全 文 ：第 19 卷　第 3 期
2009年 6月　总 89期
中 国 药 物 化 学 杂 志
ChineseJournalofMedicinalChemistry
Vol.19　No.3　p.161
Jun.2009 Sum89
收稿日期:2008-07-10
作者简介:路金才(1971-), 男(汉族), 黑龙江绥化人 , 副教授 , 主要从事药用植物资源开发及创新药物研究 , Tel:
(024)23986500, E-mail:jincailu@yahoo.com.cn。
文章编号:1005-0108(2009)03-0209-03
细茎银莲花的化学成分
路金才 ,张 娜 ,单 娜 ,贾丽丽 ,樊 莉
(沈阳药科大学 中药学院 , 辽宁 沈阳 110016)
摘　要:目的 对细茎银莲花(AnemonerossiMoore)根茎的化学成分进行初步研究。方法 细茎银莲花根茎以
体积分数为 75%的乙醇提取 , 提取物经系统溶剂萃取 ,对其氯仿萃取部分进行反复柱色谱分离 , 利用理化性
质和波谱分析进行结构鉴定。结果 从细茎银莲花根茎中分离得到 7个已知化合物 , 分别为桦皮醇(1)、桦皮
酸 (2)、齐墩果酸(3)、β-谷甾醇(4)、香豆素 (5)、4, 7-二甲氧基-5-甲基香豆素 (6)、齐墩果酸-3-O-α-L-吡喃阿
拉伯糖苷(7)。结论 所有化合物均为首次从细茎银莲花中分离得到。
关键词:细茎银莲花;化学成分;结构鉴定;色谱法
中图分类号:R284.1　　　文献标志码:A
ChemicalconstituensofAnemonerossiMoore
LUJin-cai, ZHANGNa, SHANNa, JIALi-li, FANLi
(SchoolofTraditionalChineseMateriaMedica, ShenyangPharmaceuticalUniversity, Shenyang110016, China)
Abstract:AimTostudythechemicalconstitutentsfromrhizomeofAnemonerossi.MethodsTherhizome
oftheplantwereextractedwith75% ethanol, theethanolextractwasextractedthenwithpetroleumether,
chloroform, ethylacetateandn-butanolrespectively.Thechloroformextractionwassubmitedtochromatog-
raphyonsilicagelcolumnandsevencompoundswereisolated.Theirstructureswereelucidatedonthebasis
ofphysical-chemicalmethod, spectralanalysisandbycomparisonwithcertainauthenticsamples.Results
Theisolatedcompoundswereidentifiedasbetulin(1), betulicacid(2), oleanolicacid(3), β-sitosterol(4),
coumarin(5), 4, 7-dimethoxyl-5-methyl-coumarin(6), andoleanolicacid-3-O-α-L-arabinopyranoside(7).
ConclusionAlthesecompoundsareisolatedfromAnemonerossiMooreforthefirsttime.
Keywords:Anemonerossi;chemicalconstituent;structuralidentification;chromatography
　　细茎银莲花(AnemonerossiMoore)为毛茛
科(Ranunculaceae)银莲花属(Anemone)植物 ,分
布在我国东北地区及朝鲜半岛 [ 1] ,主产于辽宁新
宾 、桓仁 、宽甸 、凤城等地 ,其根茎具有祛风湿 、消
痈肿的功效 [ 2] 。有关该植物名称的记载比较混
乱 ,有细茎银莲花 、小银莲花 、朝鲜银莲花 、光银莲
花 、散风散等 ,本文作者对该植物的名称进行了系
统考证 ,确定其原植物中文名称应该为细茎银莲
花(AnemonerossiMoore)。鉴于该植物化学成
分的研究目前尚未见报道 ,为此本文作者对细茎
银莲花的化学成分进行初步研究 ,以便为该植物
