全 文 ：小升麻中的环菠萝蜜烷型三萜及其糖苷成分
张庆文1 , 叶文才1＊ , 车镇涛2 , 赵守训1
(1.中国药科大学天然药物化学教研室 , 江苏 南京 210009;2.香港中文大学中医学院 , 香港)
摘要:目的　研究小升麻[ Cimicif uga acerina (Sieb.et Zucc.)Tanaka.] 根茎的化学成分。方法　小升麻根茎
的乙醇提取物经硅胶柱和 ODS 柱色谱分离得到 5个化合物 , 通过波谱和化学方法进行结构鉴定。结果　5 个化合
物分别被鉴定为(22R)-22-羟基升麻醇(I),(22R)-22-hydroxy-24-O-acetylhydroshengmano l 3-O-β-D-xy lopy ranoside
(II), dahurinol(III), 24-epi-24-O-acety l-7 , 8-didehydroshengmanol-3-O-β-D-xy lopy ranoside(IV)和 25-O-乙酰基-7 , 8-
去氢升麻醇 3-O-β-D-吡喃木糖苷(V)。结论　I为新天然产物 , II为新化合物 , IV 和 V为首次从小升麻中分离得到。
关键词:毛茛科;小升麻;环菠萝蜜烷型三萜;(22R)-22-hydroxy-24-O-acetylhydroshengmanol-3-O-β-D-
xylopyranoside
中图分类号:R284.1;R284.2　　　文献标识码:A　　　文章编号:0513-4870(2001)04-0287-05
　　传统中药升麻有清热解毒 、发表透疹 、升阳举陷
功效 ,毛茛科升麻属有多种植物的根茎作为中药升
麻使用[ 1] 。小升麻 [ Cim ici fuga acerina (Sieb.et
Zucc.)Tanaka.]为广泛分布于我国的一种升麻属
植物 ,作者[ 2 , 3] 曾从该植物中分离得到了数个环菠
萝蜜烷型三萜类化合物以及异阿魏酸等 。现从中又
分离得到了 5个环菠萝蜜烷型三萜类化合物 ,通过
波谱和化学沟通方法确定了他们的结构 , 分别为
(22R)-22-羟基升麻醇(I), (22R)-22-hydroxy-24-
O-acetylhydroshengmanol 3-O-β-D-xy lopy ranoside
(II), dahurinol (III), 24-epi-24-O-acetyl-7 , 8-
didehydroshengmanol 3-O-β-D-xy lopy ranoside(IV),
25-O-乙酰基-7 ,8-去氢升麻醇3-O-β-D-吡喃木糖苷
(V)。其中 I为新天然产物 , II为新化合物 , IV和 V
为首次从小升麻中分离得到。本文主要报道新化合
物 II的结构鉴定 。
　　化合物 I　其1HNMR中环丙烷环上的两个特
征质子信号δ0.29和δ0.52(各 1H , d , J=3.9 Hz)
和高场区的 7 个甲基信号[ δ:1.08 , 1.18 , 1.21 ,
1.23 ,1.47 ,1.51(各 3H , s ,CH3)和 1.29(3H , d , J=
6.4 Hz)] , 示 I 为环菠萝蜜烷型三萜化合物 。
收稿日期:2000-09-05
作者简介:张庆文 , 男 ,博士 ,现在美国 Arizona State University
作博士后.
叶文才 ,男 ,副研究员 ,现在香港科技大学化学系攻
读博士学位.
