全 文 ：黄背栋中的黄酮类化学成分研究
李钦 ’ , 2 , 沈月毛 2 , 李萍’ ` ( 1. 中国药科大学现代中药教育部重点实验室 , 南京 2 10 09 ; 2 , 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植
物资源持续利用国家重点实验室 ,昆明 65 02 04 )
摘要 : 目的 研究黄背栋 (伪、 r(’ 。 洲1 , ()s 。 l 1aI l( 一 M az z . )中的黄酮类化学成分 、 方法 利用 SeP had e 、 LH 一 20 及硅胶等柱色谱
技术进行化合物的分离和纯化 , 根据理化性质 、 光谱数据对其结构进行鉴定 、 结果 得到 5 个黄酮 类化合物 , 分别鉴定为
( + )
一c : ` l e 《· h i ,, ( l )
,
(
一
)一 p i( 、 a t e ( · 11 in ( 2 ) , ( ZR , 3 R ) 一 ( 一 ) 一二氢榔皮素 3一o 尹一 D一葡萄糖普 ( 3 ) , ( 2斤 , 3尺) 一 ( 一 ) 一二氮料皮素 3一 () -
3
一
D
一木糖等 ( 4) , .h( a m 、 ( · h o m 。川 e ( 5) 、 结论 这 5 个化合物均为首次从黄背栋中分离得到
关键词 :黄背栋 ; 黄酮 ;二氮黄酮醇 ; ( 、 h o m ae `· l, r() m ()n 。
中图分类号 : R2 84 . l 文献标识码 : 入 文章编号 : 100 1 一 24 94 ( 200 8 ) 05 一 (j 336 一 03
S t u d y o n F i v e F l a v a n o id s i n B a r k s o f Qu e cr u s P a n n o s a H a n d二M a z z
L l Qi
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一 , n a 。) 2 , Ll P i n g ` ’ ( 1
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K u ,: m ` ,嘴 l, ,、 Ii t , , l e !(/ B o l a , ,、 , lC i , , s e · 4〔
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一。 a l e e h in 川 , ( 一 ) 一 e p i、二 t e (·h i: 1 ( 2 ) , ( ZR , 3R ) 一 ( 一 ) 一 dill y` ll o q u e u 、 e t i n 3一O尹一 D 一 g lu e o p y r a n o s i ( le ( 3 ) , ( ZR , 3 R ) 一 ( 一 )一 (11-
h yd r。 )q : . e r o e ri n 3 一 o召一 D 一 x y lo p y r a n ` , 5 1( le ( 4 ) . c h a m a e 〔· h r `, m o n e ( 5 ) r e s p e e t i v e l y . C O N C L U S IO N Al l e ` )m p o u n d 、 a r e 15〔〕la一e d fr( )m
th e p la l l * f丫)一 rh o fl r s t l im e .
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黄背栋 (口“ e r( 、 ;` s 尸a n n o 、 a H a n 〔{一 M a z z . )是壳 斗
科栋属高山栋组植物 。 其果实具有收敛 、 止血之功
效 , 在云南民间习用其治疗腹泻 、痢疾等疾病 。 目
前 , 国内外的一些研究表明 , 栋属植物具有广泛的生
物活性 。 多数栋属植物具有抗氧化 、抗菌消炎的作
用 { ’ 」 。 我国栋属植物资源丰富 , 有很多种为我国所
特有 (如高山栋组的多数种 ) { 2 } ,而国内对栋属植物
的化学成分尚缺乏深人研究 , 这极大地制约着我国
栋属植物资源的开发和利用 、 笔者对黄背栋的化学
成分进行了系统的研究 , 从中分离得到了 5 个黄酮
类化合物 ,分别是 ( + ) 一 ( : a te e h in ( l ) , ( 一 ) 一 e p i e a t e -
