) 、 羽扇豆 酮 ( 2 ) 、 赤杨醉 ( 3 ) 、 赤杨酮 ( 4 ) 、 乙跳齐墩果酸 ( 5 ) 。 结论 :
以上化合物均为首次从该植物中分离得到 。
关键词 青风藤 ;化学成分 ;三花
中图分类号 2R 84 . 2 文献标志码 A 文章编号 16 73 刀 806 ( 20 9) 01 刁36 刁3
T r ite r Pe n e e o n s t it u e n t s f r o m s 仍o m e n iU m a e u tU m
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o ar t o 叮 of T CM hC em is t理 , iJ a哪 u nsI t i tut e of rT a d i t io anl hC i ne s e Me d ic i二 , aN inj r谙 2 l 0() 28 , hC i n a
A b s t r a e t O bj e e t iv e
: T o i n v e s t i g a t e t h e e h e m i e a l e o n s t i tu e n t s ofr m S ion me
n i u m ac ut u m
.
M e th o d s
T h e
U l l l n
e o m p o u n d s w e re i s o l a t e d an d p u ir if e d b y e h or m a t o 『a p h y
a n d re e叮 s t a l l i z a t io n . T h e i r s tru e t u re s w e re e l u e id a te d o n
o n s i l i e a g e l an d S e P h a d e x L H一0 e o l -
t h e b a s is o f P h y s i e o e h e m i e al
a n d s p e e tr a l a n al y s i s
.
Re s u lt s : F i v e t r i te甲 e n o id s w e r e i s o l a t e d a n d id e n t i if e d a s l u p e o l ( 1 )
P r o P e rt l e s
,
Iu p e n o n e
( 2 )
,
g lu ti n o l ( 3 )
,
gl
u t i n o n e ( 4 )
, a e e ty l
一 o l e a n o l i e a e id ( 5 )
.
C o n c lu s io n : T h e s e e o m p o u n d s w e er o b
-
女作者简介
申通讯作者
周秋香 ,
蒋建勤 ,
,在读硕士
, 副教授 eT l : 0 2 5一5 3 9 124 8 E一m a i l : nj 加@ y ha o o . e o m . e n
DOI : 10. 13664 /j . cnki . pcr . 2009. 01. 011
药学与临来研究 P ha r ma e e ut i ea lad nC li ni ea R ls ea ec r h第 7 1卷
ta i n ed f o rt h eifs rt t i m ef ro mt his pla nt
.
Key wo rd s Si no m e
ni uma e ut um :C h emi ea ls o n et it ut es ; Trit er p eo nid s
青风藤又名清风藤 、 寻风藤 、 扶风藤 、 枫风藤 ,
是防己科植物青藤 〔S i n o m e n i u m a e u t u m ( hT u n b . )
R e h d
.
e t w i l s
. 〕和毛青藤 〔5 . a e u t u m ( hT u n b . ) R e -
h d
.
e t W sl s
.
v a .r 。 i n e二m R e h d . e t W il s . 〕的干燥藤
茎 〔’侧 。 青风藤味苦性平 , 归肝 、 脾经 , 具有祛风
湿 、 通经络 、镇痛 、利小便之功效 , 用 于治疗风湿
痹痛 、 关节肿痛 、 麻痹疹痒 、 水肿 、脚气等 。 青风
藤的主要活性物质是其生物碱成分 , 关于非生物
碱成分研究的报道较少 。 本课题在开展青风藤
的活性有效物质研究的同时 , 还开展 了非生物碱
部分的化学成分研究 , 分离得到 5 个三 菇类成
分 , 这是首次从该植物中分离得到的化合物 l 一 5
结构式见图 1。
合并 , 回收溶剂得浸膏3 0 0 9 。 所得浸膏用水分散
后 , 依次用石油醚 、 氯仿 、水饱和正 丁醇萃取 , 减
压 回收溶剂 , 得石油醚部位浸膏30 9 , 氯仿部位
18
.
