全 文 ：第 37 卷 第 6期
2012 年 12 月
昆明理工大学学报(自然科学版)
Journal of Kunming University of Science and Technology (Natural Science Edition)
Vol． 37 No. 6
Dec． 2012
收稿日期:2012 － 07 － 09． 基金项目:校博士启动基金资助项目(11B019，11B020) ，国家自然科学基金资助项目
(31200012)．
作者简介:丁祥(1980 －) ，男，博士，讲师．主要研究方向:资源微生物及天然抗肿瘤活性成分．
E －mail:dingxiang319@ yahoo． cn
通信作者:侯怡铃(1983 －) ，女，博士，副研究员．主要研究方向:天然药物化学、生物化学与分子生物学．
E －mail:starthlh@ 126． com
doi:10． 3969 / j． issn． 1007 － 855x． 2012． 06． 011
德钦乌头根部化学成分的研究
丁 祥，侯怡铃，罗 利
(西华师范大学 生命科学学院，西南野生动植物资源保护教育部重点实验室，四川 南充 637009)
摘要:从乌头属植物德钦乌头(Aconitum ouvrardianum Hand． － Mazz．)根部的乙酸乙酯提取物中
共分得 6 个二萜生物碱类化合物，应用光谱(NMR，ESIMS)和对照 TLC 对所有的化合物的结构
进行了鉴定，均为 C －3 位或 C －6 位含氧取代的 C19 －二萜生物碱，分别是:滇乌碱(yunaconi-
tine) (1) ，8 －去乙酰滇乌碱(8 － deacetylyunaconitine) (2) ，印乌碱(indaconitine) (3) ，查斯曼
宁(chasmanine) (4) ，14 －苯甲酰查斯曼宁(14 － benzoyl chasmanine) (5) ，伪乌头宁(pseudaco-
nine) (6)． C19 －二萜生物碱为德钦乌头药材的主要药用化学成分及毒性成分，以上化合物均为
首次从该植物中分离得到．
关键词:德钦乌头;毛茛科;C19 －二萜生物碱
中图分类号:R931. 6 文献标识码:A 文章编号:1007 － 855X(2012)06 － 0062 － 05
Study on Chemical Composition from Roots
of Aconitum ouvrardianum Hand． －Mazz．
DING Xiang，HOU Yi-ling ，LUO Li
(Key Laboratory of Southwest China Wildlife Resources Conservation，Ministry of Education，
College of Life Science，China West Normal University，Nanchong，Sichuan 637009，China)
Abstract:Six diterpene alkaloids:yunaconitine (1) ，8 － deacetylyunaconitine (2) ，indaconitine (3) ，chas-
manine (4) ，14 － benzoyl Chasmanine (5)and pseudaconine (6)are isolated from the ethyl acetate of Aconi-
tum ouvrardianum Hand． － Mazz． roots． Their structures are identified on the basis of spectral data (NMR，ES-
IMS)． C19 － diterpenoid alkaloids are the main medicinal chemical composition and toxic components of A ou-
vrardianum． All these compounds are found in this plant for the first time．
Key words:Aconitum ouvrardianum Hand． － Mazz．;Ranunculaceae;C19 － diterpene alkaloid
0 引 言
乌头属 (Aconitum)植物属于毛茛科 (Ranunculaceae) ，全球约有 350 种，我国约有 170 种，主要分布
于云南北部，四川西部和西藏东部的高山地带［1］．近年来，人们对药用植物的需求量与日俱增，药用植物
资源的开发利用也受到了人们的广泛关注．乌头属植物是重要的有毒药用植物，具有镇痉、祛风湿和解热
镇痛等作用［2 － 3］．其特征性成分二萜生物碱既具有显著的生理活性又是毒性成分，因此一直受到广泛的关
