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南方红豆杉不同部位紫杉醇含量的分析



全 文 :     天然产物研究与开发       
Vo1.13 No.2 NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT         
 
 
 
 
  收稿日期:2000-07-19  修回日期:2000-10-27
  *国家自然科学基金(No:39500013 ,No:39700117)和广东省自然
科学基金(No:950099 , No:970176)资助项目, 广州市科委重点科技攻
关项目
  *Supported by National Natural Science Fund ,Natural Science Fund.of
Guangdong Province and the Key Project of S cience Committee of Guangzhou
南方红豆杉不同部位紫杉醇含量的分析*
苏应娟 王 艇 李雪雁 范国宽 柯亚永 朱建明 廖文波
(中山大学生命科学学院 广州 510275)
史志强 吴惠勤
(广东省测试分析研究所 广州 510070)
杨礼香
(华中师范大学生命科学学院 武汉 430072)
葛发欢
(广州市医药工业研究所 广州 510240)
摘 要 采用高压液相法分析了南方红豆杉不同部位的抗癌活性成分紫杉醇(taxol)的含量 , 并与东北
红豆杉 、云南红豆杉紫杉醇的含量相比较。结果表明 , 南方红豆杉果实 、种子 、枝条和叶均具有较高的开
发利用价值 ,为合理开发利用南方红豆杉提供了科学依据。
关键词 南方红豆杉;紫杉醇;高压液相
  紫杉醇(taxol)是从红豆杉属植物中提取的公认
的最有效的抗癌制剂之一 ,被美国国立癌症研究所
誉为过去十五年内开发的“最好的抗癌制剂”[ 1] 。
红豆杉属(Taxus)植物全世界共 11种 ,我国有 4
种1变种[ 2] 。目前对东北红豆杉(T.cuspidata)、红
豆杉(T.chinensis)和云南红豆杉(T.yunnanensis)不
同部位紫杉醇含量均有分析[ 3 , 4] 。但对广东主产的
南方红豆杉(T .chinensis var.Mairei)的不同部位紫杉
醇的含量分析仅限于枝 、皮[ 5] ,为合理开发和利用南
方红豆杉 ,保护植物资源 ,对南方红豆杉不同部位的
紫杉醇含量进行了详细研究。
1 实验部分
1.1 仪器和材料
材料采自广东省连州市高山镇自然保护区。采
集后粉碎 ,制成样品备用。分析部位:枝条(一年)、
枝条(二年)、枝条(三年)、1999年 12月份收集的种
子 、1999年 7月份收集的种子 、老皮(30 ~ 40年)、老
皮(60年)、嫩皮 、根 、叶 、果肉(成熟)和果肉(嫩);
标准品:紫杉醇标准品(taxol)购自Sigma 公司;
仪器:HP1100 高效液相色谱系统 , 浙大智能
N2000工作站 ,紫外检测器(225 nm),色谱柱为 kr100
型 ,RP-C18(4.6×25 nm)柱;
试剂:甲醇为色谱纯品 ,水为二次蒸馏水。
1.2 实验方法
1.2.1 样品制备 将样品风干后粉碎 , 40 ℃、24 h
烘干。各称取适当的量 ,分别用氯仿索式提取 ,水浴
回流 4 h。蒸干溶剂 ,用甲醇定容至 50 ml。0.45 μ
滤纸过滤 ,过滤进样。
1.2.2 色谱条件  采用 C18株 ,流动相为甲醇∶水
(60∶40),流速 1 ml/min ,检测波长 225 nm ,每次进样
20μl。
1.2.3 样品测定  各样品制备液在上述色谱条件
下进行测定 ,采用面积外标法 ,计算出各样品紫杉醇
的含量 。
2 结果和讨论
2.1 南方红豆杉紫杉醇含量与我国其他红豆杉比

南方红豆杉各部位紫杉醇含量如表 1所示 。计
算枝条 、皮 、种子和果肉紫杉醇的平均含量分别为
0.01280%、0.01777%、0.01406%和 0.01409%。南
方红豆杉(T .chinensis var.Mairei)紫杉醇含量与东北
红豆杉(T.cuspidata)[ 3]和云南红豆杉(T .yunnanen-
sis)[ 4]的相比较 ,如表 2所示。结果表明 ,南方红豆
19
杉除枝条的紫杉醇含量稍低于东北红豆杉外 ,皮和
叶的都稍大于东北红豆杉;且南方红豆杉各部的紫
杉醇含量远远大于云南红豆杉。这说明南方红豆杉
有较高的开发利用价值 。
表 1 南方红豆杉不同部位紫杉醇含量
Table 1 Amounts of taxol in different location of T.chinensis var.Mairei
分析部位
Location
保留时间
(min)
Retain time
