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山香圆化学成分及药理活性的研究进展



全 文 :食品与药品 Food and Drug 2011年第 13卷第11期 441
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山香圆化学成分及药理活性的研究进展
孙敬勇1,刘秀荣2,武海艳1,刘 珂3
(1. 山东省医学科学院药物研究所 山东省罕少见病重点实验室,山东 济南 250062;2. 济南市天桥人民医院,山东 济南
250031;3. 烟台大学药学院,山东 烟台 264005)
摘 要:山香圆具有抗菌、抗炎、镇痛等药理作用。现对山香圆的化学成分、药理作用及临床应用等的研究进展做一综
述,以期为进一步研究和开发利用提供参考。
关键词:山香圆;化学成分;药理作用;临床应用
中图分类号:R282.71 文献标识码:A 文章编号:1672-979X(2011)11-0441-04
收稿日期:2011-04-19
作者简介:孙敬勇(1970-),男,博士,副研究员,主要从事天然药物研究,Tel: 0531-82919963
E-mail:sunjingyong@tom.com
Progress on Chemical Composition and Pharmacological Activity of Turpinia arguta Seem
SUN Jing-yong1, LIU Xiu-rong2, WU Hai-yan1, LIU Ke3
(1.Key Laboratory of Rare and Uncommon Diseases, Institute of Materia Medica, Shandong Academy of Medical
Sciences, Jinan 250062, China; 2. Jinan Tianqiao People’s Hospital, Jinan 250031, China; 3. School of Pharmacy,
Yantai University, Yantai 264005, China)
Abstract: Turpinia arguta Seem possesses the effects of antibiosis, anti-inflammatory, analgesia and so on. This paper
summarizes the progress on chemical composition, pharmacological action and clinical application of Turpinia arguta
Seem in order to provide references for the further research and development of this type plant.
Key Words: Turpinia arguta Seem; chemical composition; pharmacological action; clinical application
山香圆(Turpinia arguta Seem)为省沽油科山香圆
属植物,性味辛、温,盛产于江西省赣南地区,具有较好
的抗菌消炎作用。民间用鲜叶水煎内服治疗扁桃体炎、咽
喉炎,预防感冒,或捣烂鲜叶外敷治疗疮疥,均有显著疗
效[1]。临床表明,山香圆含片有清热解毒、利咽消肿之功
效,多用于治疗咽喉炎、扁桃体炎[2]。全世界山香圆属有
30~40种,分布于斯里兰卡、日本、马来西亚及美洲中部和
南部热带,中国有16种,产于我国西南至台湾。该属作为
药用者主要有山香圆(Turpinia arguta Seem)、三叶山香
圆(Turpinia arguta Seem)等[3]。现对近年有关山香圆属化
学成分和药理作用等的研究进展做一综述。
1 化学成分研究
目前国内外有关山香圆属植物的研究报道不多,仅涉
及上述两种药用山香圆,从中分离得38个化合物,主要是
442 食品与药品 Food and Drug 2011年第 13卷第11期
