全 文 ：大理学院学报
JOURNAL OF DALI UNIVERSITY
第14卷 第2期 2015年2月
Vol.14 No.2 Feb. 2015
［DOI］10. 3969 / j. issn. 1672-2345. 2015. 02. 001
［基金项目］国家自然科学基金资助项目（81260677）；云南省教育厅基金资助项目（2012Z118）
［收稿日期］2014-10-08 ［修回日期］2014-11-27
［作者简介］陈丽元，硕士研究生，主要从事天然药物资源与品质评价研究.
*通信作者：夏从龙，教授.
狭叶獐牙菜（Swertia angustifolia Buch.）属于龙
胆科獐牙菜属植物，分布于云南、广西、贵州等地，
常生长于海拔为 1 500～3 300 m的田边、草坡及荒
地，民间常用全草代替青叶胆入药，具有清热解毒、
健胃、除湿利胆的功效，用于治疗黄疸型肝炎、胆囊
炎等疾病〔1-2〕。由于目前对狭叶獐牙菜研究较少，为
了解其药用成分的结构特点，我们对狭叶獐牙菜的
主要化学成分进行了初步的研究，从95%乙醇提取
物的氯仿部位分离鉴定了4个化合物。分别鉴定为
齐墩果酸（1）、乌苏酸（2）、羽扇豆醇（3）、β-羟基-
11α，12α-环氧齐敦果-28，13β-内酯（4）。见图1。
图1 化合物1~4的化学结构
1 仪器与材料
1.1 实验材料 实验材料于2008年10月采自云南
省大理市凤阳桥后山，由药学与化学学院夏从龙教
授鉴定为龙胆科狭叶獐牙菜（Swertia angustifolia
Buch.）的全草。
1.2 仪器与试剂 Bruker AM-400型核磁共振波谱
仪，四甲基硅烷（TMS）为内标；瑞士Büchi R-210型
旋转蒸发仪；柱层析硅胶、薄层层析板硅胶 G和
GF254（青岛海洋化工厂）；Sephadex LH-20（Pharma⁃
cia公司）；其他化学试剂均为化学纯。显色方法为
10%硫酸乙醇溶液处理后烘烤显色或碘蒸气熏蒸显
色。
2 提取与分离
狭叶獐牙菜自然晾干（9.8 kg），粉碎后用95%乙
醇回流提取，每次3 h，共提取3次，提取液合并浓缩
得浸膏，加水分散后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯
分配，氯仿部位浓缩（150 g），以少量粗硅胶拌样后
用 200～300目硅胶柱层析，石油醚-丙酮混合溶剂
（30∶1，20∶1，15∶1，10∶1，5∶1，1∶1）梯度洗脱，得到5
个组分 FrA~E。组分 FrA反复经硅胶柱层析（石油
醚/氯仿、氯仿/丙酮）洗脱、凝胶柱 Sephadex LH-20
狭叶獐牙菜化学成分研究
陈丽元 1，李水仙 2，夏从龙 1*
（1.大理学院药学与化学学院，云南大理 671000；2.大理学院基础医学院，云南大理 671000）
［摘要］目的：研究狭叶獐牙菜的主要化学成分。方法：采用硅胶柱层析分离纯化化合物，依据理化性质和现代波谱技术进行
结构鉴定。结果：从氯仿部位分离鉴定了 4个单体化合物，分别为：齐墩果酸（1）、乌苏酸（2）、羽扇豆醇（3）、3β-羟基-11α，
12α-环氧齐敦果-28，13β-内酯（4）。结论：除化合物（1）外，化合物（2）、（3）、（4）为首次从该药用植物中分离得到。
［关键词］狭叶獐牙菜；化学成分；萜类化合物
［中图分类号］R284.1 ［文献标志码］A ［文章编号］1672-2345（2015）02-0001-03
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大理学院学报总第134期 医学
层析，得到化合物 1（11.584 8 g）、化合物 2（20 mg）、
组分FrB经反复硅胶柱层析（石油醚/丙酮、石油醚/
氯仿）洗脱、凝胶柱 Sephadex LH-20纯化得到化合
物3（15 mg）、化合物4（15 mg）。
3 实验结果
化合物 1：C30H48O3；白色粉末（氯仿）；13C NMR
（100 MHz，CDCl3）δ：183.33（C-28），143.60（C-13），
122.64（C-12），79.04（C-3），55.22（C-5），47.64（C-
9），46.53（C-19），45.88（C-17），41.59（C-14），40.98
（C-18），39.28（C-8），38.76（C-4），38.40（C-1），
37.09（C-10），33.80（C-21），33.07（C-29），32.61（C-
22），32.44（C-7），30.68（C-23），28.10（C-20），27.69
（C-2），27.18（C-15），25.94（C-27），23.58（C-16），
23.40（C-30），22.92（C-11），18.30（C-9），17.15（C-
26），15.54（C- 24），15.32（C- 25）。 1H NMR（400
MHz，CDCl3）δ：5.28（1H，t，J=3.47 Hz，12-H），3.22
（1H，dd，J=4.07，5.23 Hz，3-H），2.82（1H，dd，J=
4.07，4.68 Hz，18-H），1.13，0.99，0.93，0.91，0.90，
0.77，0.75（各 3H，s，-CH3×7）。以上数据与文献〔3〕
报道对比，鉴定化合物1为齐墩果酸。
化合物 2：C30H48O3；白色粉末（氯仿）；13C NMR
（100 MHz，CDCl3）δ：181.95（C-28），139.82（C-13），
123.08（C-12），79.01（C-3），55.50（C-5），53.15（C-
18），47.99（C-17），47.6（C-9），42.56（C-14），41.35
（C-8），40.66（C-19），38.94（C-20），38.88（C-4），
38.23（C-1），37.64（C-10），37.56（C-22），34.58（C-
7），31.05（C-21），29.10（C-23），28.96（C-15），28.38
（C-2），23.59（C-16），23.40（C-11），22.90（C-27），
21.93（C-30），18.22（C-6），17.22（C-26），17.02（C-
24），16.66（C- 29），15.38（C- 25）。 1H NMR（400
MHz，CDCl3）δ：5.29（1H，s，H-12），3.24（1H，m，H-
3），2.84（1H，d，J=15.05 Hz，H- 18），1.28，1.15，
