全 文 ：基金项目:国家自然科学基金(30973864);湖北省自然科学基金(2009CDA067)
作者简介:吴光华,女 ,硕士　　研究方向:中药活性成分　　＊通讯作者:阮金兰 ,女 ,教授,博士生导师　　研究方向:生药资源与品质评价　
　Tel:(027)83692311　　E-mail:jinlan8152@163.com
·论　著·
针毛蕨的化学成分及其体内外抗肿瘤活性研究
吴光华 ,魏安华 ,蔡亚玲 ,熊朝梅 ,阮金兰＊(华中科技大学同济医学院药学院 ,天然药物化学与资源评价湖北省重点实验室 , 武汉
430030)
摘要:目的　研究针毛蕨(Macrothelypterisoligophlebia)化学成分及其体内外抗肿瘤活性。方法　采用各种色谱技术进行分离
纯化 ,根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定 ,以 MTT法测试各化合物对肿瘤细胞的体外抑制作用 ,并观察针毛蕨提取物对
S180肉瘤小鼠肿瘤生长的影响。结果　分离得到 7个黄酮类化合物 , 分别鉴定为:荚果蕨素(1)、柚皮素(2)、柚皮素-5-O-β-D-
吡喃葡萄糖苷(3)、原芹菜素(4)、去甲氧基荚果蕨素(5)、芹菜素(6)和原芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖苷(7)。结论　所有化合物
均首次从针毛蕨中分离得到;化合物 4对肿瘤细胞增殖有显著的抑制作用 , 且呈现出良好的剂量依赖性;体内抗肿瘤试验显示
针毛蕨提取物对 S180肉瘤小鼠肿瘤的生长有明显的抑制作用。
关键词:针毛蕨;化学成分;黄酮;抗肿瘤活性
中图分类号:R284　　　文献标志码:A　　　文章编号:1001-2494(2011)05-0330-04
ChemicalConstituentsofMacrothelypterisoligophlebiaandTheirAntitumorActivityInvitroandInvivo
WUGuang-hua, WEIAn-hua, CAIYa-ling, XIONGChao-mei, RUANJin-lan＊(KeyLaboratoryofNaturalMedicinal
ChemistryandResourceEvaluationofHubeiProvince, ColegeofPharmacy, TongjiMedicalCenter, HuazhongUniversityofScienceand
Technology, Wuhan430030, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　ToinvestigatethechemicalconstituentsofMacrothelypterisoligophlebiaandtheirantitumoractivityin
vitroandinvivo.METHODS　Thecompoundswereisolatedandpurifiedbycolumnchromatography.Theirstructureswereidentified
byphysicochemicalandspectralfeatures.TheirantitumoractivitieswereevaluatedbyMTTassayinvitroandS180 tumorbearingmicein
vivo.RESULTS　 Sevencompoundswereisolatedandidentifiedasmatteucinol(1), naringenin(2), naringenin-5-O-β-D-glucopyr-
anoside(3), protoapigenone(4), desmethoxymatteucinol(5), apigenin(6), protoapigenone-4′-β-D-glucoside(7).CONCLUSION
　Alcompoundswereisolatedfromthisplantforthefirsttime.M.oligophlebiahasobviousantitumoractivityinvitroandinvivo.
