全 文 ：　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
Vo1. 12　 No. 4 N ATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEV ELOPM EN T　 　　　
　
　
　
　
收稿日期: 1999-06-04　　修回日期: 1999-11-02
* 高等学校博士学科点专项科研基金资助课题 ( 1994～ 1996年 )　 The Research Fund. fo r the Doctoral Program of Higher
Education( 1994～ 1996) .
* * 通讯联系人 ( Corresponding au th er)
高乌头和彭州岩乌头中生物碱成分的研究*
彭崇胜　王建忠　简锡贤　王锋鹏* *
(华西医科大学药学院天然药物化学教研室　成都　 610041)
摘　要　从生产高乌甲素的高乌头 (Aconitum sinomontamum Nakai)“下脚料”中分得九
个已知生物碱高乌甲素 ( la ppaconitine) 1、 N -去乙酰高乌甲素 (N -deacetyllappaconitine)
2、刺乌宁 ( lappaconine) 3、刺乌定 ( la ppaconidine) 4、冉乌碱 ( ranaconitine) 5、 N -去乙酰冉
乌碱 (N -deacetylranaconitine) 6、 8-O-acety lex celsine 7、 excelsine 8和 septa tisine 9,除 1
和 5外 ,其余化合物均系首次自该植物中分得。 从彭州岩乌头 (A . racemulosum Franch
va r. pengzhouense W. J. Zhang et G. H. Chen)全草中分得六个已知生物碱 condelphine
10、异塔拉定 ( iso talatizidine) 11、 14-O-acetylvirescenine 12、 vir escenine 13、氨茴酰基牛
扁碱 ( a nthr anoy llycoc tonine) 14、盐酸阿替生 ( a tisinum hydrochloride) 15。应用光谱法鉴
定了报告的所有化合物的结构。
关键词　高乌头 ,彭州岩乌头 ,去甲二萜生物碱 ,二萜生物碱
高乌头 ( A. sinomontanum Nakai )又名九连环、麻布七、统天袋。分布于我国中西部 ,为我国
特产植物。民间用于治疗跌打损伤、风湿、急慢性细菌性痢疾和肠炎等 [ 1]。陈泗英等 [2 ]从其根中
分得高乌甲素、冉乌头碱和牛扁酸单甲酯 ( ly caconitic acid monomethyl ester) ,目前该植物是
镇痛药高乌甲素的工业生产原料。我们对分离高乌甲素后的高乌头“下脚料”进行分离得到 21
个去甲二萜生物碱和二萜生物碱 ,其中九个为已知化合物 ( 1～ 9)。
彭州岩乌头 ( A. racemulosum Franch var. pengzhouense W. J. Zhang et G. H. Chen)是岩
乌头的一个变种 ,也是我国特产植物 [3 ] ,生长在海拔 1200 m左右的山谷 ,其根有毒 ,用于治疗
跌打损伤。其化学成分尚未见报道。我们从彭州岩乌头全草中分得六个已知生物碱 ( 10～ 15)。
1　实验部分
熔点用 RD-1型熔点测定仪测定 (未校正 )。比旋度用 Perkin-Elmer-241型旋光仪测定。红
外光谱用 Nico let 200 SXV型红外光谱仪测定 (溴化钾压片 )。 质谱用 VG7070EGC /M S /DES
质谱仪和 VG Auto Spec-300质谱仪测定。 核磁共振谱用 Bruker AC-E 200和 Varian Uni ty
400 /54核磁共振仪测定 ,溶剂为 CDCl3。 TLC用溶剂系统: S1氯仿 -甲醇 ( 95∶ 5) , S2乙醚 -丙酮
( 9∶ 1) , S3环己烷-丙酮 ( 1∶ 1) ,层析用硅胶为青岛海洋化工厂出品。 聚苯乙烯磺酸氢型阳离
子交换树脂 (交联度 1× 3)为天津南开大学化工厂出品。高乌头工业“下脚料”由兰州制药厂提
供。彭州岩乌头采自四川彭州 ,由中国科学院植物研究所王文采院士和四川彭州市药检所张文
45
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 2000. 04. 009
锦副主任药师鉴定。
