全 文 ：化学学报 人 C丁人 姐工MI O人 日 JN OI 人 1姗 , “ , u 3 ~ u 38
四川轮环藤根中两种海岛轮环藤碱-八爪氧化物的分离鉴定
鼓 盛 赵同芳 王宪楷协
(华西医科大学药学院 , 成都 , 6加时 1)
志津里芳一 山村庄亮
( 日本庆应大学理工学部 ,横滨 , 即 3 )
从中国特有植物四川轮环藤 (口脚如 。 :味一汤由卯 eP . ) 根中分得两种海岛轮环藤 碱 ~入`氧化物 . 采用波谱分析和化学方法鉴定 ,证明分别为海岛轮环藤碱-即一刀`氧化物 (3) 和海岛轮环藤
碱论归-入乞氧化物 ( 4) . 二者均为新生物碱 ,是首尾氧桥双节基异喳啦生物碱~入乞氧化物 . 从该植物
根中还分得已知的海岛轮环藤碱 (1 )和海岛轮环藤酚碱 (即 . 本文首次详细报道并分析了是的 工旦
N M R 和 拐 C N M R 数据 . 经三种人癌细胞实验 ,证明 2 具有显著的抗癌活性。
关键词 : 四川轮环藤 , 双节墓异喳琳生物碱 , 海岛轮环藤碱 , 海岛轮环藤醉碱 ,
海岛轮环路碱气y 一氧化物 ,
四川轮环藤 (即c玩 那云ho 哪” 刀朋昭 G a g n eP . )为防己科轮环藤属植物 , 中国特有种帅 , 其化
学成分未见报道 . 轮环藤属植物普遍富含多种双节基异唠琳 (B B )I 生物碱〔幻 , 这类生物碱有
的证明具有较强的生理活性 , 是一类十分重要的异咬琳化合物即 . 为了寻找新型 B B I 生 物
碱 , 探索其生理活性成分 , 我们对四川轮环藤的生物碱成分进行了研究 . 从其根部乙醇提取物
中 , 除分得海岛轮环藤碱 (主n su l a ir n e , 1) 仁` ~ 6 , 和海岛轮环藤酚碱 ( i。皿 l a n ol i n e , , )〔 6, 7 ,外 , 还
获得了两种海岛轮环藤碱 -万一氧化物 . 采用波谱分析和化学方法 , 分别鉴定为海岛轮环藤碱一
2月一N 一氧化物 (主n s lu a ir n o se Z户万一。 x l d e , 8 ) 和海岛轮环藤碱召 , 一 N一氧化物 (i n , u l a ir n -e
2
,庄万司 x id e , . ) . 二者均为新生物孩 , 是首尾氧桥 B班 生物碱一 N 一氧化物 . 本文主要报道
其结构侧定 .
8
, 高分辨质谱测定分子式为 os 8 H ` o瓦 0 7 (M +6 5 6 .邓 10) , 较海岛轮环膝碱 (1 , os 8 H ` o瓦仇 )
多一个氧原子 . 〔a] 扩+ 16 . 7 “ o( 0 . 拐 , E 七O H ) . 紫外光谱 (盯6 n m )及红外光谱 ( 161 0 , 1石肠 ,
15 05
,
1 220
,
10 饰 e m 一工 ) 具有首尾氧桥 B BI 生物碱的特征吸收~ J
. 质谱亦显示首尾氧桥
B B I 生物碱的特征 8[ 1 , 且除耐: 6 3 6 ( M + )外 , 。 / , 6 2 0 ( [M一 1 6 ]+ ) , 31 3 , 9 1 2 , 3 1 1 , 3 1 0 -
80 9
,
204
,
19 0 等裂解碎片与 1 的质谱 r’ ~ 幻 完全一致 . 其 M + 峰度很低而 〔M一 1 6 1+ 峰度较
高 , 具 N 一氧化物的质谱特点〔们 . 结合 3 呈正旋光性 , 符号与 1 相同 , 证明 3 为 1 的 N 一氧化物 .
