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金沙槭化学成分的分离与鉴定



全 文 :收稿日期:2016-01-22
作者简介:金颖(1989-) ,女(汉族) ,辽宁沈阳人,硕士研究生,E-mail 985278417@ qq. com;* 通讯作者:孙博航
(1978-) ,男(汉族) ,辽宁沈阳人,副教授,博士,主要从事天然药物化学成分的分离与纯化的研究工作,Tel. 024-
23986482,E-mail sunbohang1978@ 163. com。
文章编号:1006-2858(2016)07-0531-06 DOI:10. 14066 / j. cnki. cn21-1349 /r. 2016. 07. 003
金沙槭化学成分的分离与鉴定
金 颖,姚 贺,孙博航*
(沈阳药科大学 基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室,辽宁 沈阳 110016)
摘要:目的 对金沙槭的化学成分进行系统研究。方法 采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱、
ODS柱色谱、HPLC等手段对金沙槭的乙醇提取物进行分离纯化,并通过化合物理化性质与波谱特
征鉴定其结构。结果 分离鉴定 13 个化合物,分别为:槲皮素(quercetin,1)、槲皮素 3-O-α-L-阿拉
伯糖苷(quercetin 3-O-α-L-arabinoside,2)、槲皮素 3-O-α-L-鼠李糖苷(quercetin 3-O-α-L-rhamno-
side,3)、槲皮素 3-O-β-D-半乳糖苷(quercetin 3-O-β-D-galactopyranoside,4)、山奈酚(kaempferol,
5)、山柰酚 3-O-α-L-鼠李糖苷(Kaempferol 3-O-α-L-rhamnoside,6)、山奈酚 3-O-β-D-葡萄糖苷
(kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside,7)、山奈酚 3-O-β-D-半乳糖苷(kaempferol 3-O-β-D-galacto-
pyranoside,8)、山奈酚 3-O-α-L-阿拉伯糖苷(kaempferol 3-O-α-L-arabinoside,9)、杨梅酮(myricetin,
10)、儿茶素(catechins,11)、金线吊乌龟二酮碱 A(cepharadione A,12)、巴马汀(palmatine,13)。结
论 化合物 9、12、13 为首次从槭属中分离得到。化合物 1-13 均为首次从该植物中分离得到。
关键词:金沙槭;化学成分;结构鉴定
中图分类号:R 28 文献标志码:A
金沙槭(Acer paxii Franch.)为槭树科槭属植
物,是我国特有的景观树种之一。同时该植物具
有一定的药用价值。近年来,随着槭属植物的应
用被不断地推广和进一步深入的研究,发现槭属
植物,如元宝槭,鸡爪槭和茶条槭等在药用及保健
食品等方面具有很多的可开发利用的价值。但到
目前为止,作为同属的金沙槭在药理活性实验和
化学成分方面未见研究报道。在民间,常用根皮
及枝叶水煎服的方法,用于治疗风湿痹痛。因此,
本文作者以金沙槭枝叶为对象,对其化学成分进
行了系统研究,为其后的开发利用提供理论依据。
在前期工作的基础上,采用各种色谱分离手
段,从金沙槭枝叶体积分数为 75%的乙醇溶液提
取物中分离得到 13 个化合物。根据理化常数和
波谱分析手段,将化合物依次鉴定为槲皮素
(quercetin,1)、槲皮素 3-O-α-L-阿拉伯糖苷
(quercetin 3-O-α-L-arabinoside,2)、槲皮素 3-O-α-
L-鼠李糖苷(quercetin 3-O-α-L-rhamnoside,3)、槲
皮素3-O-β-D-半乳糖苷(quercetin 3-O-β-D-galac-
topyranoside,4)、山奈酚(kaempferol,5)、山柰酚 3
-O-α-L-鼠李糖苷(Kaempferol 3-O-α-L-rhamno
side,6)、山奈酚 3-O-β-D-葡萄糖苷(kaempferol 3-
O-β-D-glucopyranoside,7)、山奈酚 3-O-β-D-半乳