＊通讯作者　Tel:(025)5322132 , E-mail:chyw c@ust.hk
1
HNMR谱还显示其含有 5个连氧碳上的质子信号
δ:3.53(1H , dd , J=11.7 , 4.4 Hz , 3α-H), 3.67(1H ,
d , J=10.2 Hz ,22-H),3.99(1H , s ,24-H), 4.36(1H ,
d , J=6.8 Hz ,15-H)和 4.99(1H , s , 23-H)。13CNMR
中显示其含有 1 个缩醛碳δ112.7(C-16)和 5个连
氧碳信号 δ:70.9(C-25), 77.9(C-3), 79.9(C-15),
79.8(C-23),82.2(C-22)和 86.5(C-24)。以上数据
与文献[ 4]报道的(22R)-22-羟基升麻醇 3-O-β-D-吡
喃木糖苷的水解产物(22R)-22-羟基升麻醇[(22R)-
22-hydroxy cimigenol]一致 ,为一新天然产物 。
　　化合物 II　白色粉末(MeOH), FAB-MS 给出
准分子离子峰719[ M +Na] + ,结合碳谱数据推断 II
的分子式为 C37H60O12 。 II的1HNMR中环丙烷环上
的两个特征质子信号δ0.26和δ0.50(各1H , d , J=
4.0 Hz)和高场区的 7个甲基信号[ δ:1.02 ,1.23 ,
1.29 ,1.30 , 1.45 ,1.55(各 3H , s , CH3)和 1.29(3H ,
d , J=6.4 Hz)] ,表明 II 为环菠萝蜜烷型三萜化合
物 。13C和1HNMR谱还显示其存在 1个 β-D-木糖单
元[δ:107.8 , 75.9 , 78.9 , 71.5 , 67.4和 4.85(d , J=
7.2Hz)]和 1个乙酰基[δ:171.5 ,21.7和2.02(3H ,
s)] ;13CNMR还显示存在 1个半缩酮(δ103.6)和 6
个连氧碳信号(δ:71.4 , 72.1 , 79.8 , 81.6 , 82.6 和
88.7)。将 II苷元部分的13CNMR数据与文献[ 5]报
道的已知物 24-O-acety lhydroshengmanol 3-O-β-D-
galactopyranoside苷元部分的数据进行比较发现 , II
的 C-22向低场位移至δ71.4(+38.4),同时 C-20
与 C-23也分别向低场位移+7.8和+5.7 ,两者苷元
·287·药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2001 , 36(4):287-291
部分的13CNMR其余数据基本一致 ,表明 II为在其
苷元 24-O-acetylhydroshengmanol的 C-22上有含氧
取代基的木糖苷类化合物 。
　　以上推断在 2DNMR 实验中得到证实。在
HMBC 谱中 , δ5.93 与 26 , 27-甲基碳(δ24.9 和
29.6)和连氧季碳δ72.1(C-25)有远程相关 ,说明δ
5.93为 24-H 信号 。δ1.29(3H , d , J=6.4 Hz)为
21-甲基信号 ,根据 DQF-COSY 提供的邻位质子偶
合关系 ,从 21-甲基信号出发 ,可以确定同一自旋质
子体系中的δ:4.21 , 4.39 , 1.29 , 2.16 和 1.96 信号
分别为 23-H , 22-H , 21-H3 , 20-H 和 17-H 信号 。半
缩酮信号δ:103.6与 17-H(δ1.96)有远程相关 ,表
明其为 16-半缩酮。δ4.14 与 28-甲基(δ12.3)及
16-半缩酮(δ103.6)有远程相关 ,确定其为 15-H 信
号。同时 ,在 HMBC 谱中 ,半缩酮信号δ103.6 与
23-H(δ4.21)有远程相关 ,表明 C-16 与 C-23 间有
氧桥存在。在 HMBC 谱中 ,还可找到木糖的 1′-H(δ
4.85)与苷元的 C-3(δ88.7)及乙酰基羰基碳 δ
171.5与 24-H(δ5.93)间的相关信号 ,说明 II在苷
元 C-3位连接木糖而 C-24 则连有一乙酰氧基。 II
的平面结构得到确定(图 1),所有的 H 和 C 数据也
得到归属(表 1)。
Fig 1　Main HMBC correlat ion of compound II
　　II经 0.5 mol·L-1 HCl水解后得到一次生苷元
和木糖 ,次生苷元的理化数据与(22R)-22-羟基升麻
醇(I)一致。即 II在酸性条件下 ,脱去 24-乙酰氧基
生成 24-羟基 ,24-羟基与 16-半缩酮上的羟基发生分
子内醚化反应得到 16-缩酮类化合物(图 2),按照反
