全 文 ：第47卷第12期
2008年12月
Vol. 47, No. 12
Dec. 2008
农 药
AGROCHEMICALS
瑞香狼毒化学成分及活性的研究进展
于保青，胥维昌
(沈阳化工研究院，沈阳 110021)
摘要：对瑞香狼毒的化学成分及活性方面的研究进行了综述。 瑞香狼毒中主要含有黄酮类、香豆素类、二萜
类和木脂素类等化学成分，具有显著的医药活性和农药活性，有进一步研究开发的价值和意义。
关键词：瑞香狼毒；化学成分；医药活性；农药活性
中图分类号：TQ450.1 文献标志码：A 文章编号：1006-0413(2008)12-0863-04
Advances Chemical Constituents and Activity Studies on
Stellera chamaejasmme L.
YU Bao-qing, XU Wei-chang
(Shenyang Research Institute of Chemical Industy, Shenyang 110021, China)
Abstract: Chemical constituents and activity of Stellera chamaejasmme L. is reviewed. The plant contains chemical
constituents of coumarins, flavonoids, diterpenes, lignans etc, which shows marked medicinal and pesticidal activity.
It has value and significance for further research and development.
Key words: Stellera chamaejasmme L.; chemical constituent; medicinal activity; pesticidal activity
瑞香狼毒(Stellera chamaejasme L.)俗称断肠草、馒头
花、山萝卜等，为瑞香科(Thymelaeaceae)狼毒属(Stellera
linn)多年生草本植物，在我国东北、内蒙古、西北、青
海、西藏等地的草原广有分布。 瑞香狼毒根系发达，耐旱
力强，繁殖速度快，不仅降低了草场的产量和质量，在青
海等某些地区甚至引起草场大面积退化，对我国草原生态
系统造成了严重的影响和威胁，是一种急需防除的草原毒
草[1]。 瑞香狼毒作为一种传统中药，主治水肿腹胀、痰、
食、虫、积等疾病。 近几十年，国内外科学工作者就其化
学成分和活性方面进行了大量的研究并取得显著的成果。
我国对瑞香狼毒的记载，最早见于《神农本草经》，
谓其有散结、逐水、止痛、杀虫的功能，民间主要用于治
疗淋巴结核、神经性皮炎等，但因其毒性大，并不常用。
近几年有报道将其作为中药配方直接应用于临床治疗癌
症、淋巴结构、肺结核、皮肤病等疾病[2]。 对其化学成分
方面的研究始于20世纪60年代。 1963年我国化学家黄文魁
从瑞香狼毒中分离得到第1个单体化合物并命名为狼毒
素。 在以后的几十年中，先后有几十种单体化合物被分
离得到，但对这些单体化合物的活性研究却不太多。
国外对瑞香狼毒的研究报道最早见于1974年，苏联学者
Tikhomirova[3]分离并鉴定出了4种呋喃型香豆素，其后苏联
学者Modonova[4]和蒙古学者Narantuyaa[5]又分离得到了几种
香豆素类化合物。 日本的一些学者从上年世纪80年代开始
对瑞香狼毒进行研究，先后分离得到了23个单体化合物，
其中11个具有抗HIV病毒作用，7个具有抗癌作用。
本文对以上的研究进行了全面的综述，以期该植物能
够被更多地了解，以得到充分地开发利用。
1 化学成分研究
目前瑞香狼毒中分离鉴定出结构的化学成分主要有黄
酮类、香豆素类、二萜类、木脂素及苯丙烯醇苷类等。
1.1 黄酮类
瑞香狼毒中的黄酮类化合物多为C-3/C-3½相连的双二
氢黄酮类。 此类化合物对称性较好，有些具有比较好的
生物活性，如优狼毒素A、B、C具有很好的抗HIV病毒活
性。 目前分出的此类化合物有狼毒素(chamaejasmine)(1)、
7-甲氧基狼毒素(7-methoxychamaejasmine)[6](2)、瑞香狼毒
