全 文 ：书收稿日期:2014-02-20
基金项目:2011 年辽宁省自然科学基金资助项目(201102208)
作者简介:葛晓磊(1989-) ，女(汉族) ，山东聊城人，硕士研究生，E-mail gexiaolei@ yeah． net;* 通讯作者:孙博航
(1978-) ，男(汉族) ，辽宁沈阳人，副教授，博士，主要从事天然药物化学成分的分离纯化研究，Tel． 024-23986482，
E-mail sunbohang@ hotmail. com。
文章编号:1006-2858(2014)12-0950-05 doi:10． 14066 / j． cnki． cn21-1349 /r． 2014． 12． 005
藏药止泻木子的化学成分
葛晓磊，范冬立，孙博航*
(沈阳药科大学 基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室，辽宁 沈阳 110016)
摘要:目的 研究止泻木子的化学成分。方法 运用多种色谱技术方法对止泻木子体积分数为 75%
的乙醇提取物的化学成分进行分离纯化，并根据波谱数据和理化性质确定其结构。结果 分离得到
了 11 个化合物，分别鉴定为 xylogranatinin(1)、4(3H)-喹唑啉酮［4(3H)-quinazolinone，2］、(+)丁
香脂素［(+)syringaresinol，3］、(－)-梣皮树脂醇［(－)-medioresinol，4］、锥丝碱［conessine，5］、异
锥丝明(isoconessimine，6)、conkuressine(7)、锥丝亚胺(conimine，8)、丝胶树宁(funtudienine，9)、腺
苷(adenosine，10)、β-腺苷(β-adenosine，11)。结论 化合物 1-4、10-11 等 6 个化合物为首次从止泻
木属中分离得到。
关键词:止泻木子;化学成分;结构鉴定
中图分类号:R 28;R 914 文献标志码:A
止泻木子为夹竹桃科(Apocynaceae)植物止
泻木 (Holarrhena antidysenterica Wall． ex A．
DC．)的干燥种子，具有清火止咳，解毒杀虫，涩肠
止泻等作用。止泻木主要分布于我国新疆、广西、
海南等地，印度、缅甸、泰国也有栽种。近年来国
内外学者从夹竹桃科止泻木属 H． pubescens，H．
floribunda 等植物中陆续分离得到多种生物碱类
成分［1 － 2］。现代药理学研究表明止泻木子及其同
属植物的提取物，多具有抗菌、消炎、抗诱变等作
用［3 － 6］。目前，国内未见关于止泻木子化学成分
的相关报道，为了更加有效地开发和利用止泻木
子的药用价值，明确其药效活性成分，本文作者运
用多种色谱技术方法对止泻木子体积分数为
75%的乙醇提取物的化学成分进行了分离纯化，
并根据波谱数据和理化性质确定了其结构。共分
离得到了 11 个化合物，分别鉴定为 xylogranatinin
(1)、4 (3H)-喹唑啉酮［4 (3H)-quinazolinone
(2) ］、(+)丁香脂素［(+)syringaresinol(3) ］、
(－)-梣皮树脂酸［(－)-medioresinol(4) ］、锥丝
碱［conessine (5) ］、异锥丝明［isoconessimine
(6) ］、conkuressine (7)、锥丝亚胺［conimine
(8) ］、丝胶树宁［funtudienine(9) ］、腺苷［adeno-
sine(10) ］、β-腺苷［β-adenosine(11) ］，其中化合
物 1-4、10-11 等 6 个化合物为首次从止泻木属中
分离得到。
1 仪器与材料
Shimadzu LC-6AD 高效液相色谱(日本 Shi-
madzu公司) ，YMC-Pack ODS-A 色谱柱(日本
YMC 公司) ，Bruker-ARX-300、Bruker-AV-600 核
磁共振波谱仪(瑞士 Bruker公司)。
薄层用硅胶 GF254 和柱层析硅胶(青岛海洋
化工厂) ，Sephadex LH-20(瑞典 GE Healthcare 公
司) ，ODS 柱层析填料(日本 YMC 公司) ，其他试
剂均为 AR级(山东禹王化工有限公司) ，氘代试
剂(瑞士 ARMAR公司)。
止泻木子 2011 年 4 月购买于安徽毫州中药
材市场(产地新疆) ，经沈阳药科大学路金才教授
鉴定为止泻木(Holarrhena antidysenterica Wall．
ex A． DC．)的干燥种子。
2 提取分离
止泻木子 20 kg，用 10 倍量体积分数为 75%
的乙醇溶液加热回流提取 3 次，每次 1 h，提取液
经过滤，减压回收乙醇得浸膏;经水分散后，依次
