全 文 ：收稿日期:2016-02-19
基金项目:江苏高校优势学科建设工程资助项目(DE63063683)
作者简介:王起文(1989-) ，男，在读硕士研究生，专业方向:中药药效物质基础研究;Tel:15895975781，E-mail:wangqiwen0429@ 163. com。
* 通讯作者:李祥，Tel:13913925677，E-mail:lixiang_8182@ 163. com。
蝉翼藤根茎 酮类化学成分的研究
王起文，马程遥，陈东东，李 祥* ，陈建伟
(南京中医药大学药学院，江苏 南京 210023)
摘要 目的:对蝉翼藤根茎的化学成分进行研究。方法:利用硅胶柱层析和 Sephadex LH-20 柱等色谱法对蝉
翼藤根茎 95%乙醇提取物进行分离，通过理化性质和波谱数据对所得化合物进行结构鉴定。结果:从蝉翼藤根茎
95%乙醇提取物的二氯甲烷部位中分离了 10 个 酮类化合物，分别鉴定为:1，7-二羟基 酮(1)、1，3，8-三羟基-2-
甲氧基 酮(2)、1，7-二羟基-3，4-二甲氧基 酮(3)、1，3，8-三羟基-4-甲氧基 酮(4)、7-羟基-1，2-二甲氧基 酮
(5)、1，3，6-三羟基-2，7-二甲氧基 酮(6)、1，4，8-三羟基 酮(7)、1，7-二羟基-3-甲氧基 酮(8)、1，6-二羟基-7-甲
氧基 酮(9)、1，8-二羟基-3，4-二甲氧基 酮(10)。结论:其中，化合物 7 ～ 10 为首次从该植物中分离得到，同时化
合物 7 ～ 10 为首次从该属植物中分离得到。
关键词 蝉翼藤;化学成分;分离纯化; 酮
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2016)09-2024-03
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2016. 09. 022
Xanthones from Ｒhizoma of Securidaca inappendiculata
WANG Qi-wen，MA Cheng-yao，CHEN Dong-dong，LI Xiang，CHEN Jian-wei
(College of Pharmacy，Nanjing University of Chinese Medicine，Nanjing 210023，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of Securidaca inappendiculata. Methods:The chemical constituents were i-
solated and purified by chromatography on silica gel，Sephadex LH-20 columns. Their structures were elucidated by means of physico-
chemical properties and spectroscopic analysis. Ｒesults:Ten compounds were identified from the dichloromethane fraction of Securidaca
inappendiculata，and identified as 1，7-dihydroxyxanthone(1) ，1，3，8-trihydroxy-2-methoxyxanthone(2) ，1，7-dihydroxy-3，4-dime-
thoxyxanthone(3) ，1 3，8-trihydroxy-4-methoxyxanthone(4) ，7-hydroxy-1，2-dimethoxyxanthone(5) ，1 3，6-trihydroxy-2，7-dimethoxyx-
anthone(6) ，1 4，8-trihydroxyxanthone(7) ，1 7-dihydroxy-3-methoxyxanthone(8) ，1 6-dihydroxy-7-methoxyxanthone(9)and 1，8-di-
hydroxy-3，4-dimethoxyxanthone(10). Conclusion:Compounds 7 ～ 10 are isolated from this plant for the first time，and compounds 7 ～
10 are islolated from this genus for the first time.
