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(收稿日期 2009-07-31)
瑞香狼毒的化学成分 、生物活性及应用研究进展
刘文程 , 王　臣＊
(哈尔滨师范大学生命科学与技术学院 , 黑龙江 哈尔滨　150025)
摘　要:瑞香狼毒为传统中药 , 性味苦平 ,有杀菌 、杀虫 、散结 、逐水 、止痛 、祛痰等功效。近几十年来 , 国内外对其化
学成分 、生物活性及应用等方面进行了较深入的研究并取得显著成果。综述了瑞香狼毒的化学成分 、生物活性及
应用的研究进展 ,为进一步开发这味传统中药提供参考。
关键词:瑞香狼毒;化学成分;生物活性;应用
中图分类号:R282.71　　　文献标识码:A　　　文章编号:1674-5515(2010)01-0026-05
Research on chemical constituents , bioactivity , and
application of Stellera chamae j asme
LIU Wen-cheng , WANG Chen
(Colleg e of L ife Science and Technology , Harbin No rmal University , Harbin 150025 , China)
Abstract:S tel lera chamaejasme L ., a t raditional Chinese medicinal material , is bit ter and neutral in
nature.It has many functions such as killing bacte ria and insects , relieving pain and elimina ting phlegm.
There is a significant prog ress on researches of S.chamejasme L .This article summarizes the studies on
26 现代药物与临床　　Drugs &Clinic　　2010年第 25卷第 1 期
＊ 　　　基金项目　哈尔滨师范大学博士科研启动基金项目
　作者简介　刘文程(1983—),男 ,硕士研究生 ,研究方向为植物生物学。 T el:13845169150 , E-m ail:lw c472789659@yah oo.com .cn
chem ical constituents , bioactivi ty and application of poisonous plant S.chamejasme L.in order to pro vide
reference fo r further re sea rch and development of t radi tional botanical pesticides.
Key words:Stel lera chamaejasme L.;chemical const ituents;bioact ivity ;application
　　瑞香狼毒 Stel lera chamaejasme L.,又名狼毒 、
断肠草 、馒头花等 ,是瑞香科狼毒属多年生草本有毒
植物 ,分布于中国东北 、西北 、西南等大部分地区 ,其
根粗大 、圆柱形 、质韧不易折断 ,断面有白色绒毛纤
维。瑞香狼毒为传统中药 ,性味苦平 , 有杀菌 、杀
虫 、散结 、逐水祛痰 ,破积杀虫之功效。近几十年来 ,
国内外学者对其化学成分 、生物活性及应用进行了
深入研究并取得显著成果 。将近年来对瑞香狼毒化
学成分 、生物活性及在多方面的应用情况进行综述 。
1　化学成分
瑞香狼毒含三萜 、胡萝卜苷 、皂苷 、鞣质 、多糖 、
富马酸 、蒽苷及苯丙素类(烯酚醇糖苷类)化学成分 。
目前分离 、鉴定出的化学成分主要有香豆素类 、黄酮
