全 文 ：·化学成分·
收稿日期:2014-09-22
基金项目:安徽省质量工程项目(2014zyo78，2014jyxm415) ;安徽新华学院校级质量工程项目(2014jgkcx14)
作者简介:卫强(1977-) ，男，硕士，副教授，主要从事天然药物活性成分研究;Tel:0551-65872078，E-mail:weiqiang509@ sina. com。
八角金盘叶化学成分及其抗肿瘤活性研究
卫 强1，邱 镇1，徐 飞1，李前荣2，尹 浩2
(1. 安徽新华学院药学院，安徽 合肥 230088;2. 中国科学技术大学 /合肥微尺度物质科学国家实验室，安
徽 合肥 230026)
摘要 目的:研究八角金盘叶的化学成分和抗肿瘤活性。方法:通过硅胶、Sephadex LH-20、高效制备液相等色
谱方法，对八角金盘叶乙醇提取物进行分离纯化，根据理化性质、1H-NMＲ 和13 C-NMＲ 综合解析化合物结构。以
MTT法检测各成分抗肿瘤活性。结果:从八角金盏叶中分离鉴定了 18 个化合物，分别为:棕榈酸(1)、β-hydroxypro-
piovanillone(2)、腺嘌呤核苷(3)、β-谷甾醇(4)、胡萝卜苷(5)、齐墩果酸(6)、刺囊酸(7)、桦木酸(8)、常春藤苷元
(9)、常春藤皂苷元-3-O-α-L-吡喃鼠李糖(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(10)、金合欢素(11)、槲皮素(12)、槲皮素-3-
O-β-D-葡萄糖苷(13)、异牡荆素(14)、异牡荆素-7-O-葡萄糖(15)、紫云英苷(16)、methylpluviatolide(17)、丁香脂素-
4-O-β-D-葡萄糖苷(18)。结论:除化合物 1 外，其他化合物均为首次从八角金盘叶中分离得到。体外抗肿瘤活性筛
选表明，八角金盘叶乙酸乙酯提取物与化合物 6、10、12、18 在 0. 5 mg /mL下对 A549 细胞株的体外抑制率达到 90%
以上。
关键词 八角金盘叶;化学成分;抗肿瘤活性
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 /Ｒ285. 5 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2015)04-0745-06
DOI:10. 13863 / j. issn1001-4454. 2015. 04. 023
Chemical Components from Leaves of Fatsia japonica and Their Antitumor Activities in vitro
WEI Qiang1，QIU Zhen1，XU Fei1，LI Qian-rong2，YIN Hao2
(1. Pharmacy School，Anhui Xinhua University，Hefei 230088，China;2. Hefei National Laboratory for Physical Sciences at Micro
Scale /University of Science and Technology of China，Hefei 230026，China)
Abstract Objective:To study the chemical components from the leaves of Fatsia japonica and their antitumor activities in
vitro. Methods:All compounds were separated and purified by column chromatography over silica gel，Sephadex LH-20 and preparative
HPLC. Their structures were identified by physical and chemical properties and spectral methods including 1H-NMＲ and 13C-
NMＲ. Antitumor assay was measured by MTT method. Ｒesults:18 compounds were isolated and identified as palmitic acid(1) ，β-
hydroxypropiovanillone(2) ，adenosine(3) ，β-sitosterol(4) ，daucosterol(5) ，oleanolic acid(6) ，echinocystic acid(7) ，betulinic acid
(8) ，hederagenin(9) ，hederagenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranoside(10) ，acacetin(11) ，quercetin(12) ，quer-
cetin-3-O-β-D-glucopyranoside(13) ，isovitexin(14) ，isovitexin-7-O-glucoside(15) ，astragalin(16) ，methylpluviatolide(17) ，and syrin-
garesinol-4-O-β-D-glucopyranoside(18). Conclusion:All compounds are isolated from the leaves of Fatsia japonica for the first time ex-
cept compound 1. The ethyl acetate extract and compounds 6，10，12 and 18 at the concentration of 0. 5 mg /mL showed inhibitory effect
against the proliferation of colon cell line A549 with the inhibitory rate over 90% in vitro.
