全 文 ：基金项目:教育部新世纪优秀人才支持计划(NCET-08-0224)
作者简介:张锦文 ,女 ,主管药师　　研究方向:中药药理　　＊通讯作者:张勇慧 ,男 ,教授 ,博士生导师　　研究方向:天然产物活性成分研究
　　Tel:(027)83691325　　E-mail:zhangyh@mails.tjmu.edu.cn
楮头红化学成分研究
张锦文 1, 5 ,陈华栋 2 ,廖梅 3 ,张勇慧4, 5＊(1.华中科技大学同济医学院附属同济医院 ,武汉 430030;2.浙江省东阳市人民医院 ,浙江
东阳 322100;3.嘉应学院医学院 ,广东 梅州 514031;4.华中科技大学同济医学院药学院 ,武汉 430030;5.湖北省天然药物化学与资源评价重
点实验室 ,武汉 430030)
摘要:目的　研究楮头红(Sarcopyramisnepdensis)的化学成分。方法　采用硅胶 、大孔树脂 、SephadexLH-20和 ODS等色谱手
段进行化学成分的分离纯化 ,依据理化性质 、波谱数据和相关文献进行结构鉴定。结果　分离鉴定了 11个化合物 , 分别为丁
香树脂酚(syringaresinol, 1), 羟基苯甲酸甲酯(methyl4-hydroxybenzoate, 2), 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(3-methoxy-4-hydroxybenzal-
dehyde, 3), 胆甾烯基亚油酸酯(cholestery9, 12-octadecadienoate, 4),胆甾醇基十七酸酯(cholesterylhepadecanoate, 5), cholestery
trans-cinnamate(6), arjunicacid(7),咖啡酸(3, 4-dihydroxycinnamicacid, 8), β-谷甾醇(β-sitosterol, 9), β-胡萝卜苷(daucosterol,
10), aralidioside(11)。结论　除化合物 9和 10外 ,其余所有化合物均为首次从楮头红中分离得到。
关键词:楮头红;化学成分
中图分类号:R284　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494(2011)01-0017-04
StudiesonChemicalConstituentsofSarcopyramisnepdensis
ZHANGJin-wen1, 5 , CHENHua-dong2 , LIAOMei3 , ZHANGYong-hui4, 5＊(1.TongjiHospitalofTongjiMedicalColege,
HuazhongUniversityofScienceandTechnology, Wuhan430030, China;2.ZhejiangDongyangPeople′sHospital, Dongyang322100,
China;3.MedicalCollegeofJiayingUniversity, Meizhou514031, China;4.SchoolofPharmacy, TongjiMedicalCollege, Huazhong
UniversityofScienceandTechnology, Wuhan430030, China;5.HubeiKeyLaboratoryofNaturalMedicinalChemistryandResourceE-
valuation, Wuhan430030, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　TostudychemicalconstituentsofSarcopyramisnepdensis.METHODS　Thecompoundswereisolated
bymeansofcolumnchromatographyonsinicagel, DIAIONHP20, SephadexLH-20 andODS.Theirstructureswereelucidatedby
physicochemicalpropertiesandspectra.RESULTS　Elevencompoundswereobtainedandidentifiedassyringaresinol(1), methyl4-
hydroxybenzoate(2), 3-methoxy-4-hydroxybenzaldehyde(3), cholestery9, 12-octadecadienoate(4), cholesterylhepadecanoate(5),
cholesterytrans-cinnamate(6), arjunicacid(7), 3, 4-dihydroxycinnamicacid(8), β-sitosterol(9), daucosterol(10)andaralidioside
(11).CONCLUSION　Compound1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 and11 wereisolatedfromtheplantforthefirsttime.