注［4 － 5］．因而对该属植物的化学成分进行系统深入的研究是必要的．这样不仅能找寻新的活性成分以供药
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理活性筛选，缓解我国中药资源日益减少与药用植物资源需求量的不断增加之间的突出矛盾，而且还能为
植物化学分类学提供重要的理论依据．
药典收载的乌头有乌头(川乌)、北乌头(草乌)、黄花乌头(关白附)、短柄乌头 (雪上一枝蒿)和甘
青乌头，《全国医药产品大全》收载有含川乌、附子、草乌、雪上一枝蒿、高乌头、关白附的中成药超过 350
种［6］．德钦乌头 (Aconitum ouvrardianum Hand. － Mazz. )生长在云南德钦地区海拔 3000 m 间的山地草
皮［1］，民间常用草药之一，有回阳救逆、散寒止痛． 主治亡阳虚脱、四肢厥冷、汗出脉微、畏寒肢冷、风寒湿
痹痛及心腹冷痛等症．此种植物的植物化学研究还未见有文献报道． 为了充分开发利用这一药用植物资
源，阐明其中的活性物质，以期寻找到低毒高活性的中药乌头替代品．通过硅胶柱色谱从采自云南德钦地
区的德钦乌头块根中共分离出 6 个已知的 C19二萜生物碱，通过波谱分析鉴定了它们的结构．该 6 个化合
物均为首次从该植物中分离得到．
1 材料与方法
1. 1 仪器和材料
核磁共振仪用 Bruker AC － E 600 和 Varian Unity INOVA 400 /45 核磁共振仪测定，溶剂为 CDCl3，TMS
为内标，薄层层析所用吸附剂为硅胶 G，以改良的 Dragendorffs 试剂显色，常压柱层析所用吸附剂为硅胶
H，以上各种层析用硅胶均为青岛海洋化工厂制品 (10 ～ 40 μm) ，氯仿为工业氯仿重蒸，石油醚、丙酮、甲
醇为分析纯，成都化学试剂厂［7］． TLC用溶剂系统:S1 氯仿 －甲醇，S2 环己烷 －丙酮，S3 乙醚 －丙酮．
原植物采自云南省德钦地区，由中国科学院北京植物所杨亲二教授鉴定．
1. 2 总生物碱的提取
德钦乌头根粉 1. 6 kg，应用酸溶碱沉法提取总生物碱，以 0. 1 mol /L 盐酸浸泡过夜，渗滤至渗滤液无
生物碱反应，加氨水碱化至 pH约为 10，乙酸乙酯萃取，回收溶剂得棕色固状总生物碱 18 g．
1. 3 单体生物碱的分离
总碱用 100 mL丙酮结方晶 8 g，剩余总碱用硅胶 (300 g)柱层析用石油醚 －丙酮 (10∶ 1→1∶ 1)梯度
洗脱，洗脱液经 TLC检查合并，浓缩得到 2 部分 A (2. 60 g) ，B (4. 50 g)． A (2. 60 g)部分经硅胶柱层析
(硅胶 H30 g，环己烷 －丙酮 7∶ 1 +二乙胺)得化合物 1 (230 mg) ，2 (117 mg)． B (4. 50 g)部分经硅胶柱
层析 (硅胶 H50 g，石油醚 －丙酮 5∶ 1 +二乙胺)得 B －1，B －2 两部分，其中 B － 1 部分 (1. 80 g)经硅胶
柱层析 (硅胶 H30 g，石油醚 －丙酮 6∶ 1)得化合物 3 (32 mg) ，4 (67 mg)． B － 2 部分 (700 mg)经硅胶柱
层析 (硅胶 H20 g，环己烷 －丙酮 4∶ 1)得化合物 5 (13 mg)和 6 (21 mg)．
2 结 果
生物碱的结构测定(见图 1)．
2. 1 滇乌碱 (yunaconitine) (1)
白色 无 定 形 粉 末，分 子 式 C35 H49
NO11 ．
1H NMR (400 MHz，CDCl3)谱示出一
个氮乙基 δ:1. 10 (3H，t，J = 7. 2 Hz，N －
CH2CH3) ，五个甲氧基 δ:3. 16，3. 21，
3. 30，3. 54，3. 78 (3H，s，5 × OCH3) ，一个
乙酰基 δH:1. 34 (3H，s) ，δC:21. 6 (q) ，
169. 8 (s)和一个对甲氧基苯甲酸酯基 δH:
6. 93，8. 02 (各 2H，d，J = 8. 8 Hz) ;δH:
3. 78 (3H，s) ;δC:55. 4 (q)．碳谱还示出有
8 个含氧取代碳信号，δC:85. 6 (d) ，62. 3
(d) ，82. 2 (d) ，85. 3 (s) ，74. 7 (s) ，78. 4
36第 6 期 丁祥，侯怡铃，罗利:德钦乌头根部化学成分的研究
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(d) ，83. 7 (d) ，79. 1 (t) ，除去 4 个甲氧基 ，一个乙酰基和一个对甲氧基苯甲酸酯基取代，剩余 2 个为羟
基取代，结合生源推断该化合物为 C19 －二萜生物碱
［8，9］．碳谱13C NMR (100 MHz，CDCl3)共示出有 35 个
