全 文 ：中国当代医药 CHINA MODERN MEDICINE
·论 著· 2013 年 2月第 20卷第 4期
猫尾木为紫葳科植物猫尾木[Dolichandrone cauda-fe-
lina（Hance） Benth. et Hook. f.]的干燥种子 ，别名猫尾 （海
南）。 产于广东、福建、海南、广西、云南等南方山区，另外，
在泰国、老挝和越南等国也均有分布[1]。 药性味微苦，性凉，
具有清热解毒、退热功效。 傣医主要用于治疗“拢害埋冒
龙”（高热不退）、“兵哇害埋”（感冒高热）[2]。目前，国内外关于
猫尾木化学成分的研究几乎未见报道，AISHA Habita 等 [3]
从猫尾木挥发油中分离出邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸
二乙基己酯和 1-壬烯-3-醇等三种成分，本文主要针对猫
尾木种子的非挥发性化学成分进行研究。
作为广泛存在于自然界的一大类化合物，黄酮类化合
物（flavonoids）大多具有颜色，在抗肿瘤 [4]﹑抗炎 [5]﹑抗菌 [6]﹑抗
病毒 [7]、抗抑郁 [8]等方面的生物活性较强。 为了进一步了解
猫尾木的黄酮类成分，本文利用系统溶剂提取法、正相硅
胶柱色谱法、半制备高效液相色谱法对其种子的黄酮类化
学成分进行初步的系统研究，为进一步研究猫尾木种子的
药效物质基础提供参考。
1 仪器与材料
RE-52 旋转蒸发器 （上海雅荣生化仪器设备有限公
司）；SB25-12DTD 超声波清洗剂（宁波新芝生物科技股份
有限公司）；ASWO-0005-M 艾科浦超纯水机 （重庆颐洋企
业发展有限公司）；Ultimate 3000 半制备型高效液相色谱
仪（美国 DIONEX 公司）；YMC-Pack ODS-A 色谱柱（日本
YMC 公司）；薄层色谱板和柱色谱硅胶均为青岛海洋化工
厂生产；所有实验试剂均为分析纯。
实验所用的猫尾木种子来源于云南省勐腊地区，经中
南民族大学药学院万定荣教授鉴定为紫葳科植物猫尾木
（Dolichandrone cauda-felina （Hance） Benth. et Hook. f.）的干
燥种子。
2 提取与分离
取猫尾木种子 450 g，干燥 8 h（60℃），粉碎成粗粉，分
别用甲醇（900 mL）超声提取 3 次，每次 30 min，合并提取
液减压浓缩。 将浓缩液混悬于蒸馏水中，依次用石油醚、乙
酸乙酯萃取，萃取液分别减压浓缩得到浸膏。 其中乙酸乙
酯部位（120 g）经正相硅胶柱色谱，以乙酸乙酯-甲醇（100∶
0～95∶5）为洗脱剂，梯度洗脱，合并后得到 E1~E5 五个流
份，将 E5经硅胶柱色谱及半制备型高效液相色谱得到化合
物Ⅰ（10 mg）、化合化合物Ⅱ（7 mg）。色谱条件为：YMC-Pack
ODS-A （250×10 mml.D，S-5 μm，12 μm）；H2O-CH3OH 为流
动相，梯度洗脱（0～30 min：H2O 90%～0%；0～40 min：H2O 0%～
0%；40～45 min：H2O 0%～90%），流速为：2.0 mL/min，柱温：
30℃，DAD全波长扫描。
3 结构鉴定
（1）化合物Ⅰ：淡黄色针状结晶（溶于氯仿）；从乙酸乙
酯部位分离得到；分子式为 C20H20O7；分子量为 372；EI-MS
m/z（%）：373[M+H]+。 1H-NMR 谱数据化学位移在 δH 4.0 左
右为甲氧基信号，根据积分面积提示含有 5 个甲氧基，13C-
NMR 谱数据在 90～180 ppm 范围内的碳信号特征符合黄
酮母核的碳信号，该区域共显示了 15 个碳信号，提示含有
2个苯环结构，其中 δC 177.2 为羰基碳信号，并与文献[9-10]
猫尾木的化学成分研究
李 游 邓旭坤▲ 蔡 俭 米 雪 杨新洲 陈旅翼
中南民族大学药学院，湖北武汉 430074
[摘要] 目的 研究云南省勐腊地区产猫尾木种子的化学成分。 方法 利用硅胶柱色谱法、 制备型高效液相色谱
法进行了分离和纯化，并采用质谱、磁共振等波谱学技术对其化学结构进行鉴定。 结果 从勐腊产猫尾木种子
中提取分离得到 2 个化合物， 分别鉴定为 5，6，7，3’，4’-五甲氧基黄酮 （化合物Ⅰ），3，6，7，4’-四甲氧基黄酮
（化合物Ⅱ）。 结论 黄酮化合物Ⅰ和Ⅱ均为首次从该植物中得到。
[关键词] 猫尾木；化学成分；黄酮；研究
[中图分类号] R914 [文献标识码] A [文章编号] 1674-4721（2013）02（a）-0004-03
Study on chemical constituents of seeds from Dolichandrone cauda-felina
LI You DENG Xukun▲ CAI Jian MI Xue YANG Xinzhou CHEN Lvyi
College of Pharmacy, South-Central University for Nationalities, Hubei Province, Wuhan 430074, China
[Abstract] Objective To study on the chemical constituents of the seeds from Dolichandrone cauda-felina (hance) in
Mengla mountain area of Yunnan Province. Methods Column chromatography and preparative high performance liquid
chromatography techniques were applied to isolate the constituents. The chemical structures of the constituents were
determined by MS and NMR spectroscopy. Results Two compounds were isolated and identified as 5, 6, 7, 3’,4’-pen-
tamethoxyflavone (Ⅰ), 3, 6, 7, 4’-tetramethoxyflavone (Ⅱ). Conclusion Compoud Ⅰand Ⅱ are isolated from the
plant of Dolichandrone cauda-felina (hance) for the first time.