类 、二萜类和木脂素类等。20 世纪六七十年代 ,我
国化学家从瑞香狼毒根中分离出第一个单体酸性物
质 ,定名为狼毒素[ 1] ,后经学者确定为双氢双黄酮的
结构 。20世纪七八十年代 ,前苏联学者 Tikhom iro-
va、Modonova 和蒙古学者 Narantuyaa 从该植物中
分离得到香豆素类化合物 。
1.1　香豆素类
香豆素类是瑞香科植物的特征性成分 ,包括牛
防风素(又名 6-甲氧基白芷素)、异佛手柑内酯 、具
免疫调节活性的虎耳草素 、异虎耳草素 、具抗菌活性
的伞形花内酯和瑞香内酯[ 2] (又名瑞香素 、白瑞香
素)、东莨菪素 、香豆素糖苷[ 3] ,伞形花内酯 、伞形花
内酯-7-O-β-D-吡喃木糖基(1 ※6)-β-D-吡喃葡糖
苷[ 4] ,伞形花内酯-7-氧葡萄糖苷[ 5] 、O-[ β-D-吡喃木
糖基(1※6)-β-D-吡喃葡糖基] 7-羟基香豆素 、7 , 8-二
羟基香豆素[ 6] 、新瑞香素 、西瑞香素[ 7] 、异西瑞香
素 B[ 8] 。
1.2　黄酮类
瑞香狼毒中的黄酮类化合物多为二氢黄酮的二
聚体双氢双黄酮类 ,有狼毒素 , (-)-7-甲氧基狼毒
素(具旋光性)[ 9] , 7-甲氧基狼毒素 A ,瑞香狼毒素
A′、B ,4′,4 ,5 ,5″,7 , 7″-六羟基-3 , 3″-双黄酮[ 10] 。还
有狼毒素 A 、B 、C 、D[ 10-11] ,狼毒素的甲基衍生物 A 、
B 、C ,异狼毒素 ,新狼毒素 A 、B ,雁皮素A 、C ,异新狼
毒素 A ,优狼毒素A 、B 、C ,异狼毒素B ,异雁皮素 A ,
狼毒素外消旋体 ,内消旋体异狼毒素和(+)-狼毒
素 。其他黄酮类化合物还有瑞香酚[ 5] ,(-)-表枇杷
素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 , ste1le ranol , (+)-表枇
杷素 ,荛花醇 A 、B ,洋芹素 ,槲皮素 ,芸香苷 ,二氢山
柰酚 ,二氢瑞香素乙 ,瑞香素乙 , 3′, 14-二甲基-4′,
11-二甲氧基-5 ,7-二羟基苯骈二氢黄酮。
狼毒色原酮类化合物比较少见 ,仅分离得到狼
毒色原 酮 、 mohsenone 和色 原酮 衍生 物 iso-
mohsenone
[ 12] 。经 HPLC 分析 ,狼毒色原酮在狼毒
根干粉中的质量分数为 0.94%。
1.3　二萜类
瑞香狼毒中具强烈鱼毒活性的二萜原酸酯类化
合物有胡拉毒素 、萨布毒素 A 、单纯杆菌素;具抗白
血病活性的有 pimelea factor P2 ,不饱和脂肪酸酰化
的瑞香烷型二萜[ 3] ,具抗肿瘤活性的环氧二萜类尼
地吗啉 ,此外还有 stelleramacrin A 、B , neo stellerin
A 、B 、C ,neostellin和 neo stelle rin等 。
1.4　木脂素类
木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然化
合物 ,多具有四氢呋喃和四氢呋喃型结构 。已分离
的此类化合物有拉帕酚 F 、clemastanin B 、牛蒡
苷[ 13] 、木兰勒宁 C 、鹅掌楸树脂醇 B 、(-)-松脂醇 、罗
汉松树脂醇 、(+)-樟树宁 、(-)-松脂醇单甲醚 、isohi-
nokinin 、(-)-松脂醇二甲醚(又名桉叶素)[ 10] 、ile-
mastanin B 、松树脂醇二甲醚 、bursehernin[ 14]等。
1.5　其他
瑞香狼毒茎叶中含有 1 , 1-二甲基丁基苯 、2 , 3-
二甲基十氢化萘 、环己基苯 、正十六烷 、正十七烷 、正
十八烷 、正十九烷 、2 , 6 , 10 ,14-四甲基十六烷 、十六
烷酸 、十六烷酸甲酯 、十六烷酸乙酯 、4-甲基-十九
烷 、钛酸二丁酯 、9 , 12 , 15-十八碳三烯酸甲酯 、9 , 12-