应机理 ,两者的 C-24 构型一致;因此 , II 的 C-3 , C-
15 ,C-22 ,C-23和 C-24的构型与其次生苷元(22R)-
22-羟基升麻醇一致[ 6] ,为 3β ,15α, 22R ,23R和 24S 。
　　综上分析 ,确定 II的结构为(22R)-22-hydroxy-
24-O-acetylhydroshengmanol 3-O-β-D-xylopy ranoside。
Tab 1 　1D and 2D NMR data of compound II
(C5D5N , δ)
C 13C 1H DQF-COSY HMBC
1 32.7 1.23 1.59 , 1.96 0.26 , 0.50
1.59 1.23
2 30.5 1.96 1.23 , 2.36 , 3.50
2.36 1.96 , 3.50
3 88.7 3.50 dd(10.8 , 3.2) 1.96 , 2.36 1.02 , 1.29 , 4.85
4 41.7 1.29
5 47.9 1.35 0.73 0.26 , 0.50 , 1.29
6 21.4 0.73 1.21 , 1.35 , 1.53
1.53 0.73
7 26.9 1.21 1.78 , 1.99
1.99 1.21
8 49.5 1.78 1.21 0.26 , 0.50 , 1.23
9 20.4 0.26 , 0.50
10 27.0 0.26 , 0.50
11 26.9 1.09 1.63 , 2.05 0.26 , 0.50
2.05 1.09 , 1.72
12 34.4 1.63 1.09 , 1.72
1.72 1.63 , 2.05
13 42.2 1.96 , 1.30
14 47.9 1.30
15 82.6 4.14 1.23
16 103.6 1.96 , 4.14 , 4.21
17 59.7 1.96 2.16
18 17.4 1.30 s 1.96
19 31.2 0.26 d(4.0) 0.50
0.50 d(4.0) 0.26
20 34.9 2.16 1.29 , 1.96 , 4.39 1.96
21 20.8 1.29 d(6.4) 2.16 1.96
22 71.4 4.39 2.16 1.29 , 4.21
23 79.8 4.21 5.93 4.39 , 5.93
24 81.6 5.93 d(7.6) 4.21 1.45 , 4.21
25 72.1 1.45 , 1.55 , 5.93
26 24.9 1.55 s 5.93
27 29.6 1.45 s 5.93
28 12.3 1.23 s
29 26.1 1.29 s
30 15.8 1.02 s
Ac 171.5 2.02 , 5.93
21.7 2.02 s
Xyl
1′ 107.8 4.85 d(7.2) 4.02 3.50 , 3.74 , 4.36
2′ 75.9 4.02 d(7.2) 4.15 , 4.85 4.15
3′ 78.9 4.15 4.02 3.74 , 4.02
4′ 71.5 4.21 3.74 , 4.36 3.74 , 4.15 , 4.36
5′ 67.4 3.74 br d(10.4) 4.21 , 4.36 4.85
4.36 3.74 , 4.21
·288· 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2001 , 36(4):287-291
Fig 2　Acid hydroly sis of compound II
实 验 部 分
熔点用 Leica Galen III 型显微熔点测定仪测
定 ,温度未校正;IR光谱用 Shimadzu IR-400测定;
旋光用 Pekin-Elmer 241 型旋光仪测定;NMR 用
Jeol JNM-EX400 型核磁共振仪测定;FAB-MS 用
Finnigan MAT TSQ7000 型质谱仪测定 。ODS(10
-40 μm)、硅胶 G60F254薄层预制板和 RP-18F 254S
薄层预制板为 Merck 公司产品;柱色谱用硅胶 H
(100-200目)为青岛海洋化工厂产品;D101 型大
孔树脂为天津农药厂产品;分析和制备用 HPLC 为
Waters 600E 型高效液相仪 ,检测器为 Waters 996
Photodiode Array Detector ,色谱柱为 Waters Nova-
Pak C18(3.9×300 mm),流动相甲醇-乙腈-水(10∶3
∶7),流速 1.0 mL·min-1 ,检测波长为 204 nm 。木
糖标准品购自 Sigma公司 。
　　小升麻[ Cimici fuga acerina (Sieb.et Zucc.)