3 的 : H 和 l ao N M R 谱与 1 非常类似 , 主要差异仅在于 1一H “ 和 2一N M 。 等质子 (见表 1) 以及
1刁 , 3一O 和 2一N M e 等碳原子 (见表幻 的化学位移明显向低场位移 . 其中 , 卜且“ 向低场移
O
.
S PPm
,
2一N M e 质子向低场移 0 . 71 P P m , 提示 3 为 1 的 2一N 一氧化物 . 1一 H “ 和 Z e N峥 O 异
侧 , 后者处于户位 10[ , . 分子内 N O E 差谱测定结果也支持上述推断 . 照射 2一 N M 。 时 , 1一 H “
产生 10 . 0 % 的 N O E 增益 ; 反之 , 辐射 1一H “ , 冬 NM e 信号也有 4 . 4多的 N O E 增益 . 表明争
19 叩 年 8 月 25 日收到 . 国家自然科学基金资助的课题 .
.
1 , 3 4
. 化学学报 A C T A CH 〔M工C A 5 1瓦 IC A I ” 3
表 1 全物碱 1 , 2 , 3 和 4 的 I H 闪M R ( p p m )
} i }
2 } 3 } 4
l 一 H “
1, 一 H a
5任 I
5, 一 H
1 0
一
H
忍一 N M e
牙一 N M e
6一 Q M e
6
,一
O M e
7
, 一
OM e
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4
.
1 9 ( I H
,
d
,
J ~
I O
.
S H z )
4
.涎戈I H , d d , J 一
1 1
.
4
.
2
.
3 H
z )
6
.
49 又1于王, 8少
6
. 万5 (」J工, 3 )
7
.
13 ( 1于王, d d J =
8
.
3
,
2
.
O R
z
)
6
.
1 5 戈I H , 注, J 一
2
.
O H
z )
6
.
8 1又I H , d d , J ~
8
.
3 , 2
.
4 H z )
5
.
5 6咬I H , d d , J ~
8 3
,
2
.
4 H z 、
6
.
1 9 (I H
,
d
,
J 一
3
.
3 H
:
)
6
.
0 5 ( 1任 , d d , J 一
8 3
, 名 . o H 么 )
6
.
9 0 ( I H
,
d d
,
J 一
马. 3 , 2 . O H z )
4
.
9 9
, 婆 7 7乙各 I H ,
d
,
J ~ 1盛 . 2 H z )
2
.
5 7 ( 3且 , s〕
2
.
5 1 了3 H , s、
3
.
8 6 3于于, 日
3
. 吕1 处3 H , 日j
3
.
: 3 4交3 H , s )
2
. 几~ 3 几 r 1 2 H ,
复杂谱丧)
生 . 2 3仁I H , d , J ~
1 1
.
2 H : )
怪 . 3 8 ( I H , d 、1 , J ~
12
.
4 , 2
.
O H z )
6
. 盛9 处I H , 3 )
6
.
4 7 ( I H
, 8 )
7
.
18 心I H , d d , J 二
8
.
3 , 2
.
4 且 z )
6
.
1 5 ( I H
,
d
,
J ~
2
.
O H
z )
6
.
9 0交I H , d d , J ~
8
.
3 , 2
.
9 H 么 )
5
.
5 5 ( I H
,
d d
,
J 二
8
.
3 , 2
.
g H z )
6
.
2 1 ( I H
,
d
,
J ~
8
.
3 H z )
6
.
0 8 ( I H
,
d d
,
J ~
8
.
3 , 2
.
4 H z )
6
.
9 1 ( I H
,
d d
,
J ~
8
.
3 , 2
.
O H z
」
4 9了, 4 . 7 9交各 一 LH ,
d
,
J 一 1生. 2旦名 )
2
.
6 0 ( 3H
, 日
)
2
.