峰高
Altitude of
peak
峰面积
Area of
peak
紫杉醇含量(%)
Amounts of taxol
assay consequence
平均值(%)
Average
value
紫杉醇标样 Taxol sample 10.380 273 361.375 6 774 636.500
紫杉醇标样 Taxol sample 13.645 212 649.031 6 283 899.000
一年生枝条 One year old branch 13.645 90 169.781 3 071 968.750 0.01905
二年生枝条 Two year old branch 10.508 65 256.164 1 454 737.500 0.00902 0.01280
三年生枝条 Three year old branch 13.697 46 304.629 1 620 404.125 0.01033
嫩皮 Tender bark 13.630 89 591.570 2 987 548.000 0.01930
30~ 40年生老皮 30~ 40 year old bark 10.495 116 178.703 2 988 912.750 0.01640 0.01777
60年生老皮 60 year old bark 13.592 88 668.813 3 021 822.000 0.01762
叶 Leaf 10.513 68 326.094 1 882 407.125 0.00946 0.00946
根 Root 10.490 147 860.516 4 285 932.000 0.02351 0.02351
种子(12月采集)Seed 13.623 69 447.297 2 287 466.000 0.01501 0.01406
种子(7月采集)Seed 13.602 58 167.133 1 920 990.875 0.01311
嫩果肉 Tender pulp 13.598 81 906.672 2 706 417.500 0.01669 0.01409
成熟果肉 Ripe pulp 10.457 75 717.664 1 846 083.625 0.01149
表 2 南方红豆杉某些部位紫杉醇含量与东北红豆杉和云南红豆杉的比较
Table 2 Comparison of the taxol value of chinensis var.Mairei with that of T.cuspidata and T.yunnanensis
南方红豆杉 T.chinensis var.Mairei 东北红豆杉 T.cuspidata 云南红豆杉 T.yunnanensis
部位
Locat ion
平均含量(%)
Average amounts
部位
Location
含量(%)
Amounts
部位
Location
含量(%)
Amounts
皮 bark 0.01777 皮 bark 0.01710 30龄皮 0.00151
1000龄主干皮 0.00899
枝条 Braneh 0.01280 小枝 Branch 0.01490 100龄细枝木质部 0.00107
1000龄细枝木质部 0.00179
100龄叶 0.00514
叶 Leaf 0.00946 针叶 Leaf 0.00740 1000龄叶 0.01370
2.2 南方红豆杉各部分含量分析及其利用
目前紫杉醇的价格非常昂贵 ,主要从红豆杉类
植物的树皮中制备 ,但其原植物中的含量仅为干重
的0.005%~ 0.07%。由于红豆杉类植物多属珍稀
物种 ,生长又十分缓慢 ,而全球每年需要紫杉醇 200
~ 300 kg ,因而造成紫杉醇生产的原料供应极度匮
乏 ,需要进一步寻找新的植物资源[ 6] 。由表 1可知 ,
南方红豆杉根的紫杉醇含量最高(0.02351%),其次
是皮 (0.01777%)、 果 实 (0.01409%)和 种 子
(0.01406%), 最 后 是 枝 条 (0.01280%)和 叶
(0.00946%)。结果表明 ,南方红豆杉的嫩皮的紫杉
醇含量(0.01930%)比老皮的含量(0.01762%)高;一
年生枝条(0.01905%)比二年(0.00902%)和三年生
枝条(0.01033%)高 。虽然南方红豆杉的根和树皮
的紫杉醇含量最高 ,如果大规模的采用根和树皮来
提取紫杉醇 ,将不利于保护植物资源。果实 、种子 、
枝条和叶虽然紫杉醇的含量比根和皮少 ,但差异也
不是特别明显 ,而且果实 、种子和枝叶可以每年利
用 ,不用砍伐树木 ,最大限度地保留了红豆杉植物的
再生能力 ,可以永续利用 。本研究将为合理开发利
用南方红豆杉 ,保护南方红豆杉 ,具有积极意义 。
参考文献
1 刘本叶 , 叶和春 ,李国凤.抗癌新药紫杉醇的研究概况.