(: h i n ( 2 )
,
( Z R
,
3 R )
一
(
一
)
一二氢棚皮素 3 一 o尹一D 一葡萄
糖昔 ( 3 ) , ( ZR , 3 R ) 一 ( 一 ) 一二 氢懈皮素 3 一 o尹一 D 一木
糖昔 ( 4 ) , e h a m a e (· h (r ) n l o n e ( 5 ) , 这 5 个化合物均为
首次从黄背栋中分离得到 。
1 仪器与材料
Bur k e r A M 一 4 0 0 及 DR X 一 5 00 核磁共振仪
( T M S 为内标 ) ; V G 一 A u t (卜 S p e e 一 3000 及 Th e mr o -
F i n n ig a n L CQ
一 A d v a n t a g e 质谱仪 ; Ja s e o D lp 一 3 7 0
.l ig i t a l p o la r m e r e r 微量旋光仪 : B 。 ( : h i R 一 1 14 旋转蒸
发仪 ; B SZ 一 10 0 自动部分收集仪 (上海青浦沪西仪
器厂 ) ; SH Z 一 D ( l )型循环水式多用真空泵 ( 巩义
市予华仪器有限公司 ) 。 柱色谱填充剂 ( 反相 C , 8硅
胶 , M e r e k 公 司 ) : S e p h a d e x LH 一 20 ( Am e r sh a n 公
司 ) 。 所用试剂均为分析纯 。
黄背栋样品由昆明植物研究所的杨雪飞博士采
集于云南中甸碧塔海 , 经昆明植物研究所的周浙昆
研究员鉴定为 Que cr lsL p an n(, as Han d一 Maz z . ,凭证标
本存于昆明植物所植化室沈月毛课题组 。
2 提取与分离
黄背栋根皮粗粉 1 . 7 k g ,用体积分数 95 % 的乙
醇热回流提取 3 次 , 每次 4 h , 合并乙醇提取液后减
压浓缩 ,浓缩液依次用石油醚 、 乙酸乙醋 、 正 丁醇萃
取 。 取乙酸乙醋部分 5 9 上 16 0 9 的反相 C , 8硅胶
柱 ,用甲醇一水 ( l : O , 0 . S L ; 7 0 : 30 , 3 L ; 50 : 50 , 3 L ;
30 : 7 0
,
3 L ; 0 : l
,
I L ; 每份 100 m L ) 系统洗脱 ,得到
作者简介 : 李钦 , 男 ,在读博 卜’ l ` 通讯作者 : 李萍 , 女 , 教授 , 博士生异师 , 长江学者 eT l : ( 0 25 ) 85 3 9 12 4 E 一 n l a i l : l ip , n解(XH@ 126 , 。。 。 1
Ch i r ; lPj
a 月 n J
,
2 (j) 8 M
a r( 介 . 认 , 1. 4 3 八汾, . 5 中国药学杂志 2 0 8 年 3 月第 43 卷第 5 期
A
, 一 A 5 5 个部分 。 A Z ( 1 500 m g )部分经 S e p ll a d e x
LH 一 20柱色谱 , 用 8 0% M e O H 洗脱得到 B , 一 B 5 5
个部分 。 B ,部分再次经过 S e p h a d e x L H 一 20 柱色
谱 , M e O H 洗脱得到化合物 l ( 2 50 m g ) 。 B Z部分经
过反复的硅胶柱 ( C HC13 一M e o H g : l )及 s e p h a d e 、 L H
一
20 柱 ( M e O H )色谱得到化合物 2 ( 93 m g )和化合
物 3 ( 123 m g ) 。 B 4部分经硅胶柱 ( C HC13 一 M e O H 12 :
l )色谱得到化合物 4 ( 83 m g ) 。 A 3 ( 800 m g )部分上
84 9 的反相 C , : 硅胶柱 ,用甲醇 一水 ( 5 5 : 45 , 1 ;L 5 :0
50
,
1
.
S L ; 45 : 55
,
I L : O: l
,
I L ; 每份 100 m L )系统
洗脱 ,得到 C , 一 C 4 4 个部分 , C: ( 106 m g )部分经硅
胶柱 ( CHC 13 一M e O H 15 : l ) 色谱得到化合物 5 ( 2 8
m g )
。
3 结构鉴定
化合物 1 : 无色针晶 ( 甲醇 ) , m p 17 5 一 17 ℃ ,
eF C 1
3反应阳性 , 10 % H Z SO 4 乙醇溶液显色为鲜黄色 。
[ a ] {)8
十 17 . 3 。 ( M e o H
,
co
.