3 7 ( 3 H
, s
)
3
.
8 6又3任 , s )
3
.
8习 (3H , 日 )
门Ué1334ōO111
2 5 ~ 3
.
5交12 H ,
复杂谱线 )
生. 6 9又I H , d , J ~
1 1
.
Z H 么 )
4
.
3 5若1且 , d d , J -
1 2
.
2 , 2
.
g H
z
6
.
5 6心I H , s )
6
.
5 6交I B , 日)
7
.
3 6交1月 , d d , J 一
8
.
3 , 2
.
0 H
么 )
6
.
1 7 ( I H
,
d
,
J ~
1
.
S H
z )
6
.
8 6 (I H
,
d d
,
J 一
8
.
3 , 2
.
4 H z )
5
.
5 7 ( I H
,
d d
,
J ~
8
.
3 , 2
. 生 H z )
6
.
1 9丈I H , d , J 一
8
.
3 H
z )
6
.
01 (I B
,
d d
,
J 一
8
.
3
, 2
.
O H
z )
6
.
9 3 ( I H
,
d d
,
J ~
8
.
3
,
1
.
S H
z )
盛. 9 9 , 盛 . 7 6 (各 I H ,
d
,
J ~ 1盛. 6且 : )
3
.
2 8戈3H , 吕)
2
.
5习 ( 3 H , 。)
3
.
8 8 ( 3 H
, s
)
3
.
8 1戈3 H , 日)
3
.
3 4 ( 3 H
, s )
2
.
5 ~ 盛
.
6趁1日且 ,
复杂谱线 )
4 1 9交I H , (」, J ~
11
.
2 U
z 、
4
.
8 7咬I H , d d , J 二
1 2 0
,
2
.
O H z )
6
.
5 0 ( I H
, 3 )
6
.
6 0处_王H , 8 )
7
.
1 6吃1且 , d d , J ~
8
.
3
,
2
.
0 H
么、
6
.
1了 (1且 , d , J ~
1 5 于生z )
6
. 弓0 (1月 , d d , J ,
8
.
3
, 2 生 R 幻
5
.
5 3 、 I H , d d , J 一
8
.
3 , 2
.
4 H z )
6
.
9 3 ( I H
,
d
,
J 二
8
.
3 H
z 、
6
.
0 6 ( I H
,
d d
,
J ~
8
.
3
, 2
.
0 H 么 /
7
.
0 6 ( I H
,
d d
,
J ~
8
.
3
,
1
.
S H 么)
4
.
9 8
, 4
.
7 9 (各 I R ,
d
,
J 一 1 4 . 4 H z )
2
.
5 8 ( 3 H
, s
)
3
.
1 5 ( 3且 , 8 )
3
.
8 6 (3 H
, 日
)
3
.
84 ( 3 H
, 3 )
3
.
3 8 (3 H
, 8 )
2
.
4 ~ 4 6
f 1 2 H
,
复杂谱 线 )
N M e 与 1一 H a 同侧 , 也处于 “ 一位 〔1] . 因此 8 的 2一N o O 处于 尽一位 , 其结构确定为海岛轮环
藤碱一 2启一 N 一氧化物 ( i n犯 l a r i n e一 2月一N 一 ox i d e 、 .
4
, 高分辨质谱确定分子式为 Oa : H 如凡O , (M +6 3 6 .邓 2 6 ) , 与 3 完全相同 . [司蔡卜2 1 . 5 “ ( 。
0
.
