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(2005-12-29收稿
2006-08-16修回)
瑞香狼毒化学成分与生物活性研究进展
张慧文 ,鞠爱华＊ ,周秀娟
(内蒙古医学院药学院 ,内蒙古呼和浩特 010059)
　　摘要　综述瑞香狼毒的化学成分和生物活性研究概况 ,认为其药用用途 , 特别是在抗肿瘤 、治疗艾滋病方面的
潜力很大。
关键词　瑞香狼毒;化学成分;药理活性
中国分类号:R282.71　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2006)11-1257-05
作者简介:张慧文 ,内蒙古医学院药学院硕士研究生。＊通讯作者:鞠爱华 ,联系电话:(0139)48114955。
　　瑞香狼毒(StelerachamaejasmeLinn.)为瑞香科
狼毒属植物 ,又名断肠草 、打碗花 ,其根入药 。瑞香
狼毒始载于 《神农本草经 》,其后历代本草都有记
载 ,其性味苦 、平 、辛 ,有毒 ,有逐水祛痰 、破积杀虫的
功效。 《中药大辞典》记载其主治水肿腹胀 ,痰 、食 、
虫积 ,心腹疼痛 ,淋巴结 、皮肤 、骨 、附睾等结核 ,慢性
气管炎 ,咳嗽气喘 ,疥癣 ,痔瘘〔1〕。近年研究发现其
具有抗肿瘤 、抗病毒作用 ,尤其是抗 HIV病毒作用 ,
提示具有潜在的重要药用价值 。
本文将对近年来瑞香狼毒的化学成分和生物活
性研究作一次较全面的回顾 ,使这种因毒性大而少
用的传统中药被更多地了解 ,并得到更好地开发 。
1　化学成分
近年来对瑞香狼毒化学成分的研究工作表明 ,
瑞香狼毒中的主要化学成分有黄酮类 、香豆素类 、二
萜类 、三萜类 、木脂素类和苯丙烯酸醇苷类等 。
1.1　黄酮类化合物　瑞香狼毒中的黄酮类成分主
要为双二氢黄酮(狼毒素类化合物),狼毒色原酮类
·1257·中药材第 29卷第 11期 2006年 11月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2006.11.054
和黄烷 -3-醇和含有黄烷单元的双黄酮类。已发现
的双二氢黄酮有狼毒素(chamaejasmine), 7-甲氧基
狼毒素(7-Methoxychamaejasmine),狼毒素 A、B、C、
D(chamaejasmineA、 B、 C、 D), 新狼毒素 A、 B
(neochamaejasmineA、B), 异狼毒素 (isochamaejas-
mine),异狼毒素 B(isochamaejasmineB),狼毒色原
酮 类 有 chamaechromone, mohsenone和 iso-
mohsenone, 黄烷-3-醇类化合物有 (+)-枇杷素
[ (+)-afzelechin]及(-)-表枇杷素 -7-o-β -D-葡萄糖
苷 [ (-)-epiafzelechin-7-o-β-D-glucoside] ,还有黄酮 3
位与(+)-枇杷素 8位连接形成的双黄酮类化合物
wikstrolA和 wikstrolB。
瑞香狼毒中的第一个双二氢黄酮类化合物是由
黄文魁于 1977年分离得到了并命名为狼毒素 。
1995年 ,刘桂芳 〔2〕自瑞香狼毒根中发现一个新的二
氢黄酮类化合物——— 3, 14-二甲基-4, 11-二甲氧基-
5, 7-二羟基苯并二氢黄酮 。
1999年 ,金常东 〔3〕自 80%醇提液中分离出一个
新的狼毒色原酮衍生物 mohsenone,同时得到了狼
毒色原酮及二氢黄酮苷类化合物二氢山奈酚 7-O-
β -D-葡萄糖苷 [ (-)-epiafzelechin7-O-β -D-glucopyr-
anoside] 。
