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(收稿日期:2009-06-12;修回日期:2009-07-13)
(本文编辑 李东颖)
文章编号:1008-9926(2009)06-0530-04 中图分类号:R961 文献标识码:A
蕨麻的化学成分及生物活性研究进展①
张雅铭②③ ,侯陆星③ ,蔡光明③
(②军事医学科学院毒物药物研究所 北京 100850;③解放军第 302医院 全军中药研究所 北京 100039)
摘 要: 蕨麻是蔷薇科委陵菜属植物鹅绒委陵菜(PotentillaanserineL.)的根 , 具有健胃补脾 、生津解渴 、益气补血等功能。
该属植物含有糖类 、蛋白质 、脂肪酸 、三萜类化合物等成分 , 研究表明蕨麻具有抗氧化 、抗疲劳 、提高机体免疫力 、保护心肌细
胞和保肝等活性。本文综述了蕨麻化学成分和生物活性研究的最新进展。
关键词:蕨麻;化学成分;生物活性
蕨麻是蔷薇科委陵菜属植物鹅绒委陵菜(Potentila
anserineL.)的干燥块根 , 又名蕨麻委陵菜 、人参果 、延寿草 ,
藏语称 “卓老沙僧”、“戳玛”, 是一种分布广泛 、蕴藏量大 、天
然优质的野生藏药资源。蕨麻使用历史悠久 , 清乾隆年间的
《西宁府新志》中有记载 , “蕨麻产于野 , 状如麻根而色紫 , 食
之益人 , 又谓延寿果”。 《西藏经济植物》载 , “全草入药 , 收
敛止血 、止咳利痰 、治各种出血下痢;块根入药 ,有健脾益胃 、
生津止咳 、益气补血 、滋阴养肾之功效 ,主治营养不良 、病后
贫血 、脾虚腹泻 、肾虚气亏等病症 [ 1~ 3] 。”研究表明蕨麻具有
耐缺氧 、提高机体免疫力和保肝等活性 ,作为一种特殊的药
·530· 解放军药学学报 第 25卷第 6期 蕨麻的化学成份及生物活性研究进展 张雅铭
①
②
基金项目:首都 “ 248”重大创新基金 , No.2001-001;科技部西部重大专项课题 , No.2004BA901A251
作者简介:张雅铭(1978-),女 ,山西太原人 ,硕士。研究方向:中药现代化与新型给药系统。 Tel:(010)66933324;E-mail:yaming 52@
126.com
通讯作者:蔡光明 , Tel:(010)66933323;E-mail:cgm1004@vip.sina.com
食两用的经济植物 , 蕨麻具有较高的营养价值与药用价值。
本文系统综述了蕨麻化学成分及其生物活性 , 旨在为藏药蕨
麻资源综合开发和利用提供参考依据。
1 化学成分
蕨麻的化学成分见表 1, 应用研究主要集中在黄酮类以
及三萜类化合物的分离提取 、纯化鉴定和应用方面 ,其主要
化学成份见表 1。
KombalR等 [ 4]从 PotentillaanserineL.的块根部位分离
到了儿茶素(catechin), 儿茶素对脂肪肝及半乳糖胺或四氯
化碳等引起的中毒性肝损伤均有一定疗效 。据报道 [ 5]表儿
茶素也可以从蕨麻中分离得到。
褚良等 [ 6]从蕨麻的 95%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取物
中分离得到了 7个单体化合物 , 依据理化性质 、波谱(NMR)
数据分析结合文献鉴定了它们的结构 , 分别为胡萝卜苷
(daucosterol), 乌索酸(ursolicacid, 1), 19α-羟基乌索酸
(pomolicacid, 2), 野椿酸(euscaphicacid, 3), 委陵菜酸(tor-
menticacid, 4),野蔷薇苷(rosamultin, 5), 刺梨苷(kajichigo-
sideF, 6),结构式见图 1。
图 1 化合物 1~ 6的化学结构
Fig1 Thestructuralformulasofchemicalcompounds1~ 6
洪霞等 [ 7]采用大孔吸附树脂和硅胶柱色谱及 HPLC制
备色谱技术从蕨麻根茎中分离出了 3个化合物单体为五环
三萜皂苷类成分 , 即 2α, 3β -19α-三羟基-齐墩果酸-28-O-β-
D-葡萄糖苷(24-deoxy-sericoside, Ⅰ )、2α, 3β, 19β-三羟基-乌
苏酸-28-O-β -D-吡喃半乳糖苷(anserinoside, Ⅱ )和 2-羰基-
3β, 19α-二羟基-乌苏酸-28-O-β -D-葡萄糖苷(2-oxo-pomolic