十八碳二烯酸 、9 , 12 , 15-十八碳三烯酸 、十八烷酸 、
十八烷酸甲酯和十八烷酸乙酯等 20个化合物[ 15] 。
瑞香狼毒根中的挥发油含有:醋酸乙酯 、辛醛 、
苯甲醇 、辛醇 、β-月桂烯 、橙花醛 、橙花醇 、5-甲基癸
烷 、癸醛 、3 , 7 , 11-三甲基十二碳α-反-6 , 6-顺 10-烯
醇 、3 ,7 , 11-三甲基十二碳α-反-6 ,O-顺三烯醇 、正十
九烷 、十六碳酸甲酯 、十六碳酸乙酯 、十六碳酸 、7 ,
10-十八碳二烯酸甲酯 、十八碳酸甲酯等至少 22种
化合物[ 16] ,以及麝子油醇 、10 , 13-十八二烯酸甲酯。
27现代药物与临床　　Drugs &Clinic　　2010年第 25卷第 1 期
该植物干燥叶中的挥发油为黄色 ,有独特刺激性臭
味 ,质量分数约为 0.007 1%,肼基甲酰二苯胺的量
达到 17.26%。瑞香狼毒根含锌 、铜 、镉等多种微量
元素 ,硒的量为 37 mg/g ,并含 18 种以上天然氨基
酸[ 16] 。还含有苯乙酮 、棕榈酸 、邻羟甲基苯甲醛 、9-
甲基-8-十五烯酸 、十一烷 、正十二烷 、正十三烷 、十
四烷 、β-谷甾醇 、具杀虫活性的 1 , 5-二苯基-2-烯-1-
戊酮 、1 ,5-二苯基-1-戊酮 、桂皮酸 、正二十二酯 、咖啡
酸正二十酯 、对羟基桂皮酸正二十二酯 、4-乙氧基苯
甲酸 、(+)-5 , 7 , 4′-三羟基黄烷-3-醇 、2 , 6-二甲氧基
对苯醌 、N , N-二甲基-L-天门冬氨酸 ,以及具有免疫
调节和抗肿瘤活性的 S-(+)-3-羟基-1 , 5-二苯基-1-
戊酮[ 8 , 17] 。
2　生物活性
2.1　防虫 、杀虫
在高寒的草原 ,于 8月采集的瑞香狼毒含灭蚜
活性较高的物质。将其根晒干研成细粉 ,翻地时放
入沟内 ,可杀死地下害虫;防治猿叶虫 、蚊子幼虫 、松
毛虫;还具有毒杀粘虫 、苍蝇幼虫的作用 。
张国洲等[ 18] 在盆栽法试验中 ,发现瑞香狼毒根
乙醇提取物(SCEE)对菜粉蝶有较好的防治效果 ,对
作物有较高的保叶率 。经 0.5%SCEE 处理后 ,第 7
天对菜粉蝶的防治效果为 79.59%,第 5和 10天的
保叶率分别为 74.54%、81.31%;经 1.5%SCEE 处
理后第 7天的防治效果为 87.68%,第 5和 10天的
保叶率分别为 83.47%、89.83%。Wang 等[ 19] 采用
夹毒法 、叶碟法 、浸叶法及食料混药法对瑞香狼毒的
杀虫活性进行测定 ,发现 SCEE对菜粉蝶幼虫 、亚洲
玉米螟幼虫和桃蚜具有很强的杀虫活性 ,对斜纹夜
蛾幼虫和小菜蛾幼虫的杀虫活性则较弱。张程辉
等[ 20]用瑞香狼毒根乙醇提取物对舞毒蛾的防治效
果进行了室外试验 ,发现该提取物对舞毒蛾有较好
的防治效果 ,在舞毒蛾卵期 、1龄虫 、2龄虫时期防治
效果分别为 87%、64%、41%。李宁等[ 21] 研究了瑞
香狼毒根及茎叶丙酮提取液对温室白粉虱室内生物
活性的作用 ,结果丙酮提取液原液稀释 1 000 倍后
使白粉虱成虫的校正死亡率分别为 81.27%、
75.57%。
尚涛等[ 22] 将瑞香狼毒杀虫活性部位(LD)分别
与烟碱乳油(YJR)、增效剂 CT-901A(Bz)按不同质
量比混配 ,在室内对家蝇 、酢酱草茹叶螨进行毒力测
定 ,利用相关软件进行毒力回归分析。结果发现
LD与 YJR 、LD与 Bz两种复配及 LD+YJR+Bz 3
种物质的复配显著增强杀虫效果 ,当 LD∶YJR∶Bz
为 20∶1∶1或 30∶1∶1时 ,对家蝇的毒力效果更
加明显 , LC50达 5 μg/ L;当 LD∶Bz 为 20 ∶1 或
30∶1时 ,LD∶YJR∶Bz 为 30∶1∶1时 ,对酢酱草
茹叶螨的毒力效果也同样显著 , LC50也达 5 μg/L。
