全 文 ：金线重楼的化学成分
刘　海1 ,黄 　芸1 ,张　婷2 ,王　强1 ,陈筱清1
(1中国药科大学中药分析教研室 ,南京 210038;2复旦大学生药学教研室 ,上海 200032)
摘　要　目的:对重楼属(Paris)植物金线重楼(Paris delavayi Franch.)的化学成分进行研究 , 为扩大重楼属植物的药用
资源提供科学依据。方法:采用大孔树脂 , 硅胶柱层析 , Sephadex LH-20 及 RP-C18等技术分离纯化单体化合物 , 根据理化性
质 、波谱数据鉴定其结构。结果:从金线重楼乙醇提取物中分离并鉴定了 8 个化合物 , 其中甾体皂苷类化合物 6 个:重楼皂
苷Ⅰ(1),重楼皂苷Ⅱ(2), 25(R)diosgenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1※2)-β-D-glucopyranoside(3), 25(R)diosgenin-3-O-β-D-glu-
copyranosyl(1※3)[ α-L-rhamnopyranosyl(1 ※2)-β-D-glucopyranoside(4), 25(R)pennogenin-3-O-α-L-arabinofuranosyl(1※4)[ α-L-
rhamnopy ranosyl(1※2)]-β-D-glucopyranoside(5), 25(R)pennogenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1※4)-α-L-rhamnopyranosyl(1※4)-[ α-
L-rhamnopyranosyl(1※2)]-β-D-glucopy ranoside(6);植物激素类化合物 1个:2β , 3β , 14α, 20β , 22α, 25-hexahydroxy-cholest-7-en-6-one
(7);甾醇类成分 1 个:胡萝卜苷(8)。结论:8 个化合物均为首次从该种植物中分离得到。
关键词　金线重楼;化学成分;甾体皂苷;植物激素
中图分类号　R284　　文献标识码　A　　文章编号　1000-5048(2006)05-0409-04
Studies on chemical constituents of Paris delavayi Franch.
LIU Hai1 ,HUANG Yun1 ,ZHANG Ting2 ,WANG Qiang1 ,CHEN Xiao-qing1
1Department of Chinese Materia Medica Analysis , China Pharmaceutical University , Nanjing 210038 ;
2Department of Pharmacognosy , Fudan University , Shanghai 200032 , China
Abstract　Aim:To investigate the chemical constituents in the Rhizoma of Paris delavayi Franch.Method:Com-
pounds were isolated by silica gel ,Sephadex LH-20 and RP-C18 column chromatography and the structures were eluci-
dated on the basis of physiochemical data and spectral characteristics.Result:Eight compounds were isolated and iden-
tified as six steroidal saponins:paris saponin Ⅰ (1), paris saponin Ⅱ (2), 25(R)diosgenin-3-O-α-L-rhamnopyra-
nosyl(1※2)-β-D-glucopyranoside(3),25(R)diosgenin -3-O-β-D-glucopyranosyl(1※3)[α-L-rhamnopyranosyl(1※
2)]-β-D-glucopyranoside(4),25(R)pennogenin-3-O-α-L-arabinofuranosyl(1※4)[α-L-rhamnopyranosyl(1※2)] -
β-D-glucopyranoside(5), 25(R)pennogenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1※4)-α-L-rhamnopyranosyl(1※4)-[ α-L-
rhamnopyranosyl(1※2)]-β-D-glucopyranoside (6);one phytoecdysone:2β ,3β ,14α,20β ,22α,25-hexahydroxy-cholest-
7-en-6-one (7);and daucosterol(8).Conclusion:All the eight compounds were obtained from this plant for the first
time.