用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇进行萃取，萃取液经
第 31 卷 第 12 期
2 0 1 4 年 12 月
沈 阳 药 科 大 学 学 报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol. 31 No. 12
Dec． 2014 p. 950
减压回收，得石油醚萃取物 71. 2 g，乙酸乙酯萃取
物 197. 2 g，正丁醇萃取物 566. 0 g。所得萃取物
经硅胶柱色谱，二氯甲烷-甲醇(体积比为100∶ 0 ～
0∶ 1)梯度洗脱﹑ SephadexLH-20 凝胶柱色谱二氯
甲烷-甲醇(体积比为 2∶ 1)洗脱、及制备高效液相
色谱和重结晶等方法进行分离纯化，得化合物 1
(7. 5 mg)、2 (4. 3 mg )、3 (10. 4 mg )、4
(4. 3 mg)、5 (3154. 5 mg)、6 (122. 0 mg)、7
(40. 9 mg)、8 (65. 6 mg )、9 (6. 1 mg )、10
(59. 5 mg)、11(18. 0 mg)。并通过理化性质和波
谱数据分析确定其结构。化合物 1-11 的化学结
构式见图 1。
Fig． 1 Structures of compounds 1 －11
图 1 化合物 1 －11 的化学结构式
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末(甲醇) ，C9H8N2O3，
1H-
NMR(CD3OD，300 MHz)中给出 1 组苯环上 AB
偶合系统质子，δ:7. 83(1H，d，J = 9. 4 Hz)、6. 17
(1H，d，J = 9. 4 Hz) ;另外还有 2 个芳香质子信号
δ:7. 08(H，s)、6. 74(H，s) ，1 个甲氧基质子信号 δ
3. 89。13C-NMR(CD3OD，150 MHz)中给出 9 个碳
信号，其中包括 4 个次甲基碳信号 δ:104. 1、
109. 9、112. 3、146. 2、4 个季碳和 1 个甲氧基碳信
号 δ 56. 8。碳信号归属如下 δ:104. 0(C-2)、
147. 2(C-3)、109. 8(C-5)、164. 1(C-6)、112. 4(C-
7)、146. 2(C-8)、151. 5(C-9)、153. 3(C-10)、56. 8
(OCH3)。以上数据与文献［7］中 xylogranatinin
的波谱学数据一致，故鉴定化合物 1 为 xylograna-
tinin，为首次从该属植物中分离得到。
化合物 2:白色针状结晶(甲醇) ，1H-NMR
(CD3OD，300 MHz)中给出 1 组苯环上邻二取代
的质子信号 δ:8. 22(1H，dd，J = 8. 0、1. 5 Hz)、
7. 56(1H，ddd，J = 8. 4、7. 2、1. 2 Hz)、7. 84(1H，
ddd，J = 8. 4、7. 1、1. 6 Hz)、7. 70(1H，d，J = 8. 2，
0. 6 Hz)。13 C-NMR(CD3OD，150 MHz)中给出
8 个碳信号。碳信号归属如下 δ:146. 5(C-2)、
163. 4(C-4)、127. 9(C-5)、128. 4(C-6)、136. 0(C-
7)、127. 3(C-8)、123. 8(C-4a)、149. 8(C-8a)。以
上数据与文献［8］中 4(3H)-喹唑啉酮的波谱学数
据一致，故鉴定化合物 2 为 4(3H)-喹唑啉酮［4
(3H)-quinazolinone］，为首次从该属植物中分离
得到。
化合物 3:无色油状物(甲醇) ，1H-NMR
(CD3OD，300 MHz)中显示有 4 个甲氧基:δ 3. 82
(12H，s) ，化学位移相同提示该化合物可能为对
称结构;高场区显示有一组 2，6-芳环取代的骈双
四氢呋喃结构的特征信号。氢信号归属如下 δ:
3. 11(4H，m，H-1，5)、4. 69(2H，d，J = 4. 0 Hz，H-
2，6)、3. 87(4H，dd，J = 9. 4，3. 3 Hz，H-4，8)、6. 63
(4H，s，H-2，6，2″，6″)、3. 82(12H，s，3，5，3″，5″-
OCH3)。
13 C-NMR(CD3OD，150 MHz)中显示 2
组苯环碳信号，碳信号归属如下 δ:55. 5(C-1)、
87. 6(C-2)、72. 8(C-4)、55. 5(C-5)、87. 6(C-6)、
159第 12 期 葛晓磊等:藏药止泻木子的化学成分
72. 8(C-8)、133. 1(C-1)、104. 5(C-2)、149. 4
