全 文 ：2009年 9月 内蒙古大学学报 (自然科学版 ) Sept. 2009第 40卷第 5期 Journal of Inner Mongolia Universi ty Vol. 40 No. 5
　　文章编号: 1000- 1638( 2009) 05-0569-07
白沙蒿籽多糖的分离纯化及结构研究
阿　荣 1 ,妮　玛 2 ,博· 格日勒图 1 ,娜日苏 1 ,昭日格图 1
( 1.内蒙古大学高分子化学及蒙药研究所 ,呼和浩特 010021;
2.蒙古国科学技术与生产集团传统医学院 ,乌兰巴托 Post-36 box-595)
摘要:以白沙蒿籽为原料 ,经水提醇沉 ,酶法和 Seveg法脱蛋白 ,乙醇分级沉淀 ,得到两种酸性
多糖 AS P1和 ASP2.将 ASP1和 ASP2分别完全酸水解、高碘酸氧化、 Smith降解后经高效液相
色谱分析表明 ASP1主要成分是木糖 ,含有少量葡萄糖和阿拉伯糖 ,数均分子量 2. 84× 105 ,
ASP2由葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖和甘露糖组成 ,摩尔比为 2. 1∶ 1. 3∶ 1. 0∶ 1. 4,数均分子量
3. 50× 104 , ASP1中糖苷键以 1→ 3连接为主 , ASP2中糖苷键以 1→ 4连接为主 ,红外光谱及核
磁共振光谱表明 ASP1, ASP2中均含有糖醛酸为酸性多糖 ,且均含有α和 β两种构型 .
关键词: 白沙蒿 ;多糖 ;纯化 ;结构
中图分类号: O636. 1　　文献标识码: A
　　白沙蒿 ( Artemisia sphaerocephala Krasch )又名黄蒿、籽蒿或黄毛菜籽 ,蒙名查干 -西巴嘎 ,是菊
科蒿属浅根性植物 .分布在内蒙古西部、陕西北部、宁夏、甘肃、蒙古国南部戈壁阿尔泰地区 .白沙蒿是
超旱生沙生植物 ,为优良的固沙植物之一 ,分布广、数量大 ,具有重要的资源价值和环境功能 .其枝叶
可作饲料 ,瘦果可食用、药用〔1〕 .白沙蒿籽可入药 ,有辛温 ,消炎、散瘀、利气、杀虫的功效 ,可治疗腮腺
炎、扁桃体炎、疮疖红肿、肠梗阻塞和腹胀等症 ,具有较高的药用价值〔 1, 2〕 .马继等〔2〕曾报道白沙蒿籽多
糖中含有葡萄糖、甘露糖、半乳糖和阿拉伯糖 .但对其多糖组分的分离和纯化 ,化学结构和生物活性方
面的研究尚未见报道 .本文首次对白沙蒿籽多糖进行了分离和纯化 ,得到了两种结构不同的纯多糖
ASP1和 ASP2,并且分别对其组成及结构进行了初步研究 .
1　实验部分
1. 1　试剂及仪器
白沙蒿籽采自内蒙古西部 .单糖标准品:葡萄糖、甘露糖、木糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、果糖均
由北京试剂公司购进 ;标准 P-系列葡聚糖 Pullulan为美国 Shodex公司出品 .
日本岛津 UV-1601紫外可见分光光度计 ; PHS-3C型精密 PH计 ; PE-2400 ( Perkin Elmer
Company)型元素分析仪 ;傅立叶转换式红外光谱仪 , ( ALPHA-Ⅱ , M A TTON Inst ruments Pty. Ltd.
America) ;高效液相色谱: Waters 2410示差检测仪 , Shodex GPC凝胶色谱柱 , Shodex SP0810糖柱 ;
DXM 500 MHz核磁共振仪 (德国 Bruker公司 ) .