23 )
。
E S I
一
M s : m / : 259
[ M
一
H I
一
; ’ H
一
N M R ( 500 M H
z , CD 3 o D )占: 6 . 83 ( I H ,
d
,
J 二 1
.
6 H z
,
H一 ` ) , 6 . 7 5 ( I H , d , J = 8 . 1 H z , H -
5
’
)
,
6
.
7 1 ( I H
,
d d
,
J Z
,
6
,
= 1
.
6 H z
,
J S
,
6
,
= 8
·
1 H z
,
H
-
6
’
)
,
5
.
92 ( I H
,
d
,
J 二 2
.
2 H z
,
H
一
8 )
,
5
.
85 ( I H
,
d
,
J =
2
.
2 H z
,
H石 ) , 4 . 5 6 ( I H , d , J = 7 . 5 H z , H一 ) , 3 . 97
( I H
,
m
,
H一 ) , 2 . 84 ( I H , dd , 么、 4 。 = 5 · 3 H z , 人a .招 =
16
.
2 H z
,
H井 a ) , 2 . 50 ( I H , dd , J 3 邻 = 8· 1 H Z ,
几。 胡 = 16 · 2 H z , H邻 ) 。 ` 3 C一 NM R ( 12 5 M H z , C D 3
O D )占: 82 . 8 ( C 一2 ) , 6 8 . 7 ( C 一 3 ) , 28 . 4 ( C 4 ) , 15 6 . 8
( C一 ) , 9 5 . 5 ( C石 ) , 15 7 . 7 ( C一 7 ) , 9 6 . 3 ( C一 8 ) ,
15 7
.
5 ( C
一
9 )
,
10 0
.
8 ( C
一
10 )
,
13 2
.
2 ( C
一
l
`
)
,
1 15
.
2
( C
一
2
’
)
,
14 6
.
2 ( C
一
3
`
)
,
14 6
.
2 ( C 4
`
)
,
1 16
.
1 ( C
-
5
’
)
,
120
.
0 ( c 石 ` ) , 与参考文献 · ’ ; 对照 , 鉴定其为
( + )
一 e a te e h i n
。
化合物 2 : 无色针晶 ( 甲醇 ) , m p 17 6 一 178 ℃ ,
eF 1C
3反应阳性 , or % H 2 50 4乙醇溶液显色为鲜黄色 。
[
a 〕{矛一 6 5 . 6 0 ( M e o H , 。 0 . 3 1 ) 。 E s l 一M s : m / : 2 8 9
厂M 一 H 〕一 ; ’ H 一N M R ( 5 0 0 M H z , CD 3 O D ) 占: 6 . 8 2
( I H
,
d
,
J = 1
.
6 H z
,
H
一
2
`
)
,
6
.
7 5 ( I H
,
d
,
J = 8
.
1 H z
,
H
一
5
’
)
,
6
.
7 1 ( I H
,
d d
,儿, . 6 = 1 . 6 H z ,几, 6 = 8 . 1 H z ,
H石 ` ) , 5 . 9 1 ( I H , d , J = 2 . 3 H z , H一 8 ) , 5 . 85 ( I H , d ,
J = 2
.
3 H z
,
H石 ) , 4 . 5 6 ( I H , d , J = 7 . 5 H z , H一 2 ) ,
3
.
9 7 ( I H
,
m
,
H
一
3 )
,
2
.
8 4 ( I H
,
dd
, 几 , 4 。 = 5 . 4 H z ,
几a ,邻 = 16 · 1 H z , H并 a ) , 2 . 5 0 ( I H , dd , J 3 , 4。 二 8 · l
H z
,儿。 ,塑 = 16 · 2 H z , H邻 ) 。 ” C 一N M R ( 12 5 M H z , CD 3
OD )占: 8 2 . 9 ( C一 2 ) , 6 8 . 9 ( C 一3 ) , 2 8 . 5 ( C并 ) , 15 7 . 0
中国药学杂志 20 08 年 3 月第 43 卷第 5 期
( C
一
5 )
,
95
.