2　生物碱的提取与分离
高乌头“下脚料” 76 g加 400 ml乙醚反复振摇 ,过滤 ,得乙醚溶物 ( 36 g )和乙醚不溶物 ( 30
g )。取 12 g乙醚溶解部分反复进行硅胶柱层析及离心薄层层析得化合物 2( 30 mg ) , 3( 22
mg) , 4( 60 mg ) , 7( 400 mg ) , 8( 130 mg )和 9( 110 mg )。取乙醚不溶物部分 19 g经反复硅胶柱
层析及离心薄层层析得化合物 1( 200 mg ) , 5( 50 mg ) , 6( 30 mg)和 7( 1. 8 g ) ,。
彭州岩乌头全草粗粉 2. 65 kg ,以 0. 2%盐酸渗漉 ,渗漉液通过苯乙烯磺酸氢型阳离子交
换树脂。树脂用去离子水洗至中性 ,晾干后用 10%氨水碱化 ,置连续提取器中 ,依次用乙醚和
乙醇提取 ,乙醇提取物经氯仿萃取与乙醚提取物合并共得总碱 8. 0 g。总碱经 pH梯度法得 A-
1( pH 1. 0, 740 mg ) , A-2( pH 4～ 5, 830 mg ) , A-3( pH 7. 0, 3. 63 g ) , A-4( pH, 9, 1. 8 g ) , A-5
( pH 11, 740 mg )。 A-2部分经反复离心薄层层析得化合物 10( 30 mg )、 12( 11 mg )和 14( 23
mg )。A-3部分经硅胶柱层析得化合物 11( 175 mg )和 13( 34 mg)。 A-4部分经硅胶柱层析得化
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合物 14( 14 mg )。
3　化合物的结构鉴定
3. 1　高乌甲素 1
无色方晶 , mp. 208～ 210℃ ,分子式 C32 H44NO8。 1H NM R( 200 M Hz)W: 1. 13( 3 H, t, J=
7. 1 Hz, N CH2CH3 ) , 2. 21( 3 H, s, N HCOCH3 ) , 3. 29、 3. 30、 3. 39(各 3 H, s, 3× OCH3 ) , 7. 01( 1
H, t , J= 7. 6 Hz, H-5″) , 7. 48( 1 H, t , J= 7. 6 Hz, H-4″) , 7. 91( 1 H, d, J= 8. 0 Hz, H-3″) , 8. 65( 1
H,d, J= 8. 0 Hz, H-6″) , 11. 04( 1 H, br. s,加 D2O后消失 , N H Ac)。 13 C NMR( 50 M Hz)W: 84. 0
( 1) , 26. 0( 2) , 31. 7( 3) , 84. 5( 4) , 48. 3( 5) , 26. 6( 6) , 47. 4( 7) , 75. 3( 8) , 78. 4( 9) , 49. 7( 10) ,
50. 8( 11) , 24. 0( 12) , 36. 1( 13) , 89. 9 ( 14) , 44. 6 ( 15) , 82. 7 ( 16) , 61. 3( 17) , 55. 3( 19) , 48. 9
( 21) , 13. 4( 22) , 56. 4( 1’ ) 57. 7( 14’ ) , 55. 9( 16’ ) , 167. 2( ArCO ) , 115. 6(″) , 141. 4( 2″) , 120. 2
( 3″) , 134. 2( 4″) , 122. 2( 5″) , 130. 9( 6″) , 168. 9( N HCOCH3 ) , 25. 4( N HCOCH3 )。以上数据与文
献值 [4 ]基本一致。
3. 2　 N-去乙酰高乌甲素 2
白色无定形粉末 ,分子式 C30 H42NO7。 1H NMR( 200 MHz)W: 1. 11( 3 H, t, J= 7. 1 Hz,
N CH2CH3 ) , 3. 29, 3. 31, 3. 41(各 3 H, s, 3× OCH3 ) , 2. 99( 1 H, s, H-17) , 6. 59( 2 H, m )、 7. 21
( 1 H,d, J= 8. 0 Hz)、 7. 75( 1 H, d, J= 8. 0 Hz) (芳氢 ) , 5. 64( 2 H, br, s,加 D2O消失 , ArN H2 )。
13
C NM R( 50 M Hz)W: 82( 1) 1, 26. 1( 2) , 31. 8( 3) , 84. 5( 4) , 48. 6( 5) , 26. 7( 6) , 47. 4( 7) , 75. 4