1. 2　白沙蒿籽多糖的提取及分级纯化
白沙蒿籽 100 g加入 3000 mL蒸馏水 ,沸腾回流 1 h,提取 3次 ,离心 ,合并提取液 ,减压浓缩至 500
m L,加入 4倍量 95%乙醇沉淀 ,得白色絮状物 ,离心 ,弃去上清液 ,将沉淀物溶于少量水中 ,加入 4倍乙
醇沉淀 ,离心 ,反复操作三次 .将最终沉淀物溶于少量水中 ,除去乙醇后冻干得 9. 43 g淡黄色泡末状
白沙蒿籽粗多糖 .
收稿日期: 2009-04-27
基金项目: 国家自然科学基金资助项目 ( 20064001)
作者简介: 阿荣 ( 1976～ ) ,女 (蒙古族 ) ,内蒙古呼和浩特人 ,讲师 ,硕士 .现在内蒙古农业大学理学院任教 .
称取白沙蒿籽粗多糖 8 g溶解于 300 mL水中 ,用胰蛋白酶法与 Sevag法〔3〕结合脱蛋白后 ,将多糖
溶液用蒸馏水透析 48 h ,浓缩 ,冻干得 3. 92 g白色泡末状白沙蒿籽多糖 ( ASP) .
称取 ASP 1 g用 95%乙醇进行分级沉淀〔4〕得到两个级分 ASP1( 0. 29 g )和 ASP2( 0. 18 g) .用标准
系列葡聚糖 Pullulan做标准 ,由高效液相色谱水溶性凝胶渗透 GPC法〔5〕测定 ASP、 ASP1、 ASP2的纯
度与分子量 .
1. 3　白沙蒿籽多糖 ASP1、 ASP2单糖组成分析〔 6〕
白沙蒿籽多糖的完全酸水解:分别称取 ASP1、 ASP2各 100 mg ,于 25 mL螺口试管中 ,加入 5 mL
蒸馏水使其完全溶解后 ,加入 5 mL 1. 0 mol /L H2 SO4溶液 ,充 N 2气替换管内空气 ,封口 ,置烘干箱
中 ,在 100℃条件下 ,水解 10 h ,冷却至室温后用 Ba( O H) 2中和至 pH= 7,离心 ,将上清液过滤 ,减压浓
缩 ,冻干得白色粉末状固体 93 mg和 92 mg.
分别配置 5 mg /mL的 ASP1、 ASP2的全水解产物和预处理单糖标样作为样品进样 .用高效液相
色谱法测定白沙蒿籽多糖的单糖组成 ,分析条件: Shodex SP0180糖柱 ,柱温 80℃ ,检测器温度 35℃ ,
流动相为三重蒸馏水 ,流速 1. 0 mL /min,进样量 10μL.
1. 4　白沙蒿籽多糖的高碘酸氧化及 Smith降解反应〔6〕
高碘酸氧化及 Smith降解:称取 ASP1、 ASP2各 50 mg分别溶于 5 mL蒸馏水中 ,加入 8 mL 0. 01
mol /L NaIO4溶液 ,于 4℃条件下 ,避光放置 7 d.期间用 PHS-3C型 PH计测定反应液的 pH值 ,观察
pH值的变化 .当 pH值不再改变 ,表示反应完毕 ,加入 1. 5 mL乙二醇 ,避光条件下搅拌 1 h ,以消耗多
余的 NaIO4 .加入 0. 05 g NaBH4 ,室温条件下 ,避光还原 12 h,然后用 0. 10 mo l /L乙酸调节 pH值至
5. 0.将以上的反应物流水透析 24 h,蒸馏水透析 24 h,于 40℃以下浓缩 ,冻干 ,各得白色粉末 42 mg和
39 mg.
将上面所得白色粉末分别进行完全酸水解 ,中和 ,浓缩 ,冻干得白色粉末状固体 35 mg和 29 mg.
分别配置 5 mg /mL的 ASP1、 ASP2的高碘酸氧化、 Smith降解的产物和预处理标样作为样品进样 .用
HPLC法测定:分析条件 Shodex SP0180糖柱 ,柱温 80℃ ,检测器温度 35℃ ,流动相为三重蒸馏水 ,流
速 1. 0 mL /min,进样量 10μL.
