全 文 ：药学学报 A e t a p h a r m a e e u t ie a S i n i e a1 9 5 5 ; 23( 5) :3 5 6 ~3 60
轮环藤根中新双节基异喳琳生
物碱轮环藤新碱的分离鉴定
赖 盛 . 赵同芳 王宪楷
( 华西 医科大学药学院天然药物化学研究室 , 成都 )
提要 从四川产轮环藤 (防己科 C y o l o a 。 。 。 m os a O l i v) 根 中 获得一种 新的双节 基异哇琳
( B B )I 生物碱 , 命名轮环藤新碱 ( c yc le a en o in en ) 。 通过质谱和几种光谱鉴定分析 , 证明分子中具
有一个对 一二甲苯基部份 , 结构如 (I ) 。这种基核结构的B B I 生物碱是首次从 C y c le a 属植物中获得 。
初步药理试验表明 , 轮环藤新碱具有显著的抗癌活性 。
关键词 轮环藤 ; 轮环藤新碱 ; 双节基异喳琳生物碱
前报 ` ” 报道从防己科轮环藤属植物轮环藤 ( C 少。 le a : a 。 。 m os a o l iv . )根中 分得 轮环藤
碱 ( e y e l e a n i n e ) 、 海岛轮环藤碱 ( i n s u l a r i n e ) 、 异粒枝碱 ( i s o e ll o n d o d e n d r i n e )及结晶 V 。
从该植物中又分得一种新生物碱 , 命名轮环藤新碱 ( c y c l o a n eo itr en , I ) 。 初步药理试验
证明具有广谱抑菌活性 , 同时对人体胃腺癌细胞 ( S ca 一 7 9 0 1) 有显著增殖抑制和细胞毒作用 。
本文报道其分离和结构鉴定 。
轮环藤新碱 ( c y e l e a n e o n i n e , I ) , 经元素分析及高分辨 质谱确 定分子式为 C 3 s H 4 2N 2 0 6
(M 十能 2 . 3 04 2 9 , 计算值 62 2 . 30 42 6 ) 。 红外光谱 、 紫外光谱和质谱等表明为一类似轮环藤碱
型的双醚氧键首尾相联的双节基异哇琳类 ( BBI )生物碱 ` 2 , “ ’ 。
`H N M R 表明具有三个甲氧基 ( 3 . 7 1 , 3 H , s ; 3 . 8 8 , 6 H , s ) , 二个氮甲基 ( 2 . 2 2 , 3 H ,
s ; 2
.
3 8
,
3 H , s )和六个环亚甲基 ( 2 . 84 , 1 2 H , m ) 。 与轮环藤碱的 ` H N M R ` ” 4 , 比较 , 6 . 1 7
( I H
, s )和 6 . 5 7 ( I H , s ) 分 别 归属 5 一 H 和 5 `一 H ; 此外 , 5 . 0 9 处 ( Z H , d d , J = 13 . 6 H z ) 有
双二重峰 ( A B 系统 ) , 提示分子中具有 A 卜 C H Z一 O 结构 。 芳环区显示两组双二重峰 ( A A, B B,
系统 ) , 峰形尖锐无远程偶合 , 说明 C , C 产两个苯环均可自由旋转 , 二氧醚环大于十八元 。
可能具有十九元大醚环 , 与锡生藤新碱 ( e i s s a m p a r e i n e ) `“ , 6 )基核相似 。
, 3e N M R ( e o M
,
o F R
,
N N E ) 表明轮环藤新碱共含 3 5个碳原子 。 其 中 两 个 次 甲基
( 一 C H二 ) ( 5 5 . 0 , d ; 5 9 . 7 , d ) , 七个亚甲基 (一 C H Z一 ) ( 2 4 . 6 , t ; 2 7 . 8 , t ; 5 5 . 1 , t , 5 9 . 4 ,
t ; 4 4
·
3 , t ; 4 9
·
o , t ; 7 4
·
4 , t )
。 两个氮甲基 ( 4 2 . 3 , q ; 4 3 . 6 , q ) 。 三个 甲氧基 ( 5 5 . 4 ,
q ; 5 5
.
