全 文 ：· 论 著 ·
扁枝鲜化学成分研究
王 小宁 ,委红祥 ` (山东大学药学院 , 山东 济南 25 0 12)
摘要 : 目的 为从扁枝鲜. 石〕m 口 Zio t成人o m 。 矛翻元之如 ) 中寻找具有重要生物 活性的天然化合物 , 对其化学成分进行研究 。 方法 采
用溶剂提取 , 硅胶和 eS 户e d e x LH 一 20 凝胶柱色谱分离化合物 , 通过理化和波谱分析方法确证化合物结构 。 结果 从扁枝醉
乙醚和 甲醇提取物中共分离获得 了 9 个化合物 : 里 白烯 ( 工) 、 尿囊素 ( n ) 、 召一谷苗醇 ( 1 ) 、 胡萝 卜普 (W ) 、蔗糖 ( V ) 、 D 一葡萄
糖 ( H ) 、 D 一甘露醇 (珊 ) 、正三十烷醇 (珊 )和 or 一二十九烷醇 ( XI ) 。 结论 化合物 工一 仪都是首次从该植物分离得到 。
关键词 :扁枝鲜 ;化学成分 ; 苔葬植物
中图分类号 : 2H 84 . 1 文献标识码 : A 文章编号 : 10 1 一 抖 94 ( 2X() 5 )巧 一 1 31 一 03
C为以亩份】加璐 t i t u e n st of ht e m 月粥闷石勿拼口加 介众几。阴四 ” o拓饱s
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A B S口 LA C I , : O旧J E C n V[ E 1 lle e h e n石e al c ons it uet nst of het mo s oH m 之比记 之滚汤习m 。 了刃艺砚企5 we er ivn e ist g a et d in o r d e r ot se 二 h for ib o ac it ve
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. 侧路 U L T S N i ne c o l l l l洲皿u l d s we er i s o la l e d for m 面 s p la l l t ide nt 谊ed as : id p lo p t e n e ( I ) , al anot i
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( 1 )
,召一 s iost t e n d ( 1 ) , dau e o st e ir n e
( Vl )
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ue or se ( V )
,
D
一
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u e o se ( VI )
,
D
一
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扁 枝 醉 仁oHam l记 t r ic h走〕anI on 反五活 ( eH dw . ) 学 药 学 院 天 然 药 物 化 学 教 研 室 , 标 本 号 :
B
.
s
.
G
. 〕为平鲜科植物 ,植物体扁平 ,成片浮蔽生长 Zo Zo 802 HT 。 月一谷街醇 、 胡萝 卜昔对照品为本教研
于树干上 ,在我国有广泛分布 。 为了开发我国的苔 室自制保存 ,纯度 80 % 以上 。
鲜资源 , 寻找活性较好的先导化合物 ,并为苔葺植 1 . 2 仪器
物的化学分类学提供可靠证据 , 笔者对我国苔鲜植 B m ke r vA助 c e 以x〕型核磁共振波谱仪 , iN co let
物化学成分和生物活性进行了研究「’ 一 3」。 本实验从 Ne xu , 47 0 刀 一 IR 红外分光光度计 , zA B 一 2F 型质
扁枝鲜乙醚和 甲醇提取物中共分离获得了 9 种成 谱仪 , X 一 6 显微熔点测定仪 。 薄层色谱硅 胶 G F Z,
分 : 里白烯 ( 1 ) 、 尿囊素 ( 1 ) 、 月一谷街醇 ( m ) 、 胡萝 和柱色谱硅胶 (青岛海洋化工厂 ;) eS户 ad xe LH 一 20
卜昔 ( W ) 、 蔗糖 ( V ) 、 D 一葡萄糖 ( VI ) 、 D 一甘露醇 ( hP
~
ia iB oet ck ) ; 溶剂均为分析纯 。
(珊 ) 、正三十烷醇 (珊 )和 10 一二十九烷醇 (岌 ) , 采 2 提取分离
用波谱法结合理化性质鉴定了其结构 , 所得 9 个化 扁枝醉阴干后粉碎 (2 . 2 k g ) , 室温下用 乙醚冷
合物均为首次从该植物分离获得 。 浸 ,浓缩提取液得乙醚浸膏 ( 60 9 ) ,残渣再用甲醇室
1 材料与仪器 温超声提取 , 浓缩得甲醇浸膏 ( 90 9 ) 。 乙醚浸膏经
1
.