1. 5　白沙蒿籽多糖 ASP1、 ASP2的红外光谱
及 1HNMR和 13 CNM R的测定〔6, 7〕
将光谱纯溴化钾在 160℃ 烘干 6 h,储于干燥
器中备用 .采用溴化钾压片法 ,称取白沙蒿籽多糖
ASP1、 ASP2各 2 mg ,溴化钾 150 mg ,用研钵研磨
细 ,溴化钾空白片作参比 ,常规扫描 ,得红外光谱图 .
称取 ASP1、 ASP2各 60 mg ,溶于 1 mL D2O中 ,
室温条件下 ,在 500 M Hz核磁共振上测定 1 HNMR
和 13 CNM R谱图 .
2　结果与讨论
2. 1　白沙蒿籽多糖的分离纯化
用高效液相色谱水溶性 GPC测定 ASP的分子
量及纯度 .结果表明 ASP不是一均一多糖而至少由
图 1　 ASP的水溶性 GPC图谱
Fig. 1　Water-soluble GPC of ASP
两种多糖组成 .两种多糖的数均分子量分别为 Mn= 320913和 Mn= 34930,分散系数分别为 1. 254072
和 1. 478400,两个峰的峰型均较窄 ,表明这两种多糖的分子量分布均较均匀 (见图 1) .
　　将 ASP用乙醇分级沉淀得到两个级分 ,即 ASP1和 ASP2.用高效液相色谱水溶性 GPC测定 ASP1
和 ASP2分子量 , ASP1的数均分子量为 283947,分布系数为 1. 489936; ASP2的数均分子量为 34952,
分布系数为 1. 241880,均为单峰 (见图 2) ,表明 ASP1和 ASP2各为一均一组分 .
570 内蒙古大学学报 (自然科学版 ) 2009年
2. 2　白沙蒿籽多糖 ASP1和 ASP2组成分析
( A) ASP1　　 ( B) ASP2
图 2　 ASP1、 ASP2的水溶性 GPC图谱
Fig . 2　Water-soluble GPC of ASP1 and ASP2
　　将预处理的标准单糖葡萄糖、甘露糖、木糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、果糖、丙三醇和赤藓醇等
分别配成 5 mg /mL的溶液 ,分别进行高效液相色谱测定 .同样条件下测定 ASP1和 ASP2的全水解产
物 . 将各种单糖标样的保留时间与 ASP1和 ASP2的全水解物的色谱吸收峰的保留时间进行比较 .结
果发现 ASP1的全水解产物的高效液相色谱图上只有一个峰 (见图 3) ,其保留时间与标准样木糖的保
留时间吻合 (表 1) ,说明 ASP1是一种以木糖为主的多糖 .
图 4( A)是 ASP2全水解产物高效液相色谱图 ,有三个吸收峰 ,保留时间分别与标准样葡萄糖、半
乳糖和甘露糖的保留时间吻合 (见表 1) ,三个峰的峰面积比为 2. 1∶ 1. 3∶ 2. 4.图 4( A) ASP2全水解产
物中保留时间为 11. 488的峰峰形不对称 ,有肩峰 ,根据肩峰的出峰位置判断可能是阿拉伯糖 .
　　将标准样葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖及甘露糖按摩尔比 2. 1∶ 1. 3∶ 1. 0∶ 1. 4混合后所得高效液
相色谱图与 ASP2全水解产物的高效液相色谱图完全一致 (图 4) .表明 ASP2中含有葡萄糖、半乳糖、
阿拉伯糖及甘露糖 ,且其组成摩尔比为 2. 1∶ 1. 3∶ 1. 0∶ 1. 4.
571第 4期 阿荣等　白沙蒿籽多糖的分离纯化及结构研究
表 1　 ASP1、 ASP2全水解产物与单糖标样的保留时间
Table 1　Retent ion time of all hydrolysates of ASP1,ASP2 and standard samples of monosaccharides
Glc Xy l Rha Gal Ara Man Fru
ASP1保留时间 T R ( min) — 9. 830 — — — — —
ASP2保留时间 T R ( min) 9. 231 - - 10. 398 11. 086* 11. 488 -
标样的保留时间 TR ( min) 9. 179 9. 827 10. 293 10. 335 11. 086 11. 531 12. 566
　　—为未见吸收峰 ,* 为肩峰 .
