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雾水葛化学成分研究
付 明，牛友芽，余 娟，孔庆童
(民族药用植物资源研究与利用湖南省重点实验室 /湘西药用植物与民族植物学湖南省高校重点实验室 /怀
化学院生命科学系，湖南 怀化 418008)
摘要 目的:分离鉴定雾水葛全草的化学成分。方法:运用多种色谱进行分离纯化，根据理化性质和波谱数据
鉴定化合物结构。结果:从雾水葛全草中分离出 14 个化合物，分别鉴定为:β-谷甾醇(1)、胡萝卜苷(2)、齐墩果酸
(3)、(－)表儿茶素(4)、α-香树脂醇(5)、丁香基-β-芸香糖苷(6)、2α，3α，19α-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(7)、东莨菪
苷(8)、黄芩素-7-O-α-L-鼠李糖苷(9)、东莨菪素(10)、槲皮素(11)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(12)、洋芹素(13)、
2α-羟基乌苏酸(14)。结论:所有化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词 雾水葛;化学成分;分离
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2012)11-1778-04
Study on the Chemical Constituents in Pouzolzia zeylanica
FU Ming，NIU You-ya，YU Juan，KONG Qing-tong
(Key Laboratory of Research and Utilization of Ethnomedicinal Plant Resources of Hunan Province，Huaihua University /Key Laboratory
of Xiangxi Medicinal Plant and Ethnobotany of Hunan Higher Education，Huaihua University /Department of Life Sciences，Huaihua U-
niversity，Huaihua 418008，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of Pouzolzia zeylanica. Methods:Many chromatography means were used
in separation and purification，and the structures of all compounds were identified by the means of spectroscopic analysis and physico-
chemical properties. Results:14 compounds were elucidated as:β-sitosterol(1) ，daucosterol(2) ，oleanolic acid(3) ，epicatechin(4) ，α-
amyrin(5) ，eugenyl-β-rutinoside(6) ，2α，3α，19α-trihydroxyurs-12-en-28-oic(7) ，scopolin(8) ，scutellarein-7-O-α-L-rhamnoside(9) ，
scopoletin(10) ，quercetin(11) ，quercetin-3-O-β-D-glucoside(12) ，apigenin(13) ，2α-hydroxyursolic acid(14). Conclusion:All com-
pounds are obtained from this plant for the first time.
Key words Pouzolzia zeylanica(Linn.)Benn.;Chemical constituents;Isolate
收稿日期:2012-06-11
基金项目:湖南省科技计划重点项目(2009FJ2008) ;湖南省高校科技创新团队支持计划资助(2010212) ;湖南省“十二五”植物学重点建设
学科资助(201142)
作者简介:付明(1966-) ，女，副教授，主要从事植物生物化学研究;Tel:13100218755，E-mail:fm6988@ 163. com。
·8771· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 11 期 2012 年 11 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2012.11.022
雾水葛 Pouzolzia zeylanica(Linn. )Benn. 系荨麻
科雾水葛属植物。生于潮湿的山地、沟边和路旁或