糖苷(kaempferol 3-O-β-D-galactopyranoside,8)、
山奈酚 3-O-α-L-阿拉伯糖苷(kaempferol 3-O-α-L-
arabinoside,9)、杨梅酮(myricetin,10)、儿茶素
(catechins,11)、金线吊乌龟二酮碱 A(cepharadi-
one A,12)、巴马汀(palmatine,13)。其中化合物
9、12、13 为首次从槭属植物中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker ARX-300 /AV-600 型核磁共振波谱仪
(瑞士 Bruker 公司) ,Bruker micro-TOFQ 质谱仪
(日本 Shimadzu 公司) ,高效液相色谱仪 SHI-
MADZU LC-6AD(日本 Shimadzu 公司) ,分析色
谱柱 YMC-Pack ODS-A(日本 YMC 公司) ,旋转
蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂) ,KQ-250DB 型数
控超声波清洗器(昆山市超声仪器有限公司)。
柱色谱用硅胶、薄层色谱用硅胶 GF254(青
岛海洋化工有限公司) ,ODS 柱层析填料(日本
YMC 公司) ,常规试剂均为 AR级(山东禹王化工
第 33 卷 第 7 期
2 0 1 6 年 7 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol. 33 No. 7
Jul. 2016 p. 531
有限公司) ,氘代试剂 (瑞士 Armar公司)。
金沙槭枝叶 2013 年 7 月购于昆明市宜良匡
远镇宜园园艺苗圃,经沈阳药科大学路金才教授
鉴定为金沙槭(Acer paxii Franch.)。
2 提取与分离
干燥的金沙槭嫩枝和叶子 15. 5 kg,用 10 倍
量体积分数为 75%的乙醇-水溶液加热回流提取
3 次,每次 1 h,提取液经过滤,减压回收乙醇得浸
膏;经水分散后,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇
进行萃取,萃取液经减压回收,得石油醚萃取物
41 g、乙酸乙酯萃取物 250 g、正丁醇萃取物
820 g。所得乙酸乙酯层萃取物和正丁醇层萃取
物经硅胶柱色谱、Sephadex LH-20、重结晶、
PHPLC 等方法进行分离纯化,得化合物 1
(28. 5 mg)、2 (8. 2 mg)、3(1. 0 g)、4(6. 0 mg)、5
(20. 6 mg)、6(28. 5 mg)、7(2. 7 mg)、8(3. 4 mg)、9
(4. 0 mg)、10(5. 7 mg)、11(27. 5 mg)、12(4. 0 mg)、
13(3. 7 mg)。通过理化性质和波谱数据确定其结
构,具体结构式见图 1。
Fig. 1 Chemical structures of compounds from Acer paxii Franch.
图 1 化合物 1 -13 的结构式
3 结构鉴定
化合物 1:黄色无定形粉末(甲醇) ,1H-NMR
(400 MHz,DMSO-d6)谱中显示出 1 组苯环上
ABX 偶合系统质子 δ:7. 67(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-
2)、7. 54(1H,dd,J = 8. 5,2. 0 Hz,H-6)、6. 88
(1H,d,J = 8. 5 Hz,H-5) ,1 组苯环上 AX 偶合系
统质子 δ:6. 40(1H,d,J = 1. 8 Hz,H-8)、6. 18
(1H,d,J = 1. 8 Hz,H-6)。13C-NMR(100MHz,
DMSO-d6)谱中显示出 2 组苯环碳信号 δ:156. 1、
98. 2、163. 9、93. 4、160. 7、103. 0、121. 9、115. 0、
145. 0、147. 7、115. 6、120. 0。1 个羰基碳信号 δ
175. 8。以上数据与文献[1]中槲皮素的波谱学
数据一致,故鉴定化合物 1 为槲皮素(quercetin)。
化合物 2:黄色无定型粉末(甲醇) ,三氯化
铁-铁氰化钾反应显蓝色。该化合物的 1H-NMR
(400 MHz,DMSO-d6)谱数据与化合物 1 比较,显