2. 3　白沙蒿籽多糖 ASP1、 ASP2中糖残基的连接方式
分别对白沙蒿籽多糖 ASP1和 ASP2进行高碘酸氧化 ,间隔时间 ,用 PHS-3C型 PH计测定各反应
液的 PH值 ,结果显示 ASP1和 ASP2在进行高碘酸氧化过程中 , PH值均有下降 ,表明 ,在此过程中均
有甲酸生成 .所以在 ASP1和 ASP2中均有 1→ 6糖苷键存在 .
图 5　 ASP1 Smith降解产物的高效液相色谱图 ( A)和
葡萄糖、木糖、阿拉伯糖及丙三醇标样按 2. 0∶ 5. 0∶ 1.
0∶ 1. 5混合得混合物高效液相色谱图 ( B)
Fig. 5　 HPLC spectrum o f a ll hydroly sa tes of Smith
decomposed ASP1( A) and HPLC spectrum of mix tur e
o f standard samples o f Glu, Xyl, Arab and Glycero l in
ra tio of 2. 0∶ 5. 0∶ 1. 0∶ 1. 5 ( B)
　　
图 6　 ASP2 Smith降解产物的高效液相色谱图 ( A )和葡
萄糖、半乳糖、阿拉伯糖、丙三醇及赤藓醇标样按 2. 2∶ 1.
0∶ 2. 4∶ 6. 0∶ 8. 0混合得混合物高效液相色谱图 ( B)
Fig . 6　 HPLC spectrum of all hydro lysates o f Smith
decom posed ASP2 ( A ) and HPLC spectrum o f mix ture
of standard samples of Glu, Gal, Ara, Gly and Ery , in
ra tio o f 2. 2∶ 1. 0∶ 2. 4∶ 6. 0∶ 8. 0 ( B)
将 ASP1和 ASP2经高碘酸氧化 , Smi th降解后的产物分别配成 5 mg /mL的溶液 ,进行高效液相
色谱测定 ,结果见图 5( A)和图 6( A) .
ASP1的 Smith降解产物高效液相色谱图中有四个吸收峰 (图 5( A) ) ,将它们的保留时间与标样
的保留时间进行比较 (表 2) ,按出峰的先后各吸收峰的保留时间分别与葡萄糖、木糖、阿拉伯糖和丙三
醇标样的保留时间相一致 ,且峰面积比为 2. 0∶ 5. 0∶ 1. 0∶ 1. 5.
将葡萄糖、木糖、阿拉伯糖和丙三醇标样按摩尔比 2. 0∶ 5. 0∶ 1. 0∶ 1. 5混合后进行高效液相色
谱测定 ,所得色谱图 (图 5( B) )与 ASP1 Smith降解产物高效液相色谱图 (图 5( A) )完全吻合 ,进一步证
明 ASP1 Smith降解产物中含有葡萄糖、木糖、阿拉伯糖和丙三醇 ,且其组成摩尔比为 2. 0∶ 5. 0∶ 1. 0
∶ 1. 5.
ASP1的高碘酸氧化过程中有甲酸生成 ,所以存在以 1→ 6键连接的葡萄糖 . ASP1的 Smith降解
产物中无赤藓醇 ,表明没有 1→ 4键连接的葡萄糖 . ASP1的 Smith降解产物中的丙三醇是以 1→ 2或 1
→ 4键连接的木糖和 1→ 6键连接葡萄糖的降解产物 . ASP1的 Smith降解产物中有大量的木糖 ,说明
ASP1中木糖含量最多 ,以 1→ 3键连接为主 .
572 内蒙古大学学报 (自然科学版 ) 2009年
表 2　 ASP1 Smith降解全水解产物与标样的保留时间
Table 2　 Retention time of all hydrolysates of Smith decomposed ASP1 and standard samples
T R ( min) Glc Xyl Rha Gal Ara Man Fru G ly Ery
ASP1的保留时间 8. 900 9. 821 — — 10. 937 — — 13. 161 —
标样的保留时间 9. 179 9. 827 10. 293 10. 335 11. 086 11. 531 12. 566 13. 137 13. 550
　　—为未见吸收峰 .