acidβ -D-glucopyranosylester, Ⅲ),其中化合物 Ⅱ命名为蕨麻
苷 , 结构式见图 2。
Goncharov等 [8]还从 PotentillaanserineL.的地上部分分到
了甾类化合物 β -谷甾醇(β-sitosterol)及香豆素类化合物 7-羟基-
6-甲氧基香豆素(scopoletin)和 7-羟基香豆素(umbelliferone)。
Krzaczek[9]从 PotentilaanserineL.的地上部分分离到了酚酸类
化合物异阿魏酸(isoferulin)和丁香酸(syringicacid)。
此外 , 蕨麻含丰富的蛋白质 、脂质 、维生素和人体必需的
多种氨基酸和微量元素 , 其中含有粗蛋白 10.08%、脂肪
1.14%、膳食纤维 15.18%、灰分 3.52%、还原糖 1.90%、总
糖 12.47%、淀粉 18.02%。蛋白质中氨基酸的种类齐全 , 必
需氨基酸占总氨基酸的比例达 35%以上。蕨麻脂肪酸中包
括花生酸 、十四酸 、棕榈酸 、硬脂酸 、邻苯二甲酸二异辛酯 、二
十二碳烯酸 、油酸 、亚油酸 、亚麻酸;非皂化部分含甾醇 、蜡
醇 、二十九烷 、 7-去氢谷甾醇 , 另外还含有十一烷酸 、十五烷
酸 、十七烷酸等奇数碳脂肪酸 , 奇数碳脂肪酸在天然产物中
比较少见 , 且具有很强的生理活性功能 [ 10] 。
图 2 蕨麻苷结构式
Fig2 Thestructuralformulaofanserinoside
蕨麻多糖可起到降低血浆胆固醇水平 , 改善大肠功能 、
改善血糖生成等作用 [ 11] ,杨桦等 [ 12]采用苯酚-硫酸法测定了
蕨麻中多糖含量为 11.083%;有机锗具有抗癌 、抗病毒 、抗炎
和免疫调节作用 ,汪宝琪等 [ 13]用三元络合荧光法测定蕨麻
中锗的含量为 0.73μg·g-1;王晋等 [ 14]对青海产蕨麻的维生
素含量 、氨基酸含量等进行了研究 , 其研究结果显示蕨麻中
蛋白质和维生素 C的含量很高 ,而且含有人体所必需的 8种
氨基酸 , 必需氨基酸与氨基酸总量之比为 0.42。
2 生物活性
蕨麻主要具有抗氧化 、抗缺氧 、保护心肌细胞 、增强免
疫 、保肝 、补血及抗疲劳等作用 , 现将有关方面的研究进展总
结如下。
2.1 抗氧化活性 蕨麻多糖对细胞内氧自由基 、超氧阴离
子均具有良好的清除作用 ,对调理酵母聚糖诱导的小鼠脾淋
巴细胞释放的 H2O2具有抑制作用 [ 15] 。鲜蕨麻提取液也具
有较强的抑制自由基和抗氧化作用 , 其中 PBS溶剂蕨麻提
取液 DPPH (二苯代苦味酰基自由基)清除率可高达
92.3%[ 16] , 蕨麻醇提物能够明显对抗氧自由基导致的红细
胞老化 [ 17] 。
蕨麻具有抗氧化作用是因为含有丰富的天然抗氧化剂
维生素 C、维生素 E,减少自由基生成 , 可作用于脂质过氧化
物 , 阻断链锁反应 , 抑制不饱和脂肪酸过氧化及脂氧化酶活
性 , 能够显著清除羟自由基 、超氧阴离子;蕨麻中含有的黄酮
类化合物由于酚羟基的存在 ,也具有抗氧化作用。
2.2 抗缺氧作用 蕨麻具有显著抗缺氧能力 , 增强机体对
缺氧状态的耐受能力。 研究表明蕨麻可显著提高机体对氧
·531· 解放军药学学报 2009年 12月 第 25卷 第 6期 PharmJChinPLA Vol25 No6 Dec2009
的利用率和氧耗速度 ,并能提高小鼠在减压缺氧和窒息性缺
氧状态下的存活率和存活时间 ,整体耗氧量测定说明该药能
够显著提高小鼠对氧的利用率和氧耗速度 [ 18] , 增强机体的
抗氧化活性 , 减少自由基对机体的损伤 , 延长了小鼠的缺氧
耐受时间。机体缺氧时 , 清除自由基的能力下降 , 体内自由
基含量增加 , 可引起机体抗氧化防御系统受损 , 并诱发氧自
由基的大量产生 , 使机体的氧自由基产生和清除的动态平衡
遭到破坏 , 自由基将不能完全清除而累积 , 由于其性质活
泼 , 极易与其他物质发生反应而形成新的自由基或活性氧类
氧化物(reactiveoxidespecies, ROS), 这种强氧化作用对机体
组织 、细胞存在高度毒性的特性。中药保护心脑血管耐受缺
氧的机制之一可能是提高了机体清除氧自由基的能力 , 蕨麻
含有丰富的抗氧化剂 , 清除羟自由基 、超氧阴离子 , 具有抗缺
氧的作用。
表 1 蕨麻的主要化学成分
Tab1 Themainchemicalcomponentsfrom PotentillaanserineL.