Key words　 Paris delavayi Franch;chemical components;steroidal saponins;phytoecdysone
　　中药重楼来源于延龄草科(Trilliaceae)重楼属
(Paris)植物的根茎 ,具有抗肿瘤 、止血 、抑菌 、抗早
孕杀灭精子等作用 ,临床对于功能性子宫出血 、神
经性皮炎 、外科炎症以及肿瘤等都有显著的疗
效[ 1-3] 。重楼也是云南白药 、季德胜蛇药和宫血宁
胶囊等的主要组成药物 。重楼属植物全世界共有
24种 ,我国有 19种。中国药典(2005年版)收载云
南重楼(P.polyphylla Smith var.yunnanensis)或七叶
一枝花(P.polyphylla Smith var.chinensis)为重楼的
基源植物 。由于重楼属植物野生资源日益萎缩 ,我
国许多地区有同属多种植物相混入药的现象 。金
线重楼(P.delavayi Franch)主要分布在云南 、四川 、
湖南 、湖北和贵州等地 ,迄今未见其化学成分的研
究报道。为了扩大重楼属植物的药用资源 ,对金线
409
收稿日期　2006-03-06　　＊通讯作者　Tel:025-85391253　E-mai l:qwang49@sohu.com
中国药科大学 学 报
Journal of China Pharmaceutical University　2006 , 37(5):409-412
重楼的甾体皂苷类成分进行了初步的研究 ,为合理
利用重楼属植物资源提供科学依据 。
从金线重楼的乙醇提取物中分离并鉴定了 8
个化合物 ,其中甾体皂苷类化合物 6个:重楼皂苷
Ⅰ(1)、重楼皂苷 Ⅱ(2)、25(R)diosgenin-3-O-α-L-
rhamnopyranosyl(1 ※2)-β-D-glucopyranoside(3), 25
(R)diosgenin-3-O-β-D-glucopyranosyl(1 ※3)[ α-L-
rhamnopyranosyl(1※2)]-β-D-glucopyranoside(4), 25
(R)pennogenin-3-O-α-L-arabinofuranosyl(1※4)[ α-
L-rhamnopyranosyl(1※2)-β-D-glucopyranoside(5), 25
(R)pennogenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1 ※4)-α-
L-rhamnopyranosyl(1※4)-[ α-L-rhamnopyranosyl(1※
2)]-β-D-glucopyranoside(6);植物激素类化合物 1
个:2β , 3β , 14α, 20β , 22α, 25-hexahydroxy-cholest-7-en-
6-one(7);甾醇类成分 1个:胡萝卜苷(8)。8个化
合物均为首次从该种植物中分离得到。
1　实验部分
1.1　仪器与试剂
XT-4数字显微熔点测定仪(温度计未经校正
北京光电设备厂);ACF-500型核磁共振仪(德国
Brucker公司);1100 型 LC/MSD Trap质谱仪及 SL
G1946D单四级杆质谱仪(美国 Agilent 公司)。薄
层色谱及柱色谱用硅胶(青岛海洋化工厂);大孔树
脂D101(安徽蚌埠天星树脂有限公司);Sephadex
LH-20和 RP-C18(Pharmacia公司);其他试剂均为分
析纯 。
金线重楼药材于 2004年 6月采集自云南省大
理鹤庆县 , 经作者王强鉴定 , 为金线重楼 Paris
delavayi Franch(标本采集号 JXCL200409)。凭证标
本存于中国药科大学中药标本馆。
1.2　提取分离
金线重楼干燥根茎约 10 kg ,粉碎 ,用 5倍量工
业乙醇热回流提取 3次(每次 3 h),提取液合并 ,减
压浓缩至无醇味 ,加水溶解。水溶液上大孔树脂
D101柱 ,收集40%～ 80%乙醇洗脱液 ,回收至干得
浸膏约50 g 。将所得浸膏经反复硅胶柱层析(氯仿
-甲醇梯度洗脱),得部位 A 和 B及化合物 7(456
mg)和化合物 8(170 mg), 再将部位 A 和 B 经
Sephadex LH-20(氯仿-甲醇),ODS(甲醇-水)反复分
离纯化 ,得化合物 1(34 mg)、化合物 2(26mg)、化
合物 3(15 mg)、化合物 4(19 mg)、化合物 5(265
mg)、化合物 6(203mg)。
1.3　结构鉴定
化合物 1　无色小针晶(MeOH), 易溶于甲醇 , 吡啶等。
Lieberman-Burchard反应成阳性(墨绿色), 提示为一甾体类
化合物。mp:213 ～ 215 ℃;ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z:
1 013 [ M-H] - , 结合 1H NMR、13C NMR 推出其分子式为
C51H82O20 。1H NMR(pyridine-d5 , 500 MHz)δ:0.68(3H , d , J=
5.7 Hz , H-27), 0.82(3H , s , H-18), 1.04(3H , s , H-19), 1.12
