全 文 ：收稿日期:2013-10-14 接受日期:2013-12-21
* 通讯作者 E-mail:lichong@ lzu． edu． cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:687-690，708
文章编号:1001-6880(2014)5-0687-05
紫红獐牙菜 7 种口山酮类成分分离及体外抗氧化研究
常晓沥，宋家蕊，刘璐萍，张国泰，王 婷，李 冲*
兰州大学药学院，兰州 730000
摘 要:本文研究紫红獐牙菜 7 个口山酮类的分离及抗氧化活性。采用大孔吸附树脂、硅胶、聚酰胺等柱色谱法、
重结晶进行分离，NMＲ、紫外、质谱等波谱学方法进行结构鉴定;以常用抗氧化剂 Vc 和 BHT 为阳性对照，通过
DPPH·法测定紫红獐牙菜口山酮成分清除自由基的能力，并计算各单体 IC50。得出在一定浓度范围内，7 个单体
化合物的清除能力与浓度呈量效关系;由 IC50得出 1，3，7，8-四羟基口山酮、1，5，8-三羟基-3-甲氧基口山酮、2-D-吡喃
葡萄糖基-1，3，6，7-四羟基口山酮对 DPPH 自由基清除能力强于 Vc;其他单体的抗氧化能力都低于 Vc 和 BHT。
说明 1，3，7，8-四羟基口山酮、1，5，8-三羟基-3-甲氧基口山酮、2-D-吡喃葡萄糖基-1，3，6，7-四羟基口山酮具有很强抗氧
化活性，均可作为有效的天然自由基清除剂，具有很大的开发利用前景。
关键词:紫红獐牙菜;口山酮;分离;抗氧化;DPPH·
中图分类号:Ｒ284． 1;Q946． 91 文献标识码:A
Isolation and Antioxidant Activity in Vitro of Seven
Xanthones Components from Swertia Punicea Hemsl
CHANG Xiao-li，SONG Jia-rui，LIU Lu-ping，ZHANG Guo-tai，WANG Ting，LI Chong*
Pharmacy College of Lanzhou University，Lanzhou 730000，China
Abstract:This study was to explore separation and antioxidant activity of seven xanthones components from Swertia Pu-
nicea Hemsl． Column chromatography and recrystallization were used for separation，NMＲ，UV and MS spectroscopic
methods were used for structure identification;Using Vc and BHT as positive controls，free radical scavenging ability of
xanthones components from Swertia Punicea Hemsl was determined by DPPH· method and IC50 of each compound was
calculated． Scavenging ability of seven compounds had dose-effect relationship with concentration in a certain concentra-
tion range;scavenging ability on DPPH radical of 1，3，7，8-tetrahydroxy xanthones，1，5，8-trihydroxy-3-methoxy xan-
thones，2-D-glucopyranosyl-1，3，6，7-tetrahydroxy xanthones were stron-ger than Vc;others are lower than Vc and BHT
sderiving from the IC50 ． 1，3，7，8-tetrahydroxy xanthones，1，5，8-trihydroxy-3-methoxy -xanthones，2-D-glucopyranosyl-1，