碳信号，分别是 δ:83. 3 (d，C －1) ，33. 6 (t，C －2) ，71. 8 (d，C －3) ，43. 4 (s，C － 4) ，47. 4 (d，C －
5) ，82. 6 (d，C －6) ，48. 8 (d，C －7) ，73. 7 (s，C －8) ，53. 5 (d，C －9) ，42. 2 (d，C －10) ，50. 4 (s，C
－11) ，36. 1 (t，C － 12) ，76. 1 (s，C － 13) ，79. 9 (d，C － 14) ，42. 1 (t，C － 15) ，83. 3 (d，C － 16) ，
61. 9 (d，C －17) ，77. 2 (t，C －18) ，48. 8 (t，C －19) ，47. 8 (t，N － CH2CH3) ，13. 3 (q，N － CH2CH3) ，
56. 0 (q，C －1) ，58. 1 (q，C －6) ，58. 8 (q，C －16) ，59. 0 (q，C －18) ，169. 9 (s，OCOCH3) ，21. 6
(q，OCOCH3) ，166. 3 (s，PhCO) ，122. 4 (s，C － 1″) ，131. 6 (d，C － 2″，C － 6″) ，163. 4 (d，C － 4″) ，
113. 6 (d，C －3″，C －5″)．与标准品对照 (碱性硅胶板)S1(97:3)、S2(4:1)、S3(8:1) ，Rf值一致．
2. 2 8 －去乙酰滇乌碱 (8 － deacetylyunaconitine) (2)
白色无定型粉末，分子式 C33H46NO10，
1H NMR (400 MHz，CDCl3)谱示出一个氮乙基 δ:1. 09 (3H，t，
J = 7. 2Hz，N － CH2CH3) ，五个甲氧基 δ:3. 25，3. 28，3. 31，3. 40，3. 86 (各 3H，s，5 × OCH3) ，一个对甲
氧基苯甲酸酯基 δH:6. 93，7. 98 (各 2H，d，J = 8. 8Hz )．碳谱
13C NMR (100 MHz，CDCl3)共示出有 33
个碳信号，分别是 δ:83. 2 (d，C －1) ，33. 7 (t，C －2) ，71. 9 (d，C －3) ，43. 3 (s，C －4) ，47. 5 (d，C －
5) ，82. 5 (d，C －6) ，48. 9 (d，C －7) ，73. 8 (s，C －8) ，53. 4 (d，C －9) ，42. 1 (d，C －10) ，50. 3 (s，C
－11) ，36. 0 (t，C － 12) ，76. 0 (s，C － 13) ，79. 9 (d，C － 14) ，42. 1 (t，C － 15) ，83. 2 (d，C － 16) ，
61. 9 (d，C －17) ，77. 3 (t，C －18) ，48. 9 (t，C －19) ，47. 8 (t，N － CH2CH3) ，13. 5 (q，N － CH2CH3) ，
56. 1 (q，C －1) ，58. 3 (q，C －6) ，57. 5 (q，C － 16) ，59. 1 (q，C － 18) ，166. 5 (s，PhCO) ，122. 4
(s，C －1″) ，131. 8 (d，C －2″，C －6″) ，163. 6 (d，C －4″) ，113. 8 (d，C － 3″，C － 5″)．结合生源推断该
化合物为 C19 －二萜生物碱
［8］．与滇乌碱(yunaconitine)相比，除 C － 8 位乙酰基信号消失以外，其余 NMR
谱信号非常相似，因此，可将其结构定为 8 －去乙酰滇乌碱(8 － deacetylyunaconitine)［10］．
2. 3 印乌碱 (indaconitine) (3)
白色无定型粉末，分子式 C34H47NO10 ．
1H NMR (400 MHz，CDCl3)谱示出一个氮乙基 δ:1. 10 (3H，t，
J = 7. 2 Hz，N － CH2CH3) ，四个甲氧基 δ:3. 16，3. 26，3. 30，3. 55 (各 3H，s，4 × OCH3) ，一个乙酰基
δ:1. 29 (3H，s，OCOCH3)和一个苯基 δ:7. 43 － 8. 07 (5H，m，Ar － H)． 碳谱
13 C NMR (100 MHz，
CDCl3)共示出有 32 个碳信号，分别是 δ:83. 4 (d，C －1) ，35. 1 (t，C －2) ，71. 4 (d，C －3) ，43. 1 (s，
C －4) ，48. 6 (d，C －5) ，82. 1 (d，C －6) ，44. 6 (d，C － 7) ，85. 5 (s，C － 8) ，47. 2 (d，C － 9) ，40. 7
(d，C －10) ，50. 2 (s，C －11) ，33. 5 (t，C －12) ，74. 7 (d，C － 13) ，78. 7 (d，C － 14) ，39. 5 (t，C －