Key words Fatsia japonica (Thunb.)Decne. et Planch.;Chemical constituents;Antitumor activity
八角金盘 Fatsia japonica(Thunb.)Decne. et
Planch. 系五加科八角金盘属植物，其叶、根皮均可
入药，性温，味辛、苦，有小毒，有化痰止咳、散风除
湿、化瘀止痛等功效，可用于治疗跌打损伤、咳嗽痰
多、风湿痹痛和痛风等〔1〕。
我国八角金盘分布广泛，为了开发利用该资源，
笔者选择八角金盘叶为研究对象，从中共分离得到
18 个化合物，分别鉴定为为:棕榈酸 (1)、β-
hydroxypropiovanillone(2)、腺嘌呤核苷(3)、β-谷甾
醇(4)、胡萝卜苷(5)、齐墩果酸(6)、刺囊酸(7)、桦
木酸(8)、常春藤苷元(9)、常春藤皂苷元 3-O-α-L-
吡喃鼠李糖(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(10)、金合
欢素(11)、槲皮素(12)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷
(13)、异牡荆素(14)、异牡荆素-7-O-葡萄糖(15)、
紫云英苷(16)、methylpluviatolide(17)、丁香脂素-4-
O-β-D-葡萄糖苷(18)。除化合物 1 外，其他化合物
均为首次从八角金盘叶中分离得到。
1 仪器与材料
·547·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 4 期 2015 年 4 月
XT-4A型显微熔点测定仪(温度计未校正，北
京科仪电光仪器厂) ;Bruker-DPX-400 型超导核磁
共振仪(瑞士，TMS 内标) ;Ｒ-210 旋转蒸发仪(瑞士
BCHI 公司) ;循环水真空泵 SHB-Ⅲ(北京联华高
科仪器科技有限公司) ;Shimadazu LC-6AD 制备型
高效液相色谱仪(日本岛津公司) ;柱色谱和薄层色
谱用硅胶均为青岛海洋化工厂产品;所用试剂均为
分析纯。
实验用八角金盘叶于 2012 年 10 月采自安徽省
合肥市大蜀山，经安徽新华学院刘金旗副教授鉴定
为五加科植物八角金盘 Fatsia japonica(Thunb.)
Decne. et Planch. 的茎上叶。
2 提取与分离
八角金盘叶干燥粉末 16 kg，以 20 倍 80%乙醇
回流提取 3 次，每次 2 h，合并滤液，减压浓缩得浸
膏，浸膏加适量水捏溶后依次以石油醚、氯仿、乙酸
乙酯、正丁醇各萃取 3 次，减压回收溶剂，分别得到
石油醚部位(235 g)、氯仿部位(249 g)、乙酸乙酯部
位(662 g)和正丁醇部位(512 g)。
石油醚部位采用硅胶柱色谱，石油醚-乙酸乙酯
溶剂系统梯度洗脱，再经反复硅胶柱色谱分离纯化
得到化合物 1(18 mg)、4(32 mg)。
氯仿部位经硅胶柱层析，以氯仿-丙酮溶剂系统
梯度洗脱得到 5 个流分 Fr. 1 ～ 5。Fr. 2 经硅胶柱色
谱，以氯仿-丙酮(98 ∶ 2)梯度洗脱得到 Fr. 2. 1，
Fr. 2. 1 经氯仿-丙酮(32 ∶ 1)洗脱纯化得到化合物 8
(70 mg)。Fr. 2 以氯仿-甲醇(95 ∶ 5)梯度洗脱得到
Fr. 2. 2，Fr. 2. 2 再以氯仿-甲醇梯度洗脱，经 Sepha-
dex LH-20 纯化得到化合物 6(18 mg)、9(20 mg)、11
(12 mg)。
乙酸乙酯部位经硅胶柱色谱，以氯仿-甲醇梯度
洗脱，得 10 个流分 Fr. 1 ～ 10。Fr. 1 经硅胶柱色谱，
石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱，得到化合物 2(16 mg) ;
Fr. 2 经乙酸乙酯-甲醇梯度洗脱反复分离纯化得到
化合物 12(26 mg)和 17(35 mg) ;Fr. 4 依次经 Seph-
adex LH-20 柱和 ODS 柱色谱分离，甲醇-水梯度洗
脱，得到化合物 5(28 mg)、14(12 mg)、15(19 mg)和
16(20 mg) ;Fr. 7 经过 ODS 中低压柱色谱分离，甲
醇-水梯度洗脱，30%洗脱部分经 Toyopearl HW-40
柱色谱分离及 HPLC 纯化(40%甲醇) ，得到化合物
18(22 mg) ;Fr. 8 经硅胶柱(氯仿-甲醇)和 ODS 柱
(甲醇-水)色谱反复柱色谱，分别得到化合物 3(11
mg)、7(14 mg)、10(15 mg)、13(20 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末(石油醚-丙酮) ，mp 60 ～
62℃。1H-NMＲ(CDCl3，400 MHz)δ:2. 32(2H，t，J =
7. 8 Hz，H-2) ，1. 62(2H，m，H-15) ，1. 26(24H，br s，
12 × -CH2) ，0. 89(3H，J = 7. 0 Hz，H-16) ;
13C-NMＲ
(CDCl3，300 MHz)δ:180. 0(C-1) ，33. 8(C-2) ，24. 8
(C-3) ，29. 8 ～ 29. 1(C-4 ～ 13) ，32. 0(C-14) ，22. 6
(C-15) ，14. 0(C-16)。以上数据与文献〔2〕报道对照
基本一致，故确定该化合物为棕榈酸(palmitic
acid)。
化合 物 2:白 色 粉 末 (甲 醇) ，mp 113 ～