(3H , d , J =6.9 Hz , H-21), 1.58 (3H , d , J =6.2Hz , rha H-
6′′′′), 1.59 (3H , d , J =6.2 Hz , rha H-6 ), 1.75 (3H , d , J =
6.2 Hz , rha H-6″), 3.57 (2H , m , H-26), 3.86 (1H , m , H-3),
5.31(1H , d , J =5.2 Hz , H-6), 5.81 (1H , s , rha H-1 ), 6.25
(1H , d , J=1.4 Hz , rha H-1′′′′), 6.37(1H , d , J=1.2 Hz , rha
H-1″)。 13C NMR谱数据见表 1。对该化合物进行原位水
解 , TLC 上检出有葡萄糖 ,鼠李糖存在 。进一步结合文献数
据数据[ 4] ,确定化合物1 为:重楼皂苷Ⅰ[ 25(R)diosgenin-3-
O-α-L-rhamnopyranosyl(1※4)-α-L-rhamnopyranosyl(1※4)-[ α-
L-rhamnopyranosyl(1※2)]-β-D-glucopyranoside] 。
化合物 2　无色小针晶(MeOH), 易溶于甲醇 、吡啶等。
Lieberman-Burchard反应成阳性(墨绿色), 提示为一甾体类
化合物。mp:274 ～ 276 ℃;ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z:
853 [ M-H] -, 结合1H NMR、13C NMR推出其分子式为 C44H70
O16。 1H NMR(pyridine-d5 , 500 MHz)δ:0.64(3H , d , J =5.7
Hz ,H-27), 0.78(3H , s ,H-18), 1.00(3H , s ,H-19), 1.08(3H , d ,
J=6.9 Hz , H-21), 1.70 (3H , d , J =6.7 Hz , rha H-6″), 3.54
(2H ,m ,H-26), 3.83(1H ,m ,H-3), 5.25(1H , d , J =5.2 Hz , H-
6), 5.85(1H , d , J =1.7 Hz , ara H-1 ), 6.21 (1H , d , J =1.1
Hz , rha H-1″)。13C NMR谱数据见表 1。对该化合物进行原
位水解 , TLC 上检出有葡萄糖 ,鼠李糖和阿拉伯糖存在。进
一步结合文献报道[ 5] ,确定化合物 2的结构为:重楼皂苷Ⅱ
(25(R) diosgenin-3-O-α-L-arabinofuranosyl(1 ※ 4)-[ α-L-
rhamnopyranosyl(1※2)]-β-D-glucopyranoside)。
化合物 3　无色小针晶(MeOH), 易溶于甲醇 、吡啶等。
Lieberman-Burchard反应成阳性(墨绿色), 提示可能为一甾
体类化合物。mp:240 ～ 242 ℃;ESI-MS 给出准分子离子峰
m/ z:721[ M-H] - , 结合 1H NMR、13C NMR推出其分子式为
C39H62O12 。1H NMR(pyridine-d5 , 500 MHz)δ:0.68(3H , d , J=
5.7 Hz ,H-27), 0.82 (3H , s , H-18), 1.05 (3H , s , H-19), 1.13
(3H , d , J=7.4 Hz ,H-21), 1.77(3H , d , J =6.2 Hz , rha H-6″),
3.49(2H , m , H-26), 3.94(1H , m , H-3), 5.31(1H , d , J =5.2
Hz ,H-6), 6.36(1H , d , J =1.2 Hz , rha H-1″)。 13C NMR 谱数
据见表 1。对该化合物进行原位水解 , TLC上检出有葡萄糖
和鼠李糖存在。进一步结合文献报道[ 4] , 确定化合物 3 的
结构为:25(R)diosgenin-3-O-α-L-rhamnopy ranosyl(1※2)-β-
D-glucopyranoside。
化合物 4　无色小针晶(MeOH), 易溶于甲醇 、吡啶等。
410 中 国 药 科 大 学 学 报 　 Journal of China Pharmaceutical University 第 37卷
Lieberman-Burchard 反应成阳性(墨绿色), 提示为一甾体类
化合物。mp:295～ 297 ℃;ESI-MS 给出准分子离子峰 m/ z:
883[ M-H] - ,结合1H NMR、13C NMR推出其分子式为 C45H72
O17。1H NMR(pyridine-d5 , 500 MHz)δ:0.68 (3H , d , J =5.7
Hz ,H-27), 0.82(3H , s ,H-18), 1.05 (3H , s ,H-19), 1.13(3H ,
d , J=6.9 Hz ,H-21), 1.75(3H , d , J =6.2 Hz , rha H-6″), 3.59
(2H ,m ,H-26), 3.82(1H ,m ,H-3), 5.01 (1H , d , J =8.0 Hz ,