示出 1 个糖端基氢信号 5. 26(1H,d,J = 5. 2 Hz,
H-1″) ,1 组连氧氢信号 δ3. 21 ~ 3. 76,推测该化合
物母核与化合物 1 相同,为槲皮素糖苷,根据糖区
13C-NMR谱数据以及糖端基氢质子偶合常数为
5. 2 Hz,故推测此为 α-L 型阿拉伯糖。13C-NMR
(100 MHz,DMSO-d6)谱 δ:156. 4(C-2)、133. 6
(C-3)、177. 3(C-4)、161. 2(C-5)、98. 9(C-6)、
165. 3(C-7)、93. 6(C-8)、156. 1(C-9)、103. 5(C-
10)、120. 8(C-1)、115. 7(C-2)、145. 0(C-3)、
148. 8(C-4)、115. 4(C-5)、122. 0(C-6)、101. 4
(C-1″)、70. 7(C-2″)、71. 7( (C-3″)、66. 1(C-4″)、
64. 3(C-5″) ,与文献[2]中槲皮素 3-O-α-L-阿拉
伯糖苷的波谱学数据一致,故鉴定化合物 2 为槲
皮素 3-O-α-L-阿拉伯糖苷(quercetin 3-O-α-L-ara-
binoside)。
235 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 33 卷
化合物 3:黄色无定型粉末(甲醇) ,三氯化
铁-铁氰化钾反应显蓝色。该化合物的 1H-NMR
(400 MHz,DMSO-d6)谱数据与化合物 1 比较,显
示出 1 个糖端氢信号 5. 26(1H,d,J = 1. 4 Hz,H-
1″) ,3. 10 ~ 3. 51 为糖上 H质子信号,推测该化合
物母核与化合物 1 相同,为槲皮素糖苷,依据 δ
0. 82(3H,d,J = 6. 0 Hz,CH3)及
13C-NMR谱数据
推测此糖为鼠李糖。13C-NMR(100 MHz,DMSO-
d6)谱 δ:177. 8(C-4)、164. 3(C-7)、161. 3(C-5)、
148. 5(C-4)、157. 3(C-2)、156. 5(C-9)、134. 3
(C-3)、115. 5(C-2)、120. 8(C-1)、115. 7(C-
5)、121. 2(C-6)、145. 2(C-3)、104. 1(C-10)、
98. 8(C-6)、93. 7(C-8)、101. 9(C-1″)、70. 4(C-
2″)、70. 6(C-4″)、70. 1(C-5″)、71. 2(C-3″)、17. 5
(C-6″) ,与文献[3]槲皮素 3-O-α-L-鼠李糖苷的
波谱学数据一致,故鉴定化合物 3 为槲皮素 3-O-
α-L-鼠李糖苷(quercetin 3-O-α-L-rhamnoside)。
化合物 4:黄色无定型粉末(甲醇) ,三氯化
铁-铁氰化钾反应显蓝色。该化合物的 1H-NMR
(400 MHz,DMSO-d6)谱数据与化合物 1 比较,显
示出 1 个糖端基氢信号 5. 37(1H,d,J = 7. 7 Hz,
H-1″)、3. 17 ~ 5. 11(糖上 H信号) ,推测该化合物
母核与化合物 1 相同,为槲皮素糖苷,根据糖区
13C-NMR谱数据以及糖端基氢质子偶合常数为
7. 7 Hz,故推测此为 β-D 型半乳糖。 13C-NMR
(100 MHz,DMSO-d6)谱 δ:177. 6(C-4)、164. 2
(C-7)、161. 3(C-5)、156. 4(C-2)、156. 4(C-9)、
148. 6(C-4)、144. 9(C-3)、133. 6(C-3)、122. 0
(C-6)、121. 2(C-1)、116. 0(C-5)、115. 3(C-
2)、104. 0(C-10)、102. 0(C-1″)、98. 8(C-6)、
93. 6(C-8)、75. 9(C-5″)、73. 3(C-3″)、71. 3(C-
2″)、68. 0(C-4″)、60. 2(C-6″) ,与文献[4]中槲皮
素3-O-β-D-半乳糖苷的波谱学数据一致,故鉴定
化合物 4 为槲皮素 3-O-β-D-半乳糖苷(quercetin
3-O-β-D-galactopyranoside)。
化合物 5:黄色无定形粉末(甲醇) ,三氯化
铁-铁氰化钾反应显蓝色。1H-NMR(400 MHz,
DMSO-d6)谱中低场区显示有 1 组苯环 AABB
