全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2010, 22:587-589, 593
文章编号:1001-6880(2010)04-0587-04
　
　
　收稿日期:2008-10-24　　　接受日期:2008-10-24
＊通讯作者 Tel:86-871-5223264;E-mail:yxzhao@mail.kib.ac.cn
百两金的化学成分
张嫩玲 1, 2 ,胡江苗 1 ,周　俊 1 ,赵友兴 1＊
1中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室 ,昆明 650204;
2中国科学院研究生院 , 北京 100049
摘　要:从百两金 (Ardisiacrispa(Thunb.)A.DC.)的根及茎乙醇提取物中分离得到了 8个化合物 ,通过 MS和
NMR等方法鉴定为 (7S, 7′R)-双(3, 4-亚甲二氧苯基)-rel-(8R, 8′R)-二甲基四氢呋喃 (1), (-)-襄五脂素 (2),
(7S, 8S, 7′R, 8′R)-3, 4-亚甲二氧基-3′, 4′-二甲氧基-7, 7′-环氧脂素 (3),异安五脂素 (4), α-菠甾醇 (5), 26-羟
基二十六烷酸甘油酸酯 (6), 百两金皂苷 B(7), 岩白菜素 (8)。其中有化合物 1 ～ 6为首次从该种植物中分离
得到。
关键词:百两金;木脂素;岩白菜素;百两金皂苷
中图分类号:R284.1;Q946.91 文献标识码:A
ChemicalConstituentsofArdisiacrispa(Thunb.)A.DC.
ZHANGNen-ling1, 2 , HUJiang-miao, ZHOUJun1 , ZHAOYou-xing1＊
1StateKeyLaboratoryofPhytochemistryandPlantResourcesinWestChina, KunmingInstituteofBotany, ChineseAcademy
ofSciences, Kunming650204 , China;2GraduateSchooloftheChineseAcademyofSciences, Beijing100049 , China
Abstract:Eightknowncompoundswereisolatedfromtherootsandstemsof(Ardisiacrispa(Thunb.)A.DC.Onthe
basisofMSandNMRanalysis, thecompoundsweredeterminedasrel-(8R, 8′R)-dimethyl-(7S, 7′R)-bis(3, 4-methy-
lenedioxyphenyl)tetrahydrofuran(1), (-)-chicanine(2), (7S, 8S, 7′R, 8′R)-3′, 4′-Dime-thoxy-3, 4-methylenedioxy-
7, 7′-epoxylignan(3), isowulignan(4), α-spinasterol(5), 1-(26-hydroxyhexacosanoyl)-glycerol(6), ardisiacrispinB
(7)andbergenin(8), amongwhichcompounds1-6wereobtainedfromthisplantforthefirsttime.
Keywords:Ardisiacrispa;lignan;bergenin;ardisiacrispinB
　　百两金(Ardisiacrispa(Thunb.)A.DC.)为紫
金牛科紫金牛属植物 ,又称八爪龙 、珍珠伞 、山豆根 、
开喉箭 、地杨梅 、状元红 、铁雨伞。全草入药 ,也有单
用其根 ,味苦辛 ,性凉 ,具有清热利咽 、祛痰利湿 、活
血解毒的功效 ,主治咽喉肿痛 ,咳嗽咳痰不畅 ,湿热
黄疸 ,小便淋痛 ,风湿痹痛 ,跌打损伤 ,蛇咬伤 [ 1] ;另
有报道其含有的百两金皂苷 A及百两金皂苷 B有
收缩子宫作用[ 2] 。目前有关该种植物化学成分的
报道较少 ,本文从百两金根及茎的乙醇提取物中分
离得到了 8个化合物 ,其中 6个为首次从该种植物
中分得。
1　仪器与材料
　　VGAutospec-3000型质谱仪;XRC-1型显微熔