( 8) , 78. 4( 9) , 48. 9( 10) , 50. 7( 11) , 23. 9( 12) , 36. 2( 13) , 90. 0( 14) , 44. 6( 15) , 82. 8( 16) , 61. 5
( 17) , 55. 5( 19) , 49. 7( 21) , 13. 4( 22) , 56. 4( 1’ ) , 57. 8( 14’ ) , 56. 0( 16’ ) , 167. 2( ArCO ) , 111. 8
( 1″) , 150. 1( 2″) , 116. 5( 3″) , 133. 7( 4″) , 116. 2( 5″) , 131. 4( 6″)。以上数据与文献值 [5 ]基本一致。
3. 3　刺乌宁 3
白色无定形粉末 ,分子式 C23 H37NO6。 1H NMR( 400 MHz)W: 1. 08( 3 H, t, J= 7. 2 Hz,
N CH2CH3 ) , 3. 28、 3. 31、 3. 40(各 3 H, s, 3× OCH3 ) , 3. 41( 1 H, d, J= 3. 6 Hz, H-14β )。 13 C
NMR( 100 MHz)W: 85. 0( 1) , 26. 5( 2) , 37. 2( 3) , 71. 0( 4) , 50. 7( 5) , 26. 8( 6) , 47. 6( 7) , 75. 7
( 8) , 78. 5( 9) , 49. 6( 10) , 50. 8( 11) , 23. 5( 12) , 36. 2( 13) , 90. 2( 14) , 44. 8( 15) , 82. 9( 16) , 61. 7
( 17) , 57. 9( 19) , 48. 9( 21) , 21. 4( 22) , 56. 1( 1’ ) , 57. 9( 14’ ) , 56. 4( 16’ )。以上数据与文献值 [4 ]
基本一致。
3. 4　刺乌定 4
白色无定形粉末 ,分子式 C23 H35NO6。 1H NMR( 200 MHz)W: 1. 10( 3 H, t, J= 7. 2 Hz,
N CH2CH3 ) , 3. 29、 3. 38(各 3 H, s, 2× OCH3 )。 13 C NMR( 50 MHz)W: 72. 2( 1) , 29. 6( 2) , 33. 2
( 3) , 70. 4( 4) , 48. 0( 5) , 27. 2( 6) , 46. 7( 7) , 76. 0( 8) , 77. 3( 9) , 48. 2( 10) , 50. 1( 11) , 22. 9( 12) ,
36. 2( 13) , 90. 1( 14) , 44. 8( 15) , 82. 7 ( 16) , 62. 3 ( 17) , 60. 3 ( 19) , 46. 4( 21) , 12. 9( 22) , 57. 8
( 14’ ) , 56. 1( 16’ )。以上数据与文献值 [4 ]基本一致。
3. 5　冉乌碱 ( ranaconitione) 5
无色针晶 ( 95% EtO H) , mp. 130～ 132℃ ,分子式 C32H44NO9。 1H NMR( 200 M Hz)W: 1. 15
(3 H, t , J= 7. 2 Hz, N CH2CH3 ) , 2. 23 ( 3 H, N HCOCH3 ) , 3. 29、 3. 33、 3. 42(各 3 H, s, 3×
OCH3 ) , 7. 02( 3 H, t , 7. 4 Hz)、 7. 44( 1 H, t , J= 8. 1 Hz)、 7. 92( 1 H, d, J= 8. 0 Hz)、 8. 65( 1 H,
47Vo1. 12　 No. 4 彭崇胜等: 高乌头和彭州岩乌头中生物碱成分的研究 　　
d, J= 8. 2 Hz) (芳氢 ) , 11. 03( 1 H, br, s,加 D2O消失 ,N H Ac)。13 C NM R( 50 M Hz)W: 83. 4( 1) ,
26. 4( 2) , 31. 5( 3) , 84. 1( 4) , 48. 4( 5) , 32. 4( 6) , 85. 4( 7) , 77. 7( 8) , 78. 2( 9) , 49. 6( 10) , 51. 3
( 11) , 25. 9( 12) , 36. 6( 13) , 89. 8( 14) , 37. 7( 15) , 82. 7( 16) , 63. 1( 17) , 55. 2( 19) , 51. 0( 21) ,