偶合系统氢信号 δ:8. 04(2H,d,J = 8. 8 Hz,H-2,
6)、6. 93(2H,d,J = 8. 8 Hz,H-3,5) ,1 组苯环
AX 偶合系统的氢信号 δ:6. 44(1H,d,J = 1. 5 Hz,
H-8)、6. 19(1H,br. s,H-6) ,1 个羟基氢信号
12. 48(1H,br. s,5-OH)。13C-NMR(100 MHz,
DMSO-d6)谱 δ:146. 8(C-2)、135. 7(C-3)、176. 0
(C-4)、156. 2(C-5)、98. 3(C-6)、164. 0(C-7)、
93. 6(C-8)、160. 8(C-9)、103. 1(C-10)、121. 8(C-
1)、129. 6(C-2,6)、115. 5(C-3,5)、159. 2(C-
4) ,与文献[5]中山奈酚的波谱学数据一致,故
鉴定化合物 5 为山奈酚(kaempferol)。
化合物 6:黄色无定形粉末(甲醇) ,三氯化
铁-铁氰化钾反应显蓝色。该化合物的 1H-NMR
(400 MHz,DMSO-d6)谱数据与化合物 5 比较,显
示出 1 个糖端基氢信号 5. 30(1H,d,J = 2. 0 Hz,
H-1″) ,推测该化合物母核与化合物 5 相同,为山
奈酚糖苷,依据 δ 0. 89(3H,d,J = 5. 1 Hz,CH3)及
13C-NMR谱数据推测此糖为鼠李糖。13C-NMR
(100 MHz,DMSO-d6)谱 δ:177. 7(C-4)、164. 4
(C-7)、161. 3(C-5)、160. 0(C-4)、157. 2(C-2)、
156. 5(C-9)、134. 2(C-3)、130. 6(C-2,6)、120. 5
(C-1)、115. 4(C-3,5)、104. 1(C-10)、98. 8(C-
6)、93. 8(C-8)、101. 8(C-1″)、71. 2(C-2″)、70. 6
(C-4″)、70. 4(C-5″)、70. 1(C-3″)、17. 5(C-6″) ,与
文献[6]中山奈酚 3-O-α-L-鼠李糖苷的波谱学数
据一致,故鉴定化合物 6 为山奈酚 3-O-α-L-鼠李
糖苷(kaempferol 3-O-α-L-rhamnoside)。
化合物 7:黄色无定型粉末(甲醇) ,三氯化
铁-铁氰化钾反应显蓝色。该化合物的 1H-NMR
(400 MHz,DMSO-d6)谱数据与化合物 5 比较,显
示出 1 个糖端基氢信号 5. 46(1H,d,J = 7. 4 Hz,
H-1″)、3. 08 ~ 5. 33(糖上 H信号) ,推测该化合物
母核与化合物 5 相同,为山奈酚糖苷,根据糖区
13C-NMR谱数据以及糖端基氢质子偶合常数为
7. 4 Hz,故推测此为 β-D 型葡萄糖。 13C-NMR
(100 MHz,DMSO-d6)谱 δ:156. 2(C-2)、133. 2
(C-3)、177. 4(C-4)、161. 2(C-5)、98. 7(C-6)、
164. 2(C-7)、93. 6(C-8)、156. 4(C-9)、104. 0(C-
10)、120. 9(C-1)、130. 9(C-2,6)、115. 1(C-3,
5)、159. 9(C-4)、100. 8(C-1″)、74. 2(C-2″)、
76. 4(C-3″)、69. 9(C-4″)、77. 5(C-5″)、60. 8(C-
6″) ,与文献[7]中山奈酚 3-O-β-D-葡萄糖苷的波
谱学数据一致,故鉴定化合物 7 为山奈酚 3-
O-β-D-葡萄糖苷(kaempferol 3-O-β-D-glucopyr-
anoside)。
化合物 8:淡黄色针状晶体(甲醇) ,三氯化
铁-铁氰化钾反应显蓝色。该化合物的 1H-NMR
(400 MHz,DMSO-d6)谱数据与化合物 5 比较,显
335第 7 期 金 颖等:金沙槭化学成分的分离与鉴定
示出 1 个糖端基氢信号 5. 40(1H,d,J = 7. 6 Hz) ,
推测该化合物母核与化合物 5 相同,为山奈酚糖
苷,根据糖区13C-NMR谱数据以及糖端基氢质子
偶合常数为 7. 6 Hz,故推测此为 β-D 型半乳糖。
13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)谱 δ:60. 2(C-
6″)、67. 9(C-4″)、71. 20(C-2″)、73. 1(C-3″)、75. 8