7 9
,正丁醇部位 89 9 。 其中取石油醚部位上硅
胶色谱柱分离 (石油醚 一 乙酸乙醋梯度洗脱 ) , 收
集到 5 个流份 。 流份 1 经硅胶柱进一步分离 , 分
离得到化合物 2 ( 4 0 m g )和 4 ( 15 m g ) ;流份 2 中析
出白色结晶 1 ( 10 0 m g ) , 剩余部分经硅胶柱进一
步分离 , Se p h a d e x L H一 2 0 柱纯化 (氯仿 : 甲醇 = l : l
洗脱 ) , 分离得到化合物 3 ( 3 0 m g )和 5 ( 15 0 m g ) 。
1
.
R : OH lu p e o l
2
.
R : O = l u Pe r一o n e
3
.
R: O H gl
o t i o o l
4
.
R: O= g l u ti n o n e
尹洲
5
.
A e e t y l o l e a n o li c a e id
图 1 化合物 1 一 5 的结构式 .
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.
1 M O] ce
u lar
s t ur e ￡u扮 5 of c o m户 ) u 月d 、 l 一 5
仪器和材料
X 4 型 显微熔点测定仪 ; B ur k e : AV 一 30 0 和
A V
一
5 0 0 型核磁共振仪 ; M i e r o m a s s Qa u t t r o m i e or 质
谱仪 ;柱层析硅胶 ( 10 0 一 2 0 0 目 , 2 0 0 一 3 0 0 目 , 青
岛海洋化工厂产品 ) : S e p ha ( l e x LH 一2 0 为 p h a mr a e i a
公司产品 ; 硅胶 G 2F 54 薄层预制板为烟台化学工
业研究所产品 ;所用试剂均为分析纯 。
青风藤饮片于 2 0 07 年 7 月购自江苏省 吁胎
县 , 经中国药科大学生药学教研室秦民坚教授鉴
定 为 防 己 科 植 物 青 藤 〔 S i n o m e n i u m a e u t u m
( T h u n b
.
) R e h d
.
e t w i ls
. 〕的干燥藤茎 。 凭证标本
( S刁7 刃8 0 3 )存放于江苏省中医药研究院中药化学
研究室标本室 。
2 提取与分离
青风藤饮片 2 k g , 用 80 % 乙醇 6 o L室温渗流
( l 一 3 m L
·
m in
一
,
)
, 药渣再用 8 倍量的水 回流提取
2 次 , 水提液用 80 % 浓度醇沉后 , 上清液和渗媲液
3 结构鉴定
化合物 1 无色针状结晶 (氯仿 ) , C 3。 H S。 O ,
E S I
一
M S m / : 4 2 5 [ M
一
H 〕一 , m p 2 1 5 一 2 16 ℃ , L i e b e r -
m an n
一
B盯ch a dr 反 应 阳性 , 香草醛 一浓硫 酸 显 红
色 。 ` H 一N M R ( 3 0 0 M H z , CD C13 ) 占: 0 . 9 7 , 0 . 7 6 ,
0
.
8 3
,
1
.
0 3
,
0
.
9 4
,
0
.
7 9 (
e a e h 3 H
, S , M e
一
2 3
、
2 4
、
2 5
、
2 6
、
2 7
、
2 8 )
,
1
.
6 7 ( 3 H
, S , M e
一
3 0 )
,
3
.
1 8 ( I H
,
dd
,
J
= 10
.
6
,
5
.
3 H
z ,
H
一
3 )
,
4
.
5 7 ( I H
, s , H一g a ) ,
4
.
6 9 ( I H
, 、 , H
一
2 9月) : ” C 一N M R ( 7 5 M H z , CD C 13 )
占: 3 8 . 8 ( C 一 l ) , 2 7 . 4 ( C 一 2 ) , 7 9 . 0 ( C 一 3 ) , 3 8 . 9 ( C -
4 )
,
5 5
.