14. 3( 22) , 56. 1( 1’ ) , 58. 0( 14’ ) , 56. 1( 16’ ) , 167. 4( ArCO) , 115. 7( 1″) , 141. 5( 2″) , 120. 2( 3″) ,
134. 3( 4″) , 122. 2( 5″) , 131. 0( 6″) , 169. 0( N HCOCH3 ) , 25. 4( N HCOCH3 )。 以上数据与文献
值 [6 ]基本一致。
3. 6　 N-去乙酰冉乌碱 6
白色无定形粉末 ,分子式 C30 H42N2O8。 1H NMR( 200 M Hz)W: 1. 10( 3 H, t , J= 7. 1 Hz,
N CH2CH3 ) , 3. 26、 3. 30、 3. 41(各 3 H, s, 3× OCH3 ) , 6. 58( 2 H, m)、 7. 22( 1 H, t , J= 7. 6 Hz)、
7. 73( 1 H,d, J= 7. 6 Hz) (芳氢 ) , 5. 67( 2 H, brs,加 D2O消失 , ArN H2 )。 13 C NMR( 100 M Hz)
W: 83. 6( 1) , 26. 6( 2) , 31. 7( 3) , 84. 6( 4) , 48. 8( 5) , 32. 5( 6) , 85. 3( 7) , 77. 8( 8) , 78. 2( 9) , 49. 6
( 10) , 51. 2( 11) , 25. 8( 12) , 36. 6( 13) , 89. 9( 14) , 37. 8( 15) , 82. 7( 16) , 63. 1( 17) , 55. 3( 19) ,
51. 1 ( 21) , 14. 6( 22) , 56. 2( 1’ ) , 57. 8( 14’ ) , 56. 1( 16’ ) , 167. 3( ArCO ) , 111. 8( 1″) , 150. 3( 2″) ,
116. 6( 3″) , 133. 7( 4″) , 116. 1( 5″) , 131. 4( 6″) ,以上氢谱数据与文献值 [7 ]一致。
3. 7　 8-O-acetylexcelsine 7
白色无定形粉末 ,分子式 C24 H35NO7。 [α]17D+ 29°( c 0. 5, CHCl3 )。 IR: 3497, 3449, 2940,
2847, 1729, 1247, 1123, 1100; 1 H NMR( 400 M Hz)W: 1. 10( 3 H, t , J= 7. 2 Hz, N CH2CH3 ) , 2. 07
( 3 H, s, COCH3 ) , 3. 32、 3. 38(各 3 H, s, 2× OCH3 ) , 3. 95( 1 H, br. s, W1 /2= 2. 3 Hz, H-1β )。
EI-M S m /z (% ): 449( M
+
, 45) , 434( M -15, 43) , 390( 100) , 372( 52) , 83( 42) , 71( 51) , 58( 74) ,
43 ( 95) , 28( 88) ,
13
C NMR( 100 M Hz)W: 77. 3( 1) , 32. 2( 2) , 57. 6( 3) , 58. 5( 4) , 44. 2( 5) , 23. 7
( 6) , 42. 3( 7) , 85. 3( 8) , 77. 3( 9) , 48. 0( 10) , 53. 5( 11) , 27. 2( 12) , 36. 4( 13) , 89. 3( 14) , 40. 0
( 15) , 82. 6( 16) , 64. 1( 17) , 53. 7( 19) , 47. 6( 21) , 13. 2 ( 22) , 57. 8 ( 14’ ) , 56. 3 ( 16’ ) , 168. 7
(COCH3 ) , 22. 3( COCH3 )。以上数据与文献值 [8 ]一致。
3. 8　 Excelsine 8
无色针晶 , mp. 94～ 96℃ ,分子式 C22 H33NO6。 1H NMR( 200 MHz)W: 1. 11( 3 H, t, J= 7. 2
Hz, N CH2CH3 ) , 3. 32、 3. 40(各 3 H, s, 2×OCH3 ) , 3. 97, ( 1 H, br, s,W1 /2= 2. 6 Hz, H-1β )。 13