(C-5″)、93. 7(C-8)、98. 7(C-6)、101. 6(C-1″)、
103. 9(C-10)、115. 0(C-3,5)、120. 9(C-1)、
131. 0(C-2,6)、133. 2(C-3)、156. 4(C-9)、160. 0
(C-4)、161. 2(C-5)、164. 2(C-7)、177. 52(C-4) ,
与文献[8]中山奈酚 3-O-β-D-半乳糖苷的波谱学
数据一致,故鉴定化合物 8 为山奈酚 3-O-β-D-半
乳糖苷(kaempferol 3-O-β-D-galactopyranoside)。
化合物 9:黄色无定形粉末(甲醇) ,三氯化
铁-铁氰化钾反应显蓝色。该化合物的 1H-NMR
(400 MHz,CD3OD)谱数据与化合物 5 比较,显
示出 1 个糖端基氢信号 5. 10(1H,d,J = 6. 4 Hz) ,
推测该化合物母核与化合物 5 相同,为山奈酚糖
苷,根据糖区13C-NMR谱数据以及糖端基氢质子
偶合常数为 6. 4 Hz,故推测此为 α-L 型阿拉伯
糖。13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)谱 δ:179. 5
(C-2)、166. 3(C-7)、163. 1(C-5)、161. 7(C-4)、
158. 8(C-9)、158. 5(C-2)、135. 5(C-3)、132. 3(C-
2,6)、122. 6(C-1)、116. 2(C-3,5)、105. 6(C-
10)、104. 4(C-1″)、100. 0(C-6)、94. 8(C-8)、74. 0
(C-3″)、72. 8(C-2″)、69. 0(C-4″)、66. 8(C-5″) ,与
文献[9]中山奈酚 3-O-α-L-阿拉伯糖苷的波谱学
数据一致,故鉴定化合物 9 为山奈酚 3-O-α-L-阿
拉伯糖苷(kaempferol 3-O-α-L-arabinoside)。
化合物 10:黄色无定形粉末(甲醇) ,三氯化
铁-铁氰化钾反应显蓝色。该化合物的 1H-NMR
(400 MHz,DMSO-d6)谱数据显示出 2 个活泼氢
信号 12. 49(1H,s,5-OH)、9. 22(1H,s,3-OH) ,
1 组苯环上 AX 偶合系统质子信号 δ:6. 17(1H,
d,J = 2. 0 Hz,H-6)、6. 36(1H,d,J = 2. 0 Hz,H-
8) ,2 个对称芳香氢信号 7. 24(2H,s,H-2,6)。
推测此为 C 环 345对称三取代的黄酮类化合
物。13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)谱 δ:146. 8
(C-2)、135. 9(C-3)、175. 8(C-4)、160. 7(C-5)、
98. 2(C-6)、164. 0(C-7)、93. 2(C-8)、156. 1(C-
9)、102. 9(C-10)、120. 8(C-1)、107. 1(C-2,6)、
145. 7(C-3,5)、135. 9(C-4) ,与文献[10]中杨
梅酮的波谱学数据一致,故鉴定化合物 10 为杨梅
酮(myricetin)。
化合物 11:灰白色无定形粉末(甲醇)。
1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6)谱 δ:6. 81(1H,d,
J = 1. 8 Hz,H-2)、6. 74(1H,d,J = 8. 1 Hz,H-
6)、6. 69(1H,dd,J = 8. 2 Hz,1. 9 Hz,H-6)、5. 90
(1H,d,J = 2. 2 Hz,H-6)、5. 82(1H,d,J = 2. 3
Hz,H-8) ,1 组邻位连氧氢信号 4. 53(1H,d,
J = 7. 5 Hz,H-2)、3. 95(1H,m,H-3)、2. 82(1H,
m,H-4a)、2. 48 (1H,m,H-4b)。 13C-NMR
(100 MHz,DMSO-d6)谱显示出 1 组连氧脂肪碳
信号 δ:82. 9(C-2)、68. 8(C-3) ,1 个脂肪碳信号 δ
28. 5(C-4) ,2 组苯环上的芳香碳信号 δ:157. 8
(C-5)、96. 3(C-6)、157. 6(C-7)、95. 5(C-8)、