9 , q ; 6 0
.
7 , q )
, 七个接氧芳碳 ( 1 4 0 . 4 , s ; 1 4 1 . 7 , s ; 1 4 4 . 8 , s ; 1 4 6 . 8 , s ; 25 0 . 5 ,
“ , 15 1
·
8 , s ; 1 5 4
·
5 , “ ) , 提示存在两个醚氧键 。 与轮环藤碱的碳谱 `7,8 ,比较 , 轮环藤新碱
的碳谱中少一个接氧芳碳和一个甲氧基碳 , 多一个接烷基芳碳 ( 1 3 4 . 0 , 8 )和一个与氧原子及
苯环相联的亚甲基碳 ( A r一 C H Z一 0 少 ( 7 4 . 4 , )t , 同时有四个 d值相同的 联 氢 芳 碳 ( 128 .
4 , d) 和两个相近 6 值的联烷基芳碳 ( 13 2 . 6 , s ; 13 4 . 0 , s ) , 说明分子中含有一个对 一二 甲基
, 甘 , 、 / _ 。 。 _ 才下下 \ _ 。 LJ _ n _ 、 二。 , 。 , 、 。 。 击 * 。 。 二、 、 。 、 , , 才卜 、平醛 曰 l` jJ 、 , “ , \ 二三 / , 12 . /’ 平 ` I’ 、 勺 夕 “ 匕 目 国姚仪 ’ 刀叮 r , 乃 ” 状么刀 堆 !、 十
本文于 19 5 7年 4 月 2 7 日收到。
1 9 8 6届硕士研究生
DOI : 10. 16438 /j . 0513 -4870. 1988. 05. 008
药学学报 Ae t。 P五a r m a e e utie a Sin io a 205 8 ; 2 3(息 ) : 35 6凡 3面
位移值相差较大 , 但又分别具同一 占 1 1 4 . 3 , d , Z C ; 1 2 9 . 6 , d , ZC )
对位有两种极性显著不同的取代基取代 一 C ” 2一<二>一 。 一 ) ,
说明另一个苯环 ( C )
也能 自由旋转 。 分子中
值代
二氧醚环大于十八元 , 可能具有与锡生藤新碱相似的基核结构 。
轮环藤新碱的质谱 , 除显示 m / 2 6 2 2 (M + ) , 6 2 2 , 3 2 2 , 3 1 2 , 2 0 4 , 1 9 0 等轮环藤碱型 B B I
生物碱的特征“ ,外 , 还出现 m / 2 5 1 9 , 5 1 8 , 20 8 , 20 7 , 20 6等碎片 , 也提示分子中存在一个
对一二甲苯基部分 (见图 1 ) , 进一步说明分子中具有与锡生藤新碱相似的基核结构 。 同时高分
辨质谱表明 m / 2 2 0 6 , 2 0 7 , 2 0 8 等 3 , 4一二氢异哇琳系列碎片的元素组成 ,分别为 C l , H ; ZN O 3 ,
C , , H , 3N O : 和 C , , H , 4 N O 3 , 都含有三个氧原子 。 与轮环藤碱型二醚氧键首尾相联的 B BI 生物碱
所产生的 3 , 4一二氢异哇琳碎片峰 m / 2 1 9 0 ( C l l H , ZN O Z ) , 2 0 4 ( C , Z H , 4N 0 2 )和 2 0 6 ( C 1 2 H : 6N 0 2 )
不同 , 说明分子中该四氢异哇琳核上尚有一个经基 。 ’ H N M R 和 ’℃N M R 中显 示七个亚甲
基 , 两个次甲基和七个联氧芳碳等信号 , 表明经基联在芳环部分 。 紫外光谱特征峰于碱液中
红移 s n m ( 2 7 5 , 2 8 0 )。 同时 , 红外光谱出现尖锐 (非缔合 ) 的酚经基峰 ( 3 4 9 6 e m 一 ` ) , 以及难
溶于5% N a O H 溶液等性质 , 说明轮环藤新碱的酚经基位于位阻较大的 C S位 `” ’ 。
。 H ,
i姿;侧 一。 H,
C H
, O / 、 ` 尸
~〕
C H叮C H多
m /
2 31 2
.