KEYWORDS:Sarcopyramisnepdensis;chemicalconstituents
　　楮头红(SarcopyramisnepalensisWal.),又名风
柜斗草 ,系野牡丹科肉穗草属植物。主要分布于东
南亚和我国四川 、云南 、湖北 、广西 、广东 、江西 、台
湾 、福建等地。据 《中药大辞典 》记载:楮头红全草
可药用 ,具有清热解毒 、清肝泻火之效 ,是治疗急性
肝炎 、肺热咳嗽 、蛇头疔 、无名肿毒 、胃肠炎等疾病的
珍稀名贵中草药 。对急性肝炎(甲肝 、乙肝急性期)
疗效最佳 ,对慢性肝炎及乙肝病毒携带者有效 ,在福
建 、湖北等民间广为使用 ,是一种极有价值的天然药
用植物和中草药资源 [ 1] 。本实验对楮头红化学成
分进行了系统的分离 ,利用各种柱色谱方法 ,从其乙
醇提取物中分离得到 11个化合物 ,分别为丁香树脂
酚(1),羟基苯甲酸甲酯 (2), 3-甲氧基 -4-羟基苯甲
醛(3),胆甾烯基亚油酸酯(4),胆甾烯基十七酸酯
(5), cholesterytrans-cinnamate(6), arjunicacid(7),
咖啡酸(8), β-谷甾醇(9), β-胡萝卜苷(10), aralidi-
oside(11)。除化合物 9和 10外 ,其余所有化合物
均为首次从楮头红中分离得到。
1　仪器与材料
1.1　仪器
X4型显微熔点测定仪(温度未校正), IR-460
红外光谱测定仪(日本岛津公司), BrukerAM-400
型核磁共振光谱仪(Bruker, VGAutoSpec-3000 ESI-
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MS质谱仪 , HEWLETTPACKARD1100系列分析型
高效液相色谱仪 , ZORBAXSB-C18型分析柱),
WelChromK-1800制备液相色谱仪 (德国诺尔),
RE-52AA旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器厂)。
1.2　试剂
柱色谱 、薄层色谱用硅胶 H, 硅胶 G, 硅胶
GF254(青岛海洋化工厂), 大孔吸附树脂 DIAION
HP20(日本三菱化学公司), SephadexLH-20(瑞士
GEHealthcare公司), ODS(日本 Nacalaitesque公
司)。
1.3　药材
实验用药材楮头红采于福建省漳州市南靖县和
溪镇 ,由华中科技大学同济药学院陈家春教授鉴定
为野牡丹科肉穗草属植物楮头红(Sarcopyramisne-
palensis)的全草。
2　提取与分离
楮头红全草 10 kg, 干燥 , 粉碎 , 用体积分数
95%的乙醇反复加热回流提取 4次 ,合并提取液 ,
滤过 ,滤液减压浓缩 ,得总浸膏 3.3 kg。总浸膏用水
混悬 ,依次用石油醚 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取 ,萃取液
减压浓缩得石油醚浸膏 、乙酸乙酯浸膏 、正丁醇浸
膏 、水浸膏。
正丁醇部分(477 g)经大孔吸附树脂分离 ,收集
体积分数 50%等洗脱物 ,经反复硅胶柱色谱 , Sepha-
dexLH-20和 ODS柱色谱纯化 ,得到 1(12.4 mg),
2(15.3 mg), 3(11.9 mg), 8(18.1 mg)和 11(7.3
mg)。乙酸乙酯部分浸膏(812 g)经硅胶柱色谱分
离 ,以石油醚 -乙酸乙酯 -甲醇梯度洗脱 , TLC指导合
并相同成分 ,得化合物 4(5.9 mg), 5(13.5 mg), 6
(17.6 mg), 7(12.7 mg), 9(18.3 mg)和 10
(12.8 mg)。
化合物 1:棕黄色结晶 (乙酸乙酯 ), mp
174.3 ～ 175.2 ℃, 易溶于氯仿 、乙酸乙酯 、甲醇 。
ESI-MSm/z:419 [ M+H] +。1H-NMR(DMSO)δ:
8.26(2H, s, 4, 4′-OH), 6.59(4H, s, H-2, 6, 2′, 6′),
4.61(2H, d, J=4 Hz, H-7, 7′), 4.15(2H, dd, J=
6.8, 11.6Hz, H-8a), 3.78(2H, dd, J=5.4, 11.6Hz,
H-8b), 3.75(12H, s, OCH3), 3.34(2H, m, H-8,
