全 文 ：收稿日期:2015-05-30
基金项目:福建省科技重点项目(2012Y0049)
作者简介:庞素秋(1972-)，女，博士，副教授，主要从事天然药物研发;Tel:13365955118，E-mail:pangsuqiu@ hqu. edu. cn。
鹅掌柴的化学成分研究
庞素秋1，2，孙爱静1，王国权1，许瑞安1
(1. 华侨大学生物医学学院 /华侨大学分子药物研究院，福建 泉州 362021;2. 中国人民解放军第 180 医
院，福建 泉州 362000)
摘要 目的:对鹅掌柴进行化学成分研究。方法:采用硅胶柱色谱、ＲP-C8 柱色谱等方法分离化学成分，利用
NMＲ及性质等进行结构鉴定。结果:从中分离鉴定了 6 个羽扇豆烷型三萜及苷类化合物，分别为:3-epi-23-羟基桦
木酸(Ⅰ)、3α-羟基-羽扇-20(29)-烯-23，28-二酸(Ⅱ)、3α，11α-二羟基-羽扇-20(29)-烯-23，28-二酸(Ⅲ)、3α-乙酰
基-羽扇-20(29)-烯-23，28-二酸(Ⅳ)、3α-羟基-羽扇-20(29)-烯-23，28-二酸-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅴ)、3α-羟基-羽扇-
20(29)-烯-23，28-二酸 28-O-α-L-鼠李糖基-(1→4)-O-β-D-葡萄糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷(Ⅵ)。结论:其中，化合
物Ⅰ ～Ⅲ为首次从该植物中分离得到。
关键词 鹅掌柴;化学成分;羽扇豆烷型五环三萜
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2016)02-0334-03
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2016. 02. 025
鹅掌柴 Schefflera octophylla (Lour. )Harms 为五
加科鹅掌柴属植物，又名鸭脚木、八叶五加、九节牛、
西加皮、鸭脚树、鸭母冇等，小叶常有八枚和七枚。
民间以皮、根皮、茎枝和叶入药。皮入药的异名分别
有西加皮(《陆川本草》)、鸭脚皮(《岭南草药
志》)〔1〕。可用于治疗感冒发热、咽喉肿痛等，具有
显著疗效〔2〕。关于鹅掌柴化学成分的研究报道较
少，为更好地开发利用这一药用资源，本课题对鹅掌
柴枝叶进行了系统的化学成分研究，从中分离鉴定
了 6 个化合物，分别为:3-epi-23-羟基桦木酸(Ⅰ)、
3α-羟基-羽扇-20(29)-烯-23，28-二酸(Ⅱ)、3α，11α-
二羟基-羽扇-20(29)-烯-23，28-二酸(Ⅲ)、3α-乙酰
基-羽扇-20(29)-烯-23，28-二酸(Ⅳ)、3α-羟基-羽
扇-20(29)-烯-23，28-二酸-3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅴ)、
3α-羟基-羽扇-20(29)-烯-23，28-二酸 28-O-α-L-鼠
李糖基-(1→4)-O-β-D-葡萄糖基-(1→6)-β-D-葡萄
糖苷(Ⅵ)。其中，化合物Ⅰ ～Ⅲ均为首次从该植物
中分离得到。
1 仪器与材料
ZF-I型紫外分析仪;VG AutoSpec-3000 型质谱
仪;Bruker 500 MHz 核磁共振仪(瑞士 Bruker 公
司);硅胶 GF254薄层板、柱层析硅胶 G(青岛海洋化
工厂);Sephadex LH-20(美国 Amersham Pharmacia
公司);其他试剂为化学纯或分析纯。实验用鹅掌
柴药材采自福建泉州清源山麓(东经 118°36，北纬
24°58)，经第二军医大学秦路平教授鉴定为五加科
鹅掌柴属植物鹅掌柴 Schefflera octophylla (Lour. )
Harms的干燥枝叶。
2 提取与分离
取鹅掌柴枝叶干燥粗粉 5 kg，加入 10 倍量
70%乙醇，回流提取 3 次(2、1. 5、1. 5 h)，滤过，合并
滤液，减压回收乙醇，浓缩得干浸膏 300 g，再经硅胶
柱层析，以二氯甲烷-甲醇溶剂系统梯度洗脱后得到
5 个流分 A ～ E，流分 C重结晶得化合物 1(43 mg)、
2(112 mg);流分 D经硅胶柱层析和 Sephadex LH-20
柱纯化得到化合物 3(86 mg)、4(62 mg)、5(173