7 ( C芍 ) , 15 7 . 9 ( C 一 7 ) , 96 . 5 ( C 一8 ) ,
157
.
6 ( C一 ) , 100 . 8 ( C 一 10 ) , 13 2 . 4 ( C 一 l ` ) , 1 15 . 2
( C一 ` ) , 146 . 3 ( C 一 3 ` ) , 146
.
3 ( C 4
`
)
,
1 16
.
2 ( C
-
5
’
)
,
120
.
1 ( c 石 ` ) , 与参考文献 [’ 对照 , 鉴定其为
(
一
)
一 e p i e a te e h i n
。
化合物 3 : 黄色针晶 ( 氯仿/ 甲醇 l : l ) , m p
169 一 17 1 ℃ , F e e l: 反应阳性 , 10% H Z SO , 乙醇溶液
显色为棕黄色 。 「a 〕梦+ 36 “ ( M e O H , e 0 . 29 ) 。 E S I-
M S
: m / 2 4 65 [ M
一 H ]
一
: ` H
一
N M R ( 500 M H
z , C D 3
O D )占: 7 . 3 7 ( I H , d , J = 1 . 9 H z , H一 2 ` ) , 7 . 08 ( I H , d ,
J 二 8
.
1 H z
,
H
一
5
’
)
,
6
.
88 ( I H
,
dd
,
J Z
, ,
6
, 二 1
.
9 H z
,
J S
,
6
二 10
.
2 H z
,
H石 ` ) , 5 . 90 ( I H , d , J 二 2 . 1 Hz , H一 8 ) ,
5
.
86 ( I H
,
d
,
J = 2
.
1 H z
,
H一 ) , 4 . 8 7 ( I H , d , J = 7 . 4
H z
,
H
一
l
”
)
,
4
.
56 ( I H
,
d
,
J 二 10
.
5 H z
,
H
一
2 )
,
4
.
04
( I H
,
dd
,
J = 12
.
0
,
1
.
0 H z
,
H一尸 a ) , 3 . 88 ( I H , d , J =
10
.
5 H z
,
H
一
3 )
,
3
.
6 8 ( I H
,
dd
,
J = 12
.
0
,
4
.
5 H z
,
H石 , ,
b )
,
3
.
4 2 ( 4 H
,
m
,
H
一
2
` ’ ,
3
` ’ ,
4
“ ,
5
”
)
。 ’ 3 e
一
NM R ( 12 5
M H z
,
CD 3 O D )占: 8 4 . 7 ( C 一2 ) , 7 3 . 4 ( C 一 3 ) , 198 . 2 ( C -
4 )
,
165
.
1 ( C一 ) , 97 . 3 ( C毛 ) , 168 . 6 ( C一 ) , 96 . 3
( C
一
8 )
,
164
.
3 ( C一 ) , 1 0 1 . 7 ( C 一 10 ) , 129 . 9 ( C一 l ’ ) ,
1 16
.
8 ( C一 ` ) , 14 6 . 4 ( C 一 3 ` ) , 148 . 8 ( C并 ’ ) , 1 18 . 1
( C一 ’ ) , 124 . 6 ( C石 ’ ) , 10 3 . 8 ( C 一 l ” ) , 7 4 . 7 ( C 一 2 , ) ,
7 7
.
4 ( C
一
3
“
)
,
7 1
.
3 ( C 4
“
)
,
7 8
.
1 ( C
一
5
, ,
)
,
62
.
4 ( C
-
6’ ) ,与参考文献川 对照 , 鉴定其为 ( Z R , 3R ) 一 ( 一 ) -
d ihy dor q
u e r e e t i n 3
一
O尹一D 一 g l u e o p y r a n o s id e 。
化合物 4 : 黄色针晶 (氯仿一甲醇 二 1 : 1 ) , m p
160
一 162 ℃ ,凡 cl 3反应阳性 , 10% H : 50 4 乙醇溶液显
色为棕黄色。 [ a 〕犷一 8 . 4 0 ( M e O H , e 0 . 2 1 ) 。 E S I -
M S : m / : 4 3 5 [ M
一 H 〕一 ; ’ H 一N M R ( 50 M H z , a e e t o n e -
d 6 )各: 6 . 7 8 ( IH , d , J = 2 . 0 H z , H一 2 ’ ) , 6 . 7 0 ( I H , d , J =
8
.