的进一步开发利用提供参考。从细茎银莲花的根
茎中分离得到 7个已知化合物 ,分别为桦皮醇
(1)、桦皮酸 (2)、齐墩果酸(3)、β-谷甾醇(4)、香
豆素 (5)、4, 7-二甲氧基-5-甲基香豆素 (6)、齐墩
果酸-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(7)。
1　仪器与材料
熔点采用 Yanaco-53显微熔点仪测定(温
度未经校正)。IR谱采用 BrukerIFS-55型红外
DOI :10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.2009.03.008
分光光计测定 , KBr压片。 NMR谱采用 Bruker
300及 Varian400型核磁共振波谱仪测定。柱色
谱用硅胶(50 ～ 71 μm)、薄层色谱用硅胶均为青
岛海洋化工厂产品。其他试剂均为分析纯 。
所用药材于 2005年 5月采自辽宁省桓仁老
秃顶子自然保护区 ,经沈阳药科大学中药学院路
金才副教授鉴定为细茎银莲花 (Anemonerossi
Moore)。凭证标本保存于沈阳药科大学标本馆。
2　提取分离
将干燥的细茎银莲花根茎 620 g粉碎后过
0.9mm筛 ,然后用体积分数为 75%的乙醇回流
提取 3次 ,每次 3 h,合并提取液 ,减压回收溶剂得
稠浸膏 110.6g。将所得浸膏悬浮于 2 000 mL水
中 ,分别以等体积的石油醚 、氯仿 、乙酸乙酯 、正丁
醇萃取 ,回收溶剂得石油醚层浸膏 6.0 g、氯仿层
浸膏 21.2g、乙酸乙酯层浸膏 17.4g、正丁醇浸膏
45 g。氯仿层浸膏通过反复硅胶柱色谱分离 ,得
到化合物 1 ～ 7。
3　结构鉴定
化合物 1:无色针晶 (石油醚), mp251.0 ～
252.0℃, Lieberman-Burchard反应阳性。 13C-NMR
(75MHz, CDCl3)谱中给出 30个碳信号 ,表明该
化合物为三萜化合物 。IR(KBr)σ:3354、1643、
879、1453、1373 cm-1。 13C-NMR数据(见表 1)与
文献 [ 3]中桦皮醇数据对照一致 ,故确定化合物 1
为桦皮醇(betulin)。
化合物 2:无色针晶 (石油醚), mp316.0 ～
318.0℃, Lieberman-Burchard反应阳性。 13C-NMR
(75MHz, CDCl3)谱中给出 30个碳信号 ,表明该
化合物为三萜化合物 。IR(KBr)σ:3450、1686、
1640、884、1452、1382 cm-1。 13C-NMR谱数据(见
表 1)与文献 [ 3]中桦皮酸数据对照一致 ,故确定
化合物 2为桦皮酸(betulicacid)。
化合物 3:白色针状结晶(甲醇), mp308.0 ～
310.0℃, Lieberman-Burchard反应阳性。 13C-NMR
(75MHz, CDCl3)谱数据(见表 1)与文献 [ 4]中
齐敦果酸对照一致 ,其薄层色谱与齐敦果酸对照
品的 Rf值和斑点颜色完全相同 ,故确定化合物 3
为齐敦果酸 。
化合物 4:白色晶体 (氯仿), mp137.0 ～
139.0℃, Lieberman-Burchard反应阳性。其薄层色
谱与 β-谷甾醇对照品经多种溶剂系统展开的 Rf值
和斑点颜色均相同 ,故确定化合物 4为 β-谷甾醇。
化合物 5:无色片状结晶(甲醇), mp68.0 ～
70.0 ℃。 IR(KBr)σ:3414、 3056、 1704、 1603、
1451、 828、 755 cm-1。 1H-NMR(300 MHz,
CDCl3)δ:6.40(1H, d, J=9.5 Hz, H-3)、 7.28,
7.32(2H, m)、7.51 , 7.57(2H, m)、 7.73(1H, d,
J=9.5Hz, H-4)。 13C-NMR(75MHz, CDCl3)δ:
116.7(C-3)、 116.9(C-8)、 118.8(C-10)、 124.3
(C-6)、127.9(C-5)、131.7(C-7)、143.4(C-4)、
154.1(C-9)、160.7(C-2)。以上数据与文献 [ 5]
中香豆素对照完全一致 ,确定化合物 5为香豆素。
化合物 6:无色针晶 (甲醇), mp194.0 ～
196.0 ℃。 1H-NMR(300 MHz, CDCl3)只给出 6
组氢信号 δ:5.54(1H, s)、6.61, 6.66(2H, d, J=
2.0Hz)、2.61(3H, s, CH3)、3.83, 3.93(6H, s,