C NMR( 50 M Hz)W: 77. 3( 1) , 32. 1( 2) , 57. 7( 3) , 58. 7( 4) , 47. 3( 5) , 24. 2( 6) , 44. 1( 7) , 75. 6
( 8) , 77. 1( 9) , 47. 3( 10) , 53. 7( 11) , 27. 3( 12) , 36. 2( 13) , 89. 9( 14) , 44. 8( 15) , 82. 7( 16) , 64. 7
( 17) , 53. 8( 19) , 47. 6( 21) , 13. 3( 22) , 57. 8( 14’ ) , 56. 1( 16’ )。以上氢谱数据与文献值 [9 ]基本一
致。取 20 mg 20,加 5% NaOH甲醇溶液 1. 5 m l;回流 90 min,抽干溶剂加 CHCl3适量 ,与 7
T LC对照 ( S1 , S2 , S3 ) , Rf值一致。
3. 9　 Septatisine 9
白色无定形粉末 , [α]17D+ 24. 0°( c 0. 3, CHCl3 ) ,分子式 C22 H31NO3。 IR: 3450, 2924, 2889,
2851, 1458, 1099, 1025。1 H NMR( 400 M Hz)W: 1. 02( 3 H, s, CH3-18) , 4. 85、 4. 97(各 1 H, br. s,
H2-17)。 EI-M S m /z (% ): 357( M+ , 38) , 340( 100) , 329( 10) , 328( 10) , 314( 28) , 300( 7) , 286
( 11) , 274( 19) , 55( 19) , 41( 20)。 13 C NMR( 50 M Hz)W: 30. 2( 1) , 19. 5( 2) , 41. 3( 3) , 34. 4( 4) ,
46. 6( 5) , 32. 2( 6) , 70. 0( 7) , 50. 0( 8) , 44. 0( 9) , 47. 1( 10) , 29. 1( 11) , 34. 5( 12) , 27. 4( 13) , 49. 6
48　　 天然产物研究与开发 Vo1. 12　 No. 4
( 14) , 68. 7( 15) , 157. 9( 16) , 103. 7( 17) , 28. 5( 18) , 57. 3( 19) , 104. 6( 20) , 51. 5( 21) , 61. 7( 22) ,
以上数据与文献值 [10 ]一致。
3. 10　 Condelphine 10
白色无定形粉末 ,分子式 C25 H39NO6。 1H NMR( 200 MHz)W: 1. 10( 3 H, t, J= 7. 2 Hz,
N CH2CH3 ) , 2. 04( 3 H, s, COCH3 ) , 3. 25、 3. 30(各 3 H, s, 2× OCH3 ) , 3. 72( 1 H, br, s, W1 /2=
5. 6 Hz, H-1β ) , 4. 84( 1 H, t, J= 4. 8 Hz, H-14β ) , 2. 99、 3. 14(各 1 H, ABq, J= 8. 8 Hz, H-18)。 13
C NMR( 50 M Hz)W: 72. 0( 1) , 29. 0( 2) , 29. 6( 3) , 37. 1( 4) , 41. 2( 5) , 24. 9( 6) , 45. 4( 7) , 74. 7
( 8) , 44. 6( 9) , 43. 2( 10) , 48. 8( 11) , 26. 5( 12) , 36. 5( 13) , 77. 0( 14) , 42. 5( 15) , 82. 0( 16) , 63. 6
( 17) , 78. 9( 18) , 56. 4( 19) , 48. 4( 21) , 12. 9( 22) , 56. 0( 16’ ) , 59. 3( 18’ ) , 170. 4(COCH3 ) , 21. 2
( COCH3 ) ,以上数据与文献值 [11 ]基本一致。
3. 11　异塔拉定 11
白色无定形粉末 ,分子式 C23 H37NO5。 1H NMR( 200 MHz)W: 1. 09( 3 H, t, J= 7. 2 Hz,
N CH2CH3 ) , 2. 98、 3. 13(各 1 H, ABq系统 , J= 8. 8 Hz, H2-18) , 3. 30、 3. 32 (各 3 H, s, 2×
O CH3 ) , 3. 70( 1 H, br. s, W1 /2= 5. 8 Hz, H-1β ) , 4. 21( 1 H, t, J= 4. 8 Hz, H-14β )。 EI-M S m /z