KEYWORDS:Macrothelypterisoligophlebia;chemicalconstituents;flavonoids;antitumoractivities
　　针毛蕨 (Macrothelypterisoligophlebia)是金星蕨
科(Thelypteridaceae)针毛蕨属植物 ,分布于长江中
下游及福建 、贵州 、云南等地方。根茎入药 ,具有利
水消肿 ,清热解毒 、止血 、杀虫的作用。民间常用于
清热 、解读 、止血 、消肿 、杀虫等症 [ 1] ,其化学成分仅
在 1987年有相关报道 [ 2] ,但未见有关生物活性的报
道 ,近期有文献报道针毛蕨属植物具有较强的抗肿
瘤活性[ 3] 。为进一步开发利用该植物药用资源 ,本
实验对其化学成分及其体内外抗肿瘤活性进行系统
研究 ,从针毛蕨乙醇提取物中分离并鉴定 7个化合
物 ,分别为荚果蕨素(1)、柚皮素(2)、柚皮素 -5-O-β-
D-吡喃葡萄糖苷(3)、原芹菜素(4)、去甲氧基荚果
蕨素(5)、芹菜素(6)和原芹菜素 -4′-O-β-D-葡萄糖
苷(7),所有化合物均首次从针毛蕨中分离得到 。
通过体外培养肿瘤细胞和体内建立 S180肉瘤小鼠模
型说明针毛蕨乙醇提取物体内外均具有较强的抗肿
瘤活性 。
1　仪器 、材料与试剂
400MHz核磁共振仪(Brucker公司),显微熔点
测定仪(Buchi公司 ,未校正)。色谱硅胶(青岛海洋
化工厂), SephadexLH-20和 C18反相硅胶(Pharma-
cia公司), 5500酶标仪(美国 BIO-rad公司)。
昆明种小鼠 18 ～ 22g, ♀♂兼用(华中科技大学
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同济医学院动物实验中心)。 HT-29(人结肠癌细
胞), MCF-7(人乳腺癌细胞), MOLT-4(人淋巴细胞
白血病细胞)均由武汉协和医院肿瘤中心提供。胎
牛血清(四季青公司), RPMI-1640培养基(Gibco公
司),四甲基偶氮唑蓝(MTT, Sigma公司)。
药材采自江西九江 ,经九江森林植物标本馆管
长谭策铭鉴定品种为针毛蕨(Macrothelypterisoligo-
phlebia)全草 ,标本保存于华中科技大学药学院标本
室 ,编号为 EC007。
2　提取与分离
自然干燥的药材地下部分 10 kg适当粉碎 ,用
体积分数 70%乙醇回流提取 3次 ,合并滤液减压回
收溶剂 ,得到浸膏(0.9 kg)用适量水悬浮 ,依次用三
氯甲烷 、乙酸乙酯 、正丁醇萃取得到 3个部位 。取三
氯甲烷部位(140 g)进行硅胶柱色谱分离 , 以石油
醚-乙酸乙酯(15∶1※10∶1※8∶1※4∶1※2∶1)梯度洗
脱得到 5个部分(G1 ～ G5);G3部分用石油醚-丙酮
系统(6∶1)洗脱 ,再以 SephadexLH-20凝胶柱色谱
分离甲醇洗脱得到化合物 5(125 mg);G4部分以石
油醚 -乙酸乙酯(10∶1)洗脱得到化合物 1(30 mg)。
乙酸乙酯部位(200 g)经硅胶柱色谱以三氯甲烷-甲
醇(10∶1※8∶1※6∶1※4∶1※2∶1)为洗脱剂梯度洗
脱分得 4个部分(F1 ～ F4)。其中 F2部分用三氯甲
烷-甲醇-水系统(6∶1∶0.2)洗脱 ,再以 SephadexLH-
20凝胶柱色谱分离甲醇洗脱得到化合物 2(20 mg)和
4(60 mg);F3部分以三氯甲烷 -甲醇(5∶1)洗脱 ,经 C18
反相硅胶柱纯化得到化合物 6(21 mg)。正丁醇部位
(80 g)经硅胶柱色谱以三氯甲烷 -甲醇-水(8∶1∶0.1※
6∶1∶0.1※4∶1∶0.1)梯度洗脱分得 3个部分(G1 ～
G3)。 G1部分用三氯甲烷-甲醇-水(4∶1∶0.1)洗脱 ,再
以 SephadexLH-20凝胶柱色谱分离甲醇反复纯化