2×OCH3)。 13C-NMR(75 MHz, CDCl3)δ:169.7
(C-4)、163.1(C-2)、161.9(C-7)、156.7(C-9)、
138.5(C-5)、115.6(C-6)、107.9(C-10)、98.7(C-
8)、87.6(C-3)、55.9, 55.5(2×OCH3)、23.4(5-
CH3)。 1H-NMR、13C-NMR谱数据与文献 [ 4]中
4, 7-二甲氧基-5-甲基香豆素数据对照完全一致 ,
故确定化合物 6为 4, 7-二甲氧基 -5-甲基香豆素。
化合物 7:白色针晶 (甲醇), mp229.0 ～
232.0 ℃, Lieberman-Burchard反应 、Molish反应
均为阳性。将该化合物进行酸水解 ,得到一苷元
和糖。苷元与齐墩果酸共薄层 ,经多种溶剂系统
展开 Rf值相同;糖与阿拉伯糖对照品共薄层 ,经
多个溶剂系统展开 , Rf值相同 ,故推测苷元为齐
墩果酸 , 糖为阿拉伯糖 。 13C-NMR(100 MHz,
C5D5N)谱中只给出一个糖的端基碳信号 δ:
107.5,表明化合物 7只含有一个糖 ,且为阿拉伯
糖 。 1H-NMR(400 MHz, C5D5N)谱中 , δ4.77
(1H, d, J=7.0 Hz)为一个糖的端基氢信号;δ
5.47(1H, brs, H-12)、δ3.33(1H, d, J=7.0 Hz,
H-3)为苷元部分氢质子信号;δ:0.88、0.94、0.95、
0.99、1.00、1.27、1.29是齐墩果酸的 7个甲基信
号 。此外 ,还给出了 δ:4.42(1H, t, H-2′)、 4.19
(1H, m, H-3′)、 4.32(1H, m, H-4′)、 3.83, 4.31
(2H, dd, J=2.4, 12.0 Hz, H-5′)一组阿拉伯糖氢
信号。由 HMBC谱中可见 δ4.77与 δ88.8信号
相关 , 表明阿拉伯糖连在齐墩果酸的 C-3位。
1H-NMR、13C-NMR谱数据与文献 [ 6 -7]对照完
全一致 ,综合分析 1H-1HCOSY、HMBC、HSQC谱
数据 ,最终确定化合物 7为齐墩果酸-3-O-α-L吡
喃阿拉伯糖苷(oleanolicacid-3-O-α-L-arabinopyr-
anoside)。碳谱数据见表 1。
210 中 国 药 物 化 学 杂 志 第 19卷　
Table1　13C-NMRdataofcompounds1, 2, 3(CDCl
3
)and7(C
5
D
5
N)
Position Compd.
1 2 3 7
Position Compd.
1 2 3 7
1 38.7 38.4 38.4 38.9 19 48.8 49.3 46.5 46.5
2 27.5 27.4 27.2 26.5 20 150.5 150.4 30.7 31.0
3 79.0 79.0 79.0 88.8 21 29.8 29.7 33.8 34.2
4 38.9 38.7 38.8 39.5 22 34.0 37.0 32.4 33.2
5 55.4 55.4 55.2 55.9 23 28.0 28.0 27.7 28.0
6 18.3 18.3 18.3 18.5 24 15.4 15.3 15.6 17.0
7 34.3 34.4 32.6 33.2 25 16.0 16.0 15.3 15.5
8 41.0 40.7 39.3 39.8 26 16.1 16.1 17.1 17.4
9 50.5 50.5 47.6 48.1 27 14.8 14.9 25.9 26.2
10 37.4 37.2 37.1 37.1 28 60.6 179.9 182.8 180.2
11 20.9 20.9 23.6 23.8 29 19.1 19.3 33.1 33.3
12 25.3 25.5 122.6 122.5 30 109.7 109.7 23.4 23.8
13 37.2 38.9 143.8 144.8 Ara-1′ 107.5
14 42.8 42.5 41.6 42.2 2′ 72.9
15 27.1 30.6 28.1 28.3 3′ 74.6
16 29.2 32.2 23.0 23.7 4′ 69.5
17 47.8 56.3 45.9 46.7 5′ 66.7
18 47.8 46.9 41.0 42.0
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211第 3期 路金才等:细茎银莲花的化学成分