0.88，0.79，0.77（3H，s，-CH3×5），1.00（3H，d，J=
6.61 Hz，H-30），0.94（3H，d，J=7.41 Hz，H-29）。以
上数据与文献〔4〕报道对比，鉴定化合物2为乌苏酸。
化合物 3：C30H48O；白色粉末（氯仿）；13C NMR
（100 MHz，CDCl3）δ：150.89（C-20），109.38（C-29），
80.56（C-3），55.40（C-5），50.35（C-9），48.30（C-
18），48.01（C-19），43.00（C-17），42.84（C-14），
40.86（C-8），40.01（C-22），39.82（C-1），38.27（C-
4），38.07（C-13），37.10（C-10），35.59（C-16），34.23
（C-7），29.72（C-21），27.98（C-23），27.45（C-2），
26.95（C-15），25.19（C-12），20.96（C-11），19.30（C-
30），18.28（C-6），18.01（C-28），16.18（C-26），15.99
（C-25），15.55（C-24），14.53（C-27）。1H NMR（400
MHz，CDCl3）δ：4.67（1H，d，J=2.07 Hz，H-29），4.56
（1H，d，J=2.08 Hz，H-29），3.22（1H，dd，J=4.07，5.23 Hz，
3-H），2.36（1H，m，H-19），1.25，1.03，0.97，0.94，0.86，
0.83，0.79（各 3H，s，7×CH3）。以上数据与文献〔5〕报
道对比，鉴定化合物3为羽扇豆醇。
化合物 4：C30H46O4；白色粉末（氯仿）；13C NMR
（100 MHz，CDCl3）δ：179.35（C-28），87.53（C-13），
78.77（C-3），57.10（C-12），54.60（C-5），52.73（C-
11），50.71（C-9），49.61（C-18），43.86（C-17），41.30
（C-8），40.53（C-14），38.86（C-4），38.15（C-1），
37.76（C-19），36.47（C-10），34.29（C-21），33.19（C-
29），31.45（C-20），31.10（C-7），27.78（C-23），27.00
（C-22），26.79（C-2），26.70（C-15），23.59（C-30），
21.27（C-16），20.04（C-26），18.84（C-27），17.58（C-
6），17.18（C-25），15.09（C-24）。1H NMR（400 MHz，
CDCl3）δ：3.27（1H，m，3-H），3.05（2H，t，J=5.30 Hz，
H-11，12），2.34（1H，dd，J=3.41，2.79 Hz，H-18），
2.15（1H，m，H-16），1.92（1H，m，H-19），1.57（1H，
s，H-19），1.12，1.08，1.04，1.01，0.94，0.82（各
3H，s，-CH3×6）。以上数据与文献〔6〕报道对比，鉴定
化合物 4为 3β-羟基-11α，12α-环氧齐墩果-28，
13β-内酯。
4 讨论
青叶胆为龙胆科獐牙菜属植物青叶胆的干燥
全草，味苦、微寒、归肝胆经，具有清肝利胆、清热利
湿的功效，用于黄疸尿赤、热淋涩痛。具有保肝、解
毒、降酶、抗菌消炎等多种药理作用。近年来青叶
2
总第134期 第14卷陈丽元，李水仙，夏从龙 狭叶獐牙菜化学成分研究
胆被大量采挖，资源逐年减少，但该属其他种资源
丰富，民间用其同属植物代替青叶胆，狭叶獐牙菜
就是其中之一，关于狭叶獐牙菜的化学成分研究报
道较少，本研究从狭叶獐牙菜中分离得到的 4个化
学成分中，化合物1齐墩果酸的含量最多，据文献报
道齐墩果酸能抑制环磷酰胺所致的肝细胞培养上
清液谷丙转氨酶、谷草转氨酶及乳酸脱氢酶活性增
强，肝细胞 MTT（噻唑蓝）值减小，同时可降低谷氨
酸诱导的海马神经元〔Ca2+〕升高，对谷氨酸诱导的
海马神经元损伤有一定的保护作用〔7-10〕。这为狭叶
獐牙菜能代替青叶胆作为治疗肝炎类药物使用提
供了依据。
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（责任编辑 李 杨）
Chemical Constituents of Swertia angustifolia Buch.
Chen Liyuan1, Li Shuixian2, Xia Conglong1*
（1. College of Pharmacy and Chemistry, Dali University, Dali, Yunnan 671000, China; 2.Pre-clinical College, Dali University, Dali,
Yunnan 671000,China）
〔Abstract〕Objective: To explore the chemical constituents of Swertia angustifolia Buch. Methods: Compounds were separated and
purified by silica gel column chromatography and their structures were elucidated on the basis of physicochemical properties and
spectral analysis. Results: Four monomeric compounds were obtained from trichloromethane extract of S. angustifolia and were
identified as asoleanolic acid（1）, ursolic acid（2）, lupeol（3）, and 3β- hydroxy- 11α,12α- epoxyoleanan- 28,13β- olide（4）.
Conclusion: Compounds（2）,（3）and（4）were obtained from S. angustifolia for the first time.
〔Key words〕Swertia angustifolia Buch.; chemical constituents; terpenoids
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