114℃。1H-NMＲ(CDCl3，500 MHz)δ:7. 48(1H，dd，J
= 8. 1，2. 0 Hz，H-6) ，7. 46(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，
6. 90(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，3. 92(1H，t，J = 5. 1
Hz，H-3) ，3. 89(3H，s，-OCH3) ，3. 12(1H，t，J = 5. 0
Hz，H-2) ，3. 11(2H，t，J = 6. 0 Hz，H-8) ;13C-NMＲ
(CDCl3，100 MHz)δ:130. 0(C-1) ，109. 4(C-2) ，
146. 3(C-3) ，150. 3(C-4) ，114. 0(C-5) ，123. 5(C-
6) ，199. 1(C-1) ，40. 0(C-2) ，58. 3(C-3) ，56. 0
(-OCH3)。以上数据与文献
〔3〕报道对照基本一致，
故确定该化合物为 β-hydroxypropiovanillone。
化合 物 3:白 色 粉 末 (甲 醇) ，mp 236 ～
237℃。1H-NMＲ(DMSO-d6，500 MHz)δ:8. 28(1H，s，
H-8) ，8. 19(1H，s，H-2) ，7. 33(2H，br s，NH2) ，5. 89
(1H，d，H-1) ，4. 62(1H，s，H-2) ，4. 14(1H，s，H-
3) ，3. 94(1H，m，H-4) ，3. 65(1H，d，H-5 a) ，3. 54
(1H，d，H-5 b) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，125 MHz)δ:
152. 1(C-2) ，149. 2(C-4) ，119. 2(C-5) ，157. 42(C-
6) ，140. 0(C-8) ，87. 8(C-1) ，73. 3(C-2) ，70. 8(C-
3) ，86. 1(C-4) ，61. 7(C-5)。以上数据与文献〔4〕
报道一致，故确定该化合物为腺嘌呤核苷(adeno-
sine)。
化合物 4:白色针晶(丙酮)。TLC 的 Ｒf 值及显
色行为与 β-谷甾醇对照品一致。1H-NMＲ (CDCl3，
400 MHz)δ:5. 32(1H，br s，H-6) ，3. 51(1H，m，H-
3) ，1. 00(3H，s，H-19) ，0. 93(3H，d，J = 6. 6 Hz，H-
21) ，0. 86(3H，t，J = 7. 6 Hz，H-29) ，0. 84(3H，d，J =
6. 8 Hz，H-26) ，0. 80(3H，d，J = 6. 8 Hz，H-27) ，0. 69
(3H，s，H-18)。以上数据与文献〔5〕报道对照基本一
致，故确定该化合物为 β-谷甾醇(β-sitosterol)。
化合物 5:白色粉末。Liebermann-Burchard 反
应、Molish反应均呈阳性。TLC 与胡萝卜苷对照品
Ｒf 值及颜色一致，与胡萝卜苷对照品混合熔点不下
降，故确定该化合物为胡萝卜苷(daucosterol)。
化合物 6:白色针晶(石油醚) ，mp 258 ～
260℃。1H-NMＲ(C5D5N，400 MHz)δ:5. 50(1H，t，J
= 6. 9 Hz，H-12) ，3. 42(1H，dd，J = 5. 5，5. 0 Hz，H-
·647· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 4 期 2015 年 4 月
3) ，3. 30(1H，dd，J = 4. 0，4. 2 Hz，H-18) ，0. 87、
0. 91、1. 01、1. 02、1. 22、1. 26、1. 91(each 3H，s，7 ×
CH3) ;
13C-NMＲ(C5D5N，100 MHz)δ:38. 5(C-1) ，
27. 5(C-2) ，78. 8(C-3) ，38. 8(C-4) ，55. 2(C-5) ，
18. 4(C-6) ，32. 8(C-7) ，39. 1(C-8) ，48. 0(C-9) ，
37. 0(C-10) ，23. 5(C-11) ，122. 4(C-12) ，143. 8(C-
13) ，41. 6(C-14) ，28. 2(C-15) ，23. 0(C-16) ，46. 0
(C-17) ，41. 0(C-18) ，46. 5(C-19) ，30. 6(C-20) ，
33. 8(C-21) ，32. 6(C-22) ，28. 0(C-23) ，15. 5(C-
24) ，15. 6(C-25) ，17. 4(C-26) ，26. 0(C-27) ，182. 2
(C-28) ，33. 2(C-29) ，23. 6(C-30)。以上数据与文
献〔6〕报道对照基本一致，故确定该化合物为齐墩果
酸(oleanolic acid)。
化合物 7:白色粉末(甲醇)。Liebermann-Bur-
chard 反应呈阳性。ESI-MS m/z:471［M － H］－，
453，425，407，369。1H-NMＲ(C5D5N-d5，300 MHz)δ:
5. 62(1H，br s，H-12) ，5. 21(1H，br s，H-16) ，3. 38
(1H，H-3) ，0. 86、0. 97、1. 01、1. 02、1. 14、1. 18、1. 81
(each 3H，s，7 × CH3) ;
13C-NMＲ(C5D5N，150 MHz)