　　 ASP2的 Smith降解产物高效液相色谱图中有四个吸收峰 (图 6( A) ) ,将它们的保留时间与标样
的保留时间进行比较 (表 3) ,四个吸收峰的保留时间分别与葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖及赤藓醇标样的
保留时间相一致 ,其峰面积比为 2. 2∶ 1. 0∶ 2. 4∶ 14.
表 3　 ASP2 Smith降解全水解产物与标样的保留时间
Table 3　 Retention time of all hydrolysates of Smith decomposed ASP2 and standard samples
T R ( min) Glc Xyl Rha Gal Ara Man Fru G ly Ery
ASP2的保留时间 8. 603 — — 10. 024 11. 109 — — 13. 129* 13. 480
标样的保留时间 8. 558 9. 228 9. 892 10. 008 11. 099 11. 503 12. 536 13. 129 13. 541
　　—为未见吸收峰 ,* 为肩峰 .
　　保留时间为 13. 480的吸收峰左肩有一肩峰可能是丙三醇的吸收峰 .将葡萄糖、半乳糖、阿拉伯
糖、丙三醇及赤藓醇标样按 2. 2∶ 1. 0∶ 2. 4∶ 6. 0∶ 8. 0混合后做高效液相色谱图 (图 6( B) )与 ASP2
Smith降解产物高效液相色谱图 (图 6( A) )完全吻合 .进一步证明 ASP2 Smith降解产物中含有葡萄
糖、半乳糖、阿拉伯糖、丙三醇及赤藓醇 ,且其摩尔比为 2. 2∶ 1. 0∶ 2. 4∶ 6. 0∶ 8. 0.
图 6( A)中赤藓醇的吸收峰最高 ,其次为丙三醇的吸收峰 ,结合 ASP2的单糖组成的分析结果 ,可
知 ,在 ASP2中葡萄糖、半乳糖及甘露糖多以 1→ 4键连接 ,图 6( A)中存在葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖峰
说明有以 1→ 3键连接的葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖 ,图 6( A)中未检出甘露糖的吸收峰 ,说明 ASP2中
没有以 1→ 3键连接的甘露糖 , ASP2在进行高碘酸氧化过程中 , PH值下降 ,可以断定 ,在此过程中有
甲酸生成 .所以在 ASP2中有 1→ 6糖苷键存在 .以 1→ 4键或以 1→ 6连接的葡萄糖、半乳糖及甘露糖的
降解产物中都应有乙二醇 ,但图 6( A)中未见乙二醇的吸收峰 ,是因为降解产物在冷冻干燥过程中乙
二醇已全部升华了 .
图 7　 ASP1的红外图谱
Fig. 7　 IR spectrum o f ASP1　　　　　　　　　
图 8　 ASP2的红外图谱
Fig. 8　 IR spectrum of ASP2
2. 4　白沙蒿籽多糖 ASP1、 ASP2的糖苷键构型
　　 1)白沙蒿籽多糖 ASP1、 ASP2的红外光谱测定结果
　　 ASP1的 IR图谱 (图 7)中 1738. 61 cm- 1和 1608. 85 cm- 1的明显吸收峰是羰基 C= O的伸缩振动
峰 ,表示 ASP1中糖醛酸含量较高 ,是一酸性杂多糖 . 890. 70 cm- 1是 β -D吡喃糖苷键吸收峰 ,表明
573第 4期 阿荣等　白沙蒿籽多糖的分离纯化及结构研究
ASP1中有β -D吡喃糖苷键存在 , 1049. 59 cm- 1、 1081. 19 cm- 1和 1152. 48 cm- 1的吸收峰表示 ASP1中
的糖环构型为吡喃型 (呋喃型糖环在此区间上只有两个强吸收峰 ) , 797. 45 cm- 1的吸收峰由吡喃糖对
称环伸缩振动所致 .