李捷等[ 23] 采用不同的生物活性测定方法 ,比较了瑞
香狼毒根 4种不同溶剂提取物的杀螨活性 ,发现 4
个提取物对山楂叶螨有很好的触杀和内吸活性 。在
触杀活性测试中 ,石油醚提取物和氯仿提取物的杀
螨活性最强;在内吸作用检测中 ,乙醇 、氯仿和石油
醚提取物的杀螨活性均较高 ,杀螨效果显著 。在对
石油醚提取物的不同溶剂萃取物进行生物活性追踪
测定中发现 ,石油醚萃取物和氯仿萃取物具有较高
的生物活性 ,质量浓度为 0.6 g/L ,山楂叶螨的 24 h
校正死亡率分别达到 93.22%、79.66%。
2.2　抗菌与抗真菌
杨顺义等[ 24] 用石油醚 、二氯甲烷 、丙酮 、乙醇 、
甲醇 5种溶剂 ,以连续回流 、冷浸及振荡 3种方法对
瑞香狼毒根中的抑菌成分进行了提取研究 。发现丙
酮 、乙醇 、甲醇 3种溶剂提取物对番茄灰霉病菌 、辣
椒丝核菌 、黄瓜枯萎病菌 、番茄早疫病菌和黄瓜黑星
病菌菌丝生长的抑制活性显著高于二氯甲烷和石油
醚提取物 ,而丙酮 、乙醇 、甲醇 3种提取物间的抑菌
活性差异不显著。周乐等[ 25] 采用生物活性跟踪法 ,
首次从瑞香狼毒根中分离出 2个具广谱杀菌活性的
物质 ,经波谱鉴定分别为新狼毒素 B 和狼毒色原
酮 。生物检测结果表明 ,这两个化合物质量浓度为
2.2 g/L 时对苹果干腐病菌 、小麦赤霉病菌 、蕃茄早
疫病菌 、南瓜枯萎病菌 、玉米大斑病菌 、烟草赤星病
菌和辣椒疫霉病菌均有一定的抑制作用 。欧阳秋
等[ 26] 采用抑制菌丝生长速率法测定瑞香狼毒对石
膏样毛癣菌的最小抑菌浓度(M IC)、最低杀菌浓度
(MFC);用透射电镜观察药物作用后菌丝超微结构
的变化 。结果发现瑞香狼毒对石膏样毛癣菌有明显
的抑制作用 , EC50为 302.1 μg/mL , M IC 为 312.5
μg/mL ,MFC 为 625.0 μg/mL ;用透射电镜观察到
经药物作用后 ,菌丝细胞有明显的形态变化 。
孔洁等[ 27] 以番茄晚疫病菌为供试菌 ,研究了瑞
香狼毒提取物的抑菌活性 ,采用急性经口 、眼刺激 、
皮肤试验等方法 ,研究了瑞香狼毒醋酸乙酯萃取物
的急性毒性。结果发现 ,瑞香狼毒醋酸乙酯萃取物
ig 给药 ,对小鼠的急性毒性为低毒;急性皮肤刺激
对白兔无影响;眼刺激对白兔仅有轻度反应;对鲫鱼
28 现代药物与临床　　Drugs &Clinic　　2010年第 25卷第 1 期
的毒性属中级。瑞香狼毒醋酸乙酯萃取物及其 3个
提取部位对番茄晚疫病菌有较好的抑制活性 。梁海
英等[ 28] 研究了瑞香狼毒的甲醇 、醋酸乙酯 、石油醚
萃取物对稻瘟病菌的抑制作用 ,发现醋酸乙酯萃取
物对稻瘟病菌生长的抑制作用最强 , 质量浓度为
1.75 mg/mL 且处理 12 h ,对稻瘟病菌孢子萌发的
抑制率达 100%,2.016 mg/mL 时 ,对产孢量的抑制
率为 95.20%。温哲屹等[ 29] 用醋酸乙酯等溶剂 ,以
平行提取法提取瑞香狼毒活性物质;采用生长速率
法研究了提取物对 8 种植物病原菌的抑菌活性;以
大久保桃为试验对象 ,研究不同浓度瑞香狼毒醋酸
乙酯提取液控制桃褐腐病的效果;并检测了桃中 3
种抗病性酶的活性 。结果发现 ,瑞香狼毒醋酸乙酯
提取物对 8种供试病原菌中的 7种有明显的抑制作
用 ,对桃褐腐病病原菌 、苹果腐烂病病原菌 、小麦赤
霉病病原菌 、黄瓜枯萎病病原菌生长产生完全抑制
作用;瑞香狼毒醋酸乙酯 、水 、甲醇 、乙醇 、石油醚等
提取物对桃褐腐病病原菌均有抑制作用(抑菌率均
高于 60%),其中醋酸乙酯提取物可完全抑制病原
菌菌丝的生长;经 3种质量浓度的醋酸乙酯提取物
处理的桃 ,其病斑均小于对照组 , 20 mg/mL 的效
果最好;醋酸乙酯提取物还显著增强桃苯丙酸解氨
酶 、过氧化物酶的活性 ,但对多酚氧化酶活性的影响
不明显。
2.3　酶抑制
黄晓等[ 30] 用 Sephadex G-25 、DEAE-Sepharose
