全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月·487·
狭序唐松草中双苄基异喹啉生物碱成分的研究
陈四保，高光耀，陈士林，王立为，肖培根
(中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所，北京100094)
摘 要：目的 研究毛茛科唐松草属植物狭序唐松草Thalictrumatriplex中双苄基异喹啉生物碱成分。方法采
用硅胶和氧化铝柱色谱，葡聚糖凝胶SephadexLH一20柱分离纯化得到化合物，并通过理化常数测定和光谱分析鉴
定化学结构。结果从狭序唐松草根中分离得到5个双苄基异喹啉生物碱化合物，根据光谱和理化数据分析，鉴定
5个化合物分别为：去氢大叶唐松草任(dehydrothalifaberine，I)、高原唐松草亭(thalifarentine，Ⅱ)、大叶唐松草
任(thalifaberine，Ⅲ)、唐松草亭(thalistine，IV)、唐松草西宾(thaliracebine，V)。结论所有化合物均为首次从该
植物中分离得到。
关键词：毛茛科；狭序唐松草；双苄基异喹啉生物碱
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)04—0487—04
Bisbenzylisoquinolinealkal idsfromrootsofThalictrumatriplex
CHENSi—bao，GAOGuang—yao，CHENShi—lin，WANGLi-wei，XIAOPei—gen
(InstituteofMedicinalPl ntDevelopment，ChineseAcademyofMedicalScience，Beijing100094，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatebisbenzylisoquinolinealkal idsfromtherootsofThalictrum
atriplex．MethodsIsolationandpurificationof hechemicalcompoundswerecarriedout·onsilicagel，
aluminiumoxide．andSephadexLH一20columns．Thestructuresoftheseconstituentsw reelucidatedby
physicochemicalconst ntsdspectralan ysis．ResultsFivebisbenzylisoquinolinealkaloidswereisolat—
edfromtheaerialpartofT．atriplexandeterminedasd hvdrothalifaberine(I)，thalifarentine(Ⅱ)，
thalifaberine(III)，thalistine(IV)，andthaliracebine(V)．ConclusionA1lthecompoundsareisolated
fromtheplantforthefirsttime．
Keywords：Ranunculaceae；ThalictrumatriplexFinetGagnep．；bisbenzylisoquinolinealkaloid
毛茛科唐松草属植物由于富含生理活性成分，
而被广泛应用于传统和民间医学；是我国民间草药
“马尾连”的主要植物资源，有10余种该属植物的根
在民间用于治疗痢疾、肠炎等消化系统疾病[1’2]。该
属植物的主要活性成分为苄基异喹啉生物碱，由于
这类生物碱大多数具有多种显著的药理活性，所以
该属植物的化学成分一直是研究的热点，迄今为止，
从该属植物中分到250多个该类化合物[3]。双苄基
异喹啉生物碱(bisbenzylisoquinolinealkaloids)是
一类在植物界分布局限、结构类型多样、生理活性广
泛的天然二聚生物碱，广泛分布于唐松草属植物中，
近年研究表明，这类化合物在抗疟、抗癌、治疗心血
管疾病等方面具有明显的作用，是开发这类新药的
潜在先导化合物。为寻找新的天然药物资源，笔者对
该属植物狭序唐松草Thalictrumat iplexFinet
Gagnep．化学成分进行了系统研究，曾报道了其地
收稿日期：2004—06—24
上部分的黄酮类和简单生物碱[4~6]。在对该植物根
的进一步化学成分研究中，分离得到5个双苄基异
喹啉生物碱成分，通过其光谱数据和理化常数，鉴定
该5个化合物分别为去氢大叶唐松草任(I)、高原
唐松草亭(Ⅱ)、大叶唐松草任(Ⅲ)、唐松草亭(IV)、
唐松草西宾(V)(图1)。所有化合物均为首次从该
植物中分离得到。
1材料和仪器
实验材料采自四川I省阿坝州马尔康，标本经中
国科学院植物研究所王文采院士鉴定为狭序唐松草
T．triplexFinetGagnep．
Fisher—Johns熔点测定仪(未校正)，Philips
PYEUnicanPu8800紫外光谱仪，Pekin—Elmer
983G型红外光谱仪，KBr压片，KYKY一2SP一50
型和ZAB～HS型质谱仪，BrukerAM一500型核磁
共振仪(TMS内标)。柱色谱硅胶及薄层色谱硅胶为
万方数据
·488· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月
图1化合物I～V的结构
Fig．1StructuresofcompoundsI——V
青岛海洋化工厂生产，聚酰胺为湖南澧县一中试剂
厂生产，色谱用氧化铝为上海五四试剂厂产品，
SephadexLH一20为Pharmacia公司产品。
2提取和分离
狭序唐松草干燥根4蛞，粉碎，95％及70％工
业乙醇分别提取2次，每次2h，合并提取液回收乙
醇后，得浸膏900g，浸膏用4倍水溶解后依次用石
油醚、乙醚、氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取。氯仿萃取