4 ( C一 ) , 1 8 . 3 ( C石 ) , 3 4 . 3 ( C 一7 ) , 4 0 . 9 ( C -
8 )
,
5 0
.
5 ( C
一
9 )
,
3 7
.
2 ( C
一
10 )
,
2 1
.
0 ( C
一
1 1 )
,
2 5
.
2
( C
一
12 )
,
3 8
.
1 ( C
一
13 )
,
4 2
.
9 ( C
一
14 )
,
2 7
.
5 ( C
一
15 )
,
3 5
.
6 ( C
一
16 )
,
4 3
.
0 ( C
一
17 )
,
4 8
.
4 ( C
一
1 8 )
,
4 8
.
0 ( C
-
19 )
,
15 0
.
9 ( C
一
2 0 )
,
2 9
.
9 ( C
一
2 1 )
,
4 0
.
0 ( C
一
2 2 )
,
2 8
.
0 ( C
一
2 3 )
,
15
.
4 ( C
一
2 4 )
,
1 6
.
1 ( C
一
2 5 )
,
16
.
0 ( C
-
2 6 )
,
1 4
.
6 ( C一 7 ) , 18 . 0 ( C 一2 8 ) , 10 9 . 3 ( C一 9 ) ,
19
.
3 ( c
一
30 )
。 以上数据与文献报道一致 L ’ 」 , 故化
合物 1 鉴定为羽扇豆醇 ( lu p e o l ) 。
化合物 2 无色针状结晶 (氯仿 ) , C 3。 H 4 8 o ,
E S I
一
M S 耐: 87 1 . 6 〔Z M + N a 」` , m / : 4 4 7 . 3 [ M +
N a 〕+ , m p 16 5 一 16 7 ℃ , L i e b e r m a n n 一B u r e h a r d 反应
阳性 ,香草醛一浓硫 酸显红 色 。 ` H 一 N M R ( 5 0 0 M H : ,
C D C I
:
)占: 1 . 0 8 , 1 . 0 6 , 1 0 2 , 0 . 9 6 , 0 . 9 3 , 0 . 8 0 ( e a e h
3 H
, S )
,
1
.
6 8 ( 3 H
, S , M e
一
3 0 )
,
4
.
5 7 ( I H
, S , H
一
2 9 a )
,
4
.
6 9 ( I H
, s , H
一
2毕 ) ; ` , e 一 N M R ( 12 5 M H z , e De z , )占:
3 9
.
6 ( C
一
l )
,
34
.
1 ( C一 ) , 2 18
.
0 ( C
一
3 )
,
4 7
.
2 ( C井 ) ,
5 4
.
9 ( C一 ) , 19 . 6 ( C石 ) , 3 3 . 6 ( C 一7 ) , 4 0 . 8 ( C 一8 ) ,
3 7
第 l期 周秋香等 , 青风藤三 菇类化学成分约研究
4 9
.
8 ( C
一
9 )
,
36
.
9 ( C
一
10 )
,
2 1
.
4 ( C
一
1 1 )
,
2 5
.
1 ( C
一
2 6 )
,
18
.
4 ( C
一
2 7 )
,
3 2
.
0 ( C
一
2 8 )
,
3 4
.
5 ( C
一
2 9 )
,
12 )
,
3 8
.
2 ( C
一
13 )
,
4 2
.
9 ( C
一
14 )
,
2 7
.
4 ( C
一
15 )
,
35
.
5 3 2
.
3 ( C
一
3 0 )
_ 以上数据与文献报道一致 “ , 故化
( C
一
16 )
,
4 3
.
0 ( C一7 ) , 4 8 . 2 ( C 一 18 ) , 4 7 . 9 ( C 一 19 ) , 合物 4 鉴定为赤杨酮 ( g l u r ir l o r l e )
15 0
.
8 ( C
一
2 0 )
,
2 9
.