156. 9(C-9)、100. 8(C-10)、132. 2(C-1)、115. 2
(C-2)、146. 2(C-3)、146. 2(C-4)、116. 1(C-
5)、120. 0(C-6)。以上波谱数据与文献[11]数
据基本一致,鉴定化合物 11 为儿茶素(cate-
chins)。
化合物 12:橙色无定形粉末(氯仿) ,改良的
碘化铋钾试剂(Dragendoff s Reagent)反应阳性,
提示可能是生物碱。1H-NMR(400 MHz,DMSO-
d6)谱显示出氮甲基质子信号 δ 3. 84(3H,s) ,亚
甲二氧基质子信号 δ 6. 45(2H,s) ,芳香质子信号
δ:7. 67(2H,m,H-6,7)、7. 49(1H,s,H-9)、8. 13
(1H,s,H-2)、7. 89(1H,m,H-8)、8. 99(1H,m,H-
5)。13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)谱显示出 14
个芳香碳信号、2 个羰基碳信号 δ:30. 7(NMe)、
103. 2(OCH2O)、109. 1(C-2)、114. 3(C-4a)、
114. 3(C-9)、122. 6(C-10a)、123. 3(C-1)、125. 6
(C-4b) ,、126. 8(C-5)、127. 6(C-6)、128. 4(C-
7)、128. 8(C-8)、131. 7(C-8a)、132. 5(C-10)、
147. 8(C-3)、148. 0(C-4)、155. 7(11 C O )、
174. 8(12 C O ) ,以上数据均与文献报道[12]
的一致,故鉴定为金线吊乌龟二酮碱 A(cephara-
dione A)。
化合物 13:黄色无定形粉末(甲醇) ,改良的
碘化铋钾试剂(Dragendoff s Reagent)反应阳性,
提示可能是生物碱。1H-NMR(400 MHz,DMSO-
d6)谱低场区显示出 4 个芳香单氢信号 δ:7. 72
(1H,s,H-1)、7. 09(1H,s,H-4)、9. 89(1H,s,H-
8)、9. 04 (1H,s,H-13) ,δ:8. 22 (1H,d,J =
9. 3 Hz,H-11)、8. 02(1H,d,J = 9. 3 Hz,H-12)为
苯环上 AB 偶合系统上的质子信号,此外还显示
435 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 33 卷
出 4 组甲氧基氢质子信号 δ:4. 10(3H,s)、4. 07
(3H,s)、3. 94(3H,s)、3. 87(3H,s)和 2 组亚甲基
氢质子信号 δ:4. 95(2H,m,H-6)、3. 23(2H,m,H-
5),推测此为异氢喹啉类生物碱。13C-NMR(100
MHz,DMSO-d6)谱 δ:151. 5(C-9)、150. 3(C-3)、
148. 8(C-2)、145. 5(C-8)、143. 7(C-10)、137. 7
(C-14)、133. 1(C-12a)、128. 7(C-4a)、126. 8(C-
13)、123. 4(C-12)、121. 4(C-14a)、119. 9(C-11)、
118. 9(C-8a)、111. 3(C-4)、108. 8(C-1)、61. 9(C-
6)、57. 1(10-OCH3)、56. 2(9-OCH3)、55. 9(3-
OCH3)、55. 4(2-OCH3)、26. 0(C-5),与文献报道
[13]的一致,故鉴定为巴马汀(palmatine)。
以上具体结构式见图 1。
从金沙槭枝叶体积分数为 75%的乙醇溶液
提取物中分离得到 13 个化合物,其中黄酮类 11
个,生物碱类 2 个。其中化合物山奈酚 3-O-α-L-
阿拉伯糖苷、金线吊乌龟二酮碱 A、巴马汀为从槭
属首次分离得到。从目前研究结果分析,金沙槭
中含有较大量的黄酮类化合物,结合文献[14]报
道黄酮化合物在心脑血管、抗菌、抗癌等方面都具
有较好活性,因此推测金沙槭在上述疾病的治疗
方面会有更加广泛的应用。
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Isolation and identification of chemical constituents
from Acer paxii Franch.