mg)、6(300 mg)。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ:白色结晶，溶于甲醇，mp 279 ～ 281
℃。10%硫酸-乙醇溶液呈紫红色斑点，紫外灯下无
荧光。Liebermanm-Burchard反应呈阳性。IＲ(KBr)
νmaxcm
－1:3 600(-OH)，1 700(C = O) ，1 640，890(C
= CH2)。ES-MS m/z:474［M］
+，分子式C30H50O4。
DEPT谱显示有 5 个 CH3，12 个 CH2(其中一个为
CH2-OH)，6 个 CH(其中一个为 CH-OH)，7 个季碳
(其中一个-COOH)。1H-NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:
4. 56、4. 69(2H，br s，H-29a，29b)，3. 57(br s，H-
3α) ，1. 65(3H，s，H-30) ，1. 02(3H，s，H-24) ，1. 00
(3H，s，H-26) ，0. 87(3H，s，H-25) ，0. 79(3H，s，H-
27) ;13C-NMＲ(CD3OD，100 MHz)δ:39. 3(C-1)，
25. 5(C-2) ，73. 0(C-3) ，38. 5(C-4) ，50. 3(C-5) ，
29. 5(C-6) ，34. 3(C-7) ，40. 9(C-8) ，50. 1(C-9) ，
37. 1(C-10) ，20. 7(C-11) ，22. 4(C-12) ，38. 0(C-
13) ，42. 5(C-14) ，30. 6(C-15) ，32. 2(C-16) ，55. 9
(C-17) ，47. 1(C-18) ，49. 0(C-19) ，150. 8(C-20) ，
33. 9(C-21) ，36. 8(C-22) ，63. 5(C-23) ，16. 4(C-
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24)，16. 3(C-25，26) ，14. 8(C-27) ，177. 7(C-28) ，
110. 1(C-29) ，19. 4(C-30)。以上数据与文献〔3〕报
道对照基本一致，故鉴定该化合物为 3-epi-23-羟基
桦木酸。
化合物Ⅱ:白色羽扇状针晶，mp 260 ～ 262 ℃。
Liebermanm-Burchard反应呈阳性。ES-API-MS m/z:
486［M］+，分子式为 C30 H46 O5。
1H-NMＲ(CD3OD，
400 MHz)δ:4. 59、4. 71(2 × br s，H-29a，29b)，3. 73
(br s，H-3) ，1. 68(3H，s，H-30) ，1. 13(3H，s，H-25) ，
1. 06(3H，s，H-24) ，0. 98(3H，s，H-27) ，0. 91(3H，s，
H-26) ;13C-NMＲ(CD3OD，100 MHz)δ:32. 0(C-1)，
32. 1(C-2) ，72. 4(C-3) ，51. 0(C-4) ，44. 0(C-5) ，
21. 0(C-6) ，24. 8(C-7) ，41. 1(C-8) ，50. 4(C-9) ，
36. 7(C-10) ，20. 5(C-11) ，30. 3(C-12) ，38. 3(C-
13) ，42. 4(C-14) ，25. 5(C-15) ，36. 8(C-16) ，56. 1
(C-17) ，49. 1(C-18) ，47. 1(C-19) ，150. 6(C-20) ，
29. 4(C-21) ，33. 8(C-22) ，178. 6(C-23) ，16. 4(C-
24) ，15. 6(C-25) ，15. 5(C-26) ，13. 8(C-27) ，179. 0
(C-28) ，108. 8(C-29) ，18. 2(C-30)。其中 178. 6、
179. 0 为两个羧基碳信号，150. 6 和 108. 8 为末端双
键的碳信号，72. 4 为连氧碳的信号，提示结构可能
含羟基。DEPT谱显示 5 个甲基信号、11 个 CH2、6
个 CH、8 个季碳。以上数据与文献〔4〕报道对照基本
一致，故鉴定该化合物为 3α-羟基-羽扇-20(29)-烯-
23，28-二酸。
化合物Ⅲ:白色沙状结晶(石油醚-乙酸乙酯)，
mp 213 ～ 214 ℃。［a］29D － 2. 0°(C = 0. 40，乙醇)。