3，6，7-tetrahydroxy xanthones，having strong antioxidant activities，can be used as effective natural free radical scavenger
and has great prospects for development and utilization．
Key words:Swertia Punicea Hemsl;xanthones;separation;antioxidant activity;DPPH ·
紫红獐牙菜是龙胆科獐牙菜属植物紫红獐牙菜
Swertia punicea Hemsl 的干燥全草，主要分布于云
南、湖北、四川、贵州、西藏等省区。［1］紫红獐牙菜又
名肝炎草，味苦，性凉，入心、肝、肺、脾四经，有利肝
胆、清热解毒之功效，为民间长期习用的一种抗肝炎
药，同时，对胆囊炎也有显著疗效，［2］所以主用于肝
炎、胆囊炎、风火牙痛、热淋、疮痈肿毒等症。目前，
已报道紫红獐牙菜主要有口山酮、三萜和环烯醚萜类
等化学成分［3-7］，而口山酮类化合物为本属植物的主
要成分之一，有强心、利胆、利尿、保肝等作用，还对
中枢神经有兴奋作用，并且是抗真菌的主要成分。
近年来，越来越多的中药被认为是外源性的“天然
自由基清除剂”，并开展各种清除自由基的实验研
究［8，9］。而一般研究都是以中药提取物进行，以一
种药材中某一类单体化合物进行抗氧化研究，笔者
未见文献报道过。本实验通过大孔吸附树脂、聚酰
胺、硅胶柱等色谱技术分离、结合重结晶纯化，制备
7 种口山酮类单体，并采用 DPPH · 法测定各自对自
由基的清除能力，进一步丰富该植物口山酮类成分的
研究内容，寻找新的活性成分，为更好的开发民族中
草药奠定理论基础。
1 材料和仪器
1． 1 材料与试剂
维生素 C(上海一基实业有限公司);2，6-二叔
丁基-4-甲基苯酚(BHT)(上海一基实业有限公司);
1，1-二苯基-2-苦肼基自由基(1，1-diphenyl-2- picryl-
hydrazy，DPPH·) (上海一基实业有限公司)。
1． 2 药材
药材于 2011 年 9 月采自云南省大理 ，经兰州
大学药学院马志刚教授鉴定为龙胆科植物紫红獐牙
菜 S． punicea Hemsl。标本存放于兰州大学药学院药
物化学研究所实验室。
1． 3 样品
7 个紫红獐牙菜口山酮类单体化合物，分别鉴定
为 8-O-D-吡喃葡萄糖基-1，5-二羟基-3-甲氧基口山酮、
Tetrahydrosertianolin、1，3，7，8-四羟基口山酮、1，5，8-三
羟基-3-甲氧基口山酮、1，7-二羟基-3，4，8-三甲氧基口山
酮、2-D-吡喃葡萄糖基-1，3，6，7-四羟基口山酮、3-O-
demethylswertipunicoside。此 7 个单体化合物均由本
实验室经大孔吸附树脂柱层析、硅胶柱层析、聚酰胺
柱层析等分离纯化得到，经13C NMＲ、1H NMＲ、DEPT
谱、质谱、紫外光谱等鉴定其结构，并采用 HPLC 面
积归一法测定纯度 ＞ 94%。以下分别简称 C1、C2、
C3、C4、C5、C6、C7。
1． 4 主要仪器
Lambda 25 紫外可见分光光度计(Perkin Elmer
precisely，USA)，Discovery 专 业 型 分 析 天 平
DV215CD(ohaus corporation pine Brook NJ． USA);超
声波清洗机(昆明市超声仪器有限公司)。
2 方法
2． 1 7 种口山酮单体的分离与鉴定
2． 1． 1 7 种口山酮单体的提取与分离
紫红獐牙菜全草(干重 12 kg)，用 80%乙醇回
流提取 3 次，，提取时间分别为 2，1，1 h，回收乙醇得
流浸膏 1280 g，浸膏热水超声溶解，硅藻土过滤，离
心，然后用大孔吸附树脂柱色谱分离，用不同浓度的
乙醇梯度洗脱，得 50%乙醇洗脱部分 512 g，90%乙
醇洗脱部分 325 g。其中 50%乙醇洗脱部分析出的
絮状沉淀经热甲醇重结晶，得 C6(116 mg);90%乙
醇洗脱部分析出的絮状沉淀经热甲醇重结晶，得 C1
(92 mg);90%乙醇洗脱其他部分经硅胶柱色谱，以
氯仿-甲醇(3∶ 1)洗脱得 C2(34 mg);经硅胶柱色谱，
以氯仿-丙酮(7∶ 1)洗脱得 C3(30 mg);经硅胶柱色
谱，以石油醚-丙酮-甲醇(7 ∶ 1 ∶ 0． 1)洗脱得 C4(46