glc H-1 ), 5.32(1H , d , J =5.2 Hz ,H-6), 6.37(1H , d , J=1.1
Hz , rha H-1″)。13C NMR谱数据见表 1。对该化合物进行原
位水解 , TLC 上检出有葡萄糖 ,鼠李糖存在。进一步结合文
献数据[ 6] , 确定化合物 4 的结构为:25(R)diosgenin-3-O-β-
D-glucopyranosyl(1※3)[ α-L-rhamnopyranosyl(1※2)]- β-D-
glucopyranoside。
化合物 5　无色小针晶(MeOH), 易溶于甲醇 、吡啶等。
Lieberman-Burchard 反应成阳性(墨绿色), 提示为一甾体类
化合物。mp:276～ 278 ℃;ESI-MS 给出准分子离子峰 m/ z:
869[ M-H] - ,结合1H NMR、13C NMR推出其分子式为 C44H70
O17。1H NMR(pyridine-d5 , 500 MHz)δ:0.68(3H , d , J =5.8
Hz ,H-27), 0.95(3H , s ,H-18), 1.07(3H , s ,H-19), 1.21(3H , d ,
J=7.2 Hz , H-21), 1.74(3H , d , J =6.2 Hz , rha H-6″), 3.50
(2H ,m ,H-26), 3.83(1H ,m ,H-3), 5.28(1H , d , J =5.1 Hz ,H-
6), 5.89(1H , d , J=1.7 Hz , ara H-1 ),δ:6.25(1H , d , J =1.2
Hz , rha H-1″)。 13C NMR谱数据见表 1。对该化合物进行原
位水解 , TLC 上检出有葡萄糖 ,鼠李糖和阿拉伯糖存在。进
一步结合文献报道[ 5] , 确定化合物 5 为:25(R)pennogenin-
3-O-α-L-arabinofuranosyl(1※4)[α-L-rhamnopyranosyl(1※2)]-
β-D-glucopyranoside。
化合物 6　无色小针晶(MeOH), 易溶于甲醇 、吡啶等。
Lieberman-Burchard反应成阳性(墨绿色), 提示为一甾体类
化合物。mp:263 ～ 265 ℃;ESI-MS 给出准分子离子峰 m/z:
1 029[ M-H] -, 结合1H NMR、13C NMR 推出其分子式为 C51
H82O21 。1H NMR(py ridine-d5 , 500 MHz)δ:0.67(3H , d , J =5.8
Hz ,H-27), 0.94(3H , s , H-18), 1.07 (3H , s ,H-19), 1.21 (3H ,
d , J=7.2 Hz , H-21), 1.58 (3H , d , J =5.9 Hz , rha H-6 ′),
1.59(3H , d , J=5.4 Hz , rha H-6 ), 1.75(3H , d , J =6.2 Hz ,
rha H-6″), 3.50(2H ,m ,H-26), 3.83(1H , m ,H-3), 5.29 (1H ,
d , J=5.2 Hz ,H-6), 5.80(1H , s , rha H-1 ), 6.25 (1H , d , J=
1.3 Hz , rha H-1 ′), 6.37 (1H , d , J =1.0 Hz , rha H-1″)。 13C
NMR谱数据见表 1。 对该化合物进行原位水解 , TLC 上检
出有葡萄糖 ,鼠李糖存在。进一步结合文献数据对照[ 4] ,确
定化合物 6 为:25(R)pennogenin-3-O-α-L- rhamnopyranosyl(1
※4)-α-L-rhamnopyranosyl(1 ※4)-[ α-L-rhamnopyranosyl(1 ※
2)]-β-D-glucopyranoside。
　Tab.1　13C NMR spectra data of compound 1～ 6 in pyridine-d5
Position
Compound
1 2 3 4 5 6
Sugar
position
Compound
1 2 3 4 5 6
1 37.3 38.1 37.3 37.3 37.6 37.3 Glc′ Glc′ Glc′ Glc′ Glc′ Glc′
2 29.9 30.8 30.0 29.9 30.2 30.2 1 100.1 100.8 100.2 99.8 100.2 101.1
3 77.5 77.7 77.7 77.7 77.7 77.6 2 77.8 78.5 79.5 78.5 77.9 77.9
4 38.7 39.6 38.8 38.5 39.0 38.8 3 76.7 78.3 78.1 89.3 77.1 76.8
5 140.6 141.5 140.7 140.6 140.8 140.6 4 77.6 77.3 71.7 69.4 76.7 77.5
6 121.5 122.4 121.5 121.6 121.8 121.6 5 77.7 78.1 77.8 78.3 77.5 77.8
7 32.0 32.9 32.1 32.0 32.5 31.9 6 61.0 63.1 62.7 62.2 62.5 61.0