Key words Securidaca inappendiculata Hassk.;Chemical constituents;Isolation and purification;Xanthones
远志科蝉翼藤属植物蝉翼藤 Securidaca inap-
pendiculata Hassk. 为攀援灌木，主产于热带美洲，少
数分布于越南、缅甸、印度、马来西亚和印度尼西亚
及我国的广东、广西、海南和云南〔1〕。以根茎入药，
其味辛、甘、苦，性微寒，有活血化瘀、消肿止痛、清热
利尿的功效，用于跌打损伤、风湿骨痛、腰肌劳损、急
慢性肠胃炎、产后恶露不净等〔2〕。为寻找蝉翼藤中
抗肿瘤活性成分，对蝉翼藤根茎的化学成分进行系
统的研究。本课题组采用反复硅胶柱层析、Sepha-
dex LH-20 柱色谱方法从蝉翼藤根茎的 95%乙醇提
取物的二氯甲烷部位中分离了 10 个 酮类化合物，
分别鉴定为:1，7-二羟基 酮(1)、1，3，8-三羟基-2-
甲氧基 酮(2)、1，7-二羟基-3，4-二甲氧基 酮(3)、
1，3，8-三羟基-4-甲氧基 酮(4)、7-羟基-1，2-二甲氧
基 酮(5)、1，3，6-三羟基-2，7-二甲氧基 酮(6)、1，
4，8-三羟基 酮(7)、1，7-二羟基-3-甲氧基 酮(8)、
1，6-二羟基-7-甲氧基 酮(9)、1，8-二羟基-3，4-二甲
氧基 酮(10)。其中，化合物 7 ～ 10 为首次从该植
物中分离得到，同时化合物 7 ～ 10 为首次从该属植
物中分离得到。
1 仪器与材料
ZF-1 型三用紫外分析仪(上海舒源分析仪器
厂) ;Bruker AVANCE AV-400 MHz 核磁共振仪
(TMS 为内标) ;Ⅹ-4 型显微熔点测定仪(温度计未
校正) ;柱层析硅胶、薄层色谱硅胶板(青岛海洋化
工厂) ;所用试剂均为分析纯。
蝉翼藤根茎采自云南，经笔者陈建伟教授鉴定
为远志科蝉翼藤属植物蝉翼藤 Securidaca inappen-
diculata Hassk. 的根茎。
2 提取与分离
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蝉翼藤根茎 20 kg，打成粗粉，以 6 倍量 95%乙
醇回流提取 3 次，每次 2 h，合并提取液，减压浓缩至
无醇味，得浸膏 2 688 g，浸膏以等量的硅胶(100 ～
200 目)拌样，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、
甲醇固液萃取，得二氯甲烷部位 140 g、乙酸乙酯部
位 277 g，甲醇部位 1 600 g。取二氯甲烷部位 140 g
经硅胶(200 ～ 300 目)柱层析，以石油醚-乙酸乙酯
和乙酸乙酯-甲醇溶剂系统梯度洗脱，得 29 个流分
B1 ～ 29。流分 B4 经反复硅胶柱层析，以石油醚-乙
酸乙酯溶剂系统梯度洗脱，所得流分经反复 Sepha-
dex LH-20 柱分离纯化，以二氯甲烷-甲醇(1 ∶ 1)洗
脱，得化合物 10(7 mg) ，流分 B6 经反复硅胶柱层
析，以石油醚-乙酸乙酯(15∶ 1)洗脱，得化合物 1(95
mg) ，流分 B9 经反复硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙
酯溶剂系统梯度洗脱，得化合物 7(9 mg)、8(10
mg)、9(6 mg) ，流分 B12 经反复硅胶柱层析，以石油
醚-乙酸乙酯溶剂系统梯度洗脱，得化合物 2(15
mg)、3(25 mg)、4(20 mg)、5(18 mg)、6(16 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色针晶(乙酸乙酯) ，mp 196 ℃。1H-
NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:12. 63(1H，s，1-OH) ，
10. 07(1H，s，7-OH) ，7. 69(1H，t，J = 8. 0 Hz，H-3) ，
7. 53(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，7. 45(1H，d，J = 4. 0
Hz，H-8) ，7. 36(1H，dd，J = 8. 0，4. 0 Hz，H-6) ，7. 03
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-4) ，6. 78(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-
2) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:161. 4(C-1) ，
110. 0(C-2) ，137. 6(C-3) ，107. 6(C-4) ，119. 8(C-
5) ，126. 0(C-6) ，154. 6(C-7) ，108. 3(C-8) ，156. 3
(C-4a) ，120. 9(C-8a) ，149. 8(C-4b) ，108. 2(C-8b) ，
182. 0(CO)。以上数据与文献〔3〕报道对照基本一
致，故鉴定该化合物为 1，7-二羟基 酮。
化合物 2:黄色针晶(乙酸乙酯) ，mp 262 ～ 264
℃。1H-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:11. 83(2H，br s，
1，8-OH) ，11. 16(1H，s，3-OH) ，7. 68(1H，t，J = 8. 0
Hz，H-6) ，7. 00(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 79(1H，
d，J = 8. 0 Hz，H-7) ，6. 49(1H，s，H-4) ，3. 76(3H，s，