8′)。13C-NMR(DMSO)δ:148.4(C-3, 5, 3′, 5′),
135.3(C-4, 4′), 131.9(C-1, 1′), 104.1(C-2, 6, 2′,
6′), 85.8(C-7, 7′), 71.5(C-9, 9′), 54.1(C-8 , 8′),
56.4( OCH3)。上述数据与文献 [ 2]报道的丁香树
脂酚一致。
化合物 2:白色结晶(氯仿), mp129.2 ～ 131.7
℃,溶于甲 醇 、丙酮等有机溶剂 ,微溶于氯仿 。 ESI-
MSm/z153[ M+H] +。1 H-NMR(CD3COCD3)δ:
7.91(2H, d, J=8.8Hz, H-2, 6), 6.93(2H, d, J=8.8
Hz, H-3, 5), 3.82 (3H, s, OCH3 ); 13C-NMR
(CD3COCD3)δ:166.2(COO), 161.7(C-1), 131.5
(C-3, 5), 121.6 (C-4), 115.2 (C-2, 6), 51.0
( OCH3)。上述数据与文献 [ 3]报道的对羟基苯甲酸
甲酯一致 。
化合物 3:浅黄色粉末(乙醇), mp80.3 ～ 82.1
℃,易溶于乙醇 、乙醚 、氯仿等有机溶剂。 ESI-MS
m/z153[ M+H] +。1H-NMR(CDCl3)δ:9.87(1H,
CHO), 7.22(1H, H-6), 7.15(1H, H-2), 6.81(1H,
H-5), 3.73(3H, OCH3)。13 C-NMR(CDCl3)δ:
190.9( CHO), 151.8(C-4), 147.2(C-3), 129.8
(C-1), 127.5(C-6), 114.4(C-5), 108.9(C-2), 56.1
( OCH3)。上述数据与文献[ 4]报道的 3-甲氧基-4-
羟基苯甲醛一致。
化合物 4:白色粉末(氯仿)。Liebermann-Bur-
chard和 Salkowski反应阳性。 ESI-MSm/z:649
[ M+H] +。1H-NMR(CDCl3)δ:0.68(s, H-18), 0.86
(d, H-27), 0.87(d, H-26), 0.92(d, H-21), 1.03(s,
H-19), 4.61(H-3), 2.30(H-4), 5.33 ～ 5.38(H-6,
H-9′, H-10′, H-12′, H-13′), 2.79(H-11′), 2.27(H-
2′)。13C-NMR(CDCl3)δ:37.3(C-1), 27.8(C-2),
73.6(C-3), 38.2(C-4), 139.8(C-5), 122.6(C-6),
32.1(C-7), 31.9(C-8), 50.0(C-9), 36.6(C-10),
21.0(C-11), 39.9(C-12), 42.3(C-13), 56.7(C-
14), 24.5(C-15), 28.2(C-16), 56.7(C-17), 11.8
(C-18), 19.3(C-19), 35.9(C-20), 18.7(C-21),
36.4(C-22), 23.1(C-23), 39.5(C-24), 28.2(C-
25), 22.5(C-26), 24.2(C-27), 173.3(C-1′), 34.4
(C-2′), 24.5(C-3′), 29.3(C-4′), 29.1(C-5′),
29.1(C-6′), 29.6(C-7′), 27.2(C-8′), 130.0(C-
9′), 128.0(C-10′), 25.6(C-11′), 127.8(C-12′),
130.3(C-13′), 27.2(C-14′), 29.3(C-15′), 31.5
(C-16′), 22.5(C-17′), 14.0(C-18′)。上述数据与
文献 [ 5-6]报道的胆甾烯基亚油酸酯一致。
化合物 5:浅黄色结晶 (氯仿)。 Liebermann-
Burchard反应阳性 ,提示该化合物可能为甾体类或
三萜类化合物。 ESI-MSm/z:639 [ M+H] +。1H-
NMR(CDCl3)δ:4.61(H-3), 2.29(H-4), 5.37(H-
6), 0.69(3H, 18-CH3), 1.03(3H, 19-CH3), 0.92
(3H, 21-CH3), 0.86(3H, 26-CH3), 0.85(3H, 27-