19
,
E 七O H )
. 紫外光谱 、 红外光谱和质谱特征亦与 3 一致 , 表明 . 也系 1 的 N 一氧化物 . 将
DM e
翻e He
加lI
RO 拟e o 州e o
洲e o Me o M e o
1 只二片e :
3 R二 H
多
化学学报 人C TA CH工M工OA S IN工OA 1 0 9 3 , 一 1勺3 舀,
表 2 生物碱 1 , 2 , 3 和` 的 1 8 C N 冈R争 , m )
l -C
1
,一 0
3一 0
3 ,司已
牛O
了目刃
4 a ~ O
4 尹a , C
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8刃
8
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1 2一 C
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1 3 一C
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尹司
1 4成了
1盛, 叫已’
1 5 一0
1 5
,一
C
1 6, es 0
忍一 N M e
忍,一N M e
6 一O M e
6忆O M e
7
,一 O M
e
万7 . 9 ( d )
5公 .忍 ( d )
盛生 . 5 ( t )
4连 . 7 ( t )
, 4
.
1 (七)
2盛 . 6 (t )
招 9 . 8 ( s )
1 2 9 1 (
s
)
10 8
.
6 ( d )
1 0 7
.
4 ( d )
14 9
.
6 (
3
)
1万0 . 6 (, )
1 3 9
.
5咬s )
1 3 8
.含 (的
14 6
.
9吃g )
1 4 2
.
9 (
s )
1 2 3
.
8 (
s )
1 2盛 . 1 ( s )
1 3 0
.
0丈s )
1 3 0
.
9 (
s、
1 2 8
.
9 (助
1 2 6
.
6 (d )
1 1 2
.
3 (d)
1 , 2
.
3 (冬)
1 5 3
.
9 (。 )
1 5 1
.
5 (
。 )
U 7
.
0仁d、
1 1 9
.
6 ( d )
1 2 8
.
9 ( d )
1 2 7
.
0 ( d )
41
.
4 ( t )
3 6
.
2 ( t )
7 4
.
4又t、
4 2
. 含( q )
4 2
.
6 ( q )
5 5
.
6 ( q )
5 5
.
8 ( q )
5 9
.
5 ( q )
5 7
.
6 ( d )
5 9
.
6 ( d )
怪4 . 8 ( t )
4 5
.
0 (七)
习 4 , 4 ( t)
日生. 8咬七)
1 2 9
.
3 (
s
)
1 2 9
.
2 (
s )
1 0 7
.
8 ( d )
1 0 7
.
5 ( d )
1 4 8
.
6 (
s )
王万0 . 0 〔日)
1 5 8
.
, (s )
1 3 5
.
6仁s )
1 4 7
,
4 (
s
)
又4 0 . 0 (s )
1 , 4
.
3丈日) `
1习4 . 5 ( s、
1 3 0
.
, (日)
1 31
.
0 (
s
)
1 2 9
.
3 ( d )
1 2 2
.
4 (d )
1 1 3
.
1 (d )
1 2 5
.
7 (
s
)
1 5生 . 0 (。 )
15 0
.
9 (
s
)
11 7
.
7 ( d、
珍 0 . 1 (由
王习7 . 3 ( d )
12 7
.
0 ( d )
4 1
.
4 ( t )
舫 . 4 (七)
7 7
.
1 ( t )
4 2
.
4 (q )
红 . 9 (q )
5 6
.
3 (q )
5 5
.
8 ( q )
7 3
.
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5 8
.
2 ( d )
5 9
`
1 ( t )
4 5
.
1 ( t )
2 6
.
7 (声)
2 5
.
0 ( t )
12 8
.
5 (
s
)
12 4
.
8 (
、
s
)
1 0 8 9戈d )
1 0 7
.盛之d )
1芝0 . 4吃s )
1二1 . 8 (: )
1 4 0
.
6 (日 )
1 3 8
·
5伪)
1 4 7
.
3 (
8 )
1 43
.
3 (
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)
1 23
.
9 (日 )
拐 4 . 2 (日)
1 30
. 乏l ( s )
1 3 1
.
2 (
s
)
妞 7 . 7 ( d )
1含6 .生, ( d )
1扮 . 认(d )
1 1 9
.
9 (
s
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1 5 4
.
6 (
s
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11 7
.
9 ( d )
1 1 9
.
9 (d)
1 30
.