沈阳药科大学的冯宝民 〔4-8〕自 2000年来多年研
究瑞香狼毒已取得一定成果 ,得到一系列黄酮类新
化合物表枇杷素(epiafzelechin)、芫花醇乙(wikstrol
B)、新狼毒素并首次从狼毒属中分得狼毒宁 B
(chamaejasmeninB)和 isomohsenone及双黄酮 stele-
ranol,首次得到旋光纯的(-)-7-甲氧基狼毒素 ,和新
旋光异构体异新狼毒素 A(isoneochamaejasminA)和
(+)-狼毒素 [ (+)-chamaejasmin]并通过实验验证
了 Niwa对狼毒色原酮类由狼毒素转化而来的论断。
2001年 ,徐志红等〔9〕从瑞香狼毒的根中分离出
新化合物:瑞香狼毒 A(双黄酮 chameajasmeninC的
对映体)和 B,并发现均有免疫调节活性 ,同时得到
有抗菌活性的 4, 4″, 5, 5″, 7, 7″-hexahydroxy-3, 3″-bi-
flavanone。
2003年 ,刘欣等 〔10〕首次从狼毒中分得二氢瑞
香素乙和瑞香素乙 ,二者均曾从同科的尧花属 、瑞香
属植物中分离得到 ,具有化学分类学意义 。
2005年 ,许道峰等 〔11〕得到新化合物狼毒素 D,
异狼毒素及异雁皮素 ,并首次从该植物中分离得到
雁皮素 A。
1.2 　香豆素类化合物　香豆素类化合物是瑞香科
植物的特征性成分 ,且大多具有较强生物活性 ,目前
已从瑞香狼毒中分得的香豆素有三类:第一类 ,简单
香豆素类 ,包括伞形花内酯(umbeliferone)、瑞香内
酯(又名瑞香素 、白瑞香素 , daphnetin)及在其 7位
形成的单糖苷类———瑞香苷 (daphnin)和双糖
苷———东莨菪素(scopoletin)等 。第二类主要为呋
喃环与香豆素母核在 7、8位连接形成的角型呋喃香
豆素类 ,有牛防风素(sphandin)、异佛手柑内酯(iso-
bergapten)、虎耳草素 (pimpinelin),还有一个呋喃
环与香豆素母核在 6、7位连接形成的直型呋喃香豆
素———异虎耳草素(isopimpinelin)。第三类为双香
豆素类 ,包括西瑞香素(又名双白瑞香素 , daphnore-
tin)及其 7-O-葡萄糖苷(chamarjasoside)、异西瑞香
素(isodaphnoretin)等〔12〕。
1.3　二萜类化合物　最早由 Niwa从瑞香狼毒的
甲醇提取物中得到具有抗癌活性的瑞香烷型(daph-
nane)二萜成分 。自 1991年起 ,河北医科大学的冯
威健 〔13〕从瑞香狼毒的根中提出 7种二萜类化合物:
huratoxin、subtoxinA、simplexin和 pimeleafactormP2
及强抗癌活性成分 steleramacrin和 stelerarin和尼
地吗啉。
1997年 , EudoYuichi〔14〕等自瑞香狼毒根中分
得一个具有抗 HIV-1病毒作用较强且细胞毒性很低
的二萜类化合物 neostelin。
2001年 ,冯宝民等 〔15〕得到新的天然化合物新
瑞香素(neostelerin)。
1.4　三萜类化合物　2004年 ,刘欣 〔16〕首次从瑞香
狼毒中分得三萜类化合物白桦酸 ,并从狼毒属植物
中首次得到松树脂醇 4, 4-O-β -D-吡喃葡萄糖苷 、罗
汉松树脂酚 、硬脂酸 ,并更正缅茄儿茶精 7-O-β -D-吡
喃葡萄糖苷的结构 。
1.5　木脂素及苯丙烯酸醇苷类　目前已从瑞香狼
毒中分离得到多个木脂素类成分 ,如鹅掌楸树脂醇
B(lirioresinolB)和松树脂醇二甲醚(eudesmin)。
1994年 , IkegawaTetsuo〔17〕研究具有抗 HIV病
毒作用的木脂素类化合物桉素(eudesmin)。