δ:39. 1(C-1) ，28. 3(C-2) ，78. 2(C-3) ，39. 4(C-4) ，
56. 8(C-5) ，19. 0(C-6) ，33. 6(C-7) ，40. 0(C-8) ，
48. 8(C-9) ，37. 5(C-10) ，24. 0(C-11) ，122. 6(C-
12) ，145. 2(C-13) ，42. 2(C-14) ，36. 2(C-15) ，74. 9
(C-16) ，49. 8(C-17) ，41. 6(C-18) ，47. 4(C-19) ，
31. 1(C-20) ，36. 2(C-21) ，32. 9(C-22) ，28. 8(C-
23) ，16. 7(C-24) ，15. 8(C-25) ，17. 6(C-26) ，180. 0
(C-28) ，33. 4(C-29) ，27. 5(C-27) ，24. 8(C-30)。以
上数据与文献〔7〕报道对照基本一致，故确定该化合
物为刺囊酸(echinocystic acid)。
化合 物 8 白 色 针 晶 (氯 仿) ，mp 291 ～
293℃。1H-NMＲ(DMSO-d6，300 MHz)δ:4. 69(1H，d，
J = 2. 0 Hz，H-29b) ，4. 56(1H，dd，J = 1. 5，2. 0 Hz，
H-29a) ，3. 15(1H，dd，J = 5. 0，11. 3 Hz，H-3a) ，3. 00
(1H，dt，J = 4. 5，16. 0 Hz，H-19) ，1. 69(3H，s，H-
29) ，0. 99(3H，s，H-26) ，0. 98(3H，s，H-23) ，0. 95
(3H，s，H-27) ，0. 86(3H，s，H-25) ，0. 76(3H，s，H-
24) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，75 MHz)δ:38. 5(C-1) ，
26. 8(C-2) ，78. 7(C-3) ，38. 4(C-4) ，55. 1(C-5) ，
17. 9(C-6) ，33. 9(C-7) ，40. 4(C-8) ，50. 5(C-9) ，
37. 2(C-10) ，20. 8(C-11) ，25. 1(C-12) ，37. 9(C-
13) ，42. 0(C-14) ，30. 2(C-15) ，32. 0(C-16) ，55. 8
(C-17) ，46. 6(C-18) ，48. 8(C-19) ，150. 2(C-20) ，
29. 3(C-21) ，36. 8(C-22) ，27. 8(C-23) ，15. 2(C-
24) ，16. 0(C-25) ，15. 7(C-26) ，14. 3(C-27) ，179. 0
(C-28) ，19. 1(C-29) ，109. 5(C-30)。以上数据与文
献〔8〕报道对照基本一致，故确定该化合物为桦木酸
(betulinic acid)。
化合 物 9:无 色 针 晶 (甲 醇) ，mp 331 ～
333℃。1H-NMＲ(C5D5N，400 MHz)δ:5. 47(1H，br s，
H-12) ，4. 23(1H，d，J = 10. 6 Hz，H-3) ，4. 22(1H，d，
J = 10. 0 Hz，H-23a) ，3. 72(1H，d，J = 10. 4 Hz，H-
23b) ，3. 30(1H，dd，J = 13. 9，3. 8 Hz，H-5) ，1. 23
(1H，s，H-24) ，1. 03(3H，s，H-25) ，1. 02(1H，s，H-
26) ，1. 00(3H，s，H-27) ，0. 98(3H，s，H-29) ，0. 92
(1H，s，H-30) ;13C-NMＲ(C5D5N，125 MHz)δ:38. 9
(C-1) ，27. 8(C-2) ，74. 0(C-3) ，42. 8(C-4) ，48. 7(C-
5) ，18. 5(C-6) ，33. 2(C-7) ，39. 9(C-8) ，48. 6(C-9) ，
37. 2(C-10) ，23. 8(C-11) ，122. 7(C-12) ，144. 8(C-
13) ，42. 1(C-14) ，28. 2(C-15) ，23. 8(C-16) ，46. 8
(C-17) ，42. 1(C-18) ，46. 6(C-19) ，31. 2(C-20) ，
34. 3(C-21) ，33. 0(C-22) ，68. 2(C-23) ，13. 1(C-
24) ，16. 0(C-25) ，17. 6(C-26) ，26. 2(C-27) ，180. 0
(C-28) ，33. 2(C-29) ，23. 6(C-30)。以上数据与文
献〔9〕报道对照基本一致，故确定该化合物为常春藤
苷元(hederagenin)。
化合物 10:白色粉末(甲醇)。Liebermann-Bur-
chard和 Molish反应均呈阳性。ESI-MS m/z:773［M
+ Na］+。1H-NMＲ(C5D5N，400 MHz)δ:6. 25(1H，br
s，Ｒha H-1) ，5. 46(1H，br s，H-12) ，5. 12(1H，d，J =
6. 2 Hz，Ara H-1) ，1. 64(3H，d，J = 6. 0 Hz，Ｒha CH3-
6) ，0. 88、0. 93、1. 00、1. 03、1. 07、1. 25(each 3H，s，
CH3-29，30，26，27，24，25) ;
13C-NMＲ(C5D5N，100
MHz)δ:39. 0(C-1) ，26. 1(C-2) ，81. 0(C-3) ，47. 6