2-OMe) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:160. 7(C-
1) ，131. 5(C-2) ，153. 1(C-3) ，95. 0(C-4) ，110. 9(C-
5) ，137. 7(C-6) ，107. 6(C-7) ，160. 2(C-8) ，156. 0
(C-4a) ，107. 1(C-8a) ，154. 0(C-4b) ，101. 9(C-8b) ，
184. 3(CO) ，60. 5(2-OMe)。以上数据与文献〔4〕报
道对照基本一致，故鉴定该化合物为 1，3，8-三羟基-
2-甲氧基 酮。
化合物 3:黄色针晶(石油醚-乙酸乙酯) ，mp
272 ℃。1H-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:12. 75(1H，
s，1-OH) ，10. 05(1H，s，7-OH) ，7. 55(1H，d，J = 8. 0
Hz，H-5) ，7. 42(1H，d，J = 4. 0 Hz，H-8) ，7. 32(1H，
dd，J = 8. 0，4. 0 Hz，H-6) ，6. 57(1H，s，H-2) ，3. 93
(3H，s，3-OMe) ，3. 80 (3H，s，4-OMe) ;13C-NMＲ
(DMSO-d6，100 MHz)δ:158. 6(C-1) ，95. 2(C-2) ，
160. 1(C-3) ，128. 6(C-4) ，119. 7(C-5) ，125. 3(C-
6) ，154. 5(C-7) ，108. 5(C-8) ，149. 3(C-4a) ，149. 6
(C-4b) ，120. 6(C-8a) ，102. 7(C-8b) ，180. 8(CO) ，
57. 0(3-OMe) ，61. 4(4-OMe)。以上数据与文献〔5〕
报道对照基本一致，故鉴定该化合物为 1，7-二羟基-
3，4-二甲氧基 酮。
化合物 4:黄色针晶(石油醚-乙酸乙酯) ，mp
198 ～ 200 ℃。1H-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:11. 86
(1H，s，1-OH) ，11. 58(1H，s，8-OH) ，11. 22(1H，s，3-
OH) ，7. 71(1H，t，J = 8. 0 Hz，H-6) ，7. 08(1H，d，J =
8. 0 Hz，H-5) ，6. 81(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-7) ，6. 32
(1H，s，H-2) ，3. 81(3H，s，4-OMe) ;13C-NMＲ(DMSO-
d6，100 MHz)δ:157. 6(C-1) ，99. 1(C-2) ，160. 8(C-
3) ，128. 2(C-4) ，111. 2(C-5) ，137. 8(C-6) ，107. 8
(C-7) ，160. 1(C-8) ，149. 9(C-4a) ，107. 2(C-8a) ，
156. 0(C-4b) ，101. 5(C-8b) ，184. 2(CO) ，61. 4(4-
OMe)。以上数据与文献〔4〕报道对照基本一致，该化
合物结构鉴定为 1，3，8-三羟基-4-甲氧基 酮。
化合物 5:黄色针晶(石油醚-乙酸乙酯) ，mp
200 ℃。1H-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:9. 86(1H，s，
7-OH) ，7. 60(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-3) ，7. 45(1H，d，J
= 8. 0 Hz，H-5) ，7. 42(1H，d，J = 4. 0 Hz，H-8) ，7. 35
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-4) ，7. 25(1H，dd，J = 8. 0，4. 0
Hz，H-6) ，3. 87 (3H，s，2-OMe) ，3. 81 (3H，s，1-
OMe) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:148. 0(C-
1) ，149. 0(C-2) ，121. 2(C-3) ，113. 6(C-4) ，119. 2
(C-5) ，124. 5(C-6) ，154. 1(C-7) ，109. 1(C-8) ，
150. 9(C-4a) ，122. 5(C-8a) ，148. 8(C-4b) ，116. 2
(C-8b) ，175. 6(CO) ，57. 2(2-OMe) ，61. 4(1-OMe)。
以上数据与文献〔6〕报道对照基本一致，该化合物结
构鉴定为 7-羟基-1，2-二甲氧基 酮。
化合物 6:黄色针晶(石油醚-乙酸乙酯) ，mp
233 ℃。1H-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:13. 21(1H，
s，1-OH) ，10. 82(1H，s，3-OH) ，10. 76(1H，s，6-
OH) ，7. 43(1H，s，H-8) ，6. 90(1H，s，H-5) ，6. 45
(1H，s，H-4) ，3. 89(3H，s，7-OMe) ，3. 76(3H，s，2-
OMe) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:154. 4(C-
1) ，130. 9(C-2) ，158. 4(C-3) ，94. 3(C-4) ，103. 2(C-
5) ，152. 4(C-6) ，146. 5(C-7) ，105. 1(C-8) ，152. 8
(C-4a) ，111. 6(C-8a) ，155. 1(C-4b) ，102. 3(C-8b) ，
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179. 6(CO) ，56. 4(7-OMe) ，60. 5(2-OMe)。以上数