2001年 ,徐志红〔9〕等首次从瑞香狼毒根中分得
(-)-eudesmin,罗汉松树脂酚 [ (+)-matairesino] ,
(+)-kusunokinin, magnoleninC, isohinokinin和松脂
醇 [ (-)-pinoresinol] ,并首次从自然界分得 (-)-pi-
noresinolmonomethylether。
2003年 ,刘欣〔18〕利用色谱的方法系统分离单
体成分 ,首次从瑞香狼毒的根中分离得到帕酚 F
(LappaolF)、ClemastaninB、牛蒡苷(Arctin)。
2004年 ,冯宝民〔8〕从瑞香狼毒根中分离得到新
的木脂素类化合物 bursehernin。
1999年 ,金常东等 〔19〕从瑞香狼毒的水溶部分
·1258· 中药材第 29卷第 11期 2006年 11月
得到 6种苯丙烯酸醇苷类:[ 4-(3-β -D-吡喃葡萄糖
基 -1-E-烯丙基)-2, 6-甲氧基苯基 ] -6-O-β-D-吡喃葡
萄糖基 -β -D-吡喃葡萄糖苷 、 [ 4-(3-羟基-1-Z-烯丙
基 -)-2, 6-二甲氧基苯基 ] -6-O-β -D-吡喃葡萄糖基-
β -D-吡喃葡萄糖 、coniferinoside、syringinoside、丁香苷
(syringin)和 sinapylalcohol1, 3-di-O-β -D-glucopyr-
anoside。
1.6 　其它成分　1986年 , 杨伟文等 〔20〕应用 GC/
MS联用技术确定了瑞香狼毒根中的 12种挥发性成
分 ,瑞香狼毒根挥发油主成分为麝子油醇和 7, 10-十
八碳二烯酸甲酯 ,此外尚含 1-苯基丙二酮-1, 2、正辛
烷 、肉桂醇 、2, 6-二甲基庚烷 、2, 6-二甲基辛烷 、5-甲
基癸烷 、正十二烷 、正十三烷 、2, 5-二甲基十二烷 、1-
苯基已酮-3。
2002年 ,冯娜 〔21〕采用水蒸气蒸馏法提取 、气相
色谱 /质谱 /计算机联用技术分离鉴定了干燥瑞香狼
毒叶中 18种挥发性成分 。推测肼基甲酰二苯胺为
瑞香狼毒地上部分刺激性气味的来源成分 。此外尚
含己二酮-2, 5、十二酮-6、4-(2, 6 , 6-三甲基-环己烯-
1)丁烯酮-2、4-(2, 2, 6-三甲基-7-氧 -双环 [ 4, 1, 0]庚
烷基-1)丁烯酮-2、1-(环己烷基-1)丁酮 -1、 5, 6, 7,
7a-四氢 -4, 4, 7a-三甲基苯并呋喃烯-2-酮 、6, 10-二甲
基 -十一酮 -2、苯甲醇 、α-松油醇 、3, 7, 11, 15-十六烯-
2-醇-1、十一烷 、十四烷 、十八碳醛 、十八炔和十六碳
酸 ,乙酰苯胺 。
冯宝民 〔22〕已从瑞香狼毒的根茎中分离得到新
天然产物 1, 5-二苯基-1-戊酮 , 1, 5-二苯基 -2-烯-1-戊
酮和 S-(+)-3-羟基 -1, 5-二苯基 -1-戊酮 〔7〕 ,并首次
从该科植物中得到对羟基桂皮酸正二十二酯 、咖啡
酸正二十酯 ,并于 2004年分离出 β -谷甾醇和胡萝
卜苷。
瑞香狼毒根 、茎 、叶中均含有微量元素 ,内蒙古
的李莉茜 、庞秀生 、云彩麟〔23〕用原子吸收光谱法测
定了瑞香狼毒中 K、Ca、Mg、Pb、Cu、Zn、Cd、Fe、Mn
等 9种金属元素的含量 ,发现其中 Ca、K、Mg含量较
高 。
有研究曾测定出瑞香狼毒根中总黄酮含量为
11.7mg/g,总酸性成分含量为 17.7mg/g、多糖含量
为 25.6%,单糖含量为 1.35%,亦分离鉴定葡萄糖 、
果糖和蔗糖及多糖并含有大量淀粉和纤维;此外 ,据
《中药大辞典 》记载 ,瑞香狼毒根中含有甾醇 、酚性
成分 、氨基酸及有毒的高分子有机酸类 ,并可能含有