(C-5) ，43. 6(C-4) ，18. 1(C-6) ，32. 8(C-7) ，39. 9(C-
8) ，48. 6(C-9) ，36. 8(C-10) ，23. 8(C-11) ，122. 8(C-
12) ，144. 8(C-13) ，42. 1(C-14) ，28. 2(C-15) ，23. 9
(C-16) ，46. 8(C-17) ，42. 1(C-18) ，46. 8(C-19) ，
30. 8(C-20) ，34. 1(C-21) ，33. 2(C-22) ，64. 2(C-
23) ，14. 0(C-24) ，16. 0(C-25) ，17. 5(C-26) ，26. 3
(C-27) ，180. 1(C-28) ，33. 3(C-29) ，23. 8(C-30) ，
104. 2(C-1) ，75. 8(C-2) ，74. 3(C-3) ，69. 3(C-
4) ，65. 8(C-5) ，101. 8(C-1″) ，72. 2(C-2″) ，72. 6
(C-3″) ，74. 3(C-4″) ，69. 8(C-5″) ，18. 6(C-6″)。以
上数据与文献〔10〕报道对照基本一致，故确定该化合
物为常春藤皂苷元 3-O-α-L-吡喃鼠李糖(1→2)-α-
L-吡喃阿拉伯糖苷［hederagenin-3-O-α-L-rhamnopyr-
anosyl(1→2)-α-L-arabinopyranoside］。
化合物 11:淡黄色针晶(甲醇) ，mp 259 ～
261℃。盐酸-镁粉反应呈阳性。1H-NMＲ(DMSO-d6，
400 MHz)δ:12. 96(1H，s，5-OH) ，10. 80(1H，s，7-
·747·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 4 期 2015 年 4 月
OH) ，8. 02(2H，d，J = 9. 0 Hz，H-2，6) ，7. 05(2H，
d，J = 8. 9 Hz，H-3，5) ，6. 80(1H，s，H-3) ，6. 28
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 01(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-
6) ，3. 86(3H，s，4-OCH3) ;
13 C-NMＲ(DMSO-d6，300
MHz)δ:163. 0(C-2) ，103. 6(C-3) ，182. 0(C-4) ，
160. 8(C-5) ，99. 8(C-6) ，169. 0(C-7) ，94. 2(C-8) ，
158. 6(C-9) ，103. 8(C-10) ，121. 4(C-1) ，128. 0(C-
2，6) ，114. 6(C-3，5) ，162. 1(C-4) ，55. 6(4-
OCH3)。以上数据与文献
〔11〕报道对照基本一致，故
确定该化合物为金合欢素(acacetin)。
化合物 12:黄绿色粉末(氯仿-甲醇) ，mp 308 ～
310℃。ESI-MS m/z:302. 2［M + H］+。1H-NMＲ
(DMSO-d6，400 MHz)δ:7. 68(1H，d，J = 2. 2 Hz，H-
2) ，7. 56(1H，dd，J = 2. 2，8. 4 Hz，H-6) ，6. 88(1H，
d，J = 8. 5 Hz，H-5) ，6. 39(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，
6. 17(1H，d，J = 2. 5 Hz，H-6) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，
100 MHz)δ:147. 1(C-2) ，136. 2(C-3) ，175. 8(C-4) ，
156. 2(C-5) ，99. 7(C-6) ，164. 2(C-7) ，96. 0(C-8) ，
160. 2(C-9) ，103. 0(C-10) ，122. 5(C-1) ，115. 2(C-
2) ，145. 5 (C-3) ，147. 2 (C-4) ，115. 8 (C-5) ，
100. 0(C-6)。以上数据与文献〔12〕报道对照基本一
致，故确定该化合物为槲皮素(quercetin)。
化合物 13:黄色粉末(甲醇) ，mp 231 ～ 233℃。
盐酸-镁粉反应呈阳性。1H-NMＲ (DMSO-d6，500
MHz)δ:12. 58(1H，s，5-OH) ，10. 65(1H，br s，7-
OH) ，9. 62(1H，s，4-OH) ，9. 21(1H，s，3-OH) ，
7. 66(1H，dd，J = 8. 5，2. 5 Hz，H-6) ，7. 58(1H，d，J
= 2. 2 Hz，H-2) ，6. 84(1H，d，J = 8. 2 Hz，H-5) ，
6. 40(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-8) ，6. 20(1H，d，J = 2. 5
Hz，H-6) ，5. 46(1H，d，J = 7. 0 Hz，H-1″) ;13C-NMＲ
(DMSO-d6，125 MHz)δ:156. 2(C-2) ，133. 2(C-3) ，
177. 5(C-4) ，160. 9(C-5) ，98. 8(C-6) ，164. 6(C-7) ，
93. 9(C-8) ，156. 4(C-9) ，103. 8(C-10) ，121. 6(C-
1) ，115. 3 (C-2) ，145. 2 (C-3) ，148. 2 (C-4) ，