15) ，83. 0 (d，C －16) ，61. 6 (d，C －17) ，76. 8 (t，C －18) ，48. 7 (t，C －19) ，47. 3 (t，N － CH2CH3) ，
13. 3 (q，N － CH2CH3) ，55. 8 (q，C － 1) ，57. 7 (q，C － 6) ，58. 7 (q，C － 16) ，59. 1 (q，C － 18) ，
169. 8 (s，OCOCH3) ，21. 5 (q，OCOCH3) ，166. 2 (s，PhCO) ，130. 0 (s，C －1″) ，129. 6 (d，C －2″，C －
6″) ，133. 1 (d，C －4″) ，128. 5 (d，C －3″，C －5″)．结合生源推断该化合物为 C19 －二萜生物碱
［7］．与滇
乌碱(yunaconitine)相比，除 C － 14 位对甲氧基苯甲酸酯基被苯甲酸酯基 δH:7. 43 － 8. 07 (5H，m，Ar －
H)取代外，其余 NMR谱信号非常相似，因此，可将其结构定为印乌碱(indaconitine)［11］．
2. 4 查斯曼宁 (chasmanine) (4)
白色无定型粉末，分子式 C25H41 NO6，
1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:1. 07 (3H，t，J = 7. 2 Hz，N －
CH2CH3) ，3. 24，3. 30，3. 31，3. 34 (各 3H，s，4 × OCH3) ，4. 20 (1H，d，J = 6. 8Hz，H － 6β) ，4. 12
(1H，t，J = 4. 0Hz，H －14β)．碳谱13C NMR (100 MHz，CDCl3)共示出有 25 个碳信号，分别是 δ:86. 0
(d，C －1) ，25. 8 (t，C －2) ，29. 6 (t，C －3) ，39. 3 (s，C －4) ，48. 5 (d，C －5) ，82. 3 (d，C －6) ，52. 5
(d，C －7) ，72. 5 (s，C －8) ，45. 5 (d，C －9) ，37. 8 (d，C －10) ，50. 2 (s，C －11) ，28. 3 (t，C －12) ，
45. 5 (d，C －13) ，75. 5 (d，C －14) ，38. 8 (t，C －15) ，82. 0 (d，C －16) ，62. 6 (d，C －17) ，80. 6 (t，C
－ 18) ，53. 8 (t，C －19) ，49. 3 (t，N － CH2CH3) ，13. 6 (q，N － CH2CH3) ，56. 4 (q，C －1) ，57. 3 (q，C
46 昆明理工大学学报(自然科学版) 第 37 卷
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－ 6) ，56. 1 (q，C －16) ，59. 2 (q，C －18)．以上数据与文献值［12］基本一致．
2. 5 14 －苯甲酰查斯曼宁 (14 － benzoyl Chasmanine) (5)
白色无定型粉末，分子式 C32 H43 NO6，
1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:1. 11 (3H，t，J = 6. 8 Hz，N －
CH2CH3) ，3. 29，3. 32，3. 34 (各 3H，s，3 × OCH3) ，5. 17 (1H，brs H － 14β) ，7. 45 － 8. 02 (5H，m，Ar
－ H)．碳谱13C NMR (100 MHz，CDCl3)共示出有 32 个碳信号，分别是 δ:86. 0 (d，C －1) ，25. 8 (t，C －
2) ，29. 6 (t，C －3) ，39. 3 (s，C －4) ，48. 5 (d，C －5) ，82. 3 (d，C －6) ，52. 5 (d，C －7) ，72. 5 (s，C
－ 8) ，45. 5 (d，C －9) ，37. 8 (d，C －10) ，50. 2 (s，C －11) ，28. 3 (t，C －12) ，45. 5 (d，C －13) ，75. 5
(d，C －14) ，38. 8 (t，C － 15) ，82. 0 (d，C － 16) ，62. 6 (d，C － 17) ，80. 6 (t，C － 18) ，53. 8 (t，C －
19) ，49. 3 (t，N － CH2CH3) ，13. 6 (q，N － CH2CH3) ，56. 4 (q，C －1) ，57. 3 (q，C －6) ，56. 1 (q，C －