1 材料 硅胶柱色谱 , 以石油醚一醋酸乙醋系统梯度洗脱 ,从
扁枝醉采 自吉林省安图县长白山 ( 2 0 2 年 8 纯石油醚部分得化合物 I ( 123 mg ) ;l o : 1部分经硅
月 ) ,海拔 1 30 m 左右 。 标本经中国科学院沈阳应 胶柱色谱和 S eP had ex LH 一 20 柱色谱纯化得化合物
用生态研究所高谦研究员鉴定 ,标本保存在 山东大 岌 ( 20 mg )和 珊 ( 24 grn ) ;从 10 : 2 部分得化合物 m
荃金项目 :国家自然科学基金资助项目 ( 3 02 7 15 37)
作者简介 : 王小宁 ,男 ,硕士 ’ 通讯作者 : 娄红祥 , 男 ,教授 ,博士生导师 elT / axF : ( 0 531 )8 38 2D 19 E 一~ 卜 lohu O I】g灯 an g@咖 ·咖 . cn
币国药学杂志 2以巧年 8 月第 o4 卷第 巧期 hC in 外 d 刀刀 J , 2伏万 A“ 乡拈 t , Vo l .勿 No . 万 · 1 13 1 ·
( 43 0 mg )
。 甲醇浸膏经硅胶柱色谱粗分 , 以氯仿 一甲
醇梯 度 洗 脱 , 各部 分再经 反 复 硅 胶 柱 色谱 或
s
e p h ad e x 川 一 20 ( c H C 13一M e o H 二 l : l )色谱纯化 , 得
化合物 W ( 一o : 4 ) 13 1 m g , 1 ( 10 : 8 ) 25 哩 , 呱 ( 10 `
12 ) 16 哩 , V ( 70 : 30 ) 7 0 m g 和竹 ( 7 0 : 3 0 ) 5 3 邺 。
3 结构鉴定
化合物 1 :无色针晶 (石油醚 ) , m p 2 0 1 一 20 3 ℃ 。
IR ( K B
r
)。。 。 : 2 94 6 , 2 9 2 3 , 2 86 3 , 1 64 6
,
1 45 6
,
1 4牛4 ,
1 3 87 C m 一 ’ 。 ’ H 一N M R (以X) M H z , CD C I: ) 6 : 0 . 7 3 , 0 . 8 0 ,
0
.
8 3
,
0
.
8 6
,
0
.
9 6
,
0
.
9 7
,
1
.
7 6 (各 3H , S厂f M E ) , 4 . 80
( ZH
, S , 一 c H Z一 2 9 ) 。 ’ 3 e 一 N MR ( xs o M H z , C D c l3 ) 己:
40
.
30 ( C
一
l )
,
18
.
6 9 ( C
一
2 )
,
4 2
.
09 ( C
一
3 )
,
33
.
2 5 ( C
一
4 )
,
5 6
.
09 ( C
一
5 )
,
18
.
6 9 ( C
一
6 )
,
3 3
.
2 5 ( C
一
7 )
,
4 2
.
09 ( C
一
8 )
,
5 0
.
3 6 ( C
一
9 )
,
37
.
39 ( C
一
10 )
,
2 0
.
9() ( C
一
1 1 )
,
2 3
.
9 8 ( C
-
12 )
,
4 9
.
4 1 ( C
一
13 )
,
4 2
.
09 ( C
一
14 )
,
3 3
.