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12 9
.
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3 8
二
5 ( t )
3 6
·
6 ( t )
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5 6
.
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连2 . 9 ( q )
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.
3 位)
5 6
.
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6 0
.
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5 7
.习忆d )
7 2
.
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2 4
.
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.
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1 0 8
.
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.
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)
1 5 1
.
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.
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14 3
.
6 (s )
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1 2 4
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.
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.
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.
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.
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.
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.
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.
6 (七)
3 6
.
8 (七)
75
.
4 (七)
4 2
.
4 ( q )
5 6
.
0仁q )
5 6
.
2吃q )
万9 4 ( q )
6 0
.
2 ( q )
其 工H 和 工3 0 NM R 谱与 1 比较 (见表 1 , 助 , 发现除 1, 一 H“ 和 2一M 。 等质子及 1 ,一O , 3 ,一0 和
公一 N M e 等碳原子的化学位移明显向低场位移外 , 其余信号投有显著差异 , 证明 4 为 1的 2 , -
N 一氧化物 . 同时 , 1’ 一 H“ 质子信号向低场移 0 . 4 3 p p m , 2 ,一 N M e 质子 信号 向低 场移 D . 64
甲甲m ; N O E 实验照射 2气N M e 时 , 1仁 H “ 有 7 . 2界 增益 . 表明 1忆H。 与 2 ,一N M e 位于同侧 , 而
、与 2 ,一 N o O 异侧 , 后者应为 令构型 1t -0 lj . 综上所述 , 证明 . 的结构为海岛轮环藤碱户2嚼 -
万一氧化物 ( i n su l a r i n e刁份一N 一 x i d e ) .
用间氯苯过氧甲酸 (。 一O P B A )氧化海岛轮环藤碱 , 获得四种万一氧化物 , 除 3 和 . 外 , 还
得到海岛轮环藤碱刁 ,-a N一氧化物 (句和海岛轮环藤碱一 2月, 2 月双 , N 一双氧化物(均 , 从而进
ó毖
1 1 3 6 化学学报 A C T A O H工M工C A 趾 N工O A 1 9 9 3
一步确证了 3和 4的结构 . 石和 6的详细研究结果将另文报道 .
初步药理试验表明 3和 4对人肺癌细胞 (A一鼠 9 ), 人胸腺癌细胞 ( MO P 一 7 )和人直肠癌细
胞 (H乎 2 9 )无明显杀伤活力 , 但海岛轮环藤酚碱 (黝具有体外抗癌活性 , 尤其对 H甲一29 具显
著的细胞毒作用 ,
值得指出的是 , 尽管 B B工生物碱已知有近 4 0。 种 , 包括首尾氧桥型 4 0 多种 , 尾尾氧桥型
弱。 种左右 , 但其 N 一氧化物并不多见 , 仅发现约 3 0 种眺嫂 , 其中 , e那 l ae in n e一 N刃 x i d e 是唯
一发现的一种首尾氧桥 B B工生物碱一万一氧化物 . 因而 8 和 . 为罕见的首尾氧桥 B B工生物碱一
万一氧化物 , 它们的发现是有意义的 .
实 验
旋光用 J A S O O D工R 8 6O 型旋光仪测定 . U V 用 J A SO O U V工D E O6 1 0 A 型仪测定 . I R
用 J A SO O A 一 2 0 2 型仪测定 , K Br 压片 . I H 和 土ao N M R 用 J E O L J N M 一G X 40 型仪测定 ,
C D O] 。 作溶剂 . M S 用 H i七ac hi M一 8 0 G C一M S 型仪测定 . 柱层析硅胶 ( T y eP 60 ) 由日本片山
化学株式会社生产 . 薄层层析采用 M er ek 公司 6 0凡 5` 硅胶板 , 展开剂 A : 6 : 3 :1 己烷一丙酮一
二 乙胺 , B : 4 : 5 :1 苯一乙酸乙醋一二乙胺 , 0 : 2 0 : 1 :1 氯仿一甲醇一二乙胺 .