得到化合物 3(30mg)和 7(29mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:黄色粉末 (三氯甲烷-甲醇 ), mp
180 ～ 181 ℃。盐酸镁粉反应为阳性 ,提示为黄酮类
化合物。1H-NMR(400 MHz, DMSO)δ:7.44(2H, d,
J=8.0 Hz, H-2′, 6′), 6.96(2H, d, J=8.0 Hz, H-3′,
5′), 5.45(1H, dd, J=12.0, 4.0 Hz, H-2), 3.77(3H,
s, H-4′), 3.17(1H, dd, J=16.0, 12.0 Hz, H-3a),
2.76(1H, dd, J=16.0, 4.0 Hz, H-3b), 1.95(3H, s,
H-6), 1.94(3H, s, H-8);13 C-NMR(100 MHz, DM-
SO)δ:77.9(C-2), 42.0(C-3), 196.7(C-4), 157.2
(C-5), 103.2(C-6), 162.4(C-7), 102.5(C-8),
158.4(C-9), 101.7(C-10), 8.2(CH3 -6), 7.5(CH3-
8), 131.0(C-1′), 127.8(C-2′, C-6′), 113.8(C-3′, C-
5′), 159.2(C-4′), 55.1(OCH3 )。以上数据与文
献 [ 4]报道的化合物 5, 7-二羟基-6, 8-二甲基 -4′-甲氧
基二氢黄酮 ,即荚果蕨素基本一致。
化合物 2:无色片晶(三氯甲烷 -甲醇), mp242 ～
244℃。盐酸镁粉反应呈阳性 ,提示为黄酮类化合
物。1H-NMR(400 MHz, CD3 OD)δ:7.30(2H, d, J=
12.0Hz, H-2′, 6′), 6.83(2H, d, J=8.0 Hz, H-3′, 5′),
5.90(2H, d, J=4.0 Hz, H-6, 8), 5.34(1H, dd, J=
12.0, 4.0 Hz, H-2), 3.14(1H, dd, J=16.0, 14.0 Hz,
H-3a), 2.67(1H, dd, J=16.0, 4.0 Hz, H-3b);13 C-
NMR(100MHz, CD3OD)δ:196.4(C-4), 164.1(C-5),
95.7(C-6), 166.9(C-7), 94.8(C-8), 163.5(C-9),
101.9(C-10), 129.7(C-1′), 127.6(C-2′, 6′), 114.9
(C-3′, 5′), 157.6(C-4′)。以上数据与文献[ 5]报道的
化合物 5, 7, 4′-三羟基二氢黄酮 ,即柚皮素基本一致。
化合物 3:无色针晶(三氯甲烷 -甲醇), mp162 ～
165℃。盐酸镁粉反应呈阳性 ,提示为黄酮类化合
物。盐酸水解液经 TLC后与标准糖对照 ,鉴定为 D-
葡萄糖。1H-NMR(400MHz, CDCl3)δ:7.31(2H, d, J=
8.0Hz, H-2′, 6′), 6.82(2H, d, J=8.0 Hz, H-3′, 5′),
6.49(1H, d, J=4.0Hz, H-6), 6.13(1H, d, J=4.0Hz,
H-8), 5.32(1H, dd, J=12.0, 4.1Hz, H-2), 3.3 ～ 3.9
有多个氢为糖上质子 , 3.02(1H, dd, J=16.4, 12.0
Hz, H-3a), 2.71(1H, dd, J=16.4, 4.0Hz, H-3b);13C-
NMR(100 Hz, CDCl3 )δ:78.8(C-2), 191.7(C-4),
165.2(C-5), 98.9(C-6), 165.7(C-7), 161.0(C-9),
105.6(C-10), 129.6(C-1′), 127.6(C-2′, 6′), 114.9
(C-3′, 5′), 157.6(C-4′), 103.6(C-1″), 73.3(C-2″),