[Key words] Dolichandrone cauda-felina; Chemical constituents; Flavones; Study
[基金项目] 国家自然科学基金项目（81073147）；国家科技部 “十二五”
科技支撑计划项目（2012BAI27B00-6）；国家民族事务委员会自然科学
基金项目 （MZY09003）；中南民族大学本科生“国家级创新训练项目”
（GCX12019）。
[作者简介] 李游，硕士研究生，研究方向：天然药物化学和民族药学。
▲通讯作者：邓旭坤（1972-），男，博士，中南民族大学副教授，硕士生导
师，主要从事民族药学、天然药物化学和中药炮制学的研究。
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CHINA MODERN MEDICINE 中国当代医药
2013 年 2月第 20卷第 4期 ·论 著·
对照，鉴定化合物Ⅰ为 5，6，7，3’，4’-五甲氧基黄酮，其结
构式见图 1。 化合物Ⅰ的质谱（MS）、氢谱（1H-NMR）、碳谱
（13C-NMR）见图 2、3、4。
图 1 化合物Ⅰ结构式
Fig.1 Chemical structure of compound Ⅰ
化合物Ⅰ分子质量为 373-1=372（1 为质子氢分子量）
图 2 化合物Ⅰ的质谱（MS）图
Fig.2 Mass spectrum diagram (MS) of compound Ⅰ
H谱化学位移在 δH 4.0 左右为甲氧基信号，化学位移在 δH 6.0~8.0
左右为苯环或者双键上取代氢的信号
图 3 化合物Ⅰ的氢谱（1H-NMR）图
Fig.3 Hydrogen spectrum (1H-NMR) of compound Ⅰ
C 谱在 90～180 ppm 范围内的碳信号特征符合黄酮母核的结构，该
区域共显示 15 个碳信号，显示含有 2 个苯环结构，其中 δC 177.2 为羰
基碳信号
图 4 化合物Ⅰ的碳谱（13C-NMR）图
Fig.4 Carbon spectra (13C-NMR) of compound Ⅰ
（2）化合物Ⅱ：淡黄色针状结晶（溶于氯仿）；从乙酸乙
酯部位分离得到；分子式为 C19H18O6；分子量为 342。EI-MS
m/z（%）：343[M+H]+。 1H-NMR 谱数据化学位移在 δH 4.0 左
右为甲氧基信号， 根据积分面积提示含有 4 个甲氧基，氢
谱数据与化合物Ⅰ基本相似，推断为相似结构。 根据分子
量相差 30， 提示化合物Ⅱ可能比化合物Ⅰ少一个甲氧基，
13C-NMR 谱数据在 90～180 ppm 范围内的碳信号特征符合
黄酮母核的碳信号，该区域共显示了 15 个碳信号，提示含
有 2 个苯环结构，其中 δC 177.3 为羰基碳信号，并与文献
[9]对照，鉴定化合物Ⅱ为 3，6，7，4’-四甲氧基黄酮，其结
构式见图 5。 化合物Ⅱ的质谱（MS）、氢谱（1H-NMR）、碳谱
（13C-NMR）见图 6、7、8。 见表 1、2。
图 5 化合物Ⅱ结构式
Fig.5 Chemical structure of compound Ⅱ
化合物Ⅱ分子质量为 343-1=342（1 为质子氢分子量）
图 6 化合物Ⅱ的质谱（MS）图
Fig.6 Mass spectrum diagram (MS) of compound Ⅱ
H 谱化学位移在 δH 4.0 左右为甲氧基信号， 化学位移在 δH 6.0~8.0
左右为苯环或者双键上取代氢的信号
图 7 化合物Ⅱ的氢谱（1H-NMR）图
Fig.7 Hydrogen spectrum (1H-NMR) of compound Ⅱ
4 结语
黄酮类化合物不仅种类和数量众多，而且许多具有重
要的生理活性，如抗氧化、抗癌、抗炎、抗菌、抗病毒等活性[11]，
其中抗肿瘤活性近来最为引人注目[12]。 本文通过对云南勐
腊地区产猫尾木种子的化学成分进行系统分离，从乙酸乙
酯部位得到 2 个黄酮类化合物， 经波谱解析分别鉴定为
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中国当代医药 CHINA MODERN MEDICINE
·论 著· 2013 年 2月第 20卷第 4期
5，6，-7，3’，4’-五甲氧基黄酮（化合物Ⅰ），3，6，7，4’-四甲
氧基黄酮（化合物Ⅱ），并且这两种化合物均为首次从该植
物中分离而得，这为进一步研究该药材的药效物质基础提