6 1 ( C
一
15 )
,
2 1
.
6 5
( C
一
16 )
,
5 4
.
87 ( C
一
17 )
,
4
.
7 8 ( C
一
18 )
,
4 1
.
89 ( C
一
19 )
,
2 7
.
3 8 ( C
一
20 )
,
46
.
4 7 ( C
一
2 1 )
,
14 8
.
80 ( C
一
2 2 )
,
3 3
.
4 1 ( C
-
23 )
,
2 1
.
6 5 ( C
一
24 )
,
15
.
8 4 ( C
一
25 )
,
16
.
6 9 ( C
一
2 6 )
,
16
.
7 4
( C
一
2 7 )
,
16
.
0 7 ( C
一
2 8 )
,
1 10
.
06 ( C
一
29 )
,
25
.
03 ( C
一
3 0 )
。
其理化常数和波谱数据与文献 [4 }一致 , 故该化合物
鉴定为里白烯 。
化合物 n : 无色粗针晶 ( M eZ c o ) , mP 2 37 一 2 38
℃ 。 IR ( K B r ) 。 m a x : 3 4 39 , 3 34 6 , 3 2 22 , 3 06 3 , 2 94 7 ,
1 7 8 1
,
1 7 16
,
1 6 6 2
,
I 以 )3 , 1 5 3 1 , 1 4 3 1 , 1 4() 2 , 1 36 1 ,
1 32 6
,
1 2 85
,
1 154
,
l (双〕, 8 16 , 7印 , 7 0 8 e m 一 l 。 El 一M s
m / : (% ) : 15 8 ( l )
,
13 0 ( 2 1 )
,
87 ( 3 0 )
,
7 0 ( 5 )
,
60 ( 6 )
,
4
( 10 )
,
4 3 ( 4 2 )
。 ` H 一NM n (以{x ) M凡 , D M s O 一 d6 )己: 5 . 2 5
( I H
,
d
,
J 二 8
.
1 价 , H 一 4 ) , 5 . 7 7 ( ZH , S , N玩 一 8 ) , 6 . 8 8
( I H
,
d
,
J = 8
.
1 珑 , NH 一 6 ) , 8 . 以 ( I H , S , N l l一 3 ) , 10 . 5 2
( I H
, S , N H
一
l )
。 ’ 3 C一 NM R ( 15 0 M zH
,
DM S O
一
d6 ) a : 17 3
.
8
( C
一
5 )
,
15 7
.
6 ( C
一
7 )
,
15 7
.
0 ( C
一
2 )
,
6 2
.
7 ( C
一
l )
。 其理化
常数和波谱数据与文献〔’ 」一致 ,故该化合物鉴定为
尿囊素
化合物 m : 无 色针 晶 ( c H c石一M e 0 H ) , mP 13 8 -
139 ℃ ) IR ( BK r )。max : 3 4 2 3
,
2 9 3 6
,
2 86 7
,
1 64 2
,
1 4 64
,
1 38 2
,
1沥 2 , 95 9 c m 一 ` 。 与 户谷 幽醇对照品混合测
定熔点不下降 , 两者薄层色谱 fR 值相同 , 该化合物
鉴定为 尽一谷街醇。
化合物 VJ : 白色粉末 ( CH c b一M e o H ) , mP 3 03 -
307 ℃ 。 M o l is h 反 应 阳性 。 IR ( KB r ) 。~ : 3 4 16 ,
2 9 57
,
2 9 3 5
,
2 9( 碎 , 2 8 6 8 , 1 6 3 1 , 1 46 2 , 1 3 7 8 , 1 3 67 ,
1 07 5
,
1 0 24
,
9 7 2 e m
一 ` 。 与胡萝 卜昔对 照品混合测