JIN Ying,YAO He,SUN Bo-hang*
(Key Laboratory of Structure-Based Drug Design &Discovery of Ministry of Education,Shenyang Pharma-
ceutical University,Shenyang 110016,China)
Abstract:Objective To systemically study the chemical constituents from Acer paxii Franch. .Methods The
compounds were isolated from ethanol extract of the branches and leaves of Acer paxii Franch. by
chromatographic methods. The obtained compounds were identified by physicochemical properties
measurement and spectral analysis. Results Thirteen compounds were isolated. and their structures were
535第 7 期 金 颖等:金沙槭化学成分的分离与鉴定
3-O-β-D-galactopyranoside(4) ,kaempferol(5) ,kaempferol 3-O-α-L-rhamnoside(6) ,kaempferol 3-O-β-D-
glucopyranoside(7) ,kaempferol 3-O-β-D-galactopyranoside(8) ,kaempferol 3-O-α-L-arabinoside(9) ,
myricetin(10) ,catechins(11) ,cepharadione A(12) ,and palmatine(13)respectively. Conclusions 9,12,13
are obtained from Acer L. for the first time. Compounds 1-13 are obtained from Acer paxii Franch. for the
first time.
Key words:Acer paxii Franch.;chemical constituent;

structure identification
(上接第 524 页)
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Preparation of posaconazole-sulfobutyl ether-
β-cyclodextrin inclusion complex
JIANG Juan1,CHEN Meng-meng1,WANG Miao1,WU Qi-juan2,ZHAO Chun-jie1,LU Xiu-
mei1*
(1. School of Pharmacy,Shenyang Pharmaceutical University,Shenyang 110016,China;2. Livzon
Pharmaceutical Research Institute,Zhuhai 519020,China)
Abstract:Objective To prepare posaconazole-sulfobutyl ether-β-cyclodextrin inclusion complex with high
water solubility. Methods The phase-solubility method was used to indentify the type of inclusion and to
investigate the solubilization of posaconazole with sulfobutyl ether-β-cyclodextrin in solution,The inclusion
complex formation was confirmed by scanning electron microscopy(SEM) ,infrared spectroscopy(IR) ,
differential scanning calorimetry(DSC)and 1H-nuclear magnetic resonance(1H-NMR). Results The molar
ratio of drug to sulfobutyl ether-β-cyclodextrin was 1∶ n,and the solubility of posaconazole was significantly
improved by being packed into sulfobutyl ether-β-cyclodextrin,and the entrapment efficiency was 84. 2%
determined by UV. The accessible inclusion site of posaconazole was triazole ring,methoxyphenyl,
triadimefon ring and amyl in the side chain. Conclusions posaconazole-sulfobutyl ether-β-cyclodextrin
inclusion complex can significantly improve the solubility of posaconazole,which is suitable for industrial
production. Our research can provide a experimental basis for clinical application of posaconazole injections.
Key words:sulfobutyl ether-β-cyclodextrin;posaconazole;inclusion complex;phase solubility;1H-nuclear
magnetic resonance
635 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 33 卷
identified as quercetin(1) ,quercetin 3-O-α-L-arabinoside(2) ,quercetin 3-O-α-L-rhamnoside(3) ,quercetin