据与文献〔4〕报道对照基本一致，该化合物结构鉴定
为 1，3，6-三羟基-2，7-二甲氧基 酮。
化合物 7:黄色针晶(石油醚-乙酸乙酯) ，mp
247 ～ 249 ℃。1H-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:11. 79
(1H，s，8-OH) ，11. 01(1H，s，1-OH) ，9. 73(1H，s，4-
OH) ，7. 76(1H，t，J = 8. 0 Hz，H-6) ，7. 32(1H，d，J =
8. 0 Hz，H-3) ，7. 08(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 84
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-7) ，6. 69(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-
2) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:152. 3(C-1) ，
109. 9(C-2) ，124. 8(C-3) ，137. 9(C-4) ，108. 5(C-
5) ，138. 5(C-6) ，110. 9(C-7) ，160. 9(C-8) ，144. 1
(C-4a) ，107. 9(C-8a) ，156. 3(C-4b) ，186. 2(CO) ，
107. 9(C-8b)。以上数据与文献〔7〕报道对照基本一
致，故鉴定该化合物为 1，4，8-三羟基 酮。
化合物 8:黄色针晶(石油醚-乙酸乙酯) ，mp
273 ～ 278 ℃。1H-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:12. 87
(1H，s，1-OH) ，10. 03(1H，s，7-OH) ，7. 48(1H，d，J
= 8. 0 Hz，H-5) ，7. 42(1H，d，J = 4. 0 Hz，H-8) ，7. 31
(1H，dd，J = 8. 0，4. 0 Hz，H-6) ，6. 58(1H，d，J = 4. 0
Hz，H-4) ，6. 36(1H，d，J = 4. 0 Hz，H-2) ，3. 88(3H，
s，3-OMe) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:162. 9
(C-1) ，97. 3(C-2) ，166. 8(C-3) ，92. 9(C-4) ，119. 5
(C-5) ，125. 2(C-6) ，154. 5(C-7) ，108. 4(C-8) ，
157. 8(C-4a) ，120. 9(C-8a) ，149. 6(C-4b) ，103. 3
(C-8b) ，180. 5(CO) ，56. 6(3-OMe)。以上数据与文
献〔8〕报道对照基本一致，故鉴定该化合物为 1，7-二
羟基-3-甲氧基 酮。
化合物 9:淡黄色无定型固体。1H-NMＲ(DMSO-
d6，400 MHz)δ:12. 96(1H，s，1-OH) ，11. 00(1H，s，6-
OH) ，7. 66(1H，t，J = 8. 0 Hz，H-3) ，7. 48(1H，s，H-
8) ，7. 03(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-4) ，6. 96(1H，s，H-
5) ，6. 78(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-2) ，3. 91(3H，s，7-
OMe) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:161. 4(C-
1) ，110. 3(C-2) ，136. 8(C-3) ，107. 4(C-4) ，103. 2
(C-5) ，152. 9(C-6) ，146. 9(C-7) ，105. 1(C-8) ，
156. 0(C-4a) ，112. 2(C-8a) ，156. 1(C-4b) ，108. 2
(C-8b) ，180. 7(CO) ，56. 4(7-OMe)。以上数据与文
献〔9〕报道对照基本一致，故鉴定该化合物为 1，6-二
羟基-7-甲氧基 酮。
化合物 10:淡黄色粉末，mp 198 ～ 200 ℃。1H-
NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:11. 77(2H，br s，1，8-
OH) ，7. 72(1H，t，J = 8. 0 Hz，H-6) ，7. 09(1H，d，J =
8. 0 Hz，H-5) ，6. 83(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-7) ，6. 62
(1H，s，H-2) ，3. 95(3H，s，3-OMe) ，3. 80(3H，s，4-
OMe) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:158. 1(C-
1) ，96. 0(C-2) ，160. 9(C-3) ，128. 8(C-4) ，107. 9(C-
5) ，138. 1(C-6) ，107. 3(C-7) ，160. 8(C-8) ，149. 1
(C-4a) ，111. 3(C-8a) ，156. 1(C-4b) ，102. 0(C-8b) ，
184. 6(CO) ，57. 2(3-OMe) ，61. 5(4-OMe)。以上数
据与文献〔10〕报道对照基本一致，故鉴定该化合物为
1，8-二羟基-3，4-二甲氧基 酮。
参 考 文 献
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