图3 化合物20-27结构图
图2 化合物12-19结构图
R1O
OH
OR2
12 R1= Glc R2=H
13 R1= H R2=Glc
GlcO
14
OH
OH
GlcO
15
OH
OH 16
OH
O
GlcO
17
HO
OH
OH
OH
18
O
OH
OGlc
19
HO
OGlc O
1.2 大柱烷类化合物
Y u 等 [ 8 ]从 三 叶 山 香 圆 叶 中 分 离 得 1 个 大 柱 烷
(megastigma-ne)和7个大柱烷苷,分别为:9-表-菊苷A(山香
圆苷A)(12)、(3S,5R,6S,9S)-3,6,9-三羟基大柱烷-7-烯-9-
O-β-D-吡喃葡糖苷(山香圆苷B)(13)、 (1S,3S,5R,6S,9R)-
3,9,12-三羟基大柱烷-3-O-β-D-吡喃葡糖苷(山香圆苷C)
(14)、(3S,4R,9R)-3,4,9-三羟基大柱烷-5-烯-3-O-δ-D-
吡喃葡糖苷(山香圆苷D)(15)、(2S,9R)-2,9-二羟基大柱
烷-5-烯-4-酮-2-O-β-D-吡喃葡糖苷(山香圆苷E)(16)、
(3S, 5R,6R,9S)-3,5,6,9-四羟基大柱烷(17)、黄麻紫罗苷C
(18)和淫羊藿次苷B4(19)。大柱烷类化合物的化学结
构见图2。

1
3
6
9
10
1 4
R1
OH
O
R3
OH
O
R2O
20 R1=R2=R3= H 24 R1=R2= H, R3= OH
21 R1= H, R2= Glc, R3= H 25 R1= H, R2= Glc, R3= OH
22 R1= H, R2= neohesperidose,
R3= H
26 R1= O-Gal, R2= H, R3= OH
23 R1= H, R2= (2′-rha)
rotinose, R3= H
27 R1= O-robinobiose, R2= H,
R3= OH
1.4 酚酸类化合物
孙敬勇[7]从山香圆叶中分离得4个酚酸类化合物:对羟
基桂皮酸(28)、没食子酸乙酯(29)、没食子酸(30)
和eucomic acid(31)。李云秋[9]从山香圆叶中分离得2个酚
酸类化合物:香草酸(32)和焦没食子酸(33)。
1.5 其它类化合物
方乍浦等 [6]从山香圆叶中分离得肉豆蔻酸(34)和
胡萝卜苷(35)。孙敬勇[7]从山香圆叶中分离得β-谷甾醇
(36)。李云秋[9]从山香圆叶中分离得环丁二酸酐(37)
和α-呋喃甲酸(38)。
2 药理作用研究
国内外对山香圆属植物的药理作用研究较少,主要有
抗菌、抗炎、镇痛和增强免疫功能等药理作用。
2.1 抗菌作用
山香圆属植物具有抗菌作用。杨义方等[11]的实验研究

HO
R4
H
CH2R2
1
3 5
7
9
12
14
16
18
20
22
2324
25 26
27
28
29
30
R3
R1

HO
HO
H
1
3 5
7
9
12
14
16
18
20
22
2324
25 26
27
28
2930
CH2R2
CH2R1
COOR3
化合物1-8 化合物9-11
图1 化合物1-11结构图
1 R1= OH, R2=R3= H, R4= COOH
2 R1= OH, R2= H, R3= OH, R4= COOH
3 R1= R2= R3= H, R4= CH3
4 R1= R2= R3= H, R4= COOH
5 R1= R2= H, R3= OH, R4= COOH
6 R1= O-OH, R2= R3= H, R4= COOH
7 R1= R2= H, R3= OH, R4= COO-Glc
8 R1=R2=R3= OH, R4= COO-Glc
9 R1=R2= R3= H
10 R1= OH, R2= H, R3= Glc
11 R1=R2= OH, R3= Glc
三萜类化合物、黄酮类化合物和酚酸类化合物。
1.1 三萜及其皂苷类
方乍浦等 [3-6]从山香圆叶中分离得6个熊果酸类三萜
化合物,分别是2α,3β-二羟基熊果-12-烯-28-羧酸(1)、
2α,3β,19α-三羟基熊果-12-烯-28-羧酸(2)、α-香树脂醇
(3)、熊果酸(4)、19α-羟基熊果酸(5)、2α-过氧羟