低山灌丛中或树林中，分布于广东、广西等省份〔1〕。
其性寒、味甘淡，有清热利湿、解毒排脓和降血糖之
功效〔1，2〕。本文对雾水葛的化学成分进行提取和鉴
定，最终从雾水葛中分离得到 14 个化合物，分别鉴
定为:β-谷甾醇(1)、胡萝卜苷(2)、齐墩果酸(3)、
(－)表儿茶素(4)、α-香树脂醇(5)、丁香基-β-芸香
糖苷(6)、2α，3α，19α-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(7)、
东莨菪苷(8)、黄芩素-7-O-α-L-鼠李糖苷(9)、东莨
菪素(10)、槲皮素(11)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷
(12)、洋芹素(13)、2α-羟基乌苏酸(14)。所有化合
物均为首次从该植物中分离得到。
1 仪器和材料
超声波循环提取仪(北京恒祥隆有限公司) ;
Sephadex LH-20(美国 Amersham Pharmacia Biotech
公司) ;XRC-1 型显微熔点仪，核磁共振波谱仪(vali-
ian Inova 500 MHz) ;VG AUTO Spec-3000 质谱仪;柱
色谱硅胶和薄层色谱硅胶(青岛海洋化工厂) ;聚酰
胺薄膜(浙江黄岩四青生化材料厂) ;柱色谱聚酰胺
(中国人民解放军 83305 部队 701 厂) ;其他化学试
剂均为分析纯。
植物样品采集于湖南省怀化学院校园内，经怀
化学院伍贤进教授鉴定为荨麻科雾水葛属植物雾水
葛 Pouzolzia zeylanica(Linn. )Benn. 的干燥全草。
2 提取与分离
烘干的雾水葛全草 20 kg 粉碎过 100 目筛，用
80%的乙醇浸泡 24 h，利用超声波循环提取仪辅助
提取 45 min 后减压浓缩得浸膏 1 640 g，混悬于水
中，分别用氯仿、乙酸乙酯进行萃取，回收溶剂后得
到氯仿部分 145 g、乙酸乙酯部分 1 330 g。氯仿部
分反复进行硅胶柱色谱(石油醚-乙酸乙酯梯度洗
脱)并结合 Sephadex LH-20 柱色谱最终得到化合物
1(23. 5 mg)、2(35. 8 mg)、3(50. 5 mg)、4(46. 8
mg)、5(18. 5 mg)、6(28. 3 mg) ;乙酸乙酯部分用硅
胶柱色谱进行分离，氯仿-甲醇(100 ∶ 1、100 ∶ 2、
100∶ 8、30∶ 1、20∶ 1、10∶ 1、5∶ 1、3∶ 1、1∶ 1)梯度洗脱，等
份收集，薄层色谱方法检测，合并相同部分，再经反
复硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱分离及重结晶得化合
物 7(19. 8 mg)、8(68. 9 mg)、9(54. 9 mg)、10(29. 8
mg)、11(34. 6 mg)、12(24. 7 mg)、13(35. 4 mg)和
14(16. 5 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针晶(二氯甲烷-甲醇) ，mp 138
～ 140 ℃。Liebermann-Burchard 反应阳性，推测为
甾体类物质;TLC检测，与 β-谷甾醇有相同的 Rf值，
且混合后其熔点不下降。故确定该化合物为 β-谷
甾醇。
化合物 2:白色无定形粉末(甲醇)。经 TLC 与
标准品胡萝卜苷对照，其 Rf 值完全一致，混合熔点
不下降。故确认该化合物为胡萝卜苷。
化合物 3:白色针晶，mp 305 ～ 306 ℃。Lieber-
mann-Burchard 反应阳性;与齐墩果酸对照品混合，
其熔点不下降，该化合物 IR、TLC 的 Rf 值均一
致〔3〕。因此鉴定该化合物为齐墩果酸。
化合物 4:浅棕色无定形粉末(丙酮)。与三氯
化铁试剂反应显蓝色，分子式 C15 H14 O6。FAB-MS
m/z:313［M + Na］+。1H-NMR(300 MHz，Me2CO-d6
+ D2O)δ:4. 85(1H，br s，H-2) ，4. 18(1H，m，H-3) ，
2. 83(1H，dd，J = 4. 5，16. 5 Hz，H-4) ，2. 71(1H，s，
dd，J = 3. 0，16. 5 Hz，H-4) ，6. 00(1H，s，d，J = 2. 5
Hz，H-6) ，5. 90(1H，s，d，J = 2. 5 Hz，H-8) ，7. 03
(1H，s，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，6. 77(1H，s，d，J = 8. 0
Hz，H-5) ，6. 81(1H，dd，J = 2. 0，8. 0 Hz，H-6) ;
13C-NMR(125 MHz，Me2CO-d6 + D2O)δ:79. 2(C-2) ，
66. 7(C-3) ，28. 7(C-4) ，99. 5(C-4a) ，157. 4(C-5) ，
95. 9(C-6) ，157. 3(C-7) ，95. 3(C-8) ，156. 8(C-8a) ，