供了实验依据。
[参考文献]
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methoxylated Flavones，a Class of Compounds with Potential Anti-
cancer Activity，Isolated from Cold Pressed Dancy Tangerine Peel
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[11] 钟建青，李波，贾琦，等. 天然黄酮类化合物及其衍生物的构效关
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[12] 黄华艺，查锡良 . 黄酮类化合物抗肿瘤作用研究进展 [J]. 中国新
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（收稿日期：2012-11-21 本文编辑：林利利）
C 谱在 90～180 ppm 范围内的碳信号特征符合黄酮母核的结构，该
区域共显示 15 个碳信号，显示含有 2 个苯环结构，其中 δC 177.2 为羰
基碳信号（所得化合物质量有限及机器灵敏度限度，不是特别清晰，但
不影响鉴定）
图 8 化合物Ⅱ的碳谱（13C-NMR）图
Fig.8 Carbon spectra (13C-NMR) of compound Ⅱ
H-3
H-5
H-8
H-2’
H-3’
H-5’
H-6’
3-OMe
5-OMe
6-OMe
7-OMe
3’-OMe
4’-OMe
6.83（s）
-
6.70（s）
7.36（s）
-
7.00（d，8.0）
7.55（d，8.0）
-
4.02（s）
3.95（s）
4.02（s）
4.02（s）
3.99（s）
-
6.83（s）
6.74（s）
7.87（d，8.0）
7.04（d，8.0）
7.04（d，8.0）
7.87（d，8.0）
3.91（s）
-
3.95（s）
4.01（s）
-
4.01（s）
编号 Ⅰ Ⅱ
表 1 化合物Ⅰ～Ⅱ的 1H-NMR 数据（CDCl3）
Table1 1H-NMR Spectral Date for PMFs Ⅰ-Ⅱ in CDCl3
C-2
C-3
C-4
C-5
C-6
C-7
C-8
C-9
C-10
C-1’
C-2’
C-3’
C-4’
C-5’
C-6’
3-OMe
5-OMe
6-OMe
7-OMe
3’-OMe
4’-OMe
161.5
107.2
177.2
152.6
140.5
157.9
96.3
154.6
111.2
124.1
108.9
149.4
152.0
111.2
119.8
-
62.2
56.1
61.5
56.3
56.2
159.4
106.9
177.3
96.1
140.6
162.1
156.5
154.5
114.3
120.1
127.6
114.3
149.6
114.3
127.6
61.4
-
55.3
62.1
-
56.1
编号 Ⅰ Ⅱ
表 2 化合物Ⅰ～Ⅱ的 13C-NMR 数据（CDCl3）
Table2 13C-NMR Spectral Date for PMFs Ⅰ-Ⅱ in CDCl3
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论文中医学名词术语的使用
1.冠以外国人名的体征、病名、试验、综合征、方法、手术等，人名可以译成汉语，但人名后不加“氏”字；也可以
用外文，但人名后不加“′s”。 例如：Babinski 征，可以写成巴宾斯基征，不写成 Babinski′s 征，也不写成巴宾斯基氏
征。 若为单字名则仍保留“氏”字。 例如：福氏杆菌。
2.名词术语一般应用全称，若全称较长且反复使用，可以使用缩略语或简称，但在摘要和正文中第一次出现
时，均应分别注明全称和简称。 例如：流行性脑脊髓膜炎（流脑），阻塞性睡眠呼吸暂停综合征（obstmctive sleep
apnea syndrome，OSAS）。 西文缩略语不宜拆开转行。 不要使用临床口头简称（例如将“人工流产”简称“人流”）。 凡
已被公知公认的缩略语可以不加注释直接使用。 例如：DNA、RNA、HBsAg、HBsAb、PCR、CT、DIC等。
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