·18· ChinPharmJ, 2011January, Vol.46No.1　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2011年 1月第 46卷第 1期
CH3)。13C-NMR(CDCl3)δ:37.1(C-1), 27.8(C-2),
73.7(C-3), 38.2(C-4), 139.7(C-5), 122.5(C-6),
31.8(C-7), 31.9(C-8), 50.1(C-9), 36.6(C-10),
21.0(C-11), 39.7(C-12), 42.3(C-13), 56.7(C-
14), 24.3(C-15), 28.2(C-16), 56.7(C-17), 11.8
(C-18), 19.3(C-19), 35.5(C-20), 18.8(C-21),
36.6(C-22), 23.1(C-23), 39.7(C-24), 28.2(C-
25), 22.7(C-26), 23.1(C-27), 173.3(C-1′), 34.7
(C-2′), 25.0(C-3′), 29.1(C-4′), 29.2(C-5′), 29.4
(C-6′), 29.6(C-7′), 29.6(C-8′), 29.6(C-9′), 29.6
(C-10′), 29.6(C-11′), 29.6(C-12′), 29.6(C-13′),
29.3(C-14′), 31.9(C-15′), 23.1(C-16′), 14.1(C-
17′)。上述数据与文献[ 5, 7]报道的胆甾烯基十七酸
酯一致 。
化合物 6:白色粉末(氯仿)。 Liebermann-Bur-
chard及 Salkowski反应阳性 ,提示该化合物可能为
三萜类或甾体类化合物。 ESI-MSm/z:651 [ M+
H] +。1H-NMR(DMSO-d6)中 δ1.87, 1.27, 1.25,
1.12, 1.04, 0.99 , 0.91为 7个角甲基信号。1H-NMR
(DMSO-d6)δ:4.53(H-3), 0.99(H-23), 0.90(H-
24), 1.04(H-25), 0.87(H-26), 1.26(H-27), 1.40
(H-29), 0.97(3H, H-30), 6.37(1H, d, J=16 Hz, H-
2′), 7.52(1H, d, J=16 Hz, H-3′), 7.08(1H, m, H-
2″), 6.79(1H, d, J=8 Hz, H-5″), 7.27(1H, d, J=8
Hz, H-6″)。13C-NMR(DMSO-d6)δ178.7为羧基碳信
号 , δ144.8, 123.2为烯碳信号 。 13C-NMR(DMSO-
d6)δ:48.1(C-1), 65.3(C-2), 84.0(C-3), 39.6(C-
4), 54.8(C-5), 18.4(C-6), 33.3(C-7), 41.2(C-8),
47.2(C-9), 38.0(C-10), 24.3(C-11), 126.2(C-
12), 138.8(C-13), 41.3(C-14), 28.0(C-15), 26.0
(C-16), 48.1(C-17), 54.8(C-18), 72.7(C-19),
42.2(C-20), 26.1(C-21), 38.0(C-22), 29.1(C-
23), 18.4(C-24), 16.7(C-25), 17.3(C-26), 23.3
(C-27), 179.0(C-28), 27.6(C-29), 16.9(C-30),
167.2(C-1′), 116.0(C-2′), 144.8(C-3′), 126.5(C-
1″), 115.8 (C-2″), 144.3(C-3″), 147.3 (C-4″),
114.8(C-5″), 121.8(C-6″)。上述数据与文献 [ 8]报
道的 cholesterytrans-cinnamate一致。
化合物 7:无色粉末 (甲醇), Liebermann-Bur-
chard及 Salkowski反应阳性。 ESI-MSm/z:489
[ M+H] +。1H-NMR(CDCl3)波谱数据提示该化合
物具有 7个角甲基信号 , δ1.75 , 1.28, 1.19, 1.17,
1.05, 1.02, 0.91(3H, s)。1H-NMR(CDCl3)δ:3.38