定熔点不下降 , 其 lT f , IR 与胡萝 卜昔对照品相符 ,
鉴定该化合物为胡萝 卜昔 。
·
1 13 2
·
hC in l刁汉 z7nI J
,
2之理巧 A I诬召“ 召t , 侃 . 40 No . I万
化合物 V :无色方晶 ( M e o H ) , vnl 184 一 187 ℃ 、
IR ( K B r ) 。 m
a 、 : 3 3 88
,
3 3 4 1
,
2 9 4 1
,
1 06 9
,
1 4 2 9
,
r 3 45
,
1 2 3 8
,
1 12 8
,
1 1 16
,
1 05 3
,
1 0 13
,
10 (X科 , 9 90 C n l 一 ’ ,将
其红外光谱数据和 叨 厄斑点与已知品均 一致 , 鉴定
该化合物为蔗糖 。
化合物竹 :无色方晶 ( M e O H ) , mP 154 一 156 ℃ (
IR ( K B
r
) 。 。 x : 3 4( 刃 , 3 3 19 , 1 45 9 , l 科3 , 1 3 74 , 1 3 3 8 ,
1 14 9
,
1 1 1 1
,
1 0 50
,
1 0 2 5
,
9 15
,
7 7 2 C n l
一 ’ ,与已知品 IR
完全一致 , 鉴定为 D 一葡萄糖 。
化合 物 珊 : 无色 针 晶 ( E t 0 H ) , m p 16 8 一 169
℃ 。 ’ H 一 N MR (以X〕M zH , DM s O 一 d6 ) a : 3 . 3 8 ( ZH , m , H 一 l a ,
6 a )
,
3
.
46 ( Z H
,
m
,
H
一
l b
,
6 b )
,
3
.
55 ( Z H
,
m
,
H
一
2
,
5 )
,
3
.
6 1
( ZH
, n l , H
一
3
,
4 )
,
4
.
1 1 ( Z H
,
d
,
J
= 6
.
9 5 H z
, 一
0 H 2
,
5 )
,
4
.
29 ( Z H
,
t
,
J = 5
.
34 ZH
, 一 O H I , 6 ) , 4
.
3 8 ( Z H
,
d
,
j
=
5
.
34 H z
, 一 OH 3 , 4 ) ,料 . 1 1 , 4 . 29 和 4 . 3 8 三个信号经
DZ o 交换后消失 。 ’ 3 e 一 NM R ( 15 0 M H z , DM s o 一d6 ) 己:
64
.
4 ( C
一
l
,
C
一
6 )
,
7 0
.
3 3 ( C
一
2
,
C
一
5 )
,
7 1
.
9 4 ( C
一
3
,
C
一
4 )
。
以上理化常数和波谱数据与文献囚一致 , 故鉴定该
化合物为 D 一甘露醇 。
化合物珊 : 白色针晶 (PE 一 tE 0 A C ) ,呷 76 一 78 ℃
E x
一
M S m / : ( % ) : 4加 ( 3 , M 十 一 ZH O 峰 ) , 8 5 (叨 ) , 9 7
( 9 2 )
,
3 9 2 ( 11 )
,
3以 ( 9 ) , 167 ( 6 ) , 153 ( 9 ) , 13 9 ( 13 ) , 12 5
( 2 7 )
,
1 1 1( 5 2 )
,
8 3 ( 9 5 )
,
7 1 ( 5 9 )
,
6 9 ( 68 )
,
57 ( l 0() )
,
5 5
(“ ) , 4 3 ( 7 5 ) , 4 1 (如 ) 。〕 ’ H一N加I日 ( 6 0 M价 , c D c I3 ) a :
0
.
9() ( 3 H
,
t
,
J = 7
.
12 H z
,
C H 3
一
2 8 )
,
1
.
58 ( ZH
,
t
,
J =
6
.