77.2(C-3″), 69.8(C-4″), 75.8(C-5″), 61.1(C-6″)。
以上数据与文献 [ 6]报道的化合物 4′, 5, 7-三羟基二氢
黄酮 -5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 ,即柚皮素-5-O-β-D-吡喃
葡萄糖苷基本一致。
化合物 4:淡黄色粉末(三氯甲烷-丙酮), mp
180 ～ 181℃。盐酸镁粉反应呈阳性 ,提示为黄酮类
化合物 。1H-NMR(400 MHz, DMSO)δ:7.01(2H, d,
J=12.0 Hz, H-2′, 6′), 6.35(2H, d, J=12.0 Hz, H-
3′, 5′), 6.50(1H, s, H-3), 6.19(1H, s, H-6), 6.19
(1H, s, H-8);13 C-NMR(100 MHz, DMSO)δ:168.0
(C-2), 107.1(C-3), 182.4(C-4), 162.1(C-5), 99.8
(C-6), 165.2(C-7), 94.5(C-8), 158.0(C-9), 104.5
(C-10), 69.5(C-1′), 148.4(C-2′, 6′), 129.4(C-3′,
·331·中国药学杂志 2011年 3月第 46卷第 5期　　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2011 March, Vol.46No.5
5′), 185.5(C-4′)。以上数据与文献 [ 7]报道的化合
物 5, 7-二羟基-2-(1-羟基 -4-酮-环己 -2, 5-二烯)-色
原酮 ,即原芹菜素基本一致。
化合物 5:黄色簇状结晶(三氯甲烷), mp201 ～
202℃。盐酸镁粉反应阳性 ,提示为黄酮类化合物。
1H-NMR(400MHz, CDCl3)δ:7.48 ～ 7.27(5H, m, H-
2′～ 6′), 5.36(1H, dd, J=12.0, 4.0 Hz, H-2), 3.05
(1H, dd, J=16.0, 12.0 Hz, H-3a), 2.85(1H, dd, J=
16.0, 4.0 Hz, H-3b), 2.09(3H, s, H-8), 2.08(3H, s,
H-6);13C-NMR(100MHz, CDCl3)δ:78.6(C-2), 43.4
(C-3), 196.3(C-4), 160.8(C-5), 102.9(C-6), 159.3
(C-7), 102.8(C-8), 157.6(C-9), 102.0(C-10), 138.9
(C-1′), 125.9(C-2′, 6′), 128.8(C-3′, 5′)128.6(C-
4′), 7.6(CH3 -6), 6.9(CH3 -8)。以上数据与文献 [ 4]报
道的化合物 5, 7-二羟基-6, 8-二甲基-二氢黄酮 ,即去
甲氧基荚果蕨素基本一致。
化合物 6:淡黄色粉末 (三氯甲烷 -甲醇), mp
193 ～ 195 ℃。盐酸镁粉反应阳性 ,提示为黄酮类化
合物 。1H-NMR(400 MHz, DMSO)δ:7.93(2H, d, J=
8.0 Hz, H-2′, 6′), 6.93(2H, d, J=8.0 Hz, H-3′,
5′), 6.79(1H, s, H-3), 6.49(1H, s, H-6), 6.20(1H,
s, H-8);13C-NMR(100 MHz, DMSO)δ:164.3(C-2),
103.5(C-3), 182.4(C-4), 161.8(C-5), 94.6(C-6),
162.1(C-7), 99.5(C-8), 157.9(C-9), 104.3(C-
10), 121.8 (C-1′), 129.1(C-2′, 6′), 164.8(C-4′),