A、B(ruixianglangdu A、B)[7](16、3)，狼毒素A、B、C、D
(chamaejasmine A、B、C、D)[8,12](4、6、7、8)，异狼毒素
(isochamaejasmine)[9](5)，新狼毒素A、B(neochamaejasmine
A、B)[10](9、12)，7-甲氧基狼新毒素A(7-methoxyneo-
chamaejasmineA)[11](10)，雁皮素A、C(sikokianin A、C)[12]
(11、 8)，异新狼毒素A(isoneochamaejasmin A)[11](13)，
优狼毒A、B、C(euchamaejasmine A、B、C)[13]，异狼
毒素B(isochamaejasmine B)[12](14)，异雁皮素A
(isosikokianin A)[12](17)，狼毒素外消旋体、内消旋体异狼
毒素[19]和(+)-狼毒素[11]。
狼毒色原酮类化合物比较少见，目前分离得到的该类
化合物只有3个。 Niwa于1984年分离得到第1个该类化合物
狼毒色原酮(chamaechromone)[14](19)，并推断该类化合物是由
收稿日期：2008-10-10，修返日期：2008-10-29
作者简介：于保青(1983—)，女，山东人，硕士研究生，研究方向为天然产物的提取分离。 E-mail ：ybq103@yahoo.com.cn。
综述-
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1.2 香豆素类
香豆素类化合物在瑞香狼毒的根部和地上部分均有分
布。 前苏联学者Tikhomirova[3]于1974年最先分离得到了4种
呋喃香豆素类化合物，分别是牛防风素(sphondin)(31)、异
佛手柑内酯(isobergapten)(32)、茴芹香豆素 pimpinllin)(33)
和异茴芹香豆素(isopimpinllin)(34)。 1985年前苏联学者
Modonova[4]分离得到了伞形花内酯(umbelliferone)(35)、瑞
香内酯(daphnetin)(36)和东莨菪素(scopoletin)(37)3种简单香
豆素和一种双香豆素化合物-西瑞香素(daphnoretin)(40)。
其后又有瑞香苷(daphini)[5](38、5,7-二羟基香豆素(5,7-
狼毒素类化合物变化而来，随后分离得到mohsenone[15](20)
和isomohsenone[11](21)进一步证证明了Niwa的推断。
分离得到其他黄酮类化合物还有3,14-二甲基-4,11-二甲
氧基-5,7-二羟基苯骈二氢黄酮(3,14-dimethyl-4,11-
dimethoxy-5,7-dihydroxybenzoflavanone)[16](22)，(- -表枇
杷素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷((-)-epiafzelechin-7-O-β-D-
glucopyranoside)[15](23)，stelleranol[11](24)，(+)-表枇杷素((+)-
epiafzelechin)[11](25)，荛花醇A, B(wikstrolA、B)[11](26、27)，
洋芹素(apigenin)[12](28，槲皮素(quercetin)[12](29)，芸香苷
(rutin)[12](30)，二氢山奈酚(dihydrokaempferol)[17]，二氢瑞香素
乙(dihydrodaphnodorin B)，瑞香素乙(daphnodorin B)[18]。
第 12期 865
1.3 二萜类
二萜类化合物主要分布在瑞香狼毒根部，地上部分也
有分布。 其中Niwa[21]分离得到huratoxin(44)、subtoxin A(45)、
simplexim(46)、pimelea factor P2(48)，冯威健[22]分离得到的尼
地吗啉(gnidimacrin)(49)和Ikekawa[23]分离得到的stelleramacrin
A、B(50、47)是自然界比较少见的二萜原酸酯类化合物。
有人推测该类化合物可能是该植物对动物产生毒性的一类
主要物质。 分离得到的二萜类化合物还有neostellerin A、