(H-3), 1.46(H-23), 1.75(H-24), 1.72(H-25),
1.68(H-26), 1.63(H-27), 1.19(H-29), 1.14(3H,
H-30)。13C-NMR(CDCl3)δ:48.4(C-1), 68.3(C-
2), 83.3(C-3), 40.8(C-4), 58.9(C-5), 67.9(C-6),
41.6(C-7), 39.4(C-8), 48.2(C-9), 39.0(C-10),
25.0(C-11), 122.0(C-12), 144.0(C-13), 42.7(C-
14), 30.2(C-15), 27.8(C-16), 46.3(C-17), 45.9
(C-18), 76.8(C-19), 35.4(C-20), 30.2(C-21),
33.5(C-22), 30.2(C-23), 20.1(C-24), 17.7(C-
25), 23.9(C-26), 17.9(C-27), 180.6(C-28), 28.9
(C-29), 25.0(C-30)。上述数据与文献 [ 9] 报道的
arjunicacid一致。
化合物 8:黄色块状结晶(乙醇), mp194.1 ～
196.7 ℃。 ESI-MSm/z:181 [ M+H] +。1H-NMR
(DMSO-d6)δ:12.09(1H, s, H-1), 6.15(1H, d, J=
15.6 Hz, H-2), 7.40(1H, d, J=15.6Hz, H-3), 7.01
(1H, d, J=2.0 Hz, H-2′), 9.11(1H, s, 3′-OH), 9.51
(1H, s, 4′-OH), 6.74(1H, d, J=8.4Hz, H-5′), 6.95
(1H, dd, J=8.4 , 2.0 Hz, H-6′)。13C-NMR(DMSO-
d6)δ:168.3(C-1), 115.2(C-2), 148.6(C-3), 126.1
(C-1′), 115.6(C-2′), 146.0(C-3′), 145.0(C-4′),
116.2(C-5′), 121.6(C-6′)。上述数据与文献 [ 10]报
道的咖啡酸一致。
化合物 9:白色针状结晶 (石油醚 ), mp
137.2 ～ 139.7℃。与 β-谷甾醇对照品的薄层色谱 Rf
值相同 , CO-TLC实验斑点不分离。与 β-谷甾醇对
照品混合后测定熔点不下降 ,故鉴定该化合物为 β-
谷甾醇。
化合物 10:白色粉末(乙酸乙酯), mp290.3 ～
293.1 ℃。Libermann-Burchard反应阳性 , Molish反
应阳性 ,与 β-胡萝卜苷标准品的薄层色谱 Rf值相
同 , CO-TLC实验斑点不分离 ,故鉴定该化合物为 β-
胡萝卜苷 。
化合物 11:黄色黏稠物 ,溶于甲醇 、丙酮 ,难溶
于石油醚 、氯仿。 ESI-MSm/z:449 [ M+H] +。1H-
NMR(CDCl3)δ:6.0(1H, d, J=1.9 Hz, H-1), 7.41
(1H, s, H-3), 2.79(1H, d, J=13.8 Hz, H-7a), 2.50
(1H, d, J=7.5, 16.3 Hz, H-7b), 2.91(1H, dd, J=
1.7, 10.8 Hz, H-8), 2.76(1H, dd, J=1.9 , 10.7 Hz,
H-9), 3.76(3H, s, 10-OCH3), 3.69(3H, 3, 11-
OCH3), 4.63(1H, d, J=7.8 Hz, H-1′), 3.20(1H, t,
J=8.4 Hz, H-2′), 3.40(1H, dd, J=8.6, 7.7 Hz, H-
3′), 3.34(1H, m, H-4′), 3.34(1H, m, H-5′), 3.90
(1H, dd, J=1.0, 10.9 Hz, H-6a′), 3.70(1H, dd, J=
6.5, 10.9 Hz, H-6b′)。13C-NMR(CDCl3)δ:95.5(C-
·19·中国药学杂志 2011年 1月第 46卷第 1期　　　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2011January, Vol.46No.1
1), 157.1(C-3), 106.8(C-4), 74.4(C-5), 209.8(C-