(% ): 407( M+ , 3) , 406( M-1, 11) , 389( M -18, 100) , 373( 20) , 58( 41)。 与已知 iso tala tizidine
T LC( S1 , S2 , S3 )对照 , Rf值一致 ,以上数据与文献值 [12 ]基本一致。
3. 12　 14-O-acetylvirescenine 12
白色无定形粉末 ,分子式 C25 H39NO7。 1H NMR( 200 MHz)W: 1. 09( 3 H, t, J= 7. 2 Hz,
N CH2CH3 ) , 2. 05( 3 H, s, COCH3 ) , 3. 27、 3. 31(各 3 H, s, 2× OCH3 ) , 4. 87( 1 H, t , J= 4. 8 Hz,
H-14β ) , 3. 64( 1 H, br. s,W1 /2= 6. 0 Hz, H-1β )。13 C NM R( 50 M Hz)W: 72. 1( 1) , 28. 8( 2) , 29. 1
( 3) , 37. 6( 4) , 41. 6( 5) , 33. 6( 6) , 85. 5( 7) , 76. 7( 8) , 45. 9( 9) , 42. 7( 10) , 49. 9( 11) , 26. 7( 12) ,
36. 4( 13) , 77. 9( 14) , 36. 0( 15) , 81. 6 ( 16) , 64. 7 ( 17) , 78. 5 ( 18) , 55. 8( 19) , 50. 5( 21) , 13. 6
( 22) , 170. 3(COCH3 ) , 21. 2( COCH3 ) , 56. 0( 16’ ) , 59. 3( 18’ ) ,以上数据与文献值 [13 ]基本一致。
3. 13　 Virescenine 13
白色无定形粉末 ,分子式 C23 H32NO6。 1H NMR( 200 MHz)W: 1. 09( 3 H, t, J= 7. 2 Hz,
N CH2CH3 ) , 2. 98、 3. 20(各 1 H, d, J= 8. 8 Hz, H2-18) , 3. 31、 3. 34) (各 3 H, s, 2× OCH3 ) , 3. 61
( 1 H, br. s, W1 /2= 6. 8 Hz, H-1β ) , 4. 22( 1 H, t , J= 4. 8 Hz, H-14β )。 13 C NMR( 50 M Hz)W:
72. 3 ( 1) , 28. 0( 2) , 29. 3( 3) , 37. 6( 4) , 41. 9( 5) , 33. 3( 6) , 86. 2( 7) , 76. 0( 8) , 47. 9( 9) , 43. 5
( 10) , 49. 3( 11) , 26. 2( 12) , 39. 4( 13) , 75. 6( 14) , 36. 1( 15) , 81. 6( 16) , 64. 9( 17) , 78. 8( 18) ,
55. 7 ( 19) , 50. 5( 21) , 13. 8( 22) , 56. 3( 16’ ) , 59. 3( 18’ ) ,与已知品 vi resceinine T LC对照 ( S1 ,
S2 , S3 ) , Rf值一致 ,以上数据与文献值 [ 13]基本一致。
3. 14　氢茴酰基牛扁碱 14
无色针晶 , mp. 165～ 167℃ ,分子式 C32 H45NO8。 1H NM R( 200 M Hz)W: 1. 05( 3 H, t, J=
7. 2 Hz, NCH2CH3 ) , 3. 25、 3. 33、 3. 35、 3. 40(各 3 H, s, 4× OCH3 ) , 3. 59( 1 H, t , J= 4. 4 Hz, H-
14β ) , 5. 73( 2 H, br. s,加 D2O后消失 , Ar-N H2 ) , 6. 65( 2 H, m )、 7. 28( 1 H, m )、 7. 78( 1 H, m )
(芳氢 )。 13 C NM R( 50 MHz)W: 83. 9( 1) , 26. 0( 2) , 32. 1( 3) , 34. 7( 4) , 43. 0( 5) , 90. 7( 6) , 88. 8
( 7) , 77. 3( 8) , 50. 0( 9) , 46. 0( 10) , 48. 9( 11) , 28. 6( 12) , 38. 1( 13) , 83. 8( 14) , 33. 3( 15) , 82. 5