Liebermanm-Burchard反应呈阳性。HＲ-EI-MS m/z:
501. 3212［M － 1］－，分子式为 C30 H46 O6。IＲ(KBr)
νmaxcm
－1:3 400，3 075(OH)，1 680(C = O) ，1 640，
875(C = CH2)。
1H-NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:4. 69、
4. 77(m，2H，H-29a，29b)，3. 87(m，J = 11. 0，5. 0
Hz，H-11β) ，3. 67(t，J = 5. 4 Hz，H-3β) ，1. 72(s，3H，
H-30) ，0. 97、1. 09、1. 09、1. 18(s，4 × 3H，H-24 ～
27) ;13C-NMＲ(CD3OD，100 MHz)δ:34. 7(C-1)，
29. 3(C-2) ，72. 1(C-3) ，53. 4(C-4) ，46. 9(C-5) ，
21. 1(C-6) ，36. 6(C-7) ，42. 7(C-8) ，55. 3(C-9) ，
42. 2(C-10) ，69. 6(C-11) ，38. 5(C-12) ，37. 1(C-
13) ，43. 9(C-14) ，30. 4(C-15) ，31. 9(C-16) ，56. 1
(C-17) ，51. 5(C-18) ，47. 2(C-19) ，150. 1(C-20) ，
24. 9(C-21) ，36. 9(C-22) ，179. 0(C-23) ，15. 8(C-
24) ，16. 6(C-25) ，16. 6(C-26) ，13. 5(C-27) ，178. 5
(C-28) ，109. 2(C-29) ，18. 2(C-30)。以上数据与文
献〔5〕报道对照基本一致，故鉴定该化合物为 3α，
11α-二羟基-羽扇-20(29)-烯-23，28-二酸。
化合物Ⅳ:无色条状结晶，mp 213 ～ 215 ℃。
Liebermanm-Burchard 反应呈阳性，推测为三萜类化
合物。HＲ-EI-MS m/z:527. 2336［M － 1］－，分子式
为 C32 H48 O6。IＲ(KBr)νmax cm
－1:1 730(C = O)，
1 640，895(C = CH2)。
1H-NMＲ(CD3OD，400 MHz)
δ:2. 01(s，3H)，4. 62、4. 73(s，2H，H-29a，29b) ，
0. 93、1. 00、1. 09、1. 17、1. 72(s，5 × 3H) ;13C-NMＲ
(CD3OD，100 MHz)δ:32. 0(C-1)，32. 1(C-2) ，73. 8
(C-3) ，51. 8(C-4) ，45. 4(C-5) ，22. 3(C-6) ，26. 6(C-
7) ，39. 6(C-8) ，50. 4(C-9) ，35. 2(C-10) ，21. 9(C-
11) ，31. 7(C-12) ，38. 1(C-13) ，42. 5(C-14) ，26. 1
(C-15) ，38. 0(C-16) ，57. 5(C-17) ，49. 0(C-18) ，
48. 5(C-19) ，152. 0(C-20) ，31. 0(C-21) ，33. 4(C-
22) ，180. 0(C-23) ，17. 7(C-24) ，17. 0(C-25) ，15. 2
(C-26) ，14. 5(C-27) ，180. 4(C-28) ，110. 2(C-29) ，
19. 6(C-30) ，173. 0(3-CO) ，20. 1(3-OCH3)。以上
数据与文献〔6〕报道对照基本一致，故鉴定该化合物
为 3α-乙酰基-羽扇-20(29)-烯-23，28-二酸。
化合物Ⅴ:白色无定形粉末，易溶于甲醇。
Liebermanm-Burchard反应，Molish反应均呈阳性，推
测为三萜苷类。HＲ-ESI-MS m/z:671. 3763［M +
Na］+，分子式为 C36 H56 O10。 IＲ(KBr)νmax cm
－1:
3 398(OH)，2 944，1 690(C = O) ，1 646，887(C =
CH2)。
1H-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:4. 57、4. 70
(2H，br s，H-29)，1. 65、1. 15、1. 06、0. 91、0. 88、0. 83