mg);经硅胶柱色谱，以石油醚-丙酮-甲醇(3 ∶ 1 ∶ 0．
1)洗脱得 C5(15 mg);经聚酰胺柱色谱，以甲醇-水
(15∶ 1)洗脱得 C7(28 mg)。
2． 1． 2 7 种口山酮单体的鉴定
C1 乳黄色结晶(甲醇)。ESI-MS m/z:435
［M-H］-。1H NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:13． 06
(1H，s，-OH)，10． 04(1H，s，-OH)，7． 26 (1H，d，J =
8． 4 Hz，H-6)，7． 11 (1H，dd，J = 8． 4 Hz，H-7)，6． 54
(1H，d，J = 1． 8 Hz，H-4)，6． 33 (1H，d，J = 1． 8 Hz，
H-2)，4. 80 (1H，d，J = 7． 8 Hz，H-1)，3． 19 ～ 3． 73
(m，H-2 ～ H-6)，3． 86 (3H，s，-OCH3);
13 C NMＲ
(DMSO-d6，150 MHz)δ:181． 2 (C = O)，166． 3 (C-
3)，162． 7 (C-1)，156． 5 (C-4a)，149． 5 (C-8)，
145. 1 (C-4b)，141． 1 (C-5)，121． 2 (C-6)，112． 4
(C-7)，112． 0 (C-8a)，103． 6 (C-1)，103． 2 (C-
8b)，97． 3 (C-2)，92． 2 (C-4)，77． 5 (C-5)，76． 2
(C-3)，73． 6 (C-2)，69． 8 (C-4)，60． 9 (C-6)，
56． 2 (-OCH3)。以上数据与文献
［10］当中报道的基
本一致，故鉴定 C1 为 8-O-D-吡喃葡萄糖基-1，5-二
羟基-3-甲氧基口山酮。
C2 淡黄色粉末(甲醇)。ESI-MS m/z:439
［M-H］-。1H NMＲ (CD3OD，600 MHz)δ:6． 47(1H，
d，J = 3． 6 Hz，H-4)，6． 31 (1H，d，J = 3． 6 Hz，H-2)，
4． 92 (1H，t，J = 3． 6 Hz，H-8)，4． 86 (1H，d，J = 8． 4
Hz，H-1)，4． 64 (1H，d，J = 9． 6，7． 8 Hz，H-5)，3． 17
～ 3． 93(m，H-2 ～ H-6)，3． 89 (3H，s，-OCH3)，2． 28
(1H，dq，J = 13． 2，2． 4 Hz，Heq-7)，2． 15 (2H，m，H-
6)，1． 51 (IH，tt，J = 13． 2，2． 4 Hz，Hax-7);13 C NMＲ
(CD30D，150 MHz)δ:180． 1 (C = O)，166． 3 (C-
4b)，164． 1 (C-3)，159． 5 (C-1)，156． 9 (C-4a)，
115． 1 (C-8a)，103． 3 (C-8b)，102． 4 (C-1)，98． 4
(C-2)，93． 8 (C-4)，75． 8 (C-5)，75． 5 (C-3)，72． 3
(C-2)，68． 9 (C-4)，68． 3 (C-8)，64． 8 (C-5)，60． 6
(C-6)，54． 1 (-OCH3)，26． 2 (C-7)，25． 1 (C-6)。
以上数据与文献［10］当中报道的基本一致，故鉴定
C2 为 Tetrahydroserti-anolin。
C3 黄色粉末(甲醇)。ESI-MS m/z:259［M-
H］-。1H NMＲ (DMSO-d6，600 MHz)δ:11． 90 (1H，
s，-OH)，11． 75 (1H，s，-OH)，11． 18 (1H，s，-OH)，
9． 37 (1H，s，-OH)，7． 25 (1H，d，J = 9． 0 Hz，H-6)，
6． 62 (1H，d，J = 9． 0 Hz，H-5)，6． 40 (1H，d，J = 2． 4
886 天然产物研究与开发 Vol. 26
Hz，H-4)，6． 21 (1H，d，J = 2． 4 Hz，H-2);13 C NMＲ
(DMSO-d6，150 MHz)δ:183． 7 (C = O)，166． 5 (C-
3)，162． 3 (C-1)，157． 5 (C-4a)，148． 3 (C-4b)，14