点仪(北京泰克仪器有限公司),温度未校正;JAS-
CODIP-370型数字式旋光仪(日本 Horiba公司);
BrukerAM-400和 DRX-500核磁共振光谱仪 , 以
TMS为内标。 200 ～ 300目柱色谱硅胶和 GF254薄层
色谱硅胶(青岛美高集团有限公司)。SephadexLH-
20(Pharmacia公司)。
实验药材采于江西省安乐县公溪镇 ,由周俊研
究员鉴定为紫金牛科紫金牛属植物百两金 (Ardisia
crispa(Thunb.)A.DC.),标本存放于昆明植物研
究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实
验室 ,编号为 KIB070809。
2　提取分离
百两金根及茎 2.0 Kg,粉碎后用 95%乙醇回流
提取 3次 ,每次 3h,滤液合并浓缩成浸膏 (220g),
取 200g进行硅胶干柱层析 ,氯仿 /甲醇 /水 (6∶4∶
0.7)洗脱 ,划为 6段 Fr1、Fr2、Fr3、Fr4、Fr5、Fr6;Fr1
(51g)经硅胶柱层析 (石油醚 /丙酮 9.8∶0.2 ～ 0
∶10)分为 10段 (Fr1-1 , Fr1-2 , Fr1-3 , Fr1-4 , Fr1-5,
Fr1-6, Fr1-7, Fr1-8 , Fr1-9, Fr1-10), Fr1-3经硅胶 (石
油醚 /氯仿 8∶2,石油醚 /乙酸乙酯 9.8∶0.2)及
SephadexLH-20 (氯仿 /甲醇 1∶1)反复柱层析 ,得
到化合物 1 (54 mg);Fr1-4先经硅胶柱层析 (石油
醚 /乙酸乙酯 9∶1 ～ 1∶9)分段 ,之后反复用硅胶
(石油醚 /丙酮 93∶7,氯仿 /乙酸乙酯 9.9∶0.1)及
SephadexLH-20 (氯仿 /甲醇 1∶1)柱层析 ,得到化
合物 2 (13 mg), 3 (30mg), 4(90mg), 5(93 mg);
Fr1-7经硅胶柱层析 ,氯仿 /甲醇 9.5∶0.5洗脱 ,再经
SephadexLH-20(氯仿 /甲醇 1∶1)柱层析得化合物 6
(8 mg);Fr1-9经硅胶柱层析 (氯仿 /甲醇 9.8∶0.2
～ 2∶8),有白色结晶析出 ,用甲醇反复洗得化合物
8(57mg);Fr3经硅胶柱层析 ,乙酸乙酯 /甲醇 /水
(8∶2∶0.2)洗脱 , Fr3-3在氯仿 /甲醇中反复结晶与
重结晶 ,得化合物 7 (181 mg)。
3　结构鉴定
(7S, 7′R)-双(3, 4-亚甲二氧苯基)-rel-(8R, 8′
R)-二甲基四氢呋喃 (1)　C20H20O5 ,无色油状物。
[ α] 22D -20.0°(c0.20, CH2Cl3);EI-MSm/z(%)340
(M+, 23), 190 (100), 175 (75), 162 (43), 149
(28), 145 (63), 135 (12), 117 (18), 91 (7)。1H
NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:6.92 (2H, d, J=1.4 Hz,
H-2, 2′), 6.77 (2H, d, J=8.0 Hz, H-5, 5′), 6.81
(2H, dd, J=8.0 , 1.4 Hz, H-6, 6′), 5.39 (1H, d, J=
4.5 Hz, H-7), 4.60(1H, d, J=9.0 Hz, H-7′), 2.37-
2.44 (2H, m, H-8, 8′), 0.98 (3H, d, J=6.5 Hz),
0.61 (3H, d, J=7.0 Hz), 5.93 (4H, s, -OCH2O-)
;13CNMR(CDCl3 , 100 MHz)δ:137.0 (C-1), 106.7
(C-2), 147.8 (C-3), 146.9 (C-4), 108.0 (C-5),
119.5 (C-6), 85.6 (C-7), 47.5 (C-8), 11.7 (C-
9), 134.5 (C-1′), 106.4 (C-2′), 147.4 (C-3′),
146.2 (C-4′), 107.8 (C-5′), 119.0 (C-6′), 84.7
(C-7′), 43.3 (C-8′), 9.4 (C-9′), 100.9 (-
OCH2O-), 100.8 (-OCH2O-)。以上 NMR数据与文
献报道的数据一致 [ 3] 。