(s，6 × 3H) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:33. 4
(C-1)，21. 9(C-2) ，73. 8(C-3) ，35. 2(C-4) ，50. 4(C-
5) ，22. 3(C-6) ，34. 4(C-7) ，39. 7(C-8) ，50. 9(C-9) ，
35. 4(C-10) ，21. 9(C-11) ，26. 2(C-12) ，38. 4(C-
13) ，42. 5(C-14) ，30. 8(C-15) ，31. 7(C-16) ，57. 5
(C-17) ，45. 4(C-18) ，48. 5(C-19) ，151. 1(C-20) ，
29. 2(C-21) ，38. 0(C-22) ，180. 4(C-23) ，19. 3(C-
24) ，15. 3(C-25) ，16. 8(C-26) ，15. 2(C-27) ，180. 1
(C-28) ，110. 1(C-29) ，19. 5(C-30) ;Glu:101. 6(C-
1) ，78. 5(C-3) ，77. 8(C-5) ，75. 1(C-2) ，72. 0(C-4) ，
61. 8(C-6)。以上数据与文献〔7〕报道对照基本一
致，故鉴定该化合物为 3α-羟基-羽扇-20(29)-烯-
23，28-二酸-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物Ⅵ:白色(淡黄色)固体，mp 274 ～ 278 ℃。
HＲ-EI-MS:955. 4908［M －1］－，分子式为C48H76O19。IＲ
(KBr)νmaxcm
－1:3 400(OH)，1 720(C = O) ，1 705(C
= O) ，1 640，880(C = CH2)。
1H-NMＲ(CD3OD，400
MHz)δ:5. 49(1H，d，J = 8. 0 Hz，Glu-2-H-1)，4. 87
(1H，s，Ｒha-H-1) ，4. 53、4. 76(各 1H，m，C = CH2)，
4. 41(1H，d，J = 8. 0 Hz，Glu-H-1) ，1. 25(3H，d，J =
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8. 0 Hz，Ｒha-H)，0. 97、0. 97、1. 04、1. 21、1. 74(s，5 ×
3H) ;13C-NMＲ(CD3OD，100 MHz)δ:33. 6(C-1)，
25. 4(C-2) ，72. 4(C-3) ，51. 0(C-4) ，44. 1(C-5) ，
24. 8(C-6) ，33. 7(C-7) ，41. 2(C-8) ，50. 4(C-9) ，
36. 7(C-10) ，21. 0(C-11) ，29. 4(C-12) ，38. 0(C-
13) ，42. 4(C-14) ，31. 5(C-15) ，32. 1(C-16) ，51. 0
(C-17) ，47. 0(C-18) ，47. 3(C-19) ，150. 4(C-20) ，
30. 2(C-21) ，136. 3 (C-22) ，75. 0 (C-23) ，16. 4
(C. 24) ，15. 7(C-25) ，15. 6(C-26) ，13. 8(C-27) ，
179. 2(C-28) ，109. 1(C-29) ，18. 2(C-30) ;Glc-1:
93. 8(C-1) ，72. 6(C-2) ，76. 8(C-3) ，70. 8(C-4) ，
76. 6(C-5) ，69. 5(C-6) ;Glc-2:103. 1(C-1) ，73. 9(C-
2) ，75. 5(C-3) ，78. 1(C-4) ，75. 3(C-5) ，60. 5(C-6) ;
Ｒha:101. 5(C-1) ，68. 1，71. 0(C-2，C-3) ，72. 4(C-
4) ，69. 2(C-5) ，16. 5(C-6)。以上数据与文献〔8〕报
道对照基本一致，故鉴定该化合物为 3α-羟基-羽扇-
20(29)-烯-23，28-二酸 28-O-α-L-鼠李糖基-(1→4)-
O-β-D-葡萄糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷。
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