序号 名称 类别 分子式 相对分子质量 文献来源
1 乌索酸 三萜类 C30H48O3 456 [ 6]
2 19α-羟基乌索酸 三萜类 C30H48O4 472 [ 6]
3 野椿酸 三萜类 C30H48O5 488 [ 6]
4 委陵菜酸 三萜类 C30H48O5 488 [ 6]
5 野蔷薇苷 三萜类 C36H58O10 650 [ 6]
6 刺梨苷 三萜类 C36H58O10 650 [ 6]
7 2α, 3β-19α-三羟基-齐墩果酸-28-O-β-D-葡萄糖苷 三萜类 C36H58O10 650 [ 7]
8 2α, 3β , 19β-三羟基-乌苏酸-28-O-β-D-吡喃半乳糖苷 三萜类 C36H58O10 650 [ 7]
9 2-羰基-3β , 19α-二羟基-乌苏酸-28-O-β-D-葡萄糖苷 三萜类 C36H56O10 648 [ 7]
10 胡萝卜苷 三萜类 C35H60O6 576 [ 6]
11 儿茶素 黄酮类 C15H14O6 290 [ 4]
12 表儿茶素 黄酮类 C15H14O6 290 [ 5]
13 7-羟基-6-甲氧基香豆素 香豆素类 C10H8O4 192 [ 8]
14 7-羟基香豆素 香豆素类 C9H6O3 162 [ 8]
16 异阿魏酸 酚酸类 C10H10O4 194 [ 9]
17 丁香酸 酚酸类 C9H10O5 198 [ 9]
15 β-谷甾醇 甾类 C29H50O 414 [ 8]
2.3 心肌细胞保护作用 蕨麻具有抗心肌缺血 、缺氧损伤
作用 , 蕨麻乙醇提取物能够显著保护急性心肌缺血所致心肌
损伤 , 能保护心肌组织的超微结构 , 改善心脏功能。
蕨麻正丁醇部位对心肌细胞缺氧损伤具有保护作用 ,王
舒等 [ 19]报道不同剂量蕨麻正丁醇部位处理后 , 与缺氧模型
组相比 , 能够提高缺氧损伤心肌细胞的存活率 , 提高缺氧状
态下心肌细胞活力 , 减少缺氧心肌细胞凋亡数量 , 减轻心肌
细胞缺氧损伤程度 , 表明该部位可通过增强心肌细胞清除自
由基的能力 , 减弱缺氧导致的细胞膜氧化损伤 , 从而对心肌
细胞起到保护作用。
李灵芝等 [ 17]报道蕨麻醇提物可延长异丙肾上腺素注射
液所致心肌损伤小鼠在密闭缺氧状态下的存活时间 , 显著降
低整体耗氧量 , 且显示出剂量效应 , 表明它可能具有降低心
肌氧耗 , 保护心肌的作用。 其作用机制是超氧化物歧化酶
(SOD)作为体内清除自由基的重要物质之一 , 心肌缺血缺氧
的同时 , 活性氧爆发性产生 , 而组织中清除氧自由基的 SOD
活性却降低 , 导致氧自由基堆积 , 使膜脂质过氧化而致细胞
损伤。蕨麻可以清除缺氧导致的心肌细胞自由基堆积 , 显著
提高缺氧损伤心肌细胞内 SOD活性 , 减少脂质过氧化产物
丙二醛的产生 , 从而减轻心肌细胞损伤 , 提高了机体清除氧
自由基的能力。
2.4 保肝作用 肝脏中的转氨酶 ALT、AST活性是肝细胞
损伤的敏感指标 , 是诊断肝胆系统疾病中应用最广泛的酶。
闵光宁等 [ 20]采用溶剂法提取蕨麻多糖 , 作为蕨麻活性成分
之一 , 通过稳定细胞膜结构 , 抑制脂质过氧化过程 , 维持细胞
膜的完整性 , 对四氯化碳(CCl4)诱发肝损伤小鼠血清中
ALT、AST活性的升高具有明显的降低作用 , 使 ALT、AST溢
出减少 , 降低 ALT、AST的活性 ,进而发挥保肝作用。
蕨麻素是从蕨麻中提取分离的活性部位 ,主要成分为三
萜类化合物 , 蕨麻素对化学性肝损伤有一定程度的保护作
用。张新全等 [ 21]采用四氯化碳(CCl4)、半乳糖胺(D-GalN)
和对乙酰氨基酚(AAP)所致小鼠急性及慢性化学性肝损伤
模型进行研究 , 结果表明 ,蕨麻素可降低损伤组血清 ALT和
AST的升高;促进损伤组血清蛋白含量增加 , 肝糖原合成增