基熊果酸(6)。孙敬勇[7]首次从山香圆叶中分离得5个五
环三萜类化合物,分别是tormentic acid 28-O-β-D-glucopyran
osyl ester(7)、2α,3β,19α,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-O-
β-D-glucopyranosyl ester(8)、maslinic acid(9)、arjunolic
acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester(10)、2α,3β,23,29- t
etrahydroxyolean-12-en-28-O-β-D-glucopyranosyl ester(11)。三
萜类化合物的化学结构见图1。
1.3 黄酮及其苷类化合物
李云秋 [9]从锐尖山香圆叶中分离得6个黄酮类化合
物:芹菜素(20)、芹菜素-7-O-β-葡萄糖苷(21)、芹菜
素-7-O-β-新橙皮糖苷(22)、芹菜素-7-O-2′-β-鼠李糖基
芸香糖苷(23)、木犀草素(24)、木犀草素-7-O-β-葡
萄糖苷(25)。章光文等[10]从山香圆叶中分离得金丝桃苷
(26)、槲皮素-3-O-洋槐糖苷(27)等。黄酮类化合物的化
学结构见图3。
食品与药品 Food and Drug 2011年第 13卷第11期 443
表明,山香圆抑制金黄色葡萄球菌的作用强,对乙型溶血
性链球菌有一定的抑制作用,对福氏痢疾杆菌和绿脓杆菌
无抑制作用,研究还表明,山香圆对耐青霉素金黄色葡萄
球菌也具有很强的抑制作用。詹怡飞等[2]研究了山香圆含
片的抗菌作用,结果表明,山香圆含片能显著降低小鼠感
染金黄色葡萄球菌后的死亡率,而降低小鼠感染乙型链球
菌后的死亡率作用很小 。
2.2 抗炎作用
张磊等 [12]研究了山香圆总黄酮的抗炎作用,结果表
明,山香圆提取物对二甲苯诱导的小鼠耳肿胀、角叉菜胶
诱导的大鼠足爪肿胀、棉球诱导的大鼠肉芽肿和福氏完全
佐剂诱导的大鼠佐剂关节炎具有抗炎作用,且疗效优于阳
性对照药山香圆总提取物。山香圆总黄酮不仅对原发性和
继发性炎症有较好的治疗作用,而且对继发性病变以多发
性为特征的慢性周身炎症也有明显的改善作用。
2.3 增强免疫功能作用
张磊等[1,13-14]研究了山香圆总黄酮的免疫作用,表明山
香圆总黄酮对环磷酰胺致免疫低下小鼠的网状内皮系统吞
噬功能、迟发性超敏反应、血清溶血素生成素生成均有增
强作用;山香圆总黄酮体外对佐剂性关节炎大鼠的异常免
疫功能具有调节作用。对非特异性免疫、体液免疫及细胞
免疫具有增强作用。
2.4 镇痛作用
詹怡飞等[15]研究了山香圆含片的镇痛作用,表明山香
圆含片对腹腔注射醋酸所致小鼠疼痛和热板所致小鼠疼痛
均具有非常显著的镇痛作用。
3 临床应用
目前上市的山香圆单味药材制剂主要有山香圆普通
片剂、口含片和口服液等,具有清热解毒、利咽消肿的功
效,临床主要用于治疗咽部炎症,如扁桃体炎、咽炎、喉
炎等。
1975年安远制药厂试制了片剂(喉特灵)[9],并进行
了近3年的临床验证,经1 000例以上的病例验证,证明用
于防治咽喉炎、扁桃体炎等疗效显著 [16]。采用随机对照
方法评价山香圆含片治疗急性扁桃体炎和咽炎的疗效,对
照组选用山香圆片。结果表明,山香圆含片的总有效率分
别为80.0%和86.7%,山香圆片的总有效率分别为75.0%和
80.0%,治疗组和对照组无显著差异,同时也表明山香圆
片治疗急性扁桃体炎疗效显著[17-18]。周嵘[19]总结山香圆片
治疗急性扁桃体炎80例的疗效,结果:治疗组治愈显率66.3
%,总有效率96.3 %;对照组治愈显率30.0 %,总有效率72.0
%;治疗组治愈率及总有效率均高于对照组。表明用山香
圆片治疗急性扁桃体炎疗效很好,无毒副作用,值得推广
应用。楼正才等[20]观察山香圆片治疗急性单纯咽炎的疗效
研究表明,治疗组治愈率56.67 %,总有效率90.00 %;对照
组治愈率20.00 %,总有效率63.33 %,两组差异显著。山香
圆片治疗急性单纯性咽炎疗效显著,无副作用。
4 展望
山香圆属植物作为我国一种地方标准药材,目前研究