植物学通报 , 1995 , 12(3):8~ 14
2 范俊安 , 汤国华 ,舒光明等.论红豆杉植物资源的保护和
再生.中国中药杂志 , 1996 , 21(7):389~ 391
3 王书凯 , 陈 凡.东北红豆杉中紫杉醇含量的研究.农
业科技通讯 , 1999 , 7:19~ 20
4 罗士德 , 宁冰梅 ,阮德春等.红豆杉及其近缘植物中紫杉
醇与同系物的高效液相色谱分析.植物资源与环境 ,
1994 , 3(2):31 ~ 33
5 何 瑞 ,陈 佃.乐昌产南方红豆杉中紫杉醇的含量.
中药材 , 1999 , 22(8):388
6 刘 涤 , 章国瑛 ,王 晓等.红豆杉资源与紫杉醇生产概
况.植物资源与环境 , 1997 , 6:48 ~ 53
(下转第33页)
20   天然产物研究与开发 Vo1.13 No.2
参考文献
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2 中华人民共和国卫生部药典委员会.中国药典一部[M].
北京:人民卫生出版社 , 1977 , 79
3 潘映红 , 郭宝林 ,彭 勇.国产金丝桃属药用植物资料现
状及利用前景[ J].中药材 , 1993 , 6(3):14 ~ 18
4 李红霞 , 董晓楠 ,丁明玉.四川凉山杜鹃挥发油成分的同
时蒸馏萃取与 GC/MS分析[ J] .药物分析杂志 , 20(2):78
~ 81
ANALYSIS OF THE CHEMICAL CONSTITUENTS
OF THE ESSENTIAL OILS FROM HYPERICUM SAMPSONII H.
ZENG Hong-yan1 ,ZHOU Pu-hua2 ,PEI Gang3
(1.School of chemistry and Chemical Engineering , Xiangtan University , Xiangtan 411105;
2.Natural Science Department , Hunan Agricultural University , Changsha 410128;
3.Hunan Traditional Chinese Medicine College , Changsha 410007)
Abstract Objective:First study on the chemical constituents of the volatile oil from Hypericum sampsouii H.Methods:
The essential oils were obtained by simultaneous distillation and solvent extraction(SDE)from the leaves and the fruits , re-
spectively .The chemical components were separated and identified by GC/MS.The relative contents in the essential oils
were detemined by area nomaliation.Results:30 and 44 chemcial constituents were separated and identified representing
85.13% and 63.26%of the total contents from the leaves and fruits respectively.The essential oil of the leaves are very
different f rom those of the fruits.
Key words Hypericum sampsonii H.;essential oil;GC/MS
(上接第 20页)
STUDIES ON THE CHEMICAL CONSTITUENTS OF THE
STEM OF ACANTHOPANAX SETCHUENENSIS
SUN Xiao-yun
(Xi an Sanjiang Bio-EngineeringCo., Ltd , Xi an 710201)
Abstract Six compounds were isolated from the methyl alcohol extract of the stem of Acanthopanax setchuenensis.On the
basis of physicochemical properties and spectral data , these compounds were identified as:unasturated fatty acid(Ⅰ),β-
sitosterol(Ⅱ),unsaturated fatty acolhol(Ⅲ), syringin(Ⅳ), salicin(Ⅴ), syringaresinol.diglucoside(Ⅵ).Except for sy-
ringin , all the other five compounds were obtained from this plant for the first time.
Key words Acanthopanax setchuenensis;syringin;syringaresinol ,diglucoside;β-sitosterol;salicin
33Vo1.13 No.2 曾虹燕等:元宝草挥发油化学成分的研究