Tanaka.]根茎采自安徽石台县牯牛降自然保护区 ,
由安徽省黄山市药检所凌田心主管药师帮助采集和
鉴定 。
1　提取与分离
小升麻根茎粗粉 4.2 kg ,用 95%EtOH 热回流
提取 3次 ,每次 3 h ,合并提取液 ,减压回收至流浸
膏 ,用 30%左右的 EtOH 溶解 , 分别用石油醚 、
EtOAc和 n-BuOH 萃取 ,得到石油醚萃取物 30 g ,
EtOAc萃取物 348 g和 n-BuOH 萃取物 42 g 。
　　EtOAc萃取物经硅胶柱(CHCl3-MeOH 系统梯
度洗脱)和 ODS 柱(MeOH-H2O 3∶7-9∶1)反复柱
色谱 ,得到化合物 I(40 mg), II(30 mg)和 III (30
mg)。通过 HPLC 纯化分离得到化合物 IV (120
mg),V(20 mg)。
2　结构鉴定
化合物 I　白色粉末(MeOH);mp 270-273℃;
FAB-MS m/z:505[ M +H] +;1HNMR(C5D5N)δ:
0.29和 0.52(各 1H , d , J =3.9 Hz , 19-H2), 1.08
(3H , s , 30-H3),1.18(3H , s ,29-H3),1.21(3H , s , 28-
H3), 1.23(3H , s , 18-H3), 1.29(3H , d , J =6.4 Hz ,
21-H3), 1.47(3H , s , 27-H3), 1.51(3H , s , 26-H3),
3.53(1H , dd , J=11.7 , 4.4 Hz , 3-H), 3.67(1H , d , J
=10.2 Hz ,22-H), 3.99(1H , s ,24-H), 4.36(1H , d , J
=6.8 Hz , 15-H), 4.99(1H , s , 23-H);13CNMR数据
见表 2 ,以上数据与文献[ 4]报道的(22R)-22-羟基升
麻醇[ (22R)-22-hydroxy cimigenol] 一致 ,为一新天
然产物 。
　　化合物 II 　白色粉末(MeOH), mp 226 -
228℃;FAB-MS m/ z:719[ M+Na] +;1H和13CNMR
数据见表 1 。II用 0.5 mol·L-1 HCl水解得到一次
生苷元 , 其 1H和 13CNMR数据与 I 一致 , 鉴定为
(22R)-22-羟基升麻醇;水解液中经高效薄层色谱检
出木糖 。其结构鉴定为(22R)-22-hydroxy-24-O-
acetyl-hydroshengmanol 3-O-β-D-xy lopy ranoside , 为
一新化合物 。
　　化合物 III 　白色粉末(MeOH), mp 227 -
229℃;FAB-MS m/ z:511 [ M +Na] +;1HNMR
(CDCl3)δ:0.31 和 0.55(各 1H , d , J=4.0 Hz , 19-
H2), 0.97(3H , d , J =6.4 Hz , 21-H3), 1.07 , 1.12 ,
1.19 ,1.22(各 3H , s , 18 , 28 , 29 ,30-H3), 1.59 , 1.66
(各 3H , s , 26 , 27-H3), 3.54(1H , m , 3-H),3.60(1H ,
br s , 16-H), 3.90(1H , d , J=11.2 Hz , 24-H), 4.05
(1H ,ddd , J=11.2 , 6.0 , 2.0 Hz , 23-H);13CNMR数
据见表 2。以上数据与文献[ 7]报道的 dahurinol一
致 。
　　化合物 IV 　白色粉末(MeOH), mp 218 -
220℃;FAB-MS m/ z:701 [ M +Na] +;1HNMR
(C5D5N)δ:0.51(1H , J=3.6 Hz , 19-H), 0.99(3H ,
d , J =6.0 Hz , 21-H3), 1.05(3H , s , 30-H3), 1.23
(3H , s , 18-H3),1.29(3H , s ,29-H3),1.40(3H , s , 28-
H3),1.45(3H , s , 27-H3), 1.49(3H , s , 26-H3), 2.11
·289·药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2001 , 36(4):287-291
(3H , s ,CH3CO), 3.47(1H , dd , J=11.6 , 4.4 Hz , 3-
H),4.44(1H ,m ,23-H),5.75(1H ,d , J=8.0 Hz ,24-
H), 5.99(1H ,d , J=6.8 Hz , 7-H), 4.86(1H , d , J=
7.6 Hz ,1′-H of xylose);13CNMR数据见表 2。以上
数据 与文 献[ 8] 报道的 24-epi-24-O-acetyl-7 , 8-
didehydroshengmanol 3-O-β-D-xylopyranoside一致。
　　化合物 V 　白色粉末(MeOH);mp 265 -
268℃;FAB-MS m/ z:661 [ M +Na ] +;1HNMR
(C5D5N)δ:0.49(1H , J=3.6 Hz , 19-H), 0.87(3H ,
d , J =6.4 Hz , 21-H3), 1.04(3H , s , 30-H3), 1.13
(3H , s ,18-H3),1.29(3H , s , 29-H 3), 1.41(3H , s , 28-
H3),1.66(6H , s , 26 , 27-H3), 1.95(3H , s , CH3CO),
3.47(1H , dd , J=11.6 , 4.0 Hz , 3-H), 4.12(1H , s ,
24-H),4.60(1H ,d , J=8.8 Hz ,23-H),6.09(1H ,d , J
=6.0 Hz , 7-H), 4.85(1H , d , J =7.2 Hz , 1′-H of
xylose);13CNMR数据见表 2 。以上数据与文献[ 8]报
道的 25-O-乙酰基-7 , 8-去氢升麻醇 3-O-β-D-吡喃