6), 35.6(C-7), 36.9(C-8), 48.5(C-9), 174.6(C-
10), 167.2(C-11), 53.3 (10-OCH3 ), 52.1(11-
OCH3), 100.9(C-1′), 74.4(C-2′), 77.5(C-3′),
71.4(C-4′), 78.5(C-5′), 62.6(C-6′)。上述数据与
文献[ 11]报道的 aralidioside一致。
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(收稿日期:2010-04-25)
基金项目:《中国药典 》2010版一部标准研究项目(YS-015)
作者简介:张巍巍 ,女 ,硕士　　研究方向:天然药物活性成分及中药质量分析　　＊通讯作者:张庆英 ,博士 ,副教授 ,硕士生导师　　研究方
向:天然药物活性成分及中药质量分析　　Tel/Fax:(010)82801725　　E-mail:qyzhang@hsc.pku.edu.cn
翻白草中多酚类化学成分研究
张巍巍 1 ,张鹏 1 ,程伟1 ,王邠 1 ,王京丽 2 ,张庆英 1＊ ,梁鸿 1 ,赵玉英 1(1.北京大学药学院天然药物学系 ,北京 100191;2.总参
管理保障部北极寺老干部服务管理局门诊部药房 ,北京 100083)
摘要:目的　研究中药翻白草(PotentiladiscolorBunge.)中的化学成分。方法　采用各种色谱技术分离纯化化合物 , 并通过
理化性质和波谱学方法鉴定化合物的结构。结果　从翻白草中分离鉴定了 11个多酚类化合物 , 其中黄酮苷元 4个:分别为芹
菜素(1), 木犀草素(2),山柰酚(3),槲皮素(4);黄酮苷 3个:分别为槲皮苷(5), 刺蒺藜苷(6),山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷
(7);鞣花酸及衍生物 3个:分别为鞣花酸(8), 鞣花酸-3-甲醚(9),鞣花酸-3-甲醚 -4′-O-α-L-吡喃鼠李糖苷(10)以及有机酸类
1个:没食子酸(11)。结论　化合物 2, 3和 9为首次从翻白草中分离得到 ,化合物 9为首次从委陵菜属植物中分离得到 。
关键词:委陵菜属;翻白草;多酚类;黄酮类;鞣花酸类
中图分类号:R284　　　文献标识码:A　　　文章编号:1001-2494(2011)01-0020-04
PolyphenolsfromPotentiladiscolorBunge.
ZHANGWei-wei1 , ZHANGPeng1 , CHENGWei1 , WANGBin1 , WANGJing-li2 , ZHANGQing-ying1＊ , LIANG
Hong1 , ZHAOYu-ying1(1.DepartmentofNaturalMedicines, SchoolofPharmaceuticalSciences, PekingUniversityHealthScience
Center, Beijing100191, China;2.PharmacyofBeijisiRetiredCadreServiceAdministrationClinic, PLAGeneralStafAdministrationand
GuaranteeMinistry, Beijing100083, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　TostudythepolyphenolsofPotentiladiscolorBunge.METHODS　ThecrudedrugofPotentiladis-
colorwasextractedwith95%ethanolandpurifiedbyrepeatedchromatographicmethods.Thestructuresoftheisolatedcompoundswere
elucidatedbyphysicochemicalandspectralanalysis.RESULTS　Elevencompoundswereyieldedandidentifiedas:kaempferol(1),
·20· ChinPharmJ, 2011January, Vol.46No.1　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2011年 1月第 46卷第 1期