报道不多,单味药材制剂市场上有山香圆片剂和口服液,
临床应用多年疗效确切。由于国内外对其化学成分研究较
少,药理活性和临床发挥疗效的物质基础尚未深入研究;
药理方面,发挥抗炎等药效作用的机制尚未明确。因此需
要深入研究山香圆的化学成分和药理活性,明确山香圆临
床疗效的物质基础。
山香圆作为一种较好的抗炎中药,有待进一步研究和
开发,以使山香圆制剂的提取工艺和质量标准更科学,临
床应用更安全、有效。
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444 食品与药品 Food and Drug 2011年第 13卷第11期
地龙的药理与临床研究概况
孙 姹1,张长林2*
(1. 山东中医药大学,山东 济南 250355;2. 山东中医药大学附属医院,山东 济南 250011)
摘 要:为进一步研究和开发地龙,本文对地龙的药理作用及临床研究的进展做一综述。
关键词:地龙;药理作用;临床研究
中图分类号:R961 文献标识码:A 文章编号:1672-979X(2011)11-0444-03
收稿日期:2011-06-21
作者简介:孙姹(1986-),女,硕士研究生,中药学专业 E-mail:suncha1986@sina.com.
*通讯作者:张长林 E-mail:szyzcl@sina.com
Overview on Pharmacological and Clinical Study of Earthworm
SUN Cha1, ZHANG Chang-lin2
(1. Shandong University of Traditional Chinese Medicine, Jinan 250355, China; 2. Affiliated Hospital of Shandong
University of Traditional Chinese Medicine, Jinan 250011, China)
Abstract: This article summarizes the pharmacological effect and clinical application of earthworm, in order to
provide the reference for the further research and development of earthworm.
Key Words: earthworm; pharmacological effect; clinical study
地龙为钜蚓科环节动物参环毛蚓(Pheretima aspergillum)
的干尸,具有清热定惊、平喘、通络、利尿等作用。现代
药理研究表明其有降压、解热镇痛抗炎、促进伤口愈合、
抗血栓、增强免疫等作用,临床上常用于治疗高血压、烧
烫伤、脑血栓及支气管哮喘等症。现将近年国内学者对地
龙的药理和临床研究进展综述如下。
1 降压
研究表明,肾素-血管紧张素-醛固酮系统(RAS)在
高血压病发病机制方面起重要作用。RAS中,血管紧张素
转化酶(ACE)能使无生物活性的十肽血管紧张素Ⅰ水解
为血管紧张素Ⅱ,促使醛固酮分泌和儿茶酚胺释放,引起
血管强烈收缩;同时ACE催化缓激肽降解灭活,最终导
致血压上升。张兰娥等[1]向正常大鼠和自发性高血压大鼠
(SHR)分别注射地龙耐热蛋白(LHP),检测血压,结
果表明,单次静脉给药0.2 g/kg LHP能显著降低正常大鼠的
血压,且起效快、作用强、持续时间短;连续28 d腹腔注
射0.4 g/kg LHP,能显著降低SHR血压,说明LHP有显著降
低正常大鼠和SHR血压的作用,该作用可能与抑制血管紧
张素转化酶有关。李承德等[2]研究表明,地龙降压蛋白可
明显降低SHR血压、血浆血管紧张素Ⅱ水平和血浆、肾脏
醛固酮水平;同时显著升高血浆、肾脏局部6-Keto-PGF1α的
含量。曹兰秀等[3]向高血压伴胰岛素抵抗大鼠灌胃地龙降
压颗粒,可降低其血压、血脂、空腹血糖和空腹血浆胰岛
素,改善胰岛素抵抗。
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