木糖苷(25-O-acetyl-7 , 8-didehydrocimigenol 3-O-β-
D-xy lopy ranoside)一致 。
Tab 2 　13CNMR data of compounds I and III -V
(C5D5N ,δ)
C I III IV V C I III IV V
1 32.6 33.0 30.6 30.6 20 34.3 33.4 27.3 24.1
2 31.0 31.6 29.8 29.8 21 17.5 20.7 21.5 19.8
3 77.9 78.1 88.3 88.4 22 82.2 38.7 33.0 38.0
4 41.9 41.4 40.6 40.7 23 79.8 82.7 74.3 72.1
5 47.4 47.6 42.9 42.8 24 86.5 79.7 81.5 86.9
6 21.3 20.8 21.9 22.0 25 70.9 73.1 72.3 83.3
7 26.4 26.4 113.5 114.4 26 26.1 27.7 27.6 23.7
8 48.7 44.0 149.1 147.9 27 25.0 27.5 27.5 21.8
9 19.5 20.4 22.1 22.0 28 11.9 21.5 18.4 18.7
10 26.9 27.2 28.6 28.7 29 27.2 26.5 26.1 26.0
11 26.5 26.5 25.7 25.8 30 14.8 15.2 14.6 14.6
12 34.1 31.8 34.0 34.2 OAc 21.4 22.6
13 41.3 40.4 41.8 41.5 170.4 170.2
14 47.9 55.4 50.2 50.7 Xyl 1 107.6 107.6
15 79.9 214.6 80.2 78.3 2 75.8 75.7
16 112.7 84.4 103.3 112.8 3 78.8 78.8
17 56.5 53.1 60.9 59.4 4 71.4 71.4
18 19.9 18.0 22.8 21.6 5 67.3 67.3
19 31.3 31.7 28.6 28.4
3　化合物 II酸水解
II 8.5 mg 用 30 mL MeOH 溶解于 100 mL 圆
底烧瓶中 ,加入 1 mol·L-1 HCl 30 mL ,加热回流水
解 3 h ,放冷 ,加入 1 mol·L-1 NaOH 30 mL 左右中
和 ,减压回收至体积为 50 mL 左右 , 用水饱和
EtOAc萃取 3 次(每次 20 mL),合并 EtOAc 萃取
液 ,用 H2O 洗涤 2次(每次 15 mL),回收 EtOAc萃
取液得一残留物 , 其经硅胶柱色谱(CHCl3-MeOH
99∶1-9∶1)纯化得到次生苷元(22R)-22-羟基升麻
醇(3.5 mg);萃取后的水液中经高效薄层色谱检出
木糖。
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·290· 药学学报 Acta Pharmaceutica Sinica 2001 , 36(4):287-291
CYCLOARTANE TRITERPENES AND GLYCOSIDES
FROM CIMICIFUGA ACERINA
ZHANG Qing-wen1 , YE Wen-cai1 , CHE Chun-tao2 , ZHAO Shou-xun1
(1 .Department of Phy tochem istry , China Pharmaceutical University , Nanj ing 210009 , China;
2 .School of Chinese Medicine , The Chinese University of Hong Kong , Hong Kong , China)
ABSTRACT:AIM　To investigate the chemical constituents f rom the rhizomes of Cim ici fuga acerina
(Sieb.et Zucc.)Tanaka.METHODS　Column chromatgraphy (including silica gel and ODS)together w ith
HPLC was used to separate the chemical constituents w hose structures w ere determined by FAB-MS , NMR(1D
and 2D)and hydroly sis methods.RESULTS 　Five cycloartane t ri terpenoids w ere isolated and identified as:
(22R)-22-hydroxycimigenol (I), (22R)-22-hydroxy-24-O-acetylhydroshengmanol 3-O-β-D-xylopyranoside
(II), dahurinol (III), 24-epi-24-O-acetyl-7 , 8-didehydroshengmanol 3-O-β-D-xy lopy ranoside (IV), 25-O-
acetyl-7 ,8-didehydrocimigenol 3-O-β-D-xylopyranoside (V).CONCLUSION　Compound I is a new natural
product , compound II is a new compound and compounds IV and V were isolated f rom this plant for the fi rst
time.
KEYWORDS:Ranunculaceae;Cimici fuga acerina;cycloartane t ri terpenes and glycosides;(22R)-22-
hydroxy-24-O-acetylhydroshengmanol 3-O-β-D-xy lopy ranoside
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