1 59 0 ( C : . H
: :
N O
:
)
4 亏
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m /
2 5 1 8
.
2 4 1 7
( C 3 o H 3 4N 20 6 )牛十 H ·
m /
2 5 1 9
.
2 4 9 5
( C o o H 3 oN 2 0 6 )
C y e l e a n e o n i n e ( I )
3
-
C
产.、n l
/
2 6 22
.
3 0 4 29 一H一: N : 0 。 )
药学学报 Ae ta h Pa rma e e u t ie a Si niea 1 98 8; 2 3( 5) :3 5 6 ~3 60
c飞 - 9、` .1
二夕
.创荞犷沙口|
。一知一 ,C H二 U厂 、 了 ~夕 m / 2 3 11 . 15 1 9 ( C : . H: : N O : )
{
c H多。ha
一钾河一 c H多 C E:掩如取;{只多
m /
2 2 0 4
.
1 0 2 0
( C
: : H: 一N O : )
m /
2 1 9 0
.
0 8 6 8
( C
: 一H l: N O : )
OH
m /
2 2 0 7
.
0 8 9 5
( C
: IH
; s N
_
l一 H . 一一~一
0 : )
+ H
,哎不犷。、厂
C H ;
一羚价济、 。`
以七
m /
2 2 0 6
.
0 8 1 6 m /
2 2 0 8
.
09 7 3
( C l 一H :
:
N o a ) ( C
I : H 一N O : )
S e h e m e 1
.
M S f r a g瓜 e n t a t io n o f e y e l e a n e o n i n e .
根据以上光谱和质谱数据分析 , 并结合 D er 记 i n g 模型 , 证明轮环藤新碱为首次获得的具
有两个氮甲基的一种 c i s sa m p a r ie en 型新 B BI 生物碱 , 平面结构定为 ( l) 式 。 轮环藤新碱的
园二色谱显示一个正和一个负 C ot ot n 效应 , 与有两个正 C ot ot n 效应的轮环藤碱 ( I R , 1` R )
不同 , 其绝对构型有待进一步研究证明 。
实 验 部 份
熔点测定用 K of le r 熔点测定器 , 未校正 。 旋光用 O R 一 5。 型自动旋光仪 。 红 外 光 谱 用
S h im a d z u I R
一 4 0 0 , N i e o l e t F T 一 I R 2 0 S X B ( U S A )
。 紫外光谱用 S h im a d z u 一 2 5 0 ; S h im a d z u -
U V 一 2 6 0
。 ’ H N M R 和 `” C N M R 用 J E O L JN M 一 F X l o o ; J N M 一 F X g o 型仪 , 剂溶为 C D C 13 。
质谱用 F i n n i g a n M a t 4 5 1 0 ; J E O L JM S 一 D X 3 0 0 质谱仪 。 园二色谱用 D i e h r o g r a p h V (法国
D i v i s i o n
一
J o b i n
一
Y U o N )仪测定 。 层析用 10 0~ 1 4 0 目硅胶及 1 0 0~ 2 0 0 目中性氧化铝 , 由上
海五四化学试剂厂生产 。 硅胶 G 及硅胶 G F Zo 4 ( 10 ~ 40 川 均由青岛海洋化工厂出品 。 海洋牌
硅胶板 (高效板 )由青岛海洋化工厂分厂生产。
一 提取分离
按前报报道的方法 ` ” ,从 n . s kg 干燥生药根中叔胺非酚性生物碱部分 , 通过中性氧化铝 、
药学学报 A e ta P ha rma e e utiea S i n iae 195 8 ; 2 3( 5 ) : 35 6、 6 305 39
硅胶柱层析 , 硅胶 G 低压柱层析等方法 , 获得棕褐色怡状物 (约 1 . 59 ) 。 经两次制备性薄层层