7． 7 (C-8)，139． 3 (C-7)，123． 6 (C-6)，107． 5 (C-
8a)，106． 3 (C-5)，101． 1 (C-8b)，98． 5 (C-2)，94． 3
(C-4)。以上数据与文献［11］当中报道的基本一致，
故鉴定 C3 为 1，3，7，8-四羟基口山酮。
C4 黄色针晶(丙酮)。ESI-MS m/z:273［M-
H］-。1H NMＲ (DMSO-d6，600 MHz)δ:11． 89 (1H，s，
OH)，11． 06 (1H，s，OH)，9． 68 (1H，s，OH)，7． 26
(1H，d，J = 9． 0Hz，H-6)，6． 64 (1H，d，J = 9． 0 Hz，H-
7)，6． 59 (1H，d，J = 2． 4 Hz，H-4)，6． 37 (1H，d，J =
2． 4 Hz，H-2)，3． 89 (3H，s，-OCH3);
13 C NMＲ(DM-
SO-d6，150 MHz)δ:185． 6 (C = 0)，168． 5 (C-3)，
163． 5 (C-1)，158． 6 (C-4a)，153． 9 (C-8)，144． 3
(C-4b)，137． 7 (C-5)，124． 5 (C-6)，109． 5 (C-7)，
107． 9 (C-8a)，102． 9 (C-8b)，97． 9 (C-2)，93． 3 (C-
4)，56． 2 (-OCH3)。以上数据与文献
［10］当中报道的基
本一致，故鉴定C4为 1，5，8-三羟基-3-甲氧基口山酮。
C5 淡黄色针晶(丙酮)。ESI-MS m/z:317
［M-H］-。1H NMＲ (DMSO-d6，600 MHz)δ:13．
13(1H，s，-OH)，9． 60 (1H，s，-OH)，7． 39 (1H，d，J
= 9． 0 Hz，H-6)，7． 28 (1H，t，J = 9． 0 Hz，H-5)，6． 51
(1H，s，H-2)，3． 92 (3H，s，-OCH3)，3． 82 (3H，s，-
OCH3)，3． 78 (3H，s，-OCH3);
13 C NMＲ (DMSO-d6，
150 MHz)δ:180． 8 (C = 0)，159． 2 (C-1)，158． 4
(C-3)，149． 4 (C-4b)，148． 2 (C-4a)，147． 0 (C-7)，
145． 3 (C-8)，127． 5 (C-4)，124． 4 (C-6)，114． 6 (C-
8a)，113． 4 (C-5)，102． 7 (C-8b)，94． 6 (C-2)，61． 1
(-OCH3)，60． 9 (-OCH3)，56． 4 (-OCH3)。以上数
据与文献［12］当中报道的基本一致，故鉴定 C5 为 1，
7-二羟基-3，4，8-三甲氧基口山酮。
C6 黄色针状结晶(丙酮)。ESI-MS m/z:421
［M-H］-。1H NMＲ (DMSO-d6，600 MHz)δ:13． 76
(1H，s，-OH)，10． 68 (1H，s，-OH)，10． 57 (1H，s，-
OH)，9． 80 (1H，s，-OH)，7． 38 (1H，s，H-8)，6． 87
(1H，s，H-5)，6． 37 (1H，s，H-4)，4． 59 (1H，d，J =
9． 0Hz，H-1)，3． 17 ～ 3． 70 (m，H-2 ～ H-6);13 C
NMＲ (DMSO-d6，150 MHz)δ:179． 6 (C = O)，164． 3
(C-3)，162． 3 (C-1)，156． 7 (C-4a)，154． 5 (C-6)，
151． 3 (C-4b)，144． 2 (C-7)，112． 2 (C-8a)，108． 6
(C-8)，108． 1 (C-2)，103． 1 (C-5)，101． 8 (C-8b)，
93． 8 (C-4)，82． 2 (C-1)，79． 5 (C-5)，73． 6 (C-
2)，71． 1 (C-3)，70． 7 (C-4)，62． 0 (C-6)。以上
数据与文献［10］当中报道的基本一致，故鉴定 C6 为
2-D-吡喃葡萄糖基-1，3，6，7-四羟基口山酮。
C7 淡黄色粉末(甲醇)。ES I-MS m/z:679
［M-H］-。1H NMＲ (DMSO-d6，600 MHz)δ:13． 91
(1H，s，-OH)，6． 24 (1H，br s，H-2)，6． 47 (1H，br s，