49Vo1. 12　 No. 4 彭崇胜等: 高乌头和彭州岩乌头中生物碱成分的研究 　　
( 16) , 64. 4( 17) , 68. 5( 18) , 52. 3( 19) , 50. 9( 21) , 14. 0( 22) , 55. 7( 1’ ) , 57. 7( 6’ ) , 57. 9( 14’ ) ,
56. 2 ( 16’ ) , 167. 7( Ar-CO ) , 110. 2( 1″) , 150. 5 ( 2″) , 116. 6( 3″) , 134. 2 ( 4″) , 116. 2( 5″) , 130. 6
( 6″) ,与已知品 TCL对照 ( S1、 S2、 S3 ) , Rf值一致 ,以上数据与文献值 [14 ]基本一致。
3. 15　盐酸阿替生 15
无色立方晶 ,分子式 C20H34NO。 1 H NM R( 400 MHz, CDCl3-CD3OD)W: 0. 79( 3 H, s, CH3 -
18) , 4. 97、 5. 01(各 1 H, s, H-17) , 8. 88( 1 H, s, H-20) , 4. 09、 4. 32(各 1 H, ABq系统 , J= 13. 6
Hz, H2-19) ;
13
C NM R( 100 MHz, D2O)W: 42. 7( 1) , 21. 4( 2) , 37. 5( 3) , 35. 3( 4) , 46. 6( 5) , 21. 2
( 6) , 32. 4( 7) , 39. 4( 8) , 41. 7( 9) , 48. 5( 10) , 29. 4( 11) , 36. 8( 12) , 27. 6( 13) , 27. 1( 14) , 77. 1
( 15) , 156. 9( 16) , 112. 4( 17) , 26. 2( 18) , 66. 1( 19) , 185. 4( 20) , 61. 6( 21) , 59. 7( 22)。以上数据
与文献 [15 ]值一致。
参考文献
1　中国科学院植物研究所 . 中国高等植物图鉴 (第一册 ) . 科学出版社 , 1992, 688
2　陈泗英 ,刘玉青 ,杨崇仁 . 高乌头的化学成分 . 云南植物研究 , 1980, 2: 473
3　张文锦 ,陈光后 . 四川毛莨科新分类群 . 植物分类学报 ,待发表 .
4　 S. W . Pelletier, N. V . Mody , R. S. Sawhney. 13 C Nuclear magnetic resonance spectra of some C19-dite r-
penoid alkaloids and their deriva tiv es,Can. J . Chem . , 1979, 57: 1652
5　 Yu De-quan and Bhupesh C. Das. Alaka loids o f Aconitum barbatum , Planta Medica , 1983, 49: 85
6　 S. W. Pelletie r, N. V. Mody, A. P. Venkov , M . M Mollov. The structure o f r anaconitine; a new diterpenoid
alkaloid o f A . ranuncula-lacef olium , Tet. Lett. , 1978, 50: 5045
7　蒋山好 ,朱云龙 ,赵志杨 ,朱任宏 . 中国乌头之研究: 赣皖乌头的研究 . 药学学报 , 1983, 18: 440
8　 A. A. Nishanov , M . N. Sultankhodzhaa , M . S. Yunusov , V . G. Kondratiev . Alkalo ids of Aconitum rubricun-
dum, Khim . Prir. Soedin , 1991, 2: 258
9　 S. W. Pelletier , N . V . Mody , B. S. Jo shi, L. C. Shr amm. 13 C and proton NM R shift a ssignments and phy sica l
constants of C19-diterpenoid alkalo ids, in “ Alkaloids: Chemical and Biological Per spectiv es” , v o l. 2, Joh n