8 31.6 32.3 31.5 31.5 31.8 31.6 Rha″ Rha″ Rha″ Rha″ Rha″ Rha″
9 50.1 50.9 50.1 50.1 50.3 50.0 1 102.0 102.5 101.9 101.9 101.9 101.9
10 36.9 37.8 37.0 36.9 37.2 36.9 2 72.6 73.4 72.4 72.2 72.8 73.0
11 20.8 21.7 20.9 20.9 21.0 20.7 3 70.1 73.1 72.7 72.6 72.4 70.2
12 39.6 40.5 39.7 39.7 32.4 32.2 4 80.1 74.8 74.0 73.9 74.2 80.2
13 40.2 41.1 40.3 40.2 45.1 44.9 5 68.1 70.1 69.3 71.3 69.5 68.1
14 56.4 57.3 56.5 56.4 53.1 52.8 6 18.1 19.3 18.6 18.5 18.7 18.2
15 32.1 32.9 32.0 32.1 32.1 32.1 Rha Ara Glc Ara Rha
16 80.8 81.7 80.9 80.9 90.1 89.9 1 102.0 110.3 104.3 109.7 102.0
17 62.7 63.6 62.5 62.7 90.1 89.8 2 73.0 83.3 74.8 82.7 72.6
18 16.1 17.0 16.1 16.1 17.3 16.9 3 72.2 78.8 77.5 78.2 72.6
19 19.1 20.0 19.2 19.1 19.5 19.2 4 73.9 87.4 71.3 86.8 73.9
20 41.7 42.6 41.8 41.8 44.8 44.6 5 69.3 62.1 76.8 61.6 69.3
21 14.7 15.6 14.8 14.8 9.6 9.4 6 18.6 62.2 18.6
22 109.3 109.9 109.0 109.0 109.9 109.6 Rha ′ Rha ′
23 31.4 32.5 31.6 31.6 32.1 31.8 1 103.0 103.1
24 29.0 29.9 29.1 29.0 28.8 28.6 2 72.6 72.4
25 30.3 31.2 30.4 30.4 30.5 29.9 3 72.4 72.3
26 66.6 67.5 66.7 66.6 66.7 66.4 4 73.8 73.8
27 17.0 17.9 17.1 17.1 17.2 17.1 5 69.3 69.3
6 18.4 18.4
411第 5期 刘　海等:金线重楼的化学成分
　　化合物7　无色小针晶(MeOH),易溶于甲醇 , 吡啶等。
ESI-MS给出准分子离子峰为 m/ z:479[ M-H] -。 ESI-MS 的
裂解碎片为:m/z:479[ M-H] -, 319[ 479 ～ 160] -, 301[ 319 ～
18] -。 13C NMR(pyridine-d5 , 125 MHz)δ:39.0 (C-1), 69.1
(C-2), 69.0 (C-3), 33.4 (C-4), 52.3 (C-5), 204.2 (C-6),
122.6(C-7), 166.9(C-8), 35.4(C-9), 39.6(C-10), 22.1 (C-
11), 32.7 (C-12), 49.1 (C-13), 85.1 (C-14), 33.0 (C-15),
22.6(C-16), 51.1 (C-17), 18.8 (C-18), 25.4 (C-19), 77.8
(C-20), 22.4(C-21), 78.5(C-22), 28.4(C-23), 43.6(C-24),
70.5(C-25), 31.0(C-26), 31.0(C-27)。进一步结合文献数
据[ 7]对照 , 确定该化合物为 2β , 3β , 14α, 20β , 22α, 25-hexahy-
droxy-cholest-7-en-6-one。
化合物 8　白色粉末(MeOH),mp:287 ～ 289 ℃。经与
胡萝卜苷对照品共薄层 , R f值及显色行为一致 , 与标准化合
物混合熔点不下降 , 故鉴定此化合物为胡萝卜苷(daucos-
terol)。
2　讨　论
本文通过对金线重楼化学成分的研究 ,从中分
离得到了重楼皂苷Ⅰ 、重楼皂苷Ⅱ和其他4个甾体
皂苷类化合物。中国药典(2005年版)将重楼皂苷
Ⅰ和重楼皂苷Ⅱ作为重楼药材质量控制的指标 ,且
另外 4个甾体皂苷类化合物在云南重楼和七叶一
枝花中也有分布[ 3] ,这就为扩大重楼属植物的药用
资源提供了一定的参考依据 。但是金线重楼能否
作为重楼药材的来源仍需结合药理学实验进行更
加深入的研究 。
参 考 文 献
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Journal of China Pharmaceutical University
2007年
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412 中 国 药 科 大 学 学 报 　 Journal of China Pharmaceutical University 第 37卷