H-4)，7． 20 (1H，s，H-6)，6，54 (1H，s，H-5)，7． 37
(1H，s，H-8)，4． 82 (1H，d，J = 9． 6Hz，H-1);13 C
NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:183． 9 (C-9)，180． 5
(C-9)，166． 5 (C-3)，163． 1 (C-1)，161． 2 (C-3)，
160． 1 (C-1)，157． 5(C-4a)，155． 3 (C-6)，153． 5
(C-4a)，151． 2(C-4b)，150． 5 (C-8)，144． 1(C-
7)，144． 2 (C-4b)，136． 6 (C-5)，126． 8 (C-6)，
113． 2 (C-7)，111． 6 (C-8a)，107． 6 (C-8)，107． 2
(C-8a)，106． 8 (C-2)，102． 8 (C-4)，102． 4 (C-
5)，101． 1 (C-8b)，101． 0 (C-8b)，98． 6 (C-2)，
94. 3 (C-4)，81． 2 (C-5)，78． 9 (C-3)，75． 8 (C-
1)，71． 7(C-2)，69． 7 (C-4)，60． 2 (C-6)。以
上数据与文献［13］当中报道的基本一致，故鉴定 C7
为 3-O-demethylswertipu-nicoside。
2． 2 DPPH·稳定性试验及最大吸收峰的测定
参照汤昆等［14］研究 DPPH·稳定性试验，分别
在 0，30，60 min 测定其吸光度，重复 30 次，结果统
计学无差异，表明 DPPH·是一种稳定的自由基，室
温放置 1 h，其吸光度基本不变，可用于紫红獐牙菜
口山酮化合物抗氧化研究。
配制三个浓度的 DPPH·自由基甲醇溶液放于
紫外可见分光光度计下进行全波长扫描(300 nm ～
800 nm)，测得 DPPH 吸收峰在 516 nm 附近。这与
Larrauri［15］报道 DPPH吸收峰在 517 nm基本吻合。
2． 3 试剂的配制
2． 3． 1 DPPH·甲醇溶液的配制
每次精密称取 5 mg DPPH·，用无水甲醇溶解
并定容于 50 mL 容量瓶中，浓度为 100 mg /L，避光
保存，现配现用。
2． 3． 2 受试品溶液的配制
对于每个样品(包括标准品维生素 C 和 BHT)，
分别配制成 7 个不同浓度的甲醇溶液。精确称取 5
mg的受试物于 50 mL的容量瓶中，用甲醇定容至刻
度线，配制成 100 mg /L 的样品溶液。再取 7 个 25
mL刻度的容量瓶分别编号为 1，2，3，4，5，6，7 号，用
移液管依次向 7 个容量瓶中加入 0． 25，1． 25，2． 5，
5，7． 5，10，15 mL 的 100 mg /L 的样品溶液，分别定
986Vol. 26 常晓沥等:紫红獐牙菜 7 种酮类成分分离及体外抗氧化研究
容至刻度线，分别配制成浓度为 1，5，10，20，40，50，
60 mg /L的溶液，现配现用。
2． 3． 3 清除率(IP)的测定
对于每种受试物，分别取 3 个带塞干净的小瓶
子，在 3 个小瓶中分别加入 2 mLDPPH·甲醇溶液
和 2 mL 甲醇混合液;2 mL 不同浓度的受试物溶液
和 2 mLDPPH·甲醇溶液;2 mL 不同浓度的受试物
溶液与 2 mL甲醇，同时在室温下放置 30 min 后，在
516 nm处测定 3 个瓶中混合液的吸光度分别为 Ac，
Ai，Aj。同一种浓度做三组平行试验，求平均值。按
照下式计算不同浓度的受试物的清除率(IP)。
IP(%)=［(Ac + Aj-Ai)÷ Ac］× 100%
然后计算半数清除浓度 IC50(DPPH·自由基清
除率为 50 %时所需抗氧化剂的浓度)，平行测定 3
次，取其平均值，IC50越小，则表明该物质的抗氧化
能力越强。再以对照品清除 DPPH·自由基的活性
为基准计算各单体的相对活性，与 IC50同时作为参
照判定单体的抗氧化活性。
单体相对活性(%) = 对照品 IC50 /单体 IC50 ×
100%
3 结果及分析
由表 1 和图 1 可知，单体化合物中有 7 个样品
对 DPPH·均有一定的清除作用，除 C2 不太明显，
且随着浓度的增加逐渐增强，但随着浓度增加到一
定值后抗氧化能力都开始趋于稳定。其中 C6、C3
