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鸡蛋参化学成分的研究



全 文 :鸡蛋参化学成分的研究
韩广轩 , 谷 莉 , 尹建设 , 程金玲(解放军第 534 医院 , 洛阳 471003)
摘要:目的:研究鸡蛋参的化学成分 。方法:溶剂提取 ,硅胶柱色谱分离 ,根据化合物理化性质和光谱数据鉴
定其结构。结果:分离得到 5个化合物 ,为蒲公英萜酮(taraxerone)(1),蒲公英萜醇(taraxerol)(2), 莽草酸
(shikimic acid)(3), 丁香脂素(sy ringaresinol)(4),豆甾醇(st igmasterol)(5)。结论:化合物均为首次从该植
物中分得 。
关键词:鸡蛋参;化学成分
中图分类号:R282.71   文献标识码:A   文章编号:1006-0111-(2001)03-0174-02
Studies on chemical constituents in roots of Codonopsis convolvulacea Kurz
HAN Guang-xuan ,GU Li , YIN Jian-she ,CHENG Jin-ling(No.534 Hospital of PLA ,Luoyang 471003 ,China)
ABSTRACT:OBJECTIVE:To Study the chemical const ituents in the roo ts of Codonopsis convolvulacea.
METHODS:Chromatog raphy and spect ral analysis w ere used to isolation the consti tuents and elucidate their
structures.RESULTS:Five compounds were isolated from the alcohol ex tracts of the roots and identified as
taraxerone(1), taraxerol(2), shikimic acid(3), sy ringaresinol (4), stigmasterol(5).CONCLUSION:All the
compounds are isolated f rom the roots of this plant fo r the first time.
KEYWORDS:Codonopsis convolvulacea Kurz;chemical constituents
  鸡蛋参(Codonopsis convolvulacea Kurz)为桔梗
科鸡蛋参的根 ,为多年生缠绕草本 。分布于四川 ,贵
州 ,云南等地。本品具有补气养血 ,润肺生津 。主治
贫血 , 自汗 , 乳汁稀少 , 肺虚咳嗽 , 神经衰弱等作
用[ 1] 。但对其化学成分的研究未见报道 ,为了发掘
我国的民间中草药 ,用现代方法研究其药理活性 ,开
发新的药用资源 ,我们对鸡蛋参的化学成分作了初
步的研究 。从中分离得到 5个化合物 ,分别鉴定为:
蒲公英萜酮(taraxerone)(1),蒲公英萜醇(taraxerol)
(2), 莽草酸(shikimic acid)(3), 丁香脂素(sy-
ringaresinol)(4),豆甾醇(stigmasterol)(5)。5 个化
合物均为首次从该植物中分得 。
1 仪器与材料
熔点用 Kofler 显微熔点仪测定(温度未校正),
Perkin-Elmer 599 型红外光谱仪(KBr 压片),
Bruker AM-300型核磁共振仪(TMS 内标), MAT
-711 型质谱仪。柱色谱用硅胶 100 ~ 200 目 、200
~ 300 目 ,薄层色谱用硅胶 H(青岛海洋化工厂);
HSGF-254 TLC 板(烟台化工研究所)。显色剂用
5%硫酸乙醇溶液 。鸡蛋参采自云南省思茅地区 ,由
第二军医大学药学院生药教研室陈万生博士鉴定为
Codonopsis convolvulacea Kurz。
2 提取与分离
鸡蛋参的干燥根(5kg)粉碎后 ,用 95%乙醇渗
漉 ,减压浓缩后加适量水混悬 ,依次用石油醚 、乙酸
乙酯和正丁醇萃取 ,分别得萃取物 45g , 25g ,70g 。
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收稿日期:2001-03-15
174 The Journal o f Pharmaceutical P ractice Vol.19 2001 No.3
乙酸乙酯部分经反复硅胶柱层析 ,共分得 5个化合
物。经理化数据对照和波谱分析 ,鉴定了它们的结
构:蒲公英萜酮(taraxerone)(1)(45mg),蒲公英萜醇
(taraxerol)(2)(66mg),莽草酸(shikimic acid)(3)
(20mg),丁香脂素(syringaresinol)(4)(15mg),豆甾
醇(st igmasterol)(5)(90mg)。
3 鉴定
化合物 1  无色针晶 , mp.240 ~ 243℃。
IRυmax(KBr)cm-1:2945 , 1700 , 1635 , 1470 , 1368 ,
985。EIMS:424(M +),409 , 300 , 285 , 257 , 218 ,205
(基峰), 204 , 133 , 95 。1HNMR(CDCl3)δ:0.80 、