116. 5(C-5) ，121. 4(C-6) ，101. 3(C-1″) ，74. 2(C-
2″) ，76. 4(C-3″) ，69. 9(C-4″) ，77. 5(C-5″) ，61. 2(C-
6″)。以上数据与文献〔13〕报道对照基本一致，故确
定该化合物为槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(quercetin-
3-O-β-D-glucopyranoside)。
化合物 14:黄色粉末(甲醇)。1H-NMＲ(DMSO-
d6，400 MHz)δ:7. 98(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-2，6) ，
6. 91(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，6. 65(1H，s，H-
3) ，6. 44(1H，s，H-8) ，4. 59(1H，d，J = 9. 0 Hz，H-
1″) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:163. 5(C-2) ，
102. 6(C-3) ，182. 3(C-4) ，157. 8(C-5) ，108. 4(C-
6) ，163. 6(C-7) ，94. 4(C-8) ，161. 5(C-9) ，104. 0(C-
10) ，121. 1(C-1) ，128. 2(C-2，6) ，116. 1(C-3，
5) ，160. 1 (C-4) ，C1″ ～ C6″:72. 5，70. 7，79. 0，
70. 3，81. 6，61. 7。以上数据与文献〔14〕报道对照基
本一致，故确定该化合物为异牡荆素(isovitexin)。
化合物 15:黄色粉末(甲醇)。ESI-MS m/z:593
［M － H］－。1H-NMＲ(DMSO-d6，500 MHz)δ:7. 95
(1H，s，J = 9. 0 Hz，H-2，6) ，6. 93(1H，d，J = 8. 8
Hz，H-3，5) ，6. 90，6. 91(1H，s，H-8) ，6. 88，6. 86
(1H，s，H-3) ，4. 92，5. 01(1H，d，J = 6. 6 Hz，H-1) ，
4. 62，4. 69 (1H，d，J = 10. 1 Hz，H-1″) ;13C-NMＲ
(DMSO-d6，125 MHz)δ:163. 0(C-2) ，105. 1(C-3) ，
182. 8(C-4) ，156. 6(C-5) ，109. 8(C-6) ，164. 4(C-
7) ，93. 8(C-8) ，162. 1(C-9) ，103. 8(C-10) ，121. 4
(C-1) ，130. 2(C-2，6) ，116. 4(C-3，5) ，159. 6(C-
4) ，79. 2(C-1″) ，72. 8(C-2″) ，71. 1(C-3″) ，69. 8(C-
4″) ，81. 4(C-5″) ，60. 5(C-6″) ，102. 0(C-1) ，74. 3
(C-2) ，76. 4(C-3) ，71. 0(C-4) ，77. 2(C-5) ，
61. 1(C-6)。以上数据与文献〔15〕报道对照基本一
致，故确定该化合物为异牡荆素-7-O-葡萄糖(isovi-
texin-7-O-glucoside)。
化合物 16:黄色针晶(甲醇) ，mp 171 ～ 172℃。
盐酸-镁粉和 Molish反应均呈阳性。1H-NMＲ(DMSO-
d6，400 MHz)δ:8. 01(2H，d，J = 8. 7 Hz，H-2，6) ，
6. 85(2H，d，J = 8. 8 Hz，H-3，5) ，6. 55(1H，d，J =
1. 4 Hz，H-8) ，6. 26(1H，d，J = 1. 6 Hz，H-6) ，5. 17
(1H，d，J = 7. 0 Hz，H-1″) ，3. 12 ～ 3. 67(6H，m，H-2″
～ 6″) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:156. 9(C-
2) ，133. 6(C-3) ，177. 6(C-4) ，161. 2(C-5) ，98. 6(C-
6) ，164. 5(C-7) ，93. 5(C-8) ，130. 5(C-2，6) ，114. 6
(C-3，5) ，160. 1(C-4) ，102. 8(C-1″) ，74. 2(C-
2″) ，77. 0(C-3″) ，69. 8(C-4″) ，76. 3(C-5″) ，61. 0(C-
6″)。以上数据与文献〔16〕报道对照基本一致，故确
定该化合物为山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷，即紫云英
苷(astragalin)。
化合物 17:白色针晶(甲醇)。1H-NMＲ(DMSO-
d6，500 MHz)δ:6. 82(1H，d，J = 4. 8 Hz，H-5) ，6. 80
(1H，d，J = 4. 8 Hz，H-2) ，6. 70(1H，d，J = 1. 8 Hz，
H-2) ，6. 62(1H，dd，J = 9. 5，1. 8 Hz，H-5) ，6. 61
(1H，dd，J = 9. 8，2. 0 Hz，H-6) ，6. 60(1H，dd，J =
8. 0，2. 0 Hz，H-6) ，5. 98(2H，d，J = 0. 9 Hz，H-10) ，
4. 10(1H，dd，J = 1. 6，1. 8 Hz，H-9a) ，3. 88(1H，t，J