16) ，59. 2 (q，C －18) ，166. 2 (s，PhCO) ，130. 0 (s，C －1″) ，129. 6 (d，C －2″，C －6″) ，133. 1 (d，C
－4″) ，128. 5 (d，C －3″，C －5″)．以上数据与文献值［13］基本一致．
2. 6 伪乌头宁 (pseudaconine) (6)
白色无定型粉末，分子式 C25 H42 NO8，
1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:1. 09 (3H，t，J = 7. 2 Hz，N －
CH2CH3) ，3. 23，3. 30，3. 32，3. 4 (各 3H，s，4 × OCH3) ，3. 70 (1H，dd，J = 12. 6Hz，H －3) ，4. 18(1H，
d，J = 8 Hz，H －6β) ，4. 00(1H，d，J = 4Hz，H －14β) ，3. 82，3. 77(2H，d，J = 12 Hz，AB，H － 18)．碳
谱13C NMR (100M Hz，CDCl3)共示出有 25 个碳信号，分别是 δ:83. 3 (d，C －1) ，33. 8 (t，C －2) ，71. 8
(d，C －3) ，43. 3 (s，C － 4) ，47. 5 (d，C － 5) ，82. 6 (d，C － 6) ，48. 7 (d，C － 7) ，73. 7 (s，C － 8) ，
53. 4 (d，C －9) ，42. 1 (d，C －10) ，50. 2 (s，C －11) ，36. 1 (t，C －12) ，76. 0 (s，C －13) ，79. 9 (d，C
－14) ，42. 4 (t，C －15) ，83. 4 (d，C － 16) ，61. 9 (d，C － 17) ，77. 2 (t，C － 18) ，48. 9 (t，C － 19) ，
47. 7 (t，N － CH2CH3) ，13. 6 (q，N － CH2CH3) ，56. 2 (q，C － 1) ，58. 3 (q，C － 6) ，57. 6 (q，C －
16) ，59. 3 (q，C －18)．以上数据与文献值［14］基本一致．
3 讨 论
二萜生物碱主要存在于毛茛科(Ranunculaceae)乌头属(Aconitum L．)和翠雀属(Delphininum L．)植物
中，具有止痛、消炎、抗肿瘤等多种药理活性．它们按骨架类型可分为 C20、C19和 C18三种，其中 C19二萜生物
碱是目前发现最多的一类生物碱，通常称为乌头碱型生物碱，是目前发现的最具毒性的植物成分之
一［15］．这类生物碱的结构和活性关系密切，取代基种类和数目不同、取代基位置的差异等均可引起它们在
药理作用和毒性方面较大的不同． 研究发现，不含 C － 14 － OBz 的生物碱不引起心律失常且毒性较
小［16 － 17］，而去除 C －8 位乙酰基亦能降低毒性及增强镇痛活性［18］．同时在乌头碱型酯碱中，含氧取代基
多的毒性大于含氧取代基少的毒性［19］．
乌头类制剂中主药乌头的有效成分为双酯型生物碱，主要为乌头碱、次乌头碱和新乌头碱，此类成分
有大毒，尤其表现为心脏的毒性，经炮制加工后此类成分可水解为苯甲酰乌头原碱 (benzoylaconine)、苯
甲酰次乌头原碱 (benzoy lhypaconine)和苯甲酰新乌头原碱 (benzoylmesaconine)等单酯型生物碱，毒性
大大降低［20］．乌头属植物德钦乌头是国产乌头属植物中分布不太广的一个种，主要分布于云南德钦地区
海拔 3000 m间的山地草皮．从德钦乌头(Aconitum. ouvrardianum Hand. － Mazz. )根部的乙酸乙酯提取物
中共分得 6 个化合物，根据光谱学方法鉴定了结构，均为 C19 －二萜生物碱，分离得到的化学成分为 C － 3
位或 C －6 位含氧取代的乌头碱型二萜生物碱，其结构上含氧取代较多，且部分亦含有 C － 14 － OBz 或者
C －14 － OAs，如滇乌碱(yunaconitine)、印乌碱(indaconitine)等，研究结果显示此类二萜生物碱成分的毒性
都较大，且未发现药典收载的乌头品种中所含的主要有效成分，如乌头碱、次乌头碱和新乌头碱等．由此可
以看出，德钦乌头不宜用作临床用药，但如民间地方习用，需科学炮制，谨慎入药．
研究结果表明 C19 －二萜生物碱为德钦乌头药材的主要化学成分及毒性成分，且毒性较大．以上化合
物均为是首次从该植物中分离得到，其活性和毒性的相关分子机制还需要进一步研究．
56第 6 期 丁祥，侯怡铃，罗利:德钦乌头根部化学成分的研究
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66 昆明理工大学学报(自然科学版) 第 37 卷
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