加 , 从肝脏代谢功能方面表明了蕨麻素增强肝细胞抗损伤的
能力。赵艳玲等 [ 22、23]报道了中药制剂赋肝能(鹅绒委陵菜
提取 、分离的活性成分)对乙型肝炎病毒(HBV)的复制具有
明显的抑制作用。
2.5 对免疫功能的影响 蕨麻多糖为酸性杂多糖 , 主要由
阿拉伯糖 、鼠李糖 、葡萄糖 、半乳糖 、半乳糖醛酸经 α-糖苷键
连接组成 , 是藏药蕨麻的主要生物活性成分之一 , 具有明显
免疫调节作用 。陈炅然等 [ 24]通过对免疫抑制小鼠脾脏指数
和胸腺指数的测定及血清溶菌酶活力的测定表明蕨麻多糖
能明显提高正常小鼠脾脏指数 、胸腺指数 , 还能升高正常小
鼠和免疫抑制小鼠血清溶菌酶含量 , 尤其在免疫抑制状态
下 , 作用更明显。
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另外蕨麻水提液和醇提液具有显著拮抗氢化可的松所
致小鼠胸腺重量降低的作用 , 对免疫功能低下小鼠网状内
皮系统的吞噬功能具有明显的激活作用 , 同时可拮抗环磷
酰胺所致的迟发型超敏反应抑制 , 表明蕨麻对机体的非特
异性免疫和细胞免疫功能具有增强作用 [ 25] 。
2.6 减肥及降血脂作用 蕨麻能够显著降低正常小鼠的体
质量和脂肪指数 , 提高血清脂肪酶的活力 , 增强水解血液中
甘油三酯的能力 , 其原因可能是通过加速小鼠胃肠蠕动 , 增
加排泄量减少摄入脂肪的吸收来达到减肥效果 ,同时 , 蕨麻
并不引起小鼠的食欲下降而达到减肥效果 , 表明蕨麻并不具
有食欲抑制剂的作用 。
蕨麻有明确的降低实验性高脂血症小鼠血胆固醇的作用,
其机理可能是利用蕨麻中的某些有效成分与胆固醇或其转化物
胆酸结合,从而抑制其在肠内的吸收,促进降解和排泄。
2.7 抗疲劳及抗衰老作用 文少敦 [ 26]用蕨麻组方(蕨麻 、
核桃仁 、枸杞子)对小鼠进行论文抗疲劳实验研究。实验结
果表明蕨麻可以延长小鼠的负重游泳时间 , 能提高小鼠的体
能 , 具有较好的抗疲劳作用。
谢学渊等 [ 27]报道蕨麻对 D-半乳糖致衰老小鼠的影响 ,
与模型组相比 , 蕨麻能有效改善衰老小鼠的学习记忆能力 ,
提高脑 、肝组织的 SOD和肝 、全血中 GSH-Px的活力 , 提高脑
中 Na+-K+-ATP酶水平 , 显著降低脑中 MAO活力 , 不同程度
降低脑 、肝 、血清中 MDA含量 , 所以蕨麻可以有效延缓模型
衰老小鼠衰老体征的出现 ,其作用可能与其清除自由基改善
衰老相关酶作用有关 。
2.8 补血作用 尚德静等 [ 28]初步确定蕨麻 95%乙醇提取
物的石油醚萃取部分具有一定的补血活性 , 可增加小鼠血液
中红细胞数量 、血红蛋白含量 , 降低脾 /体比值 , 从而具有一
定的补血功能。采用活性跟踪的方法 , 首次对蕨麻进行补血
活性成分的研究 , 通过硅胶柱色谱技术和 GC-MS分析对活
性部位的化学成分进行了系统的分离鉴定 , 确定了其中含有
12种化合物 , 其中的棕榈酸 、油酸等挥发性成分可能与蕨麻
的补血作用有一定的相关性。
3 结语
蕨麻富含各种对人体有益的微量元素 , 有高纤维 、高蛋
白 、低脂肪 、低热量等特点 , 具有健胃补脾 、生津解渴 、益气补
血的功效及抗氧化 、增强免疫 、抗疲劳 、耐缺氧 、保肝降酶及
止泻抑菌作用。 作为药食两用的经济作物 , 阐明其物质基
础 、作用机理及人工栽培技术 , 对于合理利用开发其药用植
物资源 , 拓展其药用范围 ,将具有重要的现实意义。
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(本文编辑 魏 萍)
·533· 解放军药学学报 2009年 12月 第 25卷 第 6期 PharmJChinPLA Vol25 No6 Dec2009