(-)-襄五脂素 (2)　C20 H22 O5 , 无色粉末。
[ α] 22D -130.7°(c0.08, CHCl3);EI-MSm/z(%)
342 (M+, 25), 192 (100), 175 (15), 135 (10)。1H
NMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:6.76 ～ 6.93 (6H, m, Ar-
H), 4.61(1H, d, J=9.2 Hz, H-7), 5.40(1H, d, J=
4.2 Hz, H-7′), 2.41-2.46 (2H, m, H-8, 8′), 0.98
(3H, d, J=6.4 Hz, H-9), 0.59 (3H, d, J=6.9 Hz,
H-9′), 5.95 (2H, s, -OCH2O-), 5.57 (1H, s, 4′-
OH), 3.90 (3H, s, 3′-OH);13 CNMR(CDCl3 , 100
MHz)δ:134.9 (C-1), 106.5 (C-2), 147.5 (C-3),
146.6 (C-4), 107.9 (C-5), 119.5 (C-6), 85.7 (C-
7), 47.4 (C-8)a, 11.8 (C-9), 134.7 (C-1′), 108.4
(C-2′), 145.1 (C-3′), 146.3 (C-4′), 114.0 (C-
5′), 119.0 (C-6′), 84.7 (C-7′), 43.4 (C-8′)a, 9.5
(C-9′), 100.8 (-OCH2O-), 55.9 (-OCH3);ainter-
changeable。以上 NMR数据与文献报道一致 [ 4] 。
(7S, 8S, 7′R, 8′R)-3, 4-亚甲二氧基-3′, 4′-二甲
氧基-7, 7′-环氧木脂素 (3)　C21 H24O5 ,无色油状
物 。 [ α] 22D +92.1°(c0.00038, CHCl3);EI-MS(m/
z)(%)356 (M+ , 29), 206 (51), 190 (74), 175
(100), 160 (30), 145 (56), 117 (17), 91 (18)。1H
NMR(CDCl3 , 500 MHz)δ:6.76 ～ 6.95 (6H, m, Ar-
H), 4.62(1H, d, J=8.7Hz, H-7), 5.43 (1H, d, J=
3.7 Hz, H-7′), 2.38-2.44 (2H, m, H-8, 8′), 0.99
(3H, d, J=6.1 Hz, H-9), 0.59 (3H, d, J=6.9 Hz,
H-9′), 3.87 (3H, s, -OCH3), 3.89 (3H, s, -OCH3),
5.94(2H, s, -OCH2O-);13CNMR(CDCl3 , 125MHz)
δ:137.1(C-1), 106.7 (C-2), 147.8 (C-3), 146.9
(C-4), 107.9 (C-5), 118.9 (C-6), 85.7 (C-7),
47.6(C-8), 11.8 (C-9), 134.6(C-1′), 106.4 (C-
2′), 147.4 (C-3′), 146.2 (C-4′), 107.8 (C-5′),
118.4 (C-6′), 84.7 (C-7′), 43.3 (C-8′), 9.4 (C-
9′), 55.8 (-OCH3 ), 55.9 (-OCH3 ), 100.8 (-
CH2O-)。以上 NMR数据与文献报道的基本一
致 [ 3, 5] 。
异安五脂素 (4)　C20 H24 O4 , 无色油状物 。
[ α] 22D +3.7°(c0.76, CHCl3);EI-MS(m/z)(%)
328(M+ , 71), 138 (34), 137 (100), 135 (88), 77
(21)。1HNMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:6.83(1H, d, J
=7.9 Hz, H-5), 6.73 (1H, d, J=7.8 Hz, H-5′),
2.71(2H, dd, J=5.1, 13.8 Hz, H-7a, 7′a), 2.25-
2.28(2H, m, H-7b, 7′b), 6.61-6.66 (4H, m, H-2,