液减压浓缩，得浸膏53g，进行硅胶柱色谱，氯仿一甲
醇梯度洗脱，每500mL为一流份，收集67份；TLC
检查，相同流份合并，得到A部分(28～36份)、B部
分(46～57)和C部分(58--67)；A部分进行硅胶H
柱色谱，醋酸乙酯一甲醇(9：1)洗脱，得到化合物I
(50mg)；B部分进行硅胶H柱色谱，醋酸乙酯一甲
醇(9：1)洗脱，收集41份，每份100mL，第17～20
份，36～41份，分别合并，并分别通过氧化铝，
SephadexLH～20柱纯化，甲醇洗脱，分别得到化合
物Ⅱ(160mg)、Ⅲ(50rag)；C部分进行硅胶H柱色
谱，醋酸乙酯～甲醇(8：1)洗脱，收集26份，每份
100mL，第14～20份，23--26份，分别合并，并分别
通过氧化铝，SephadexLH一20柱纯化，甲醇洗脱，分
别得到化合物IV(150rag)、V(100rag)。
3鉴定
化合物I～IV对dragendorff试剂都呈阳性反
应，说明为生物碱。红外和紫外光谱都显示了苄基异
喹啉生物碱的特性，紫外光谱都在240、250、340nm
左右有吸收。EI—MS都显示很弱的分子离子峰，表
现了双苄基异喹啉生物碱的特点，通过FAB—MS获
得各化合物的相对分子质量。氢谱给出3类质子信
号，甲氧基质子，芳环质子和喹啉环上的饱和质子信
号，碳谱给出相应的碳信号。芳环上各甲氧基通过
NOE实验得以归属，结合对照已知化合物的光谱数
据，各个化合物的化学结构得以鉴定，并对各个碳谱
ⅣR=OHVR-H
和氢谱数据进行了详细的归属。
化合物I：淡黄色针状结晶(丙酮)，mp135～
136℃，分子式C41H4608N2；UV入鉴Hnm：254，268，
332，386。IRv—KBrcm～：2960，2840，1618，1508，
1 465，1425，1400，1340，1320，1265，1220，
1170，140，1100，1080，1020；FAB—MSm／z：
695(M++1，30)，206(100)，185(86)；1H—NMR数据
见表1和2，对照文献[7]，鉴定化合物I为去氢大
叶唐松草任。
化合物Ⅱ：白色无定形粉末(石油醚一丙酮)，mp
90～93℃，分子式C。oH。608N2；UV入磐Hnm：222，
280，310。IRv。K。B。rcm～：3440，2960，2850，1610，
1510，1465，1420，1380，1345，1280，1220，
1100，1050，1010；FAB—MSm／z：683(M++1，
40)，192(100)，185(10)；1H—NMR、”C—NMR数据见
表1和2，对照文献E8]，鉴定化合物Ⅱ为高原唐松
草亭。
化合物Ⅲ：白色无定形粉末(石油醚一丙酮)，mp
73～75℃，分子式C41H4808N2；UV入罂Hnm：214，
278，306。IRv慧cm～：2960，2840，2800，1616，
1510，1470，1380，1345，1260，1220，1130，
1170，180，1010；FAB—MSm／z：697(M++1，
56)，207(13)，206(100)，185(8)；1H—NMR、
13C—NMR数据见表1和2，对照文献E73，鉴定化合
物Ⅲ为大叶唐松草任。
化合物Ⅳ：白色无定形粉末(石油醚一丙酮)，mp
68～70℃，分子式C39H4408N2；UV入嬲Hnm：210，
280。il^nv。KB。。rcm～：3440，2960，1616，1500，1440，
1275，1230，1040，830；EI—MSm／z：667(M+一1，
5)，430，220(100)，207(13)，222(98)，206，161；
1H～NMR、13C—NMR数据见表1和2，对照文献E93，
鉴定化合物IV为唐松草亭。
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月·489·
表1
Table1
化合物I～V的1H—NMR数据(CDCl3，500Hz)，J(Hz)
1H—NMRdataofcompoundsI—V(CDCl3500Hz)，J(Hz)
表2化合物I～V的”C—NMR数据(CDCl3，500Hz)
Table2”C—NMRdataofcompoundsI—V(CDCl3，500Hz)
碳 I Ⅱ Ⅲ Ⅳ v 碳 I Ⅱ Ⅲ IV V
1 65．0 62．3 62．3 65．0 63．8 6’ 148．0 147．1 147．0 133．2 133．8
la 125．7 128．3 126．7 130．2 129．Z 7’ 149．3 147．6 147．6 143．5 142．7
3 46．9 44．4 44．3 45．1 44．4 8’ 121．5 120．5 120．5 108．3 110．6
4 25．8 22．9 22．9 19．5 20．1 9’ 96．3 24．4 24．0 40．2 39．2
4a 124．1 127．0 125．3 125．5 125．3 10’ 121．0 120．0 120．5 135．5 135．5
5 111．2 111．5 108．6 147．0 110．2 11
7
141．6 138．6 138．5 131．5 132．0
6 146．1 142．6 143．7 137．8 136．2 12’ 141．0 140．8 142．1 116．6 117．2
7 147．2 142．9 144．7 142．5 143．3 13 145．9 142．4 i42．5 158．1 157．4
8 111．2 108．3 108．6 107．0 108．8 14 106．4 106．5 106．6 116．6 116．4
9 42．7 37．7 37．8 40．2 39．1 15’ 121．8 122．5 123．3 131．5 131．5
10 133．0 130．5 130．6 132．5 130．8 2一NMe 40．4 39．9 40．0 41．0 40．2
11 115．2 112．4 112．2 113．4 112．2 6—0Me 60．5 57．7 57．7 57．4 58．0