116.6(C-3′, 5′)。以上数据与文献 [ 8]报道的化合物
5, 7, 4′-三羟基色原酮 ,即芹菜素基本一致 。
化合物 7:淡黄色粉末(甲醇), mp206 ～ 207℃。
盐酸镁粉反应阳性 ,提示可能为黄酮类化合物。盐酸
水解液经 TLC与标准糖对照 ,鉴定为 D-葡萄糖。1H-
NMR(400 MHz, CDOD3 )δ:6.42(1H, s, H-3), 6.30
(2H, d, J=8.0Hz, H-2′, 6′), 6.03(2H, d, J=8.0 Hz,
H-3′, 5′), 6.35(1H, d, J=4.0 Hz, H-8), 6.24(1H, d,
J=4.0 Hz, H-6), 4.50(1H, d, J=8.0 Hz, H-1″), 3.86
(1H, dd, J=12.0, 4.0 Hz, H-6a″), 3.86(1H, dd, J=
12.0, 4.0Hz, H-6b″), 3.10 ～ 3.40(4H, m, H-2″, 3″, 4″,
5″);13C-NMR(100MHz, CDOD3)δ:170.8(C-2), 105.1
(C-3), 182.4(C-4), 161.8(C-5), 98.8(C-6), 164.8
(C-7), 93.7(C-8), 158.0(C-9), 104.2(C-10), 70.2
(C-1′), 129.6(C-2′, 6′), 130.7(C-3′, 5′), 67.4(C-
4′), 103.0(C-1″), 73.4(C-2″), 76.9(C-3″), 69.0(C-
4″), 76.6(C-5″), 61.1(C-6″)。以上数据与文献[ 7]报
道的化合物 5, 7-二羟基-2-(1, 4-二羟基-环己-2, 5-二
烯)-色原酮-4′-O-β-D-葡萄糖 ,即原芹菜素-4′-O-β-D-
葡萄糖苷基本一致。
4　体内外抗肿瘤活性实验方法及结果
4.1　体外抗肿瘤活性实验
采用 MTT法 ,取处于对数生长期的细胞 ,调整
细胞为 1 ×105 · mL-1 ,接种于 96孔板 , 每孔 200
μL。于 37℃, 5% CO2的培养箱中培养 24 h,细胞
贴壁后加入不同浓度的含药培养基 ,使各化合物的
终浓度为 0.1, 1, 10, 50 μg· mL-1同时设置空白对
照 、阴性对照和阳性对照。继续于 37℃, 5% CO2培
养箱中培养 48 h,终止培养 4 h前每孔加入 20 μL
的 MTT(5 mg· mL-1),培养结束后 ,离心去除培养
液 ,每孔加 200 μL的 DMSO融化结晶 ,用酶标仪于
570nm处测各孔的 OD值 。根据下列公式计算细胞
增值抑制率 ,细胞增殖抑制率 =[ 1-(实验组 A值 /
正常对照组 A值)] ×100%。然后计算抑制率为
50%时样品的浓度 IC50值 ,结果显示化合物 4能显
著抑制肿瘤细胞(HT-29, MCF-7, MOLT-4细胞株)
增殖 ,作用呈现剂量依赖关系 , IC50值分别为 1.39,
3.69, 1.81μg·mL-1 ,均低于阳性组氟尿嘧啶 。
4.2　体内抗肿瘤活性实验
在无菌条件下抽取接种 7 d的 S180肉瘤小鼠腹
水 ,用生理盐水调节细胞浓度为 1×107· mL-1 ,接
种于小鼠右腋皮下 ,每只 0.2 mL,接种 24 h后随机
分为 6 组每组 10 只 , 即针毛蕨乙醇提物高
(800mg·kg-1)、中(400mg· kg-1)、低(200 mg·
kg-1)剂量组 ,模型组 ,阴性对照组 、阳性对照组(氟
尿嘧啶 20 mg· kg-1)。灌胃给药 ,每天一次 ,连续
10 d,末次给药 24 h后处死小鼠 ,称取各组瘤重 ,依
照下式计算抑瘤率 ,抑瘤率(%)=[ 1-(给药组平均
瘤重 /模型组平均瘤重)] ×100%。采用 SPSS11.5
软件进行方差分析 ,实验结果见表 1。
表 1　针毛蕨总提物对 S180肉瘤小鼠肿瘤生长的抑制作用.