8 3 浅 , C ZH 一 2 ) , 3 . 6 ( ZH , t , J = 6 . 64 ZH , C姚 一 l ) 。 以
上理化常数和波谱数据与文献 [7」一致 ,故鉴定该化
合物为正三十烷醇 。
化合物 XI : 白色针晶 ( PE 一 tE OA c ) , m p 79 一 80 · 2
℃ 。 E l 一M S m / : ( % ) : 《 场 ( 10 , M 十 一 姚 0 峰 ) , 2 97
(4 1 )
,
16 7 ( 3 )
,
15 7 ( 46 )
,
15 3 ( 5 )
,
13 9 ( 9 )
,
12 5 ( 18 )
,
1 1 ]
(3 6 )
,
9 7 ( 7 8 )
,
8 5 ( 2 7 )
,
83 ( 1的 ) , 7 1 ( 4 ) , 6 9 ( 6 7 ) , 5 7
( 8 2 )
,
5 5 ( 5 6 )
,
4 3 ( 69 )
,
4 1 ( 3 x )
、
IR (朋 r ) 。m。 : 3 3 2 8 ,
2 9 5 5
,
2 87 2
,
7 2 1 C m 一 ’ 。 ’ H 一 NM R (以洲〕 M浅 , C D C 3I ) a :
0
.
9() ( 6 H
,
t
,
J = 7
.
x 价 , C H 3 一 l , 2 9 ) , 3 . 5 8 ( I H , 、 , C H -
10 ) ; ’ ” e
一
NM n ( 1s o M珑 , e D c l3 ) a : 14 . 沥 ( e 一 7 ) , 2 2 . 6 5
(C
一
2
,
C
一
2 8 )
,
2 5
.
6 8 ( C
一
8
,
C
一
12 )
,
3 1
.
9 3 ( C
一
3
,
C
一
2 7 )
,
3 7
.
57 ( e
一
9
,
c
一
11 )
,
7 2
.
07 ( e
一
10 )
。 以上理化常数和波
谱数据与文献川一致 , 故鉴定该化合物为 10一二十九
烷醇 。
致谢 :本院分析测试中心和中国医学科学院药物研究所国家
药物及代谢产物分析研究中心代测 N M R 和 lE 一 M s 等各种波
谱 。
参考文献
中国药学杂志 2〕 〕5 年 8 月第 如卷第 巧 期
黄连花中三菇皂普的研究
田景奎 ` , 2 ,邹忠梅 2 ,徐丽护 ,杨世林 2 ( 1 . 浙江大学药学院中药科学与工程学系 ,浙江 杭州 3 1027 ; 2 . 中国医学科学院一中国协和 医
科大学药用植物研究所 , 北京 l X( 洲刃4 )
摘要 : 目的 对黄连花全草的三花皂普成分进行分离和 结构鉴定 。 方法 通过大孔树脂纯化 ,硅胶和反相硅胶色谱分离 ;利
用 多种波谱技术并结合酸水解方法 鉴定其化学结构 。 结果 分 离鉴定 了 3 个三 花皂普 ,分别为 cy c l出 I li no inr ( 工) , de gl t lc oc y -
d` n( n ) , irP m ul 翻n( lI ) 。 结论 化合物 工为首次从黄连花中分 离得到 。
关键词 :黄连花 ; cy d anu ~ ;n 州mul 二 n
中图分类号 : R284 2 文献标识码 : A 文章编号 : 10 1 一 2494 ( 20 5 )巧 一 1 3 一 。
S ot id es o n e h el in 侧日 c o ns U t耽 n st of yL s动班 e h必 面 , “ 力沁
T IAN inJ g
一
iku
,
,
2 ,
oz u hz
o gn
一
me 产, xu u 一hz enz , YA NG hs i一 iI矛 (1
. 及尹王尹加 e川 of hc iesn 。 刀七d众ien & ic二 & D 诬乡
~
,
刀诬砂切召 乙份谊祀 ” 妙 , 劲功邵人 ,“ 31X() 2 7 , hc 。 ; 2 . 方“ 艺“ 2汉℃ of j份益龙耐 了甄瓜 , Z触滋叨刀淤材 , hC ~ A及友鑫,刀少 of
J
,儿盛司 」负公 , 汉〕记悠 d 刀 J j城 i尹碧
〔加衣, n 乃` d ic成 co l及群 , eB 夕i刀9 1《Xx 刃4 , ihC an )