蒽苷〔1〕。
2 　生物活性
2.1　抗肿瘤活性研究及提出机理　早在上世纪 80
年代 ,杨宝印等 〔24〕就对瑞香狼毒提取物的抗癌作用
进行了药理和临床研究 。研究发现其抑癌率与临床
常用抗癌药物农吉利 、去甲基斑蝥素 、氟尿嘧啶和长
春新碱的抑癌率相当或略高 ,且已将瑞香狼毒提取
物应用于临床以缓解晚期癌症症状。
河北医科大学的冯威健 〔25〕与日本的 Ikegawa
等〔17〕发现二萜类化合物有抗癌活性并重点研究了
尼地吗啉 ,发现其具有较强的活性 ,是瑞香狼毒中抗
癌作用的主要成分 ,并有较广的抗癌谱 。研究者认
为尼地吗啉抗癌活性较狼毒大戟强 ,川藏产的瑞香
狼毒活性比内蒙产的强 ,其抗癌机制是直接作用于
癌细胞抑制细胞分裂。但在动物体内实验时发现 ,
小鼠腹腔注射的活性剂量(0.02 mg/kg)与毒性剂
量(0.05 mg/kg)较接近 。
2000年至 2001年 ,兰州军区兰州总医院以樊
俊杰 ,贾正平为代表的研究人员〔26-28〕通过大量研究
从整体水平探讨瑞香狼毒的主要抗癌机理是直接作
用于肿瘤细胞抑制癌细胞增殖 ,并且可增加化疗药
物对多药耐药肿瘤细胞的敏感性 。瑞香狼毒总黄酮
提取物对体外培养的肿瘤细胞和小鼠移植性肿瘤的
生长均有显著的抑制作用 ,体内外抗肿瘤活性强 ,急
性毒性较小 ,并和剂量正相关;他们同时认为狼毒素
不是主要抗肿瘤成分。
2003年 ,王润田〔29〕进一步提出瑞香狼毒醇提
物抗癌机理还可能与其阻滞肿瘤细胞周期 ,抑制肿
瘤细胞分裂增殖和促进肿瘤细胞凋亡有关 ,可促进
脾细胞中 T细胞活化和提高脾细胞 NK杀伤活性。
并发现人来源的白血病肿瘤细胞系 K562对醇提物
的敏感性远高于小鼠来源的肿瘤细胞系 S180和
YAC-1,说明醇提物的抗肿瘤作用可能与肿瘤细胞
的物种来源有关。
2.2　对细胞影响　2004年 ,马健 〔30〕以人肝癌 Bel-
7402细胞作为亲本细胞 , 筛选得到耐药细胞系
Bel5-FU20000,它不仅对 5-FU耐药且对阿霉素和阿
糖胞苷也有 3 ～ 4倍的交叉耐药。研究表明 ,瑞香狼
毒对 Bel5-FU20000的抗癌活性 ,随瑞香狼毒药物血
清浓度的增加而增加 ,揭示了瑞香狼毒可以通过诱
导细胞凋亡而协助抗肿瘤药物杀灭肿瘤细胞 ,逆转
多药耐药的机理。
2005年 ,杨珺〔31〕观察发现瑞香狼毒提取液对
大鼠原代培养的肺成纤维细胞生长增殖有较强的抑
制作用 ,随着给药剂量的增加 ,其对细胞增殖抑制作
用增强 ,呈剂量依赖性抑制。在高浓度范围内瑞香
狼毒提取液对细胞具有一定的毒性作用 ,而在浓度
≤15.625 mg/ml范围内对细胞无毒性作用。
·1259·中药材第 29卷第 11期 2006年 11月
2.3 　抗病毒活性　日本学者 Ikegawa等发现由瑞
香狼毒根中分离到的桉素 、尼地吗啉 〔17〕和优狼毒素
A、B、C〔32〕具有抗病毒作用 ,特别是可以抗艾滋病病
毒 。Endo等 〔14〕的专利则称瑞香狼毒根中的一个新
的二萜化合物 neostelin具有抑制 HIV-1感染 MT-4
细胞的作用 , EC50为 0.041 ng/ml,而其细胞毒性很
低 , CC50仅为 4.8μg/ml。
复旦大学的陈道峰 〔11〕进行了抗乙肝病毒活性
筛选 ,发现狼毒色原酮和槲皮素在 0.3 μmol/ml对
HbsAg和 HbeAg均有抑制作用 ,尤其是槲皮素的活
性最好 ,显示出抗乙型肝炎病毒作用 。
2.4 　抗惊厥作用研究　2003年 ,冯宝民〔5〕进行了
戊四唑诱发的惊厥小鼠药理模型实验 ,发现总黄酮
与总香豆素等内酯类成分为其抗癫痫活性成分 ,且
二者之间可能存在相互促进及协调抗癫痫作用 。
2004年 ,张美妮 〔33〕对瑞香狼毒提取物进行药