和 C4 对 DPPH·的清除能力都很强;C7 在高于 30
mg /L浓度后，清除率也达到 80%以上，而 C1、C5、
C2 清除能力较弱。
然后由图 1 中浓度与清除率的关系，可得出不
同单体化合物的 IC50(见表 1)，再得出单体化合物
相对于对照品 Vc 和 BHT 的活性(见表 1)。由表 1
得出，C2 的 IC50最小，所以其对 DPPH 自由基清除
能力最强，C4、C6 次之，但都强于 Vc。
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0
抑
制
率（
%
） C1C2
C3
C4
C5
C6
C7
VitaminC
BHT
1% 5 10% 20% 30% 40% 60
浓度（mg/L）
图 1 不同单体化合物对 DPPH自由基的清除作用
Fig. 1 Scavenging effect on DPPH radical of different mono-
mer compounds
表 1 不同单体化合物清除 DPPH自由基的 IC50结果
Table 1 IC50 of scavenging DPPH radical of monomeric com-
pounds
样品
Sample
IC50
(mg /L)
相对于 Vc活性
Ｒelative activity
to Vc(%)
相对于 BHT活性
Ｒelative activity
to BHT(%)
vitamin C 6． 54 100． 00 163． 30
BHT 10． 68 61． 24 100． 00
C1 247． 39 2． 64 4． 32
C2 9． 14 × 1041 0． 00 0． 00
C3 4． 65 140． 64 232． 26
C4 5． 40 121． 11 197． 78
C5 29853826． 19 0． 00 0． 00
C6 6． 35 102． 99 168． 19
C7 19． 21 34． 04 55． 60
4 结果与讨论
本研究用 DPPH·法考察了紫红獐牙菜中 7 个
口山酮类单体化合物抗氧化能力。研究结果表明，在
一定浓度范围内，7 个口山酮单体化合物对 DPPH·都
具有一定的清除作用，且 7 个单体的清除能力与浓
度呈量效关系，其清除能力大小依次是:1，3，7，8-四
羟基口山酮 ＞ 1，5，8-三羟基-3-甲氧基口山酮 ＞ 2-D-吡喃
葡萄糖基-1，5，6，7-四羟基口山酮 ＞ 3-0-demethylswer-
tipunicoside ＞ 8-O-D-吡喃葡萄糖基-1，5-二羟基-3-甲
氧基口山酮 ＞ 1，7-二羟基-3，4，8-甲氧基口山酮 ＞ Tetra-
hydrosertianolin，其中 Tetrahydrosertianolin 基本无清
除作用。之所以会出现以上清除能力的大小，通过
比较各化合物酚羟基数目和 IC50值的关系，发现口山
酮两个苯环上羟基的数目可能对其清除自由基能力
影响较大，例如，C6 和 C3 都具有 4 个酚羟基，具极
强的清除能力，而 C5 和 C2 都只有 1 个酚羟基，清
除能力都很差。有研究［16，17］报道，化合物分子中酚
羟基数目越多，抗氧化性越强，本研究所测试的 7 个
口山酮化合物也属于黄酮类化合物这一大类，所以其
清除自由基的机理可能与上述研究中阐述的一致。
以上研究结果表明紫红獐牙菜口山酮中有些单体化
合物具有较好的抗氧化活性，是一种理想的天然抗
氧化剂，具有开发成优良抗氧化剂的前景。
参考文献
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096 天然产物研究与开发 Vol. 26
聚为一类。聚类分析与传统基源分类结果一致，因
此聚类分析能够对不同基源的柴胡进行分类鉴定。
柴胡属植物种类多，变种、变型多，纷繁复杂，传
统基源鉴别主要依赖植物的地上部分形态特征，对
于仅使用根部的柴胡药材，鉴别其药材及饮片难度
较大。使用 HPLC指纹图谱可全面地得到柴胡药材
的皂苷类成分化学信息，并利用这些化学信息可对
其进行相似度计算进行有效的质量控制。再结合聚
类分方法，可从基源上筛选优质可靠的柴胡品种进
行培育，缓解药典正品柴胡供不应求的市场压力。
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