析 [吸附剂 :硅胶 G 一 o F 2 5 4 ( 1 5 9 + 10 9 )用 0 . 4% N a o H 制板 ( 2 5 x z 7 x o . 4 e m ) , z 65 O e 活化 l h 。
展开剂 : 环已烷一乙酸乙醋一二乙胺 ( 6 : 3 : 1 ) 。 收集紫外光下呈棕色的主要带 , C H cl 3一 M e
O H ( l 。 : l) 洗脱〕 , 正庚烷处理 , 得黄色无定形粉末 ( 4 0 m g ) , 用 20 m l 乙醚处理 , 醚溶性部分
再用正庚烷重结晶 , 得黄白色或微黄色晶状粉 20 0m g ( I )( 得率 0 . 0 0 1 7 4% )o
二 . 结构鉴定
( I )为微黄色晶状粉 , m p 9 6~ 9 7 o C (正庚烷 ) , [ a 〕护+ 3 7 6 . 8 ( e 0 . 5 0 2 , 氯仿 ) 。 碱性硅胶
G 薄层层析 , 苯一乙酸乙醋一二乙胺 ( 7 : 2 : 。 . 5) 展开 , R f 值为 0 . 48 ; 硅胶高效层析板层析 ,环
已烷一乙酸乙醋一二乙胺 ( 6 : s : z ) 展开 , R r 值为 0 . 7 7 。 n r a g e n d o r f r 和 w a g n e r 试剂正反
应 。 高分辨质谱 : 6 2 2 . 3 0 4 2 9 , C 3 s H 4 2N 20 6 (计算值 : 6 2 2 . 3 0 4 2 6 ) 。 元素分析值 : C 7 s . 9 3 , H
7
.
2 3 , N 4
.
7 9%
,
C 3 s H 4 2N ZO 6 (计算值 : C 7 3 . 3 1 , H 6 . s o , N 4 . 5% ) 。 U V 又黔 E , o H n m ( 10 9。 )
2 0 4 ( 4
.
9 2 )
, 2 2 5 s h ( 4
.
62 )
, 2 7 5 ( 3
.
6 2 )
, 2 8 2 s h ( 3
.
5 4 )
。 加碱向红移动 。 I R ( K B r ) C m 一 ’ : 3 4 9 6 ,
2 9 2 7
, 2 8 4 6 , 2 7 8 0 , 1 6 0 8 , 1 5 9 0
,
1 5 0 3 , 1 4 6 3
,
1 4 4 6
,
1 4 3 4
, 1 2 6 5 , 1 2 1 2 , 1 1 0 8
,
1 0 6 9 , 1 0 1 5 , 8 3 5 , 8 1 0
。
`H N M R 占p p m : 2 . 2 2 ( s , 3 H , 2一 N C H 3 ) , 2 . 3 8 ( s , 3 H , 2 , 一 N C H 3 ) , 2 . 5 4 (m , . 1 2 H , r i n g C H Z )
3
.
7 1 (
s , 3 H
, 7产一 O C H 3 )
, 3
.
8 8丈s , 6 H , 6 , 6` 一O C H 3 ) , 4 . 0 2 ( d , ZH , 1 , i 产一 } I ) , 4 . 9 9 ( d , J = 13 . 6 H z , 1
H
,
1 6 , 一 H o o r , )
, 5
.
1 9 ( d
,
J = 1 3
.
6 H z
,
I H
, 1 6 , 一 H , o r。 )
, 6
.
1 7 ( s
, z H , S H )
, 6
.
5了( s , z H , 5 ,一 H ) ,
6
.
6 7 ( d
,
J = 8
.
S H z , ZH
, 1 1 , 1 3
一
H )
, 6
.
8 7 ( d
,
J 二 8 . S H z , ZH , 1 0 , 2 4一 H ) , 7 . 0 5 ( d , J = 8 . OH z , Z H ,
1 1产 , 1 3 ,一 H )
,
7
.
2 1 ( d
,
J二 8 . OH z , Z H , 1 0 , , 1 4 , 一 H ) 。 , ” C N M R 占P Pm : 53 . 0 ( d , C 一 1 ) , 5 9 . 7
( d
,
C
一 1产)
,
4 9
.
0 ( t
,
C
一
3 )
, 4 4
.