2 H z
,
H
一
5
`
)
,
6
.
64 ( I H
,
dd
,
J Z
, 、
6
, 二 2
.
0 H z
,几, , 6 , =
10
.
5 H z
,
H
一
6
`
)
,
5
.
8 9 ( IH
,
d
,
J = 2
.
2 H z
,
H
一
8 )
,
5
.
87
( I H
,
d
,
J = 2
.
2 H z
,
H石 ) , 5 . 4 3 ( I H , d , J = 10 . S zH , H -
2 )
,
4
.
5 9 ( IH
,
d
,
J = 7
.
4 珑 , H一 l ` , ) , 4 . 05 ( I H , d , J =
10
.
5 H z
,
H
一
3 )
,
3
.
7 3 ( I H
,
dd
,
J = 12
.
0
,
1
.
0 H z
,
H一 ` ,
a
)
,
3
.
4 7 ( 4 H
,
m
,
H
一
2
` ’ ,
3
’ ` ,
4
` ’ ,
5
` ’
b )
。 ” C
一
N M R ( 12 5
M H z
, a e e t o n e
一
d
6
) 占: 8 2 . 7 ( C一 2 ) , 7 3 . 6 ( C一 3 ) , 19 4 . 2
( C井 ) , 16 5 . 2 ( C一 ) , 9 7 . 4 ( C石 ) , 169 . 1 ( C一 ) , 96 . 3
( C
一
8 )
,
163
.
2 ( C
一
9 )
,
10 2
.
3 ( C
一
10 )
,
12 8
.
0 ( C
一
l
’
)
,
1 15
.
9 ( C
一
2
’
)
,
14 7
.
5 ( C
一
3
`
)
,
14 8
.
0 ( C井 ` ) , 116 . 5 ( C -
5
`
)
,
1 19
.
8 ( C石 ` ) , 10 3 . 3 ( C一 l ` , ) , 7 6 . 2 ( C 一2 ` , ) , 7 7 . 6
( C
一
3
“
)
,
7 0
.
9 ( C井 “ ) , 66 . 2 ( C石 “ ) ,与参考文献 :` 〕对
照 ,鉴定其为 ( 2刀 , 3R ) 一 ( 一 ) 一 d ih y d r o q u e r c e t i n 3 一 o尹-
D
一 x y l o py ar n o s id e
。
丽石 11而于而万丽丽添下不蔽工犷丽万 . 3 7 .
镰形棘豆的化学成分研究 ( I )
杨欢 ` , , , 王栋’ , ’ , 童丽 3 , 蔡宝昌’ ` l( . 江苏省中药炮制重点实验室 , 南京 2 10 29 ; 2 南京中医药大学药学院 , 南京 21 0 46 ; 3 . 青海大
学医学院 , 西宁 81 州X〕1 )
摘要 : 目的 时藏药镰形棘豆的石油醚和氯仿萃取部分的化学成分进行研究 。 方法 使用硅胶柱色谱对这两个部分的化 学
成分进行分离和纯化 , 通过理化方法 、 M S 和 N M R 对化合物进行鉴定 、 结果 从镰形棘豆的石 油 醚部分分离得到 3 个化合
物 , 经鉴定分另,J为正二十九烷 ( n 一 n o n a e o s a n e , I ) 、 花生酸 ( e i e o s a n o ie a e i d , 1 ) 和户谷苗醇 (月一 s i t o s t e or l , 1 ) ;从氯仿部分分离得
到 6 个化合物 , 经鉴定分另lj为 5一羚基一 甲氧基二氢黄酮 ( p in o s tor bi n , Vl ) 、 2 ’ , 4 ’ 一二舟基二氢查尔酮 ( 2 ` , 4 ’ 一 dshy olor x y d ih y dor e h -
a l e o n e
,
V )
、
2
` ,
4
` 一二舟基查尔酮 ( 2 ` , 4 ’ 一 dih yd r o x y e h a l e o n e , VI ) 、 5 , 7 一二舟基二氢黄酮 ( p j n o e e m bir n , 钮 ) 、 豆苗醇 ( s t i g m a s r e or l ,
珊 ) 和 2 气舟基4 气甲氧基查尔酮 ( 2 ’ 一 hy击 ox y 4 ’ 一m e thox y hc al co ne , XI ) . 结论 化合物 I , 姗为首次从该植物中分离得到 ;化合
物 n , W , 姐为首次从棘豆属中分离得到
关键词 :镰形棘豆 ;棘豆属 ;化学成分
中图分类号 : 2R 84 . l 文献标识码 : A 文章编号 : 100 1 一 249 4 ( 2 00 5 ) 05 一 03 35 一 0 3
S t u il e s o n C h e而 c a l C o n s it t u e n st o f 〔)xy t汽少15 fa le aet ( I )
YA N G H u a n
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化合物 5 : 黄色针晶 (氯仿一甲醇 二 1 : 1 ) , m p