131. 6(C-1) ，115. 0(C-2) ，145. 2(C-3) ，145. 1(C-
4) ，115. 3(C-5) ，119. 0(C-6)。以上数据与文
献〔4〕报道基本一致，故确定其为(－)表儿茶素。
化合 物 5:白 色 针 状 结 晶 (甲 醇) ，mp
175 ～ 177 ℃。Liebermann-Burchard 反应呈阳性，提
示该化合物可能是三萜类化合物。1H-NMR(125
MHz，CDCl3)δ:5. 13(1H，t，J = 3. 6 Hz，H-12) ，3. 64
(1H，t，J = 6. 4 Hz，H-3) ，1. 10(3H，s，CH3-27) ，1. 07
(3H，s，CH3-23) ，1. 01(3H，d，J = 8. 0 Hz，CH3-25) ，
0. 99(3H，s，CH3-24) ，0. 95(3H，d，J = 5. 2 Hz，CH3-
29) ，0. 87(3H，s，CH3-30) ，0. 85(3H，s，CH3-28) ，
0. 79(3H，s，CH3-26) ;
13 C-NMR(125 MHz，CDCl3)δ:
38. 78(C-1) ，27. 27(C-2) ，79. 06(C-3) ，38. 78(C-
4) ，55. 19(C-5) ，18. 36(C-6) ，32. 94(C-7) ，40. 15
(C-8) ，47. 72(C-9) ，36. 9(C-10) ，23. 26(C-11) ，
124. 42(C-12) ，139. 59(C-13) ，41. 53(C-14) ，28. 74
(C-15) ，26. 62(C-16) ，33. 4(C-17) ，59. 08(C-18) ，
39. 61(C-19) ，39. 67(C-20) ，31. 25(C-21) ，41. 53
(C-22) ，28. 1(C-23) ，15. 67(C-24) ，15. 67(C-25) ，
16. 86(C-26) ，23. 37(C-27) ，28. 1(C-28) ，17. 46(C-
29) ，21. 39(C-30)。以上数据与文献〔5〕报道基本一
致，故鉴定该化合物为 α-香树脂醇。
化合物 6:无定形粉末。ESI-MS m/z:495［M +
·9771·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 11 期 2012 年 11 月
Na］+。1H-NMR(400 MHz，DMSO2-d6)δ:6. 83(1H，br
s，H-3) ，6. 75(1H，d，J = 8. 2 Hz，H-5) ，7. 05(1H，d，
J = 8. 2 Hz，H-6) ，3. 34(2H，m，H-7) ，5. 96(1H，m，
H-8) ，5. 04(2H，t，J = 16. 9，6. 2 Hz，H-9) ，4. 80(1H，
d，J = 7. 6 Hz，H-1) ，3. 48(1H，m，H-2) ，3. 47(1H，
m，H-3) ，3. 38(1H，m，H-4) ，3. 34(1H，m，H-5) ，
3. 99(1H，d，J = 10. 4 Hz，H-6) ，3. 60(1H，m，H-
6) ，4. 70(1H，br s，H-1″) ，3. 81(1H，m，H-2″) ，3. 68
(1H，m，H-3″) ，3. 34(1H，m，H-4″) ，3. 64(1H，dd，
J = 6. 4，9. 6 Hz，H-5″) ，1. 20(3H，d，J = 6. 0 Hz，H-
6″) ;13C-NMR(100 MHz，CD3OD)δ:146. 3(C-1) ，
150. 9(C-2) ，114. 3(C-3) ，136. 7(C-4) ，122. 2(C-
5) ，118. 6(C-6) ，40. 8(C-7) ，139. 0(C-8) ，115. 9(C-
9) ，56. 8(C-10) ，103. 2(C-1) ，75. 0(C-2) ，77. 1
(C-3) ，71. 6 (C-4) ，77. 9 (C-5) ，67. 7 (C-6) ，
102. 2(C-1″) ，72. 3(C-2″) ，72. 5(C-3″) ，74. 1(C-
4″) ，69. 7(C-5″) ，17. 9(C-6″)。以上数据与文献〔6〕
报道基本一致，故鉴定该化合物为丁香基-β-芸香糖
苷。
化合物 7:白色无定形粉末(CDCl3) ，mp 270 ～
271 ℃。Liebermann-Burchard 反 应 阳 性。1H-NMR
(500 MHz，CDCl3)δ:0. 91(3H，s，23-CH3) ，0. 95
(3H，s，24-CH3) ，1. 11(3H，s，25-CH3) ，1. 28(3H，s，
26-CH3) ，1. 43(3H，s，27-CH3) ，1. 65(3H，s，29-
CH3) ，1. 12(3H，d，J = 7. 2 Hz，H-30) ，3. 76(1H，d，