12 130．8 128．0 128．2 146．2 146．5 7—0Me 56．0 53．6 56．2 56．4
13 157．4 154．4 154．5 149．8 148．9 13一oMe 57．1 57．6
14 130．8 128．0 128．2 124．2 124．5 2’一NMe 40．5 40．9 41．2 41．0 41．4
15 115．2 112．4 112．2 125．1 125．1 57一OMe 60．9 58．1 58．1
1’ 142．2 59．6 59．8 64．1 62．3 67一OMe 61．3 58．2 58．3
la’ 129．3 125．3 128．6 t33．4 131．9 7‘一oMe 60．8 58．3 58．3 56．2 56．8
3 49．8 50．2 50．2 45．2 46．2 一oCH，o一 101．6 102．0
4’ 24．2 20。7 21．1 19．0 20．6 12’一0Me 55．5 53．2 53．0
4a’ 120．9 119．6 119．6 123．0 122．0 13’一0Me 55．7 53．6 53．1
5 150．4 149．2 149．2 146．0 147．8
万方数据
·490· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月
化合物V：白色无定形粉末(石油醚一丙酮)，mp
50～53oC，分子式C39H4407N2；UV入攀Hnm：208，
230，276。IRv熙cm～：2950，2840，1610，1590，
1 510，1465，1430，1380，1320，1230，1195，
1170，1130，1030，830；EI—MS优屈：651(M十一1，
7)，430(11)，220(100)，205(98)，190(14)，161(5)；
1H—NMR、”C—NMR数据见表1和2，对照文献
ElO]，鉴定化合物V为唐松草西宾。
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东北鹤虱中一个具有抗菌活性的新喹酮类生物碱
张韶瑜1，盂 林1，高文远2，贾 伟3，段宏泉4。
(1．天津医科大学基础医学院，天津300070；2．天津大学药物科学与技术学院，天津300072；
3．上海交通大学药学院，上海 200030；4．天津医科大学药学院，天津300070)
摘要：目的对东北鹤虱的化学成分进行分离和结构鉴定并进行抗菌活性测定。方法通过硅胶柱色谱、凝胶柱
色谱等分离方法从东北鹤虱的BuOH提取物中分离得到一个新喹酮类化合物，以有机波谱方法(1H—NMR、
”C—NMR、2D—NMR、HR—MS，UV和IR等)进行结构鉴定，并以纸片琼脂扩散法进行抗菌活性测定。结果从东北
鹤虱中分离出一个新喹酮类生物碱，鉴定为8一甲氧基一4一喹酮一2一羧酸，并对铜绿假单胞菌、肠致病性大肠埃希菌、肺
炎克雷伯菌及表皮葡萄球菌具有抗菌活性。结论该化合物为一新化合物，并具有抗菌活性。
关键词：东北鹤虱；核磁共振波谱；喹酮；抗菌活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)04—0490—03
Anewquinolonealkaloidwithantibacterialact vityfromLappulaechinata
ZHANGShao—yul，MENGLinl，GAOWen—yuan2，JIAWei3，DUANHong—quan4
(1．CollegeofBasicMedicalScience，TianjinMedicalU iversity，Tianjin300070，China；2．TheCollegofPharmaceutical
ScienceandBiotechnology，TianjinUniversity，Tianjin300072，China；3．CollegeofPharmacy，ShanghaiJi oTong
‘University，Shanghai200030，China；4．CollegeofPharmacy，TianjinMedicalUniversity，Tianjin300070，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatethech micalconstituentsofLappulaechinataandeterminethe
antibacterialactivity．MethodsAnewquinolonealkaloidwasisolatedfromtheBuOHextractofL．echi—
natabysilicagelcolumnchromatographyandgelcolumnchromatography．Itsstructurewaidentifiedby
1H—NMR，13C—NMR，2D—NMR，HR—MS，UV，andI spectraldataanalysis．Itsantibacterialact vitywas
收稿日期：2004一10—19
基金项目：天津医科大学科研基金资助(03520026)
*通讯作者Tel：(022)23542838Fax：(022)23528891E-mail：duanhq@tijmu．edu．ca
万方数据
狭序唐松草中双苄基异喹啉生物碱成分的研究
作者： 陈四保， 高光耀， 陈士林， 王立为， 肖培根， CHEN Si-bao， GAO Guang-yao， CHEN
Shi-lin， WANG Li-wei， XIAO Pei-gen
作者单位： 中国医学科学院,中国协和医科大学药用植物研究所,北京,100094
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(4)
被引用次数： 4次

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