0.85 、0.85 、0.90 、0.95 、1.00 、1.01 、1.08(各 3H , s , 8
×CH3), 5.50(1H , dd , J=3.0 、8.0 , 15-H)。13CN-
MR(CDCl3)δ:38.5(C-1),34.0(C-2),217.9(C-
3),47.0(C-4), 56.0(C -5), 20.1(C-6), 35.3(C
-7),39.0(C-8),48.5(C-9),38.1(C-10),17.1
(C-11), 36.1(C-12), 37.9(C-13), 158.0(C -
14), 118.0(C -15), 37.2(C -16), 37.8(C-17),
49.0(C-18),40.9(C-19), 29.1(C-20), 33.2(C
-21),33.4(C-22), 26.8(C-23), 21.6(C -24),
15.0(C-25),30.1(C-26), 25.6(C-27), 29.8(C
-28),33.5(C-29),21.5(C-30)。结合文献[ 2]鉴
定为蒲公英萜酮(taraxerone)。
化合物 2 白色针晶 ,mp.278 ~ 279℃ 。IRυmax
(KBr)cm-1:3480 , 2940 ,1645 ,1480 , 1380 ,1040 ,1000 ,
820 , 695。EIMS:426(M+), 411 , 302 , 287 , 218 , 204
(基峰), 189 , 135 , 95。1HNMR(CDCl3)δ:0.79 、0.82 、
0.90 、0.91 、0.92 、0.95 、0.97 、1.05(各 3H , s ,8×CH3),
5.54(1H ,dd , J=3.1 、8.1Hz ,15-H), 3.20(1H ,dd , J=
3.2 、10.1Hz , 3-H)。13CNMR(CDCl3)δ:38.2(C-1),
27.5(C-2), 80.0(C-3), 39.2(C-4),55.8(C-5),
18.9(C-6), 35.5(C-7), 39.0(C-8),49.1(C-9),
37.8(C-10), 17.9(C-11), 36.0(C-12), 37.9(C-
13),159.0(C -14), 117.1(C-15), 36.8(C -16),
38.2(C-17), 49.8(C-18), 41.6(C-19), 28.9(C-
20),33.8(C-21),33.4(C-22), 28.5(C-23),15.9
(C-24),15.6(C-25),30.1(C-26), 26.2(C-27),
30.2(C-28), 33.6(C-29),21.6(C-30)。结合文
献[ 2]鉴定为蒲公英萜醇(taraxerol)。
化合物 3  无色针晶 , mp.180-182℃, EIMS:
156(M+-H2O), 138 , 114 , 97(基峰), 60。1HNMR
(DC5D5N)δ:7.72(4H ,COOH+3*OH), 7.56(1H ,m ,
2-H),5.25(1H , brs , 3-H), 4.51(1H ,ddd , J=4.3 ,
4.2 , 7.2Hz , 4 -H), 4.91(1H , ddd , J =5.5 , 5.3 ,
12.2Hz ,5-H),3.60(1H ,dd , J=17.8 ,2.0Hz ,6-H),
3.11(1H , dd , J =17.8 , 5.5Hz , 6 -H)。13 CNMR
(C5D5N)δ:169.8(COOH), 131.5(C-1), 140.0(C-
2),67.8(C-3), 73.6(C-4), 68.9(C-5),32.9(C-
6)。结合文献鉴定为莽草酸(shikimic acid)[ 3] 。
化合物 4 无色针晶 mp:173-174℃。EIM S:
418(M+), 387 , 319 , 264 , 251 , 236 , 210 , 191 , 182 ,
167 , 154 。 IRυmax(KBr)cm-1:3445 , 1615 , 1526 ,
1461 , 1429 , 1327 , 1210 , 1105 , 990 , 731。1HNMR
(C5D5N)δ:6.70(4H , s ,2′, 2″, 6′,6″-H),5.10(2H ,
d , J=3Hz , 2 ,6-H),4.45(2H , dd , J=8&6Hz ,4 ,8-
H),4.10(2H , dd , J=3&8Hz , 4 , 8-H), 3.34(2H ,
br.s , 1 ,5-H), 3.85(12H , s , 4×OCH3)。13CNMR
(C5D5N)δ:55.4(C-1),87.0(C -2), 72.4(C-4),
55.3(C-5),87.0(C-7),72.6(C-8), 132.8(C-
1′, 1″), 105.2(C -2′, 2″),150.0(C-3′, 3″),138.0
(C-4′, 4″), 150.0(C -5′, 5″), 105.2(C -6′, 6″)。
结合文献[ 4]鉴定为丁香脂素(sy ringarsinol)。
化合物 5 无色针晶 , mp:163-165℃。 IR显
示羟基(3450cm -1)。MS:412(M+)。mp , IR , MS
与豆甾醇标准品一致。确定化合物 5为豆甾醇 。
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175药学实践杂志 2001年第 19 卷第 3 期