n=6, x±s
Tab.1　EffectofMacrothelypterisoligophlebiaextractonS
180
bearingmice.n=6, x±s
Groups Dosage/mg· kg-1
Tumorweight
/g
Inhibitrateoftumor
/%
Model 0 0.95±0.38 0
5-Fluorouracil 20 0.35±0.321) 63.16±0.65
High 800 0.40±0.541) 57.90±0.762)
Medium 400 0.53±0.271) 44.21±0.432)
Low 200 0.71±0.291) 25.26±0.712)
注:与阳性对照组相比 , 1)P<0.05;与模型组相比 , 2)P<0.05
Note:1)P<0.05, vsthemodelgroup;2)P<0.05, vsthepositivecontrolgroup
·332· ChinPharmJ, 2011March, Vol.46No.5　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2011年 3月第 46卷第 5期
如表 1结果显示 ,用不同浓度的针毛蕨提取物
处理肉瘤小鼠后 ,均能不同程度的抑制肿瘤的生长 ,
且具有一定的量效关系 ,差异具有统计学意义(P<
0.05),表明针毛蕨乙醇提物可抑制 S180肉瘤小鼠肿
瘤的生长 。
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(收稿日期:2010-09-11)
作者简介:范莉 ,女 ,博士　　研究方向:天然药物化学　　＊通讯作者:果德安 ,男 , 教授 ,博士生导师　　研究方向:天然药物化学　　Tel:
(010)82802024　　Fax:(010)82802700　　E-mail:gda5958@163.com
红花的黄酮类化学成分研究
范莉 1, 2 ,赵海誉 1 ,濮润 1 ,韩健 1 ,王宝荣 1 ,果德安1＊(1.北京大学药学院天然药物与仿生药物国家重点实验室 ,北京 100191;2.中
国疾病预防与控制中心辐射防护与核医学安全所 ,北京 100088)
摘要:目的　研究红花中的黄酮类成分。方法　采用多种色谱方法对红花药材进行分离纯化 ,根据化合物的理化性质及其波
谱数据进行结构鉴定。结果　从红花药材中分离鉴定了 10个黄酮类成分 ,分别为 6-羟基槲皮素-3, 6, 7-三氧葡萄糖苷(1), 6-
羟基山柰酚-3, 6-二氧-7-氧葡萄醛酸苷(2), 6-羟基山柰酚-3, 6, 7-三氧葡萄糖苷(3), 6-羟基山柰酚-3-氧葡萄糖苷(4), 6-羟基
山柰酚-3-氧芸香糖苷(5), 6-羟基山柰酚-6, 7-二氧葡萄糖苷(6), 6-羟基芹菜素-6-氧葡萄糖-7-氧葡萄糖醛酸苷(7), 6-羟基山
柰酚-3, 6-二氧葡萄糖苷(8), 6-羟基山柰酚-3-氧芸香糖-6-氧葡萄糖苷(9), (2S)-4′, 5-二羟基-6, 7-二氧葡萄糖二氢黄酮苷
(10)。结论　化合物 1为新化合物。
关键词:红花;黄酮;6-羟基槲皮素-3, 6, 7-三氧葡萄糖苷
中图分类号:R284　　　文献标志码:A　　　文章编号:1001-2494(2011)05-0333-05
StudyonFlavonoidsintheFlowerofCarthamustinctoriusL.
FANLi1, 2 , ZHAOHai-yu1 , PURun1 , HANJian1 , WANGBao-rong1 , GUODe-an1＊(1.TheStateKeyLaboratoryof
NaturalandBiomimeticDrugs, SchoolofPharmaceuticalSciences, PekingUniversityHealthScienceCenter, Beijing100191, China;2.
NationalInsitituteforRadiologicalProtection, ChinaCDC, Beijing100088, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　TostudytheflavonoidsintheflowerofCarthamustinctoriusL..METHODS　Multiplechromatographic
methodswereusedfortheisolationandpurification.Structureswereelucidatedonthebasisofspectroscopicdataanalysis.RESULTS　
Tencompoundswereisolatedandidentifiedas6-hydroxyquercetin3, 6, 7-tri-O-β-D-glucoside(1), 6-Hydroxykaempferol3, 6-di-O-β-D-
glucoside-7-O-β-D-glucuronide(2), 6-hydroxykaempferol3, 6, 7-tri-O-β-D-glucoside(3), 6-hydroxykaempferol3-O-β-D-glucoside(4), 6-
hydroxykaempferol3-O-β-D-rutinoside(5), 6-hydroxykaempferol6, 7-di-O-β-D-glucoside(6), 6-hydroxyapigenin6-O-β-D-glucoside-7-O-
β-D-glucuronide(7), 6-hydroxykaempferol3, 6-di-O-β-D-glucoside(8), 6-hydroxykaempferol3-O-β-rutinoside-6-O-β-D-glucoside(9),
(2S)-4′, 5-dihydroxyl-6, 7-di-O-β-D-glucopyranosylflavanone(10).CONCLUSION　Compound1 isanewcompound.
·333·中国药学杂志 2011年 3月第 46卷第 5期　　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2011 March, Vol.46No.5