B、C[24]( 1、52、53)，neostellin[25](54)和neostellerin[11](55)。 这
些二萜类物质大多具有很好的活性，其中最显著的是抗癌
活性和抗HIV病毒活性。 其中尼地吗啉抗癌活性要略高于
目前用于临床的长春新碱和阿霉素。
dihydroxycoumarin)[12](39)、伞形花内酯-7氧葡萄糖苷
(umbelliferone-7-O-glucoside)3种简单香豆素类和西瑞香
素-7-O-葡萄糖苷(chamaejasmoside)[10](41)、异西瑞香素
(isodaphnoretin)[20](42)、异西瑞香素B(isodaphnoretin B)[12](43)
4种双香豆素类被从该植物中分离得到。 据文献报道，香
豆素类化合物目前发现有植物生长调节、光敏、抗菌抗病
毒、平滑肌松弛、抗血凝等作用，但是有关该植物中香豆
素类化合物的活性报道却很少。
1.4 木脂素及苯丙烯醇苷类
1985年Tatematsu[26]以毒鱼为活性指标从瑞香狼毒根部分
离得到木脂素类化合物鹅掌楸树脂B(lirioresinol B)(56)、松脂
醇(pinoresinol)(57)、罗汉松树脂醇(matairesinol)(58)。
1994年Ikegawa[27]发现了具有抗癌抗HIV病毒作用的桉素
(eudesmin)(59)。 1999年金常东[28]首次自瑞香狼毒根中分
离得到6个苯丙烯醇苷类化合物：coniferinoside(60)、
syringin(61)、syringinoside(62)、sinapylalc-1,3-
diglucopyranoside(63)、4-(-β-D-glucopyranosyloxy-
1-E-propenyl-2,6-dimethoxyphenyl-6-O-β-D-
glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside(64)和4-(3-hyd-
roxy-1-Z-propenyl)-2,6-dimethoxyphenyl-6-D-
g ucopyranosyl-β-D-glucopyranoside(65)。 分离得到
的木脂素类化合物还有bursehernin[11](66)、(- -pinoresinol
monomethyl ether、kusunokinin、magnolenin C、(-)-
pinoresinol、(+)-matairesinol、isohinokinin、(-)-
eudesmin[12]、拉帕酚F(lappaol F)、clemastanin B和牛蒡甙
(arctiin)[29]。
于保青，等： 瑞香狼毒化学成分及活性的研究进展
866 第 47卷农 药 AGROCHEMICALS
1.5 其他成分
杨伟文应用气质联用技术对瑞香狼毒根中的挥发油成
分进行了分析，分离鉴定出27种成分，并确定了12种成分
的化合物名称及其相对含量，其中含量最多的两种成分分
别为麝子油醇和10,13-十八二烯酸甲酯。 冯娜用气质联用方
法分析瑞香狼毒叶中挥发油成分，鉴定出18种化学成分。
从瑞香狼毒中分离得到的其他化合物还有S-(+)-3-羟
基-1,5-二苯基-1-戊酮、1,5-二苯基-2-烯-1-戊酮(1,5-
diphenyl-2-penten-1-one)、1,5-二苯基-1-戊酮(1,5-
diphenyl-1-pentanon)、胡萝卜苷、β-谷甾醇、桂皮酸
正二十二酯(p-coumaric acid n-eicosanyl ester)、咖啡酸正
二十酯(caffeic acid n-dueicosanyl ester)[11]、对羟基桂皮酸
(p-hydroxycinnamic acid)和硫八(sulfur-8)[12]。
2 活性研究
2.1 医药活性
冯威健等分离得到了具有很强抗癌活性的尼地吗啉，
Ikegawa等[24]的专利称neostellerin A、B、C有抑制白血病成熟
T细胞的活性。 日本学者Ikegawa[13]和Endo[25]等发现了一系列
具有抗病毒尤其是抗艾滋病毒活性的化合物：优狼毒素
A、B、C、eudesmin、neostellin等。 另外还有报道称瑞香狼