(C-3)、136. 2(C-4)、149. 4(C-5)、104. 5(C-
6)、133. 1(C-1″)、104. 5(C-2″)、149. 4(C-3″)、
136. 2(C-4″)、149. 4(C-5″)、104. 5(C-6″)、56. 8
(C-OMe)。以上数据与文献［9］中的(+)香脂
素波谱学数据一致，故鉴定化合物 3 为(+)香脂
素［(+)syringaresinol］，为首次从该属植物中分
离得到。
化合物 4:无色油状物(甲醇) ，1H-NMR
(CD3OD，300 MHz)中显示有 3 个甲氧基 δ:3. 85
(6H，s)、3. 86(3H，s) ;高场区显示有 1 组 2，6-芳
环取代的骈双四氢呋喃结构的特征信号，低场区
δ:6. 78(1H，d，J = 8. 1 Hz)、6. 81(1H，dd，J = 1. 8，
8. 1 Hz)、6. 95(1H，d，J = 1. 8 Hz)为苯环上 ABX
偶 合 系 统 质 子 信 号。 13C-NMR (CD3OD，
150 MHz)中显示 2 组苯环碳信号和 3 个甲氧基
碳信号。氢信号归属如下 δ:3. 14(4H，m，H-1，
5)、4. 72(2H，d，J = 4. 0 Hz，H-2，6)、3. 88(4H，
dd，J = 5. 8，3. 4 Hz，H-4，8)、6. 95(1H，d，J =
1. 8 Hz，H-2)、6. 78(1H，d，J = 8. 1 Hz，H-5)、
6. 81(1H，dd，J = 8. 1，1. 8 Hz，H-6)、6. 66(2H，s，
H-2″，6″)、3. 85(6H，s，3″，5″-OCH3)、3. 86(3H，s，
3-OCH3)。碳信号归属如下 δ:55. 3(C-1)、87. 7
(C-2)、72. 8(C-4)、55. 6(C-5)、87. 5(C-6)、72. 6
(C-8)、133. 8(C-1)、111. 0(C-2)、149. 1(C-
3)、147. 3(C-4)、116. 1(C-5)、120. 1(C-6)、
133. 2(C-1″)、104. 5(C-2″)、149. 4(C-3″)、136. 2
(C-4″)、149. 4(C-5″)、104. 5(C-6″)、56. 8(C-3，
5OMe)、56. 4(C-3-OMe)。以上数据与文献
［10］中(－)-梣皮树脂醇的波谱学数据一致，故鉴
定化合物 4 为(－)-梣皮树脂醇［(－)-mediores-
inol］，为首次从该属植物中分离得到。
化合物 5:白色结晶(氯仿) ，碘化铋钾反应阳
性，提示该化合物为生物碱。1H-NMR(CDCl3，
300 MHz)中，高场区可观察到 5 个甲基质子信号
δ:2. 29(6H，s)、2. 19(3H，s)、1. 03(3H，d，J =
6. 0 Hz) ，其中 δ:2. 29(6H，s)、2. 19(3H，s)为3 个
N 甲基质子信号，提示为甾体生物碱类化合物。
此外，根据 δ 5. 33(1H)推测该化合物中有 1 个双
键。13C-NMR(CDCl3，75 MHz)中显示 1 组环内双
键碳信号 δ:141. 8、121. 1，3 个 N 上甲基信号 δ:
41. 7、41. 1、41. 1，其中 δ:41. 1、41. 1 推测为 N 上
偕二甲基信号，此外还有 2 个角甲基信号 δ:
19. 5、14. 9。以上数据与文献［11］中锥丝碱的波
谱学数据一致，故鉴定化合物 5 为锥丝碱(coness-
ine) ，碳信号归属见表 1。
化合物 6:白色针状结晶(甲醇) ，碘化铋钾反
应阳 性，提 示 该 化 合 物 为 生 物 碱。1H-NMR
(CD3OD，300 MHz)中，与化合物 5 比较，高场区
仅观察到 4 个甲基质子信号 δ:2. 34(3H，s)、2. 20
(3H，s)、1. 05(3H，d，J = 6. 0 Hz)、0. 94(3H，s) ，
13C-NMR(CD3OD，75 MHz)中缺少 δ 41. 1 左右
的偕二甲基信号，其他碳化学位移与化合物 5 相
差较小。推测该化合物 3-N 上仅连有 1 个甲基。
以上数据与文献［11］中异锥丝明的波谱学数据
一致，故鉴定化合物 6 为异维丝明(isoconessi-
mine) ，碳信号归属见表 1。
化合物 7:白色针状结晶(甲醇) ，碘化铋钾反
应阳性，提示该化合物为生物碱。 1H-NMR
(CD3OD，300 MHz)中，与化合物 5 比较，高场区
同样可观察到 5 个甲基质子信号 δ:2. 29(6H，s)、
2. 22(3H，s)、1. 07(3H，d，J = 6. 4 Hz)、0. 96(3H，
s)。13C-NMR(CD3OD，150 MHz)中显示 1 组环内