8 ( C
一
2 1 )
,
4 0
.
0 ( C
一
2 2 )
,
2 6
.
6 ( C
一 化合物 5 无 色针状结晶 ( 甲醇 ) , C 3: 11。、) 0 4 ,
2 3 )
,
2 1
.
0 ( C
一
24 )
,
15
.
9 ( C
一
2 5 )
,
1 5
.
7 ( C
一
2 6 )
,
14
.
4 E S I
一
M S 二 / : 4 9 7 . 3 [ M 一 H i
一
; ,1 11) 2 6 8 ℃ , Li e }。e 了m a n ,卜
( C
一
2 7 )
,
18
.
( ) ( C
一
2 8 )
,
10 9
.
3 ( C
一
2 9 )
,
19
.
3 ( C
一
30 )
〔
B u r (
·
h a r ( l 反应 阳性 , 香草醛一浓硫 酸 显红 色 ’ H -
以上数据与文献报道一致 4 ’ , 故化合物 2 鉴定为羽 N M R ( 5 00 M H z , e o e l , ) 占: 5 . 2 7 ( I H , ,、 1 , H一 12 ) ,
扇豆酮 ( l u p e r l o , l e ) 4 . 4 9 ( I H , m , H 一 3 ) , 2 . 8 2 ( 1H . d d . J = 9 . 5 ,
化合物 3 无色针状结晶 ( 氯仿 ) , C 3。 H S。 O , 4 . 2 H z , H 一 18 ) , 2 . 0 4 ( 3H , S , 3 一 o A 〔 、 ) , 0 . 7 5 , 0 . 8 5 ,
ES I
一
M S n , / : 8 7 5
.
1 [ Z M
+ N a ]
十 ,
m / : 料 9 . 3 ! M + 0 . 87 , 0 . 9 0 , 0 . 9 3 , 0 . 94 , 1 . 13 ( e a o h 3 H , s , C H ; x
N a 〕` , n l p 2 10 一 2 12 ℃ , L i e b e ir , l a n ,卜 B u r e h a r d 反应阳 7 ) ; ’ 3 c 一 N M R ( 5 0 0 M H z , c D e l , ) 占: 1 8 3 . 7 ( c 一2 8 ) ,
性 , 香草 醛一浓 硫 酸 显 红 色 〔 ’ H 一 N M R ( 50 M H z , 17 1. 0 ( 3 一 o A 〔 、 ) , 14 3 . 6 ( c 一 13 ) , 12 2 . 6 ( c 一 12 ) ,
C D C I
3
) 占: 1 . 16 , 1 . 14 , 1. 0 9 , 1 . 0 , 1. 0 3 , 0 . 9 9 , 0 . 9 5 , 8 0 . 9 ( C一 3 ) , 5 5 . 3 ( C 一5 ) , 4 7 . 6 ( C 一9 ) , 4 6 . 6 ( (二-
( )
.
8 5 ( e a
(
·
l 、 3 H
, 、
)
,
3
.
4 6 ( I H
.
b
r
.
s , 3
一
H )
,
5
.
6 3 ( I H
,
17 )
,
4 5
.
9 ( C
一
19 )
,
4 1
.
6 ( C
一
14 )
,
4 1
.
( ) ( (二一 18 ) , 3 9 . 3
n l , 6
一
H ) : ” c
一
N M R ( 12 5 M H
z
,
e D c一: ) 占: 18 . 2 ( c 一 l
27
.
9( C
一
2 )
12 2
.
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一
6
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.
7 ( C
一
10
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.
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一
14
4 3
.
1 ( C
一
18
3 9
.
0 ( C
一
2 2
,
7 6
.
3 ( (二一3 ) , 4 ( ). 8 ( C井 ) , 14 1 . 7 C一 5
2 3
.
7 ( C
一
7 34
.
9 C
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3 5
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1 ( C
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0 ( C
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2 1
,
16
.