J = 2. 6 Hz，H-3) ，5. 59(1H，t，J = 3. 1 Hz，H-12) ，
3. 04(1H，s，H-18) ;13C-NMR(125 MHz，CDCl3)δ:
42. 9(C-1) ，66. 1(C-2) ，79. 4(C-3) ，38. 7(C-4) ，
48. 8C-5) ，18. 6(C-6) ，33. 5(C-7) ，40. 6(C-8) ，47. 7
(C-9) ，38. 8(C-10) ，24. 1(C-11) ，128. 0(C-12) ，
140. 0(C-13) ，42. 9(C-14) ，29. 3(C-15) ，26. 4(C-
16) ，48. 3(C-17) ，54. 6(C-18) ，72. 7(C-19) ，42. 4
(C-20) ，27. 0(C-21) ，38. 5(C-22) ，29. 5(C-23) ，
22. 3(C-24) ，16. 7(C-25) ，17. 3(C-26) ，24. 7(C-
27) ，180. 1(C-28) ，27. 1(C-29) ，16. 8(C-30)。以上
数据与文献〔7〕报道基本一致，故推测该化合物为
2α，3α，19α-三羟基-12-烯-28-乌苏酸。
化 合 物 8:白 色 针 晶 (CH3OH ) ，mp
202 ～ 204 ℃。紫外灯下显亮蓝色荧光。1H-NMR
(125 MHz，DMSO-d6)δ:7. 95(1H，d，J = 9. 5 Hz，H-
4) ，7. 28(1H，s，H-8) ，7. 15(1H，s，H-5) ，6. 31(1H，
d，J = 9. 5 Hz，H-3) ，5. 30(1H，d，J = 7. 8 Hz，H-1) ，
3. 81(3H，s，OMe) ;13C-NMR(125 MHz，DMSO)δ:
160. 7(C-2) ，113. 5(C-3) ，143. 9(C-4) ，109. 8(C-
5) ，145. 6(C-6) ，150. 5(C-7) ，103. 6(C-8) ，149. 4
(C-9) ，112. 6(C-10) ，109. 7(C-1) ，73. 6(C-2) ，
78. 1(C-3) ，69. 5(C-4) ，77. 8(C-5) ，62. 3(C-6) ，
56. 0(OCH3)。以上数据与文献
〔8〕报道基本一致，
故鉴定该化合物为东莨菪苷。
化合物 9:黄色粉末状结晶，mp 230 ～ 232 ℃。
盐酸-镁反应、Molisch粉反应、FeCl3 反应均为阳性。
此化合物用 1% H2SO4 水解后，糖的 PC检识与标准
品鼠李糖斑点的 Rf值一致。1H-NMR(125 MHz，DM-
SO-d6)δ:8. 82(1H，s，6-OH) ，7. 94(2H，d，J = 8. 7
Hz，H-2，6) ，6. 97(1H，s，H-8) ，6. 90(2H，d，J = 8. 7
Hz，H-3，5) ，6. 78(1H，s，H-3) ，5. 50(1H，d，J = 2. 0
Hz，H-1″) ，3. 91，3. 78，3. 41，3. 27 (1Heach，m，
rha2H) ，1. 11(3H，d，J = 6. 0 Hz，Me) ;13 C-NMR(125
MHz，DMSO-d6)δ:182. 5(C-4) ，164. 3(C-2) ，161. 3
(C-4) ，150. 8(C-7) ，149. 2(C-9) ，146. 8(C-5) ，
131. 0(C-6) ，128. 7(C-2，6) ，121. 5(C-1) ，116. 1
(C-3，5) ，105. 8(C-10) ，102. 6(C-3) ，99. 3(C-1″) ，
94. 6(C-8) ，71. 9(C-4″) ，70. 1(C-2″) ，70. 0(C-3″，
5″) ，18. 1(C-6″)。以上数据与文献〔9〕报道基本一
致，故鉴定该化合物为黄芩素-7-O-α-L-鼠李糖苷。
化合物 10:无色针晶 (丙酮) ，mp 185 ～
186 ℃。1H-NMR(400 MHz，CD3COCD3)δ:7. 59(1H，
d，J = 9. 5 Hz，H-4) ，6. 28(1H，d，J = 9. 5 Hz，H-3) ，
6. 92(1H，s，H-5) ，6. 85(1H，s，H-8) ，6. 14(1H，br s，
7-OH) ，3. 95(3H，s，H-11) ;13C-NMR(100 MHz，
CD3COCD3)δ:161. 4(C-2) ，113. 4(C-3) ，143. 2(C-
4) ，149. 7(C-6) ，103. 2(C-5) ，150. 2(C-7) ，107. 5
(C-8) ，144. 0(C-9) ，111. 5(C-10) ，56. 4(C-11)。以
上数据与文献〔10〕报道基本一致，故鉴定该化合物为
东莨菪素。
化合物 11:黄色粉末，mp 306 ～ 308 ℃。TLC 展
开后紫外灯(254 nm)下有荧光，喷浓 H2SO4 显黄
色;盐酸-镁反应呈紫红色，在紫外灯下呈黄色荧光，
喷 AlCl3 荧光变成黄绿色。