3 ( t
,
C
一
3
`
)
, 2了. 8 ( t , C 一 4 ) , 2吐 . 6 ( t , C 一 4 , ) , 2 2 9 . 5 ( s , C 一 4 a , C 一 4 a , )
1 0 3
.
0 ( d
,
C
一 5 )
, 1 0 8
.
6 ( d
,
C
一 5 , )
, 1 5 1
.
8 ( s
,
C
一 6 )
, 1 5 0
.
5 ( s
,
C
一 6 产)
, 14 1
.
7 ( s
,
C 一 7 )
, 1 4 0
.
4 ( s
,
C
-
7 , )
, 1 4 4
.
8 ( s
,
C
一 8 )
, 1 4 6
.
8 ( s
,
C
一 8 , )
, 1 1 6
.
8 ( s
,
C
一 s a , 1 2 5
.
9 ( s
,
C
一 s a ` )
, 1 3 0
. 导 ( s , C 一 9 ) , 1 3 2 . 6
( s
,
C
一
9
产
)
, 1 2 9
.
6( d
,
C
一 1 0 , C 一 1 4 )
, 12 8
.
4 (d
,
C
一 1 0 ` , C 一 1 4 , , C 一 1 1 / , C 一 1 3` )
, 1 1 4
.
5 ( d
,
C
一 1 1 , C 一 1 3 )
,
1 5 4
.
5 ( s
,
C
一 1 2 )
, 13 4
.
0 ( s
,
C
一 1 2 , )
, 3 5
.
1 ( t
,
C
一 2 5 )
, 3 9
.
4 ( t
,
C
一 2 5 , ) 7 4
.
4 ( t
,
C
一 1 6 , )
, 4 5
.
6 ( q
,
2 一N C H 3 )
, 4 2
.
5 ( q
, 2`一 N C H 3 )
, 6 0
.
7 (q
, 7`
。一
O C H 3 )
,
5 5
.
9 (q
,
6 `一 O C H 3)
, 5 5
.
4 ( q
,
6 一O C H 3 )
。
M Sm /
z
(% )
: 6 2 2 ( M + ) ( 5 )
, 6 2 1 ( M
一 1 ) ( 2 )
, 5 1 9 ( < z )
,
5 1 8 ( 1 )
, 4 3 2 ( 3 )
,
3 2 4 ( s )
, 3 1 3 ( 7 5 )
,
3 1 2 ( 1 0 0 )
, 3 1 2
( 6 0 )
, 2 9 7 ( 1 5 )
, 2 9 6 ( 2 5 )
, 2 0 8 ( 2 0 )
, 2 0 7 ( 3 5 )
, 2 0 6 ( 3 0 )
,
2 0 4 ( 2 5 )
, 1 9 0 ( 1 5 )
, 1 7 4 ( 1 5 )
, 1 6 9 ( 1 5 )
, 15 9
( 1 0 )
, 1 4 6 ( 8 )
, 1 45 ( s )
, 一0 7 ( 1 5 ) , 9 1 ( 2 5 ) , 7 7 ( 2 0 ) 。 高分辨质谱 (括号内为理论值 ) : 6 2 2 . 3 0 4 2 9
(C
3 s H 42 N 20 6
,
6 2 2
.
3 0 4 2 6)
, 5 1 9
.
2 4 9 5(C
3 oH 3 o N : 0 6
, 5 1 9
.
2 4 9 4)
,
5 1 8
.
2 4 1 7 (C
3 o H 3、 N ZO 6 , 5 1 8
.
2 4 1 6)
,
3 1 2
.
1 5 9 0 ( C , 9 H 2 2 N 0 3
,
3 1 2
.
1 5 9 9 )
,
3 1 1
.
1 5 1 9 ( C ,。112 , N O 3 , 3 ] 1
.
15 2 1 )
,
2 0 8
.
0 9 7 3 ( C l l H , 4 N O 3
2 0 8
.
0 9 7 3 )
, 2 0 7
.
0 8 9 5 ( C , , H 1 3 N 0 3
,
2 0 7
.
0 8 9 5 )
, 2 0 6
.