2 ( C
一
25
,
3 4
.
5 ( C
一
29
)
,
( C
一
8 )
,
3 8
.
1 ( C
一
l )
,
3 7
.
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,
3 7
.
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一
10 )
,
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.
3 3
.
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一
2 1 )
,
3 3
.
0 ( C
一
2 9 )
,
3 2
.
6 ( C
一
7 )
,
3 2
.
5 ( (二-
)
,
2 2 )
,
3 ()
.
7 ( C
一
2 0 )
,
2 8
.
0 ( (:
一
2 3 )
,
2 7
.
7 ( C
一
15 )
,
)
,
2 5
.
9 ( C
一
2 7 )
,
2 3
.
6 ( C
一
2 )
,
2 3
.
5 ( C
一
3 0 )
,
2 3
.
4 ( (二-
)
,
16 )
,
2 2
.
9 ( C
一
1 1 )
,
2 1
.
3 ( 3
一
O A ( )
,
18
.
2 ( C
一
6 )
,
)
,
17
.
2 ( C
一
2 6 )
,
16
.
7 ( (二一2 5 ) , 15 . 4 ( C 一2 4 ) . L狱土数
)
, 据与文献报道一 致 { 7 ,故化合物 5 鉴定为乙酞齐墩
)
, 果酸 ( a c e ty l 一。) l e a n o li ( · a ( 1 1〔l ) _
以上数据与文献报道一致 · ’ , 故化合
物 3 鉴定为赤杨醇 ( gl ut ino l) .
化合物 4 无色针状结晶 (氯仿 ) , 叭 〕H 4 、 0 ,
E S I
一
M S
, n / ; 8 7 1
.
5 [ Z M
+ N a 」十 , , n / : 4 4 7 . 2虹M +
N a 〕 + , n甲 2 4 5 一 2 4 7 ℃ , L ie l) e r n l a n n 一B u r e ll a r d 反
应 阳 性 , 香 草 醛 一浓 硫 酸 显 红 色 ’ H 一 N M R
( 5 0 0 M H z
,
C DC 1
3
) 占: 1 . 2 3 , 1 . 2 4 , 1 . 17 , 1 . 10 ,
1
.
0 3
,
()
.
9 9
,
0
.
9 6
,
0
.
8 2 ( e a e h 3 H
, s )
,
5
.
6 8 ( I H
,
n 、 , 6
一
H ) :
`’ c
一
N M R ( 5 0 0 M H
z ,
c D C 1
3
)占: 2 1 . 6 ( c -
l )
,
3 8
.
1 ( C
一
2 )
,
2 15
.
3 ( C
一
3 )
,
5 0
.
0 ( C井 ) , 14 2 . 4
( C
一
5 )
,
12 1
.
3 ( C
一
6 )
,
2 3
.
6 ( C
一
7 )
,
4 7
.
0 ( C
一
8 )
.
3 5
.
1 ( (二一 9 ) . 5 0 . 7 ( C 一 l () ) , 3 4 . 1 ( ( : 一 1 1 ) , 3 0 . 3 ( C -
12 )
,
3 9
.
3 ( C
一
13 )
,
3 7
.
9 ( C
一
14 )
,
3 1
.
9 ( C
一
1 5 )
,
3 5
.
9 ( C
一
1 6 )
,
3 0
.
1 ( C
一
17 )
,
4 3
.
1 ( C
一
18 )
,
3 5
.
1 ( C
-
19 )
,
2 8
.
2 ( C
一
2 0 )
,
3 3
.
1 ( C
一
2 1 )
,
3 8
.
9 ( C
一
2 2 )
,
2 4
.
4 ( (二一2 3 ) , 2 8 . 5 ( C 一 2 4 ) . 15 . 6 ( C 一 2 5 ) , 19 . 3 ( C -
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(收稿日期 : 2 0 0 8 一 l ()工)9 )