1H-NMR (400 MHz，
CD3OD)δ:12. 50(1H，s，5-OH) ，6. 37(1H，d，J = 2. 0
Hz，6-H) ，6. 18(1H，d，J = 2. 0 Hz，8-H) ，7. 25(2H，
s，2，6-H)。以上数据与文献〔11〕报道基本一致，故
确定该化合物为槲皮素。
化合物 12:淡黄色粉末。盐酸-镁粉反应阳
性。1H-NMR(400 MHz，DMS-d6)δ:12. 60(1H，s，OH-
5) ，10. 78(1H，br s，OH-7) ，9. 60(1H，s，OH-4) ，
9. 20(1H，s，OH-3) ，7. 65(1H，dd，J = 2. 0，8. 5 Hz，
H-6) ，7. 57(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，6. 81(1H，d，
J = 8. 5 Hz，H-5) ，6. 38(1H，d，J = 7. 5 Hz，H-8) ，
6. 20(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，5. 45(1H，d，J = 2. 0
·0871· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 11 期 2012 年 11 月
Hz，H-1″) ;13C-NMR(250 MHz，DMS-d6)δ:176. 9(C-
4) ，163. 6(C-7) ，160. 7(C-5) ，155. 7(C-9) ，155. 6
(C-2) ，147. 9(C-4) ，144. 2(C-3) ，132. 9(C-3) ，
121. 4(C-6) ，120. 6(C-1) ，115. 4(C-2) ，114. 6(C-
5) ，103. 3(C-10) ，98. 1(C-6) ，92. 9(C-8) ，100. 3
(C-1″) ，73. 5(C-2″) ，75. 9(C-3″) ，69. 4(C-4″) ，77. 0
(C-5″) ，60. 4(C-6″)。以上数据与文献〔12〕报道基本
一致，故鉴定该化合物为槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷。
化合物 13:黄色粉末状晶体(乙醇-水)。EI-MS
m/z:270(M +) ，242，153，118。1H-NMR(400 MHz，
C3D6O-d6)δ:12. 97，10. 85，10. 37(3H，s，H-7，4，
5) ，6. 90(2H，d，J = 8. 6 Hz，H-3，5) ，7. 91(2H，d，
J = 8. 6 Hz，H-2，6) ，6. 78(1H，s，H-3) ，6. 18(1H，
d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，6. 48(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ;
13C-NMR(100 MHz，C3D6O-d6)δ:94. 3(C-8) ，99. 1
(C-6) ，182. 1(C-4) ，163. 9(C-7) ，161. 3(C-4) ，
103. 8(C-10) ，157. 6(C-1) ，116. 2(C-3，5) ，129. 1
(C-2，6) ，121. 5(C-1) ，103. 1(C-3) ，164. 7(C-9)。
以上数据与文献〔13〕报道基本一致，故确定该化合物
为洋芹素。
化合物 14:无色粉末。ESI-MS［M + H］+ m/z:
473。13C-NMR(100 MHz，pyridine-d5)δ:48. 3(C-1) ，
68. 6(C-2) ，84. 3(C-3) ，40. 4(C-4) ，56. 1(C-5) ，
18. 0(C-6) ，33. 9(C-7) ，39. 6(C-8) ，48. 2(C-9) ，
37. 8(C-10) ，24. 1(C-11) ，125. 6(C-12) ，139. 6(C-
13) ，43. 1(C-14) ，29. 1(C-15) ，25. 3(C-16) ，48. 5
(C-17) ，53. 6(C-18) ，39. 0(C-19) ，39. 1(C-20) ，
31. 2(C-21) ，39. 8(C-22) ，29. 6(C-23) ，17. 4(C-
24) ，17. 2(C-25) ，17. 6(C-26) ，24. 3(C-27) ，180. 2
(C-28) ，19. 2(C-29) ，21. 6(C-30)。其13 C-NMR 数
据与文献〔14〕报道数据基本一致，故鉴定该化合物为
2α-羟基乌索酸。
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·1871·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 11 期 2012 年 11 月