2′, 6, 6′), 1.72-1.77 (2H, m, H-8, 8′), 0.83 (3H, d,
J=6.0 Hz, H-9), 0.84 (3H, d, J=6.0 Hz, H-9′),
5.93(2H, d, J=1.4 Hz, -OCH2O-), 3.87 (3H, s, -
OCH3), 5.50 (1H, s, Ar-OH);13CNMR(CDCl3 , 100
MHz)δ:135.7 (C-1), 108.0 (C-2), 147.4 (C-3),
145.4 (C-4), 109.3 (C-5), 121.8 (C-6), 39.0 (C-
588 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.22
7), 39.3 (C-8), 16.2 (C-9), 133.8 (C-1′), 111.4
(C-2′), 146.3 (C-3′), 143.5 (C-4′), 114.0 (C-
5′), 121.7 (C-6′), 38.8 (C-7′), 39.2 (C-8′), 16.1
(C-9′), 100.7 (-OCH2O-), 55.8 (-OCH3 )。以上
MS, 1HNMR数据与文献报道的一致 [ 6] 。
α-菠甾醇 (5)　C29H48 O,白色针状结晶 (丙
酮)。 mp.170 ～ 171 ℃, FAB+-MS(m/z)(%)412
(M+, 12), 395(25), 271 (22), 255 (9), 83 (100),
69 (73)。1HNMR(CDCl3 , 400 MHz)δ:3.59 (1H,
m, H-3), 0.55(3H, s, H-18), 1.03 (3H, d, J=6.6
Hz, H-21), 0.79 ～ 0.86 (3H×4 , H-19, 26, 27, 29),
5.02 ～ 5.15 (3H, m, H-7, 22, 23);13CNMR(CDCl3 ,
100 MHz)δ:37.1 (C-1), 31.8 (C-2), 71.0 (C-3),
39.4 (C-4), 40.8 (C-5), 29.6 (C-6), 117.4 (C-
7), 139.5 (C-8), 49.3 (C-9), 34.1 (C-10), 21.5
(C-11), 40.2 (C-12), 43.2 (C-13), 55.1 (C-14),
23.0 (C-15), 28.5 (C-16), 55.8 (C-17), 12.2 (C-
18), 13.0 (C-19), 40.8 (C-20), 21.1 (C-21),
138.1 (C-22), 129.4 (C-23), 51.2 (C-24), 31.8
(C-25), 21.3 (C-26), 18.9 (C-27), 25.4 (C-28),
12.3 (C-29)。以上 MS, NMR数据与文献报道的一
致[ 7] 。
26-羟基二十六烷酸甘油酸酯 (6)　C29H58O5 ,
白色粉末 。EI-MS(m/z)(%)468 (M-H2O), 394
(22), 376 (20), 348 (8), 134 (71), 98 (72), 69
(100), 57 (59)。1HNMR(C5D5N, 400 MHz)δ:
4.72 (1H, dd, J=11.4, 4.4 Hz, H-1a), 4.65 (1H,
dd, J=11.4, 5.6 Hz, H-1b), 4.45 (1H, m, H-2),
4.12 (2H, d, J=5.6 Hz, H-3), 2.34 (2H, t, J=7.5
Hz, H-2′), 1.20 ～ 1.77 (m, H-[ 3′-25′] ), 3.86
(2H, t, J=6.6 Hz, H-26′);13 CNMR(C5D5N, 100
MHz)δ:66.9 (C-1), 71.0 (C-2), 64.4 (C-3),
173.9 (C-1′), 35.0(C-2′), 26.6(C-3′), 29.5-30.1
(C-[ 4′-23′] ), 25.4 (C-24′), 33.9 (C-25′), 62.2
(C-26′)。以上 NMR数据与文献报道的一致 [ 8] 。
百两金皂苷 B(7)　C53H86O22 ,白色结晶 (氯
仿 /甲醇)。 mp.232 ～ 234 ℃;[ α] 22D-28°(c0.10,