提取分离 将采 自四川省古蔺县的四川轮环藤根 (鲜品 , 28 . 7 k g )切成薄片 , 用 乙醇回流
提取 (残渣干重 9 . o k g ) . 乙醇提取物经酸碱处理 , 得非季按型总生物碱 (61 9) . 后者 以硅胶柱
层析 , 4 : 1 、 3 :1 和 1 : 1 氯仿一甲醇依次洗脱 . 经制备薄层分离纯化 ,由 4 :1 氯仿一甲醇洗脱部分获
1` 0 . 2 1 % ) ; 自 3 : 1 氯仿一甲醉部位得 双。 . 17 多 ) ; 从 1 : 1 氯仿一甲醇部位分得叙 1 . 1 1 丫 1 0一外 )
和 粼 1 . 2 0 丫 1 0 一 4多 ) 半 .
1 白色粉末 , 其 T L O R , 值 、 U V 、 I R 、 M S 和 生H N M R (见 表幻 与海 岛轮环 藤 碱
( i n ” u l a r i n e ) 〔4〕完全一致 , [a 〕扩+ 4石. 3 “ (。 0 .触 , E t O且 ) .
2 白色粉末 , 仁a玲尸一卜5 3 . 7 “ ( 。 0 . 3 6 , E 七O H 、 , 入m a二 ( E 七O H ) : 2 1 1 (瑰。 4 . 7 4 ) , 2 2 4 ` 、 h ,
4
.
6 6 )
,
2 8 0 ( 3
.
6 7 )
,
2 84 (
s h
,
3
.
6 5 ) n m
. 入。 a 二 (O H 一 , E 七O H ) : 2 8 7 , 卯 g n m . 立H N M R 数据见
表 1 . 1叼 N M R 数据见表 2 . 巨」D 、 I R 和 M S 与海岛轮环藤酚碱 ( in s ul a n ol i o e )仁G~ ” 一致 . 2
按常法重氮 甲烷甲基化 , 定量地得到 甲基化物 , 〔“ 」登十 3 9 . 8 。 ( c 0 . 1石, E 七O H ) , 其 T L C R : 值 ,
I R
、
M S 和 工H N M R 与 1 完全相 同 .
3 淡黄色粉末 , 〔a] 臀+ 1 6 . 7 “ ( 0 0 . 1 2 , E 七O H ) . 乳m a 二 ( E 七O H ) : 2 1 2 ( l馆。 4 . 7 7 ) , 2 2 2 ( 、 I , ,
4
.
7 3 )
,
2 76 ( 3
.
7 2 )
,
2 8 3 (施 , 3 . 6 7 ) n m . , 二 a二 : 2 8 6 0 , 2 8肠 , 1 6 1 0 , 1 5 8 5 , 1 5 0石, 1 2 2 0 , z ( )了6 ,
8 4 0 e m
一 1 . 饥厂: : 6 3 6 ( M + , 1 % ) , 6 3 5 ( 2 ) , 6 2 0 ( [M 一 1 6 ] + , 2 2 ) , 6 1 9 ( s ) , 3 1 3 ( 14 ) , 3 1 2 3 2 ,
3 1 1 ( 1 0 0 )
,
3 1 0 ( 1 5 )
,
3 0 9 (6 )
,
204 (5 )
,
1 9 0 ( 3 5 )
,
1 74 ( 2 6 )
,
15 9 ( 1 6 )
,
1 4 6 ( 1 4 )
,
l 苟交1 9 ) .
H且 M S 。 介: 6 3 6 , 2 8 10 ( o o s H `。N : 0 7 , 计算值 6 3 6 . 2 8 3 3 ) (M + ) , 6 3 5 . 2 747 f 0 3 s H 。。N : O了 ,
6 3 5
.
2 754 )
,
6 2 0
.