ASP2的 IR图谱 (图 8)中 1727. 86 cm- 1和 1637. 24 cm- 1的明显吸收峰是羰基 C= O的伸缩振动
峰 ,表明 ASP2中含有糖醛酸 ,也是一酸性杂多糖 , 1030. 23 cm- 1、 1067. 36 cm- 1和 1151. 40 cm- 1的吸
收峰表示 ASP2中的糖环构型为吡喃型 , 876. 21 cm- 1和 799. 47 cm- 1的峰是α-甘露糖的特征吸收峰 ,
说明 ASP2中含有α-甘露糖 ,这与 ASP2的单糖组成的分析结果吻合 .
2)白沙蒿籽多糖 ASP1、 ASP2的 1 HNMR和 13 CNM R测定结果
　　 ASP1的13 CNMR图谱 (图 9)中δ100. 973和 97. 088两个异头碳 C1的强吸收峰都在δ103以下 ,说
明 ASP1中的木糖异头碳构型为α型 (β型的 C1信号在δ103以上 ) .δ176. 408的强吸收峰是 C= O的共
振讯号 ,可知 ASP1中糖醛酸含量较高 ,δ38. 222为 - CH2-的共振讯号 . ASP1的 1HNM R图谱 (图 10)
中 C1上的质子 H1的δ大于 5. 0,说明 ASP1中的异头碳构型主要是α型 ,这与 13 CNM R谱的结果吻合 .
　　 ASP2的 13 CNM R图谱 (图 11)中δ109. 302、 102. 523、 99. 596、 99. 180、 98. 661五个异头碳 C1的信
号中在δ103以下的有四个较强吸收峰 ,在δ103以只有一个小吸收峰 ,说明 ASP2中的异头碳构型主要
是α型 ,有少量β型 .δ173. 324的吸收峰是 C= O的共振讯号 ,可知 ASP2中也含有糖醛酸 ,δ20. 327和
16. 457为 - CH3的共振讯号 .
　　 ASP2的1 HNMR图谱 (图 12)中 C1上的质子 H1的信号有四个 ,其中三个的δ大于 5. 0,只有一个
574 内蒙古大学学报 (自然科学版 ) 2009年
H1信号峰的δ小于 5. 0,说明 ASP2中的异头碳构型主要是α型 ,有少量 β型 ,这与 13 CNM R谱的结果
吻合 .
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(责任编委　边占喜 )
Isolation, Purification and Structural
Research on Polysaccharides f rom Seeds
of Artemisia Sphaerocephala Krasch
Arong
1
, Ts. Nyamdemberel
2
, Gerel tu Borjihan
1
, Narisu
1
, Zhao rig etu
1
( 1. Inst itute of Macromolecular Chemistry and Mongol ian Medicine ,
Inner Mongolia University , Hohhot 010021,China;
2. Tradi tional Medical Sceince, Technology and Production Corporation
of Mongolia , Ulaanbaatar . Post-36 box -495,Mongolia )
　　 Abstract: Two kinds of acidic heteropo lysaccharides ASP1 and ASP2 w ere obtained from
Artemisia Sphaerocephala Krasch ( ASK) seeds through hot wa ter ex t raction, deproteinization of
enzyme and Seveg , and g rading precipitation w ith ethano l. The composi tions and chemical
st ructures of ASP1 and ASP2 w ere determined by acid hydro lysis, Smi th deg radation, IR,
HPLC,
1
HNM R and　13 CNMR. Resul ts show ed that ASP1, with Number-average Molecular W eigh t
Mn= 2. 84× 105 , was composed of Xyl w hich is the main constituent , Glu and Ara monosaccha rides.
ASP2, wi th Number-average Molecula r Weight Mn= 3. 50× 104 , was composed of Glu, Gal , Ara and
Man in molar ratio of 2. 1∶ 1. 3∶ 1. 0∶ 1. 4. Curonic acid w as existed in bo th ASP1 and ASP2.
Gluco side bonds o f ASP1 and ASP2 were mainly jointed by 1→ 3 and 1→ 4 joint respectiv ely. Bo th
ASP1 and ASP2 ownαand β configurations.
Key words: Artem isia Sphaerocephala Krasch; po lysaccharide; purification; st ructure
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