0 8 1 6 ( C l , H , 2 N 0 3
, 2 0 6
.
0 8 1 7 )
, 2 0 4
.
1 0 2 0
( C , ZH : ` N O :
,
2 0 4
.
1 0 2 4 )
, 1 9 0
.
0 8 6 8 ( C , : H , Z N O :
, 1 9 0
.
0 8 6 8 )
。 园二色谱入 黯夕“ n m ( [ 0 ] ) : 2 4 6
( + 3 3 5 8 8 )
, 2 7 7 ( 一 7 4 6 4 ) 。
致谢 沈联德教授鉴定植物学名 。 四川大学分析测试中心 , 中国医学科学院医药生物技术研究所和药
物研究所所代测 E IM S , H R M S , ’ H N M R , ’ “ C N M R , C D 。
参 考 文 献
1
. 赖盛 , 等 . 轮环藤 C cy l ae 陌 。 e饥 。 as Ol iv . 根中双节基异哇啡生物碱的研究 . 华西药学杂志待发表 .
2
.
B a l d a s J
, e t a l
.
M
a s s s p e e t r o m e t r y o f b i s b e n z y l i s o q u i n o l i n e a lk a l o i d s
.
p a r t 111
.
A l k a lo i d s d e r i v e d f r o n i
e o e l a u r i n e u , l i t s j o i n e d h o a d
一 t o 一 t a i l
.
J C h e o s o e
.
p e r k i n l
,
29 7 2 : 15 9 9
.
3
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D w u m a
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.
P h了t o e人e仍 1 9 78 ; 1 7 :
16 5 5
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8
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K o i k e C
, 七 t a l . P r o t o n a n d e a r b o n 一 1 3 n u e le a r m a g n e t i e r e s o n a n e e s p e e t r o s e o p y a n d e o n f o r m a t io n a l
a s P e c t s o f t h e e u r i n e e l a s s o f b i s ( b e n z y l i s o q u i n o li n e ) a lk a lo i d s
.
J O r g C h e协 1 98 1 ; 48 : 2 3 8 5 .
C Y C L E A N E O N I N E
,
A N EW B I S B E N Z Y L I S O QU I N O L I N E A L
-
K A L O I D F R O M C YC L E A R A C EM O S A O L I V
5 L a i
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一 H s i e n k a i )
( L a b o r a t o , y oj 万 e d` c `路 a l C h e二 ` a` , , o f N a `。 , a l p , o d o e t s , 习e h o o l o f p h a r 仍 a e y , W e s亡 C h `: a U 。 `, , e , s `t , o f
对。 d i c a乙刀e i e” e e s , C无e ” g d “ )
A B S T R A C T C y e l e a n e o n i n e ( I )
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i n o l i n e a l k a l o i d
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i s o l a t e d f r o m t h e r o o t s o f 勿 e l e a : a e e二 o s a O l i v . ( M e n i s P e r m a e e a e ) g r o w i n g w i l d i n
S i e h u a n P r o v i n e e
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T h e s t r u e t u r e o f e y e l e a n e o n i n e w a s e s t a b l i sh e d a s ( I )
o n t h e b a s i s
o f s P e e t r a l a n a l y s i s ( U V
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, 13 C N M R ) a n d Ph y s i e o e h e m i e a l P r o P e r
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一 t a i l b i s b e n z y l i s o q u i n o l i n e a lk a l o i d P o s s e s s i n g a s u b s t i t u t e d
P一 x y l y l m o i e t y
,
t h e f i r s t e x a m P l e h a v i n g b e e n f o u n d i n t h e g e n u s yC
e l e a
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C y e l e a n e o n i n e w a s f o u n d t o sh o w s i g n i f i e a n t i n h ib i t o r y a e t i v i t y a g a i n s t h u m a n
e a r e i n o m a o f t h e s t o m a e h e e l l s e a r r i e d i n e e l l e u l t u r e
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K e y w o r d s C y e l e a n e o n i n e ; yC
e l e a : a e e饥 o o a o l i v ; B i sb e n z y l i s o q u i n o l i n e a l k a -
I O id s