双键碳信号 δ:142. 5、122. 1 和 N 上偕二甲基碳信
号。NOE谱给出 δ 0. 96(H-19)与 δ 1. 90(H-1β)
相关，δ 2. 48(H-3)与 δ 1. 90(H-1β)相关，推测 3
位二甲氨基为 α 取代。综合以上数据，再结合文
献［12］，将该化合物鉴定为锥丝亚胺(conkuress-
ine) ，碳信号归属见表 1。
化合物 8:白色粉末(甲醇) ，碘化铋钾反应阳
性。1H-NMR(CD3OD，300 MHz)中，高场区可观
察到 3 个甲基质子信号 δ:2. 34(3H，s)、1. 12
(3H，d，J = 6 Hz)、0. 94(3H，s) ，其中 δ 2. 34(3H，
s)为 N 上甲基质子信号;13C-NMR(CD3OD，
75 MHz)中显示 1 组环内双键碳信号 δ:142. 5、
121. 8，1 个 N 上甲基碳信号 δ 33. 2，与化合物 6
比较，未见 δ 2. 19(3H，s)和 δ 41. 7 的 N 甲基信
号，推测C-23 甲基缺失，再结合文献［13］，将该化
合物鉴定为锥丝亚胺(conimine)。碳信号归属见
表 1。
化合物 9:白色粉末(甲醇) ，碘化铋钾反应阳
性，提示该化合物为生物碱。1H-NMR(CD3OD，
300 MHz)中，高场区可观察到 4 个甲基质子信号
δ:2. 29(3H，s)、1. 14(3H，s)、1. 11(3H，s)、0. 96
(3H，s) ，其中 δ 2. 29(3H，s)为 N 甲基质子信号。
另外观察到 3 组环内烯氢信号 δ:5. 61(1H，s)、
6. 18(1H，d)、6. 30(1H，m)推测该化合物中存在
2 个双键。13 C-NMR(CD3OD，150 MHz)中显示
259 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 31 卷
1 个酮羰基碳信号 δ 203. 8，2 组环内双键碳信号
δ:164. 4、139. 1、128. 4、124. 3，1 个 N 上甲基碳信号
δ 41. 8，2个角甲基碳信号 δ:16. 9、14. 7，综合以上
数据推测该化合物为甾体类生物碱，再结合文献
［14］，将该化合物鉴定为丝胶树宁(funtudienine)。
化合物 5-9 的碳信号归属见表 1。
Table 1 13C-NMR data of compounds 5-9(5 in CDCl3，6-9 in CD3OD，δC)
表 1 化合物 5-9 的碳谱数据(5 in CDCl3，6-9 in CD3OD，δC)
Position 5 6 7 8 9
1 38. 3 39. 7 39. 5 39. 2 53. 1
2 25. 1 29. 0 25. 1 29. 2 30. 4
3 64. 8 60. 9 66. 4 61. 0 139. 1
4 35. 3 39. 1 36. 0 38. 4 128. 4
5 141. 8 142. 3 142. 5 142. 5 164. 4
6 120. 7 122. 0 122. 1 121. 8 124. 3
7 32. 0 33. 1 33. 2 33. 1 203. 8
8 33. 4 34. 8 34. 8 35. 0 48. 7
9 50. 0 51. 4 51. 4 51. 4 51. 0
10 36. 9 38. 2 38. 0 38. 2 37. 6
11 22. 0 23. 1 23. 1 23. 1 34. 1
12 38. 8 39. 9 39. 9 39. 9 24. 4
13 50. 3 51. 8 51. 8 52. 8 51. 1
14 55. 8 57. 0 57. 0 57. 0 53. 7
15 24. 6 25. 1 25. 7 23. 7 23. 2
16 27. 7 28. 3 28. 3 28. 1 25. 2
17 53. 5 55. 0 55. 0 55. 2 39. 1
18 64. 7 65. 2 65. 3 56. 1 65. 1
19 19. 3 20. 0 19. 9 19. 9 16. 9
20 63. 1 64. 7 64. 7 57. 3 64. 8
21 14. 9 15. 0 14. 9 16. 0 14. 7
22 41. 7 41. 9 41. 9 33. 2 41. 8
23 41. 1 42. 0 41. 8
24 41. 1 41. 8
化合物 10:C10H13 N5O4无色针晶(甲醇) ，碘
化铋钾反应阳性，提示该化合物为生物碱。
1H-NMR(DMSO-d6，400 MHz)δ:4. 16(1H，dd，
J = 12. 3，2. 6 Hz，H-5b)、4. 32(1H，dd，J = 12. 3，