毒的提取物具有抗菌、抗癫痫和调节免疫的作用。
2.2 农药活性
2.2.1 杀虫活性
四川大学的侯太平从瑞香狼毒根中分离得到2个对蚜虫
高活性的物质：1,5-二苯基-1-戊酮和1,5-二苯基-2-烯-1-戊
酮，并利用以上2种物质为主体成分制成了生物除蚜剂，该
制剂的田间防除实验效果很好。 张国洲、王亚维等发现瑞
香狼毒根的乙醇提取物对菜粉蝶5龄幼虫、桃蚜和亚洲玉米
螟幼虫有很强生物活性，且从中分离得到的伞形花内酯、
瑞香亭和狼毒色原酮3个单体化合物对菜粉蝶5龄幼虫有一
定毒杀活性。 研究还发现瑞香狼毒提取物对山楂叶螨、落
叶松毛虫、分月扇舟蛾、南美斑潜蝇、菜青虫、米象、水
稻大螟虫、山羊疥螨、家蟋蟀和黄粉虫有毒杀作用。
2.2.2 抑菌及抗有丝分裂活性
元超采用活性跟踪法从瑞香狼毒根的乙酸乙酯提取物
中分离得到了新狼毒素B和狼毒色原酮，并发现这两种化合
物对苹果干腐、小麦赤霉等多种植物病原菌有抑制作用。
杨国红[12]以稻瘟酶(Pyricularia oryzae P-2b)为抗有丝分
裂和抗真菌活性筛选模型，对瑞香狼毒中的几种C-3/C3＂
双二氢黄酮类化合物的抗有丝分裂和抗真菌活性进行了初
步构效关系研究。 研究结果表明：C-3/C3＂双二氢黄酮
的甲氧基的数目和取代位置、2-H/3-H和2＂-H/3＂-H的
相对构型，可能在C-3/C3＂双二氢黄酮的抗有丝分裂和
抗真菌的活性中起很重要的作用。
2.2.3 除草活性
周淑清等研究发现瑞香狼毒对他种植物具有异株克生
作用。 冯娜研究发现瑞香狼毒叶的乙醇提取物具有自毒
作用，可抑制瑞香狼毒种子的萌发。
3 分离方法的研究
对瑞香狼毒中化学成分的提取分离多采用传统方法，
即用先用低级醇进行提取，提取液浓缩后得到的浸膏用系
统溶剂进行萃取，各萃取物采用柱层析(硅胶、ODS、聚
酰氨、纤维素等柱层析)、重结晶、PTLC、HPLC等方法进
行分离纯化得到单体化合物。
近几年提取方法上除了用传统的冷浸和回流提取外，
也有学者尝试用超声提取和超临界流体萃取技术(SFE)进
行提取。 Peng等[30]用超临界流体萃取技术(SFE)从瑞香狼
毒中提取daphnoretin、7-methoxy-daphnoretin和5-diphenyl-
1-pentanone，并将提取物用高速逆流色谱(HSCCC)方法
进行了分离，得到以上3种单体化合物，其收率均达到
90%以上，纯度均达到98%以上。 作者所在的研究团队对
经过一次柱层析的瑞香狼毒粗提物应用HSCCC方法进行分
离，一次分离用时6 h，得到多个有机组分，其中其HPLC
归一含量超过95%的单体化合物有4个。 经过初步鉴定，
4个单体化合物均属双二氢黄酮类化合物。
4 总结
瑞香狼毒中含有黄酮类、香豆素类、二萜类和木脂
素及苯丙烯醇苷类等化学成分，分离得到的许多单体化
合物具有抗癌、抗病毒、免疫调节、抗有丝分裂等活
性，可以通过对这些单体化合物进行构效关系研究，寻
找先导化合物。 瑞香狼毒的提取物对多种农业害虫有毒
杀活性，若扩大生测筛选的范围，极有可能得到对某种害
虫选择性很好的活性化合物，如1,5-二苯基-1-戊酮和1,5-
二苯基-2-烯-1-戊酮对蚜虫有很强的活性。 对瑞香狼毒
的除草活性的研究相对较少，但发现其具有除草活性和自
毒作用，因此有进一步研究的意义和空间。
近几年，一些比较先进的提取分离技术(如S P E、
HSCCC等)被应用到天然产物的提取分离领域，应用这些
先进的技术对瑞香狼毒中的化学成分进行提取分离，不仅
可以提高分离效率，而且增加了新化合物发现的机率。
据报道，我国天然草原面积约有3.53亿公顷，毒草危害
面积达3千万公顷之多。 其中瑞香狼毒、棘豆2种毒草危害
面积最大，占毒草面积的90%以上。 因此充分合理地开发
利用狼毒资源不仅可以变废为宝节约资源，而且为治理草
原毒草、改善草原生态系统提供了有力的帮助，具有非常
重大的意义。
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第 12期 895
图4 空白玉米籽粒加标图
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责任编辑：赵平
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