月略T R A〔T : O B EJ C fl V E oT st vdu hte itr te卿 ion d as 侧” u ns in hte w ll o le 讨ants of xsL ~ h沁 硬翻理 , 之r应砚 h d e l〕二 M E[ T HO D6 A co l~
e
l谊旧 la t卿妞 phy ( i n e lu id 飞 AB一 8 acm or 即our s er s in
, s il i
e a
sel an d OD s ) was use d
ot s e l泊欢对e itr t e l l 洲 , I O i d 劝 I到〕in sn 从如似 〕 suctr t一 wer d u -
e l l」a t e d 场 E S I一 M S , NM R 卿 e altr d a at a r记 11y山司 y s is me t ll以 15 . 和路U L TS 1 1u ℃ e itr t e卿ino d 困 11” I l lns ~ iso lat e d a l l d el uc idat e d as e y
-
d o
l
lon
n
( 工) , de gl cu co cy l` n ( n ) an d 如 m u 画 n ( 1 ) . CO N C L U S IO N C O ll l lx 〕山】d 工 15 isol at de fr o l n xsL im 硬刀天衣乙 记云又` “ 了众2 for het
if srt lt
l n e
.
K E Y W O RI 粥 : xsL i~ h面 面澎~ ; cy e l出 r五~ ;n 西仙 d俪n
黄连花 (伽~ h认
记人川扩众口 玩d eb . )系报春花科
( irP
l n t l〕ac ae )珍珠菜属植物 , 主要分布在我国东北地区 。 药用其全草 , 民间用以治疗高血压川 。 我们对
黄连花全草的化学成分进行了系统研究 , 已经报道
了有机酸和黄酮类化合物的分离鉴定卜 4〕。 现又从
其正 丁醇部分得 到 3 个三菇皂昔 , 即 。 clr aln ion irn
( I )
,
degl
u e
oc y
e lam i
n ( 1 )和 画佃d an i n ( 1 ) 。 其中 I
系首次从黄连花中分离得到 。
1 仪器和材料
熔点用 iF she : 一 J o lu l s 熔点测定仪 , 红外光谱用
eP ikr
n e lr ne r 98 3G 红外光谱仪 , 核磁共振用 B ur ke r
A RX 5 0 核磁共振仪 ( T M S 内标 ) , 质谱用 V G ZA B -
2F 质谱测定仪和 Zab sP ec E 质谱测定仪 ;旋光度用
eP ikr
n 一 e l rn e r2 41 型旋光仪 ; 柱色谱硅胶 ( 10 一 20( 〕
目和 2仪〕一 30 目 ,青岛海洋化工厂 ) ; RP 一 1C 8硅胶
( 3 0
一 50 脚 ,从 lt ec h 公司 ) ;大孔树脂 A B 一 8 (天津南
开大学化工厂 ) ;黄连花采 自吉林省安图县 , 原植物
由中国医学科学院药用植物研究所资源室郭宝林博
士鉴定为 xsL i n 双双夕乙记枷 u irC a 此deb . 的干燥全草 。
2 提取分离
黄连花干燥的全草 16 k g ,体积分数为 95 %和体
积分数为 50 % 乙醇回流提取 3 次 , 合并滤液 , 减压
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(收稿日期 二2仪“ 一08 一 17 )
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基金项目 : 国家自然科学基金资助项目 ( 398 侧拭〕8 5 )
作者简介 : 田景奎 , 男 ,博士 ,副教授 T e l / F ax : ( 05 7 1) 8 27 3肠 l
中国药学杂志 2以〕5 年 8 月第 40 卷第 15 期 hC in l刃汉切n J , 2亡兀巧 A之卿 “ 艺 , Vol . 40 oN . js · 113 3