2 8 6 6 (C
a s H 。凡O e , 6 2 0 . 2 8 8 3 ) ( [M 一 1 6 」+ ) , 6 1 9 . 2 8 0 6 ( C o s H 3 oN oO 。 ,
6 1 9
.
2 8 0 6 )
.
盛 淡黄色粉末 , 〔a] 护+ 肚 . 5 “ ( 0 0 . 1 9 , E 七O H ) . 入二 a二 ( E 七O H ) : 2 1 2 ( l馆。 4 . 7 2 ) , 2 2 2 ( 。五 ,
4 6 6 )
,
2 7 6 ( 3
.
7 0 )
,
2 8 3 (。 h
,
3
.
64 )
n m
.
, m : : : 2 8 5 5
,
2 8 0 0
,
1 6 0 5
,
15 8 0
,
1石0 0 , 1 2 1 5 , l ,斤 5 ,
那 s e m 一 1 . 二 / : : 6 3 6 (M 十 , 3多 ) , 6 3 5 (8 ) , 6 2 0 ( 〔M 一 1 6 ] 十 , 8 8 ) , 6 1 9 (蜀 ) , 3 1 3 ( 2 2 ) , 3 上之~ l 〔)《) 。 ,
3 1 1 ( 5 0 )
,
3 1 0 乙9 3 ) , 3 0 9 ( 6 3 ) , 2 04 ( 4 3 ) , 1 9 0 ( 3厅) , 1 7 4 ( 2 6 ) , 1 5 9 ( 1 6 ) , 1 4 6咬1 6夕, 1 4 j 2 3 ) .
. 得率均按植物根残渣于重计算 .
讹李学报 人。 T人 oR工M ICA sI N ICA 加 ” , t l扫r .
且 R M日。 / : : 6 3 6 . 2 8 2 6 ( 0 5 5且。 N , 0 7 , 计算值 6 3 6 . 2 83 2 ) (M 小 ) , 6 3 5 . 27 9 7 ( 0 5 5且 a o N :仇 ,
6 3 6
.
2 75 5 )
,
6 2 0
.
2 9 2 1 (o
s s H 。凡 O。 , 6劝 . 2 8 84 ) ( [ M 一 1 6 ] + ) , 6 1 9 . 2 81 2 ( o o H 。。 N : 0 . ,
61 9
.
0 8 0 6 )
.
3 和 盛的制备 取海岛轮环藤碱 ( 1) 4 0 m g 溶于 6 o L 氯仿 , 加 , O P B A 2 4 m g ( 2
.
e2 q
.
)
,
室温搅拌 2 4五 , 加入碳酸钠 , 适当振摇 , 以水萃取 ( 10 m L 丫 3) , 水层再用氯仿萃取 (10 m L x 3 ) . {
氯仿萃取液并入原氯仿层 , 无水硫酸钠脱水千燥 , 减压蒸去氯仿 . 残渣经制备薄层分离纯化 ,
得 8 ( 9 , s m g , 2 3 . 9 % ) , 曦( 7 . 6 m g , 1 8 . 6 多 ) , 6 ( 1 0 . 0 m g ) 和 6 ( 1 0 . o xn g ) . 8 , [司智+ 1 3 . 6 0
(功 . 2 8 , E t O H ) , 4 , [司髻+ 2 1 . 4 “ ( 0 0 . 1 4 , E 七o H ) . 二者的协 ] n 及分子式 、 LT O tR 值、 Uv.
工R 和 I H N 班R 分别与天然化合物完全一致 .
致谢 : 华西医科大学植物标本园兰福全同志协助采集并鉴定植物样品 , 特此致谢 .
[ 1 1
[ 2 〕
[ 3 」
[ 4〕
[ 5 〕
参 考 文 献
中国科学院昆明植物研究所 , “ 云南植粉志” ,第 3 卷 , 科学出版社 , 北京 , 1 98 5 , 第那 7 页 .
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