2. 6 Hz，H-5a)、4. 78(1H，q，H-4)、5. 08(1H，
dd，J = 4. 8，3. 2 Hz，H-3)、5. 52(1H，t，H-2)、
6. 74(1H，d，J = 5. 9 Hz，H-1)、8. 39(1H，s，H-8)、
8. 63 (1H，s，H- 1 )。13 C-NMR (DMSO-d6，
100 MHz)δ:153. 8(C-2)、150. 5(C-4)、122. 0(C-
5)、158. 2(C-6)、141. 0(C-8)、91. 3(C-1)、76. 0
(C-2)、72. 9(C-3)、88. 3(C-4)、63. 5(C-5)。
综合以上数据推测该化合物为生物碱苷，再结合
文献［15］，将该化合物鉴定为腺苷(adenosine) ，
为首次从该属植物中分离得到。
化合物 11:白色粉末(甲醇) ，碘化铋钾反应
阳性，提示该化合物为生物碱。1H-NMR(DMSO-
d6，400 MHz)中，δ:7. 29(2H，s，NH2)、3. 58(2H，
m，H-5)、3. 89(1H，q，J = 3. 2 Hz，H-4)、4. 07
(1H，dd，J = 7. 6，4. 4 Hz，H-3)、4. 54(1H，dd，
J = 11. 3，J = 6. 1 Hz，H-2)、5. 13(1H，d，J =
4. 6 Hz，O H-3)、5. 37(1H，d，J = 4. 5 Hz，O H-
2)、5. 39(1H，d，J = 6. 2 Hz，O H-5)、5. 81(1H，
d，J = 6. 2 Hz，H-1)、8. 07(1H，s，H-2)、8. 27(1H，
s，H-8)。13 C-NMR(DMSO-d6，100 MHz)δ:152. 5
(C-2)、149. 1(C-4)、119. 4(C-5)、156. 2(C-6)、
140. 1(C-8)、88. 0(C-1)、73. 5(C-2)、70. 8(C-
3)、86. 0(C-4)、61. 8(C-5)。综合以上数据推
测该化合物为生物碱苷，再结合文献［16］，将该
化合物鉴定为 β-腺苷(β-adenosine) ，为首次从该
属植物中分离得到。
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Chemical constituents from seeds of Holarrhena anti-
dysenterica Wall． ex A． DC．
GE Xiao-lei，FAN Dong-li，SUN Bo-hang*
(Key Laboratory of Structure-Based Drug Design ＆Discovery of Ministry of Education，Shenyang Pharma-
ceutical University，Shenyang 110016，China)
Abstract:Objective To study the constituents of seeds of Holarrhena antidysenterica Wall． ex A． DC．
Methods A variety of column chromatographic techniques were used for the isolation and separation of
chemical constituents． Their structures were established on the basis of spectral data． Results Eleven com-
pounds were identified as xylogranatinin(1) ，4(3H)-quinazolinone(2) ，(+)syringaresinol(3) ，(-)-med-
ioresinol(4) ，conessine(5) ，isoconessimine(6) ，conkuressine(7) ，conimine(8) ，funtudienine(9) ，adenosine
(10) ，β-adenosine(11)． Conclusions Compounds 1-4，10-11 are isolated from the Holarrhena R． Br． for the
first time．
Key words:Holarrhena antidysenterica Wall． ex A． DC．;chemistry constituent;structural identification
459 沈 阳 药 科 大 学 学 报 第 31 卷