效学及毒性比较研究时 ,发现瑞香狼毒丙酮提取物
对多种动物惊厥模型有效 ,是一种作用持续时间长 ,
抗痫谱广的抗癫痫物质 ,对小鼠最大电休克发作实
验(MES)、戊四唑惊厥实验(MET)和电刺激大鼠皮
层惊厥阈值(TLS)模型均具有较强的对抗作用 ,且
毒性较低 ,故认为瑞香狼毒丙酮提取物是一种有希
望的抗癫痫药物 。
2.5 　对免疫系统的作用　2000年 ,樊俊杰等〔34〕用
环磷酰胺将小鼠造成免疫抑制模型 ,同时灌胃给予
瑞香狼毒多糖 7d观察发现 ,小鼠胸腺重量 、脾淋巴
细胞增殖及腹腔巨噬细胞吞噬功能均显著增强 , 2
g/kg组小鼠脾脏重量 、血清凝集素滴度 、溶血素
CH50值也明显较高 ,故认为其能明显改善环磷酰
胺抑制的小鼠免疫功能。
2003年 ,李充璧 〔35〕对瑞香狼毒根部提取物作
了初步药理学研究 ,证明瑞香狼毒有调节机体免疫
能力的作用 ,对造成白细胞减少的免疫缺陷型小鼠
注射狼毒提取物可使白细胞显著增高(t=670, p=
0.005<0.01),表明其有治疗和预防免疫缺陷的作
用 。
2.6 　抗菌作用　2003年 ,秦宝福等 〔36〕根据瑞香狼
毒根的不同溶剂提取物对 7种供试病原真菌的抑制
作用有差异性 ,推断狼毒根中含有中等极性和强极
性的强杀菌物质 ,其中以从乙酸乙酯提取物中得到
的狼毒素 B和狼毒色原酮的抑菌作用最强 ,并认为
狼毒根中可能含有抑菌活性物质的增效物或不同抑
菌物之间存在协同促进作用。
2003年 ,李充璧 〔35〕的抑菌实验表明 ,狼毒素 A
对克氏肺炎杆菌的生长有抑制作用 ,可望成为一种
预防或治疗呼吸道感染疾病的特殊药物 。
2005年 ,陈道峰〔11〕以稻瘟酶为抗有丝分裂和
抗真菌活性筛选模型 ,发现活性化合物均为 c-3/c-
3″双二氢黄酮 ,其中狼毒素 A、狼毒素 D和异狼毒素
B活性较强 ,并建立初步构效关系 ,认为 c-3/c-3″双
二氢黄酮的甲氧基数目和取代位置 , 2-H/3-H和 2″-
H/3″-H的相对构型可能在抗有丝分裂和抗真菌活
性中起很重要的作用。
2006年 ,龚晓霞〔37〕研究了瑞香狼毒对病原真
菌石膏样毛癣菌的抑制作用 ,其乙醇浸提后乙酸乙
酯萃取物具有较强的抑菌活性 ,且最低抑菌浓度为
312.5 mg/L,故认为瑞香狼毒有望成为新的天然抗
皮肤癣菌药。
2.7　杀虫活性 　2004年 ,湖北的张国洲 、王亚维
等〔38〕认为瑞香狼毒根乙醇提取液在农业上有很好
的利用前景。他们对三种试虫菜粉蝶 、桃蚜和亚洲
玉米螟喂食瑞香狼毒根乙醇提取液后进行测定 ,作
用随着浓度的增加而增强 ,并发现伞形花内酯 、瑞香
亭和狼毒色原酮 3种分离出的活性成分单体纯度越
高 ,生物活性越低 ,充分说明这些活性物质之间的关
系十分复杂 ,仅靠其中一种有效成分的含量高低 ,并
不能准确地反映出其粗提物的活性大小 。
3　瑞香狼毒研究与应用前景
瑞香狼毒在我国主要分布于东北 、华北和西北
的草原上 ,其地上部分春季时较其他植物萌发早 ,入
秋时又有二次萌发 ,粗大的直根系可深入地下吸收
水分 ,其强大的生存力和繁殖力使瑞香狼毒在北方
干旱草原上大肆蔓延。瑞香狼毒为有毒植物 ,人畜
误食可引起中毒 ,因而一直被视为有害植物。近年
来 ,大量研究表明瑞香狼毒为一有希望的中草药 ,应
开辟其为人们所利用的新途径 ,开发其药用用途 ,特
别是在抗肿瘤 、治疗艾滋病方面的潜力 。
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(2006-06-22收稿)
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·1261·中药材第 29卷第 11期 2006年 11月