W iley & Sons, New Yo rk, p. 1984, 269
10　 B. S. Jo shi, H. M . Sayed et al . Septa tisine, a novel diterpenoid alkaloid from Aconitum septentrionale
Koelle, Can. J . Chem . 1994, 72: 100
11　 S. W . Pelletier , Z. Djarmati. Ca rbon-13 nuclear magnetic r esonance: Aconitine-type diterpenoid a lkaloid
f rom Aconitum and Delphinium Species, J . Am . Chem . Soc. , 1976, 98: 2626
12　 S. Khetw al, K. Desai, S. W . Pelletier. No rditerpenoid alkaloids fr om the aerial par ts o f A . balfourii Stapf.
Heterocycles, 1994, 38: 833
13　 S. W . Pelle tier , N. V . Mody , A. P. Venkov , S. B. Jones, Jr. , Alkaloids of Delphinium v irescens nutt. :
vir escenine and 14-ace tylv irescenine , Heterocycles, 1979, 12: 779
14　 S. W. Pelle tier , N. V . Mody , R. S. Saw hney and J. Bhattachar rya. Applica tion o f Carbon-13 NMR spec-
tr oscopy to the st ructural elucidation o f C19-diterpenoid alka loids fr om Aconitum and Dekohinium
Species, Heterocycles, 1977, 7: 327
15　 S. W . Pelletier, N. V. Mody. An unusua l rear rangement o f ajaconine: an example o f a “ disfav oured” 5-en-
do-t rig onal ring clo sure, J . Am . Chem . Soc. , 1979, 101: 492
50　　 天然产物研究与开发 Vo1. 12　 No. 4
ALKALOIDS OF ACONITUM SINOMONTANUM
AND ACONITUM RACEMULOSUM FRANCH
VAR.PENGZHOUENSE
Peng Chong sheng , Wang Jianzhong , Jian Xixian, Wang Fengpeng
*
(Department of Chem istry of Medicinal Natrual Products , School of Pharmacy ,West
China University of Medical Sciences , Chengdu　 610041)
Abstract　 Eight known nordi terpenoid alkaloids and one di terpenoid alkaloid w ere iso lated
f rom the mother liquid a fter seperating lappaconitine f rom the roo ts o f Aconitum sinomonta-
mum Nakai. They are lappaconi tine ( 1) , N -deacetyllappaconitine ( 2) , lappaconine ( 3) , lappa-
conidine ( 4) , ranaconitine ( 5) , N -deacetylranaconi tine ( 6) , 8-O-acety lex celsine ( 7) , ex celsine
( 8) and septati sine( 9) . Fiv e known nordi terpenoid alkaloids and one di terpenoid alkaloid w ere
isolated f rom the whole plant o f A. racemulosum Franch va r. pengzhouense W. J. Zhang et G.
H. Chen. They are condelphine( 10) , isotala tizidine( 11) , 14-O-acetylvi rescenine( 12) , vi resce-
nine ( 13) , anthranoylly coctonine ( 14) and atisinum hydrochlo ride ( 15) . The st ructures o f al l
these alkaloids w ere identified on the basis of spect ral data and chemical properties.
Key words　 Aconitum sinomontamum , Aconitum racemulosum Franch var. pengzhouense ,
no rdi terpenoid alkaloid, di terpenoid alkaloid
天然药物信息　 Natural Medicine Information
CA 131: 161695. Investiga tion of the ef fects of ecological aspects on the content of to xic
metals-Pb and Cd-in Flos tiliae and Flo s sambuci drugs. Svicekova, M aria; Hav ranek, E.
Ceska Slov. Farm. , 48( 3) , 129～ 131 ( Slovak) 1999
CA 131: 124771. Recent prog ress in the neurotoxicolog y o f natural drug s associated
w ith dependence o r addiction, thei r endogenous agonists and recepto rs. Kobayashi , Ha ruo;
Suzuki , Tadahiko; et al. J. Tox ico l. Sci. , 24( 1) , 1～ 16 ( English ) 1999
CA 131: 120928. High performance capi llary electrophoresis and its applica tion in Chi-
nese herbal medicine analysis. Yin, Cha; Wu, Yutian. Yaowu Fenxi Zazhi , 19( 3) , 209～
216 ( Chinese) 1999
CA 131: 111374. Evalua tion o f the scavenger activi ty fo r superoxide, perox ide and hy-
droxyl radicals o f some compounds isolated from Co lombian medicinal plants. Constanza ,
Pena B. ; Luis, Fernando Ospina G. ; et al. Rev . Colomb. Cienc. Quim. -Farm. , 27, 41～
47 ( Spanish ) 1998
CA 131: 78547. Analy sis of cassiaside A and B in seeds of Cassia obtusi folia by HPLC.
Liu, Songqing; Gao, Zhentong; et al. Zhongguo Yaoxue Zazhi ( Beijing ) , 34( 4) , 267～ 269
( Chinese) 1999
51Vo1. 12　 No. 4 彭崇胜等: 高乌头和彭州岩乌头中生物碱成分的研究