175 一 50 ℃ , F e e l。反应阳性 , 10 % H Z 5 0 、 乙醇溶液
显色为红色 。 「a ] {扩十 109 . 8。 ( M e o H , C 0 . 29 ) 。
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M s : m / : 54 1 「M 一 H 〕一 ; ’ H 一N M R ( 500 H z , a e e -
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H z
,
H一 7 , 3 1 ) , 7 . 13 ( ZH , d , J = 8 . 6 H z , H一 1 , 25 ) ,
6
.
5 5 ( I H
,
d
,
J = 1 1
.
9 H z
,
H
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12 )
,
6
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2 7 ( I H
,
d
,
J =
2
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2 H z
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H
一
8 )
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6
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1 6 ( I H
,
d
,
J 二 2
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2 H z
,
H一 ) , 5 . 84
( I H
, S , H
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z , a e e t o n e
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1 56
,
9 ( C
一
2 )
,
12 1
.
8 ( C
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3 )
,
18 1
.
8 ( C 4 )
,
163
.
2 ( C
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5 )
,
9 9
.
7 ( C石 ) , 16 5 . 7 ( C一 7 ) , 9 4 . 4 ( C 一 8 ) , 15 8 . 5
( C一 ) , 10 5 . 3 ( C 一 10 ) , 54 . 2 ( C 一 1 1 ) , 4 8 . 4 ( C 一 1 2 ) ,
2 04
.
2 ( C
一
13 )
,
106
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2 ( C
一
14 )
,
16 4
.
9 ( C
一
15 )
,
96
.
1
( C
一
16 )
,
1 6 5
.
1 ( C
一
17 )
,
9 6
.
1 ( C
一
18 )
,
16 4
.
9 ( C
-
19 )
,
13 4
.
7 ( C
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2 0 )
,
13 0
.
5 ( C
一
2 1 )
,
1 15
.
6 ( C
一
2 2 )
,
15 6
.
4 ( C
一
2 3 )
,
11 5
.
6 ( C
一
2 4 )
,
13 0
.
5 ( C
一
2 5 )
,
135
.
6
( C
一
2 6 )
,
1 29
.
6 ( C
一
2 7 )
,
1 15
.
7 ( C
一
28 )
,
15 6
.
3 ( C
-
29 )
,
1 15
.
7 ( C
一
30 )
,
129
.
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(收稿日期 : 20 6 一 l一 )
作者简介 :杨欢 , 男 , 博士研究生 ` 通讯作者 :蔡宝吕 , 男 , 教授 , 博 卜生导师 ’ r。 ! : ( 0 25 ) 8 6 7 9 8 2 8 l E 一m a i l : b o e a 】@ }l o tm a ; 1. 、 o m
3 3 8 以 i n hP a mr J , 2 0() 8 Mt z cr h , 卜丫, 1. 4 3 爪 , . 5 中国药学杂志 20 0 8 年 3 月第 43 卷第 5 期