= 8. 8，17. 5 Hz，H-9b) ，3. 72(6H，s，3，4-OCH3) ，
2. 82(1H，dd，J = 13. 9，2. 8 Hz，H-7 a) ，2. 74(1H，
dd，J = 13. 6，6. 5 Hz，H-7b) ，2. 68(1H，m，7a) ，2. 42
·847· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 4 期 2015 年 4 月
～ 2. 53(3H，m，H-8，8，7b) ;13C-NMＲ(DMSO-d6，
125 MHz)δ:132. 1(C-1) ，110. 1(C-2) ，146. 3(C-3) ，
147. 8(C-4) ，109. 0(C-5) ，122. 6(C-6) ，37. 2(C-7) ，
41. 0(C-8) ，71. 1(C-9) ，101. 2(-OCH2O)131. 9(C-
1) ，112. 6 (C-2) ，149. 0 (C-3) ，147. 6 (C-4) ，
112. 1(C-5) ，120. 6(C-6) ，34. 1(C-7) ，46. 1(C-
8) ，178. 6 (C-9) ，55. 9 (3-OCH3 ) ，55. 8 (4-
OCH3) ，。以上数据与文献
〔17〕报道对照基本一致，
故确定该化合物为 methylpluviatolide。
化合物 18:白色固体。1H-NMＲ(CD3OD，400
MHz)δ:6. 70(2H，s，H-2，6) ，6. 68(2H，s，H-2，6) ，
4. 88(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-1″) ，4. 75(1H，d，J = 4. 0
Hz，H-7) ，4. 70(1H，d，J = 4. 2 Hz，H-7) ，4. 26(2H，
m，H-9a，9a) ，3. 90(2H，m，H-9b，9b) ，3. 88(6H，s，
3，5-OCH3) ，3. 86(6H，s，3，5-OCH3) ，3. 77(1H，
dd，J = 11. 8，2. 2 Hz，H-6″a) ，3. 68(1H，dd，J = 12. 0，
5. 0 Hz，H-6″b) ，3. 45(1H，m，H-2″) ，3. 40(2H，m，H-
3″，4″) ，3. 22(1H，m，H-5″) ，3. 14(2H，m，H-8，8) ;
13C-NMＲ(CD3OD，125 MHz)δ:139. 8(C-1) ，105. 0
(C-2，6) ，154. 0(C-3，5) ，135. 8(C-4) ，87. 0(C-7) ，
55. 6(C-8) ，72. 8(C-9，9) ，133. 0(C-1) ，104. 8(C-
2，6) ，149. 6(C-3，5) ，136. 6(C-4) ，87. 8(C-7) ，
105. 6(C-1″) ，75. 8(C-2″) ，78. 0(C-3″) ，71. 6(C-
4″) ，78. 2(C-5″) ，62. 8(C-6″) ，55. 8(C-8) ，57. 0(3，
5-OCH3) ，57. 0(3，5-OCH3)。以上数据与文献
〔18〕
报道对照基本一致，故确定该化合物为丁香脂素-4-
O-β-D-葡萄糖苷(syringaresinol-4-O-β-D-glucopyrano-
side)。
4 对 A549 癌细胞株的细胞毒作用
采用四氮唑盐还原法(MTT 法)〔19，20〕研究八角
金盘叶的粗提取物［石油醚萃取物(A)、氯仿萃取物
(B)、乙酸乙酯萃取物(C)、正丁醇萃取物(D) ］以
及化合物 1 ～ 18 对人非小细胞肺癌细胞株(A549)
的生长抑制作用。结果见表 1。由表 1 可知，与环
磷酰胺相比较，乙酸乙酯萃取物(C)与化合物 6、10、
12、18 的浓度 1(0. 05 mg /mL)和浓度 2(0. 5 mg /
mL)对 A549 细胞株的抑制率分别在 65%和 90%以
上，乙酸乙酯萃取物(C)对 A549 细胞株具有最高的
抑制效果，抑制率达到 94. 34%。
表 1 八角金盘叶提取物和化学成分对 A549 细胞株的抑制率(%)
化合物 浓度 1(0. 05 mg /mL) 浓度 2(0. 5 mg /mL) 化合物 浓度 1(0. 05 mg /mL) 浓度 2(0. 5 mg /mL)
1 0 6. 12 13 34. 23 62. 37
2 15. 12 29. 86 14 66. 21 82. 12
3 59. 34 76. 10 15 44. 23 62. 36
4 52. 14 66. 21 16 15. 11 31. 27
5 4. 23 12. 37 17 24. 23 52. 30
6 65. 02 90. 02 18 65. 12 92. 19
7 24. 13 42. 17 A 7. 45 23. 67
8 55. 45 86. 74 B 24. 87 44. 62
9 44. 71 72. 78 C 68. 16 94. 34
10 65. 22 92. 16 D 21. 76 52. 16
11 22. 79 46. 65 环磷酰胺 78. 82 96. 03
12 75. 67 91. 05
参 考 文 献
［1］ 国家中医药管理局《中华本草》编委会 . 中华本草
［M］．第五册 . 上海:上海科技出版社，1999:795-796．
［2］乌莉娅·沙依提，陈妍，耿萍，等 . 维药芹菜根化学成分
的研究［J］．中药材，2007，30(12) :1535-1536.