MeOH);FAB-MS(m/z)(%)1074 (M+, 100),
1060 (18), 927 (21), 765 (15), 159 (24), 113
(29)。1HNMR(C5D5N, 500MHz)δ:3.13(1H, d, J
=7.5Hz, H-3), 1.14 (3H, s, H-23), 1.00 (3H, s,
H-24), 0.80 (3H, s, H-25), 1.25 (3H, s, H-26),
1.52 (3H, s, H-27), 1.00 (3H, s, H-29);Glc-inner:
5.22 (1H, d, J=7.0 Hz, H-Glc-1);Glc-terminal:
5.35(1H, d, J=7.0 Hz, H-Glc-1);Rha:6.33 (1H,
s, H-Rha-1), 1.79 (3H, d, J=6.1 Hz, H-Rha-6);13C
NMR(C5D5N, 125 MHz)δ:39.2 (C-1), 26.5 (C-
2), 89.1 (C-3), 39.7 (C-4), 55.7 (C-5), 17.9 (C-
6), 34.3 (C-7), 42.5 (C-8), 50.4 (C-9), 36.8 (C-
10), 19.0 (C-11), 32.6 (C-12), 86.3 (C-13), 44.6
(C-14), 36.8 (C-15), 77.3 (C-16), 44.0 (C-17),
53.3(C-18), 33.4 (C-19), 48.3 (C-20), 30.5 (C-
21), 32.3 (C-22), 28.0 (C-23), 16.5 (C-24), 16.4
(C-25), 18.5 (C-26), 19.8 (C-27), 77.3 (C-28),
24.1(C-29), 207.6(C-30);Ara:104.5(C-1), 80.7
(C-2), 72.4 (C-3), 74.8 (C-4), 63.2 (C-5);Glc-
inner:103.2 (C-1), 77.5 (C-2), 79.5 (C-3), 71.8
(C-4), 78.3(C-5), 62.6(C-6);Glc-terminal:105.5
(C-1), 76.3 (C-2), 78.0 (C-3), 71.7 (C-4), 78.1
(C-5), 62.8 (C-6);Rha:101.7 (C-1), 72.3 (C-
2), 72.7 (C-3), 74.6 (C-4), 69.4 (C-5), 18.9 (C-
6)。以上 MS, NMR数据与文献报道的一致 [ 1, 9] 。
岩白菜素 (8)　C14 H16 O9 , 白色颗粒状结晶
(甲醇)。 mp.139 ～ 140 ℃, [ α] 22D -35.3°(c0.15,
EtOH), EI-MS(m/z)(%)328 (M+, 25), 208
(100), 195 (15), 180 (35), 152 (20)。1HNMR
(C5D5N, 400 MHz)δ:4.48 (1H, t, J=8.3 Hz, H-
2), 4.22 (1H, m, H-3), 4.28 (1H, m, H-4), 4.65
(1H, t, J=10.4 Hz, H-4a), 7.75(1H, s, H-7), 5.24
(1H, d, J=10.4 Hz, H-10b), 3.97 (3H, s, -
OCH3);13CNMR(C5D5N, 100 MHz)δ:81.4 (C-
2), 62.6 (CH2OH), 72.2 (C-3), 75.6 (C-4), 83.6
(C-4a), 164.5(C-6), 119.6 (C-6a), 111.1 (C-7),
152.8 (C-8), 142.0 (C-9), 60.3 (-OCH3), 149.5
(C-10), 116.7 (C-10a), 73.9 (C-10b)。以上 13 C
NMR数据与文献报道的一致 [ 10] 。
致谢:文中化合物的波谱数据由中国科学院昆
明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国
家重点实验室仪器组测定 。
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