Fast Flow 和 Sephadex G-200柱色谱法分离 、精制
了家蚕头部中的乙酰胆碱酯酶(AChE),并以有机
磷化学农药为阳性对照 ,研究了瑞香狼毒甲醇 、乙醇
提取物对精制的 AChE 的抑制作用 。发现这 2 个
提取物对精制的 AChE 有一定抑制作用 。
2.4　抗病毒
薛小平等[ 31] 用不同浓度的瑞香狼毒提取液喷
洒烟苗 ,发现提取液约 1.5 、1.88 、2.25 L/hm 2 给药
后 10 d , 对烟草黄瓜花叶病的防治效果分别为
55.0%、59.0%、59.6%,与清水处理组的病情指数
相比差异极显著;20%病毒 A 可湿性粉剂 1 500 g/
hm 2的防治效果为 56.9%。喷施瑞香狼毒提取液
后烟叶内的病毒浓度在药后 10 d下降了 43.2%～
45.9%。
2.5　异株克生作用与抑制种子萌发
周淑清等[ 32] 研究了瑞香狼毒鲜株水浸提液对
苜蓿 、披碱草等十几种植物种子萌发的作用 ,并用该
植物茎叶粉碎物进行植物盆栽影响测定 。结果表
明:瑞香狼毒对所试植物种子的萌发和幼苗生长均
有抑制作用 ,作用的强弱因植物种类的不同而有差
异 。曹成有等[ 33] 研究了不同浓度瑞香狼毒提取液
处理后的 2种植物种子的萌发特性和生理指标的变
化 。结果发现 2种提取液原液或稀释 20倍以内后 ,
均对种子的萌发率和萌发进程产生了明显的抑制作
用;萌发过程中脯氨酸的量提高 ,可溶性蛋白和可溶
性糖的量降低 ,幼苗中超氧化物歧化酶(SOD)活性
提高 ,丙二醛(MDA)的量增加。
3　应用
瑞香狼毒的应用非常广泛 ,可从中提取工业原
料 ,也可以开发药物 、有机农药 ,还可作为观赏植物。
纪亚君等[ 34] 深入研究了瑞香狼毒分子水平的毒理
学 ,阐明作用机制 ,进行“生物合理设计” 。
瑞香狼毒根 、茎中含有丰富的纤维和淀粉 ,纤维
细长 、柔软 ,有一定韧性 ,是生产各种高级纸张的原
料 ,藏族居民用它生产“藏经”纸。其根部淀粉的质
量分数为 34.77%,去皮后的根含淀粉 64.49%,可
用来发酵生产工业乙醇[ 35] 。
将瑞香狼毒开发成新型的植物杀虫剂 ,能控制
草原滋生 、蔓延的杂草 ,并防治农作物虫害 、减少化
学农药使用。在今后农药理论研究和生产实践等方
面有重大科学和生态学应用价值 ,例如瑞香素对棉
蚜 、桔蚜和烟蚜的 LD50分别为(29.48±1.55)、
(30.75±1.50)、(95.88±2.06)μg/g ,防治棉蚜效
果显著 ,有很高的触杀作用[ 3 6] 。
瑞香狼毒具清热解毒 、泻火 、止溃疡 、祛腐生肌
的功效 ,可用于治水肿腹胀 、心腹疼痛 、肺结核 、慢性
气管炎 、恶性肿瘤[ 37] 、滴虫性阴道炎 、疥癣 、瘟疫 、坐
骨神经痛[ 38] ,以及跌打损伤等 。
4　小结
瑞香狼毒是草地植被长期逆向演替的产物 ,严
重危害畜牧业的发展 ,具有明显的异株克生作用和
较强的毒性 ,能触杀毒害农业害虫 、抑制病菌的生
长 ,因此对其化学成分和生物活性进行细致地研究 ,
可以变废为宝 ,为低毒 、高效的新型药物的开发 、充
分合理利用这一天然绿色资源植物提供有价值的理
论基础和参考依据 。尽管瑞香狼毒是中国传统的药
用植物 ,但其应用还不够广泛 ,并未大量投入生产 、
制成药剂 ,因此将瑞香狼毒开发成农药产品或药品 ,
或与其他药用植物合用 ,配成复方药剂 ,代替化学农
29现代药物与临床　　Drugs &Clinic　　2010年第 25卷第 1 期
药或开发成新药 ,将有广阔的发展前景 ,在资源可持
续发展利用方面具有重要意义 。
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(收稿日期 2009-08-19)
节 　能 　减 　排 　　保 　护 　环 　境
30 现代药物与临床　　Drugs &Clinic　　2010年第 25卷第 1 期