［3］ Karonen M，Hamalainen M，Nieminen Ｒ，et al. Phenolic ex-
tractives from the bark of Pinus sulvestris L. and their
effects on inflammatory mediators nitric oxide and pros-
tagland in E2［J］． J Agric Food Chem，2004，52(25) :
7532-7540．
［4］龚运淮 . 天然有机化合物的13 C 核磁共振化学位移
［M］．昆明:云南科技出版社，1986:452.
［5］ Zhang X，Geoffroy P，Miesch M，et al. Gram-scale chroma-
tographic purification of β-sitosterol synthesis and charac-
terization of β-sitosterol oxides［J］． Steroids，2005，70
(13) :886-895.
［6］付晓丽，张立伟，林文翰，等 . 满山红化学成分的研究
［J］．中草药，2010，41(5) :704-709.
［7］ Zhang Z，Koike K，Jia Z，et al. Triterpenoidal saponins acy-
lated with two monoterpinic acids from Gleditsia sinensis
［J］． Chem Pharm Bull，1999，47(3) :388-393．
［8］ Siddiqui S，Hafeez F，Begum S，et al. Oleanderol，a new
pentacyclic triterpene from the leaves of Nerium oleander
［J］． J Nat Prod，1988，51(2) :229-232．
［9］张中朋，杨中林，唐登峰，等 . 地蚕化学成分的分离与鉴
·947·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 4 期 2015 年 4 月
定［J］．中成药，2004，26(12) :1051-1053．
［10］ Ye WC，Ji NN，Zhao SX，et al. Triterpenoids from Pulsatil-
la chinensis［J］． Phytochem，1996，42:799-802.
［11］郑蓉蓉，轧霁，王文婧，等 . 五指毛桃的化学成分研究
［J］．中国中药杂志，2013，38(21) :3696-3700．
［12］冯子明，李福双，徐建富，等 . 白背叶根化学成分研究
［J］．中草药，2012，43(8) :1489-1491.
［13］唐于平，王颖，楼凤昌，等 . 银杏叶中的黄酮醇苷类成
分［J］．药学学报，2000，35(5) :363-366.
［14］林励，谢宁，程紫骅，等 . 木豆中牡荆甙与异牡荆甙的
分离与鉴定［J］． 广州中医药大学学报，1999，16(1) :
49-51.
［15］张敬莹，王世盛，宋其玲，等 . 糙龙胆地上部分化学成
分研究［J］．中草药，2009，40(1) :24-27．
［16］ Pennaka HK，Mopuru VBＲ，Duvvuru G，et al. A new
coumestan from Tephrosia calophylla［J］． Chem Pharm
Bull，2003，51(2) :194-196.
［17］ Vladimir Constantino GH，Ｒosangela DS，Susimaire P，et
al. Detailed 1H and 13C NMＲ structural assignment of
three biologically active lignan lactones［J］． Spectrochim
Acta，Part A，2006，63:234-239.
［18］ Shahat AA，Abdel Azim NS，Pieters L，et al. Isolation and
NMＲ spectra of syringaresinol-β-D-glucoside from Cressa
cretica［J］． Fitoterapia，2004，75(7-8) :771-773.
［19］ Borchers AT，Keen CL，Gershwin ME，et al. Mushrooms，
tumors，and immunity:an update［J］． Exp Biol Med，
2004，229(5) :393-406.
［20］李庆勇，王春成 . 独角莲超临界萃取物的 GC-MS分析
及体外抑瘤活性［J］．植物研究，2011，31(1) :113-116.
·057· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 38 卷第 4 期 2015 年 4 月