全 文 ：收稿日期:2011-12-19
基金项目:国家自然科学基金项目(81001628)
作者简介:王义娜(1987-) ，女，硕士研究生，主要从事天然药物活性成分和创新药物研究;E-mail:yina8573283@ 126. com。
* 通讯作者:蔡金艳，Tel:15920107845，E-mail:caijy928@ yahoo. com. cn。
滇越金线兰化学成分研究
王义娜1，蔡金艳1* ，赵 林2，朱 恩1，张德志1
(广东药学院 1. 药科学院;2. 生命科学与生命制药学院，广东 广州 510006)
摘要 目的:研究滇越金线兰石油醚部位的化学成分。方法:采用反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱及
制备薄层方法对滇越金线兰石油醚部位进行分离、纯化，通过理化常数和波谱分析鉴定化合物的结构。结果:从该
植物石油醚萃取部位分得 6 个化合物，分别鉴定为:木栓酮(1)、Sorghumol(2)、5α，8α-过氧麦甾-22-烯-3β-醇(3)、硬
脂酸(4)、十八烷(5)、表木栓醇(6)。结论:其中，化合物 1、2、4 为首次从该植物中得到，化合物 3、5、6 为首次从开
唇兰属植物中分离得到。
关键词 滇越金线兰;化学成分
中图分类号:R284. 1 /R284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2012)06-0911-03
Study on Chemical Constituents from Anoectochilus chapaensis
WANG Yi-na1，CAI Jin-yan1，ZHAO Lin2，ZHU En1，ZHANG De-zhi1
(1. School of Pharmacy，Guangdong Pharmaceutical College，Guangzhou 510006，China;2. School of Life Science and Bio-pharmaceu-
tical，Guangdong Pharmaceutical College，Guangzhou 510006，China)
Abstract Objective:To investigate the chemical constituents from the whole herbs of Anoectochilus chapaensis. Methods:The
chemical constituents were isolated and purified by repeated column chromatographies with silica gel，Sephadex LH-20 and preparative
TLC. Their structures were identified by their physiochemical property and spectral data. Results:6 compounds were isolated and elu-
cidated as follows:(1)Friedelin，(2)Sorghumol，(3)5α，8α-epidioxyergost-22-en-3β-ol，(4)Stearic acid，(5)Octadecane and(6)Epi-
friedelanol. Conclusion:Compound (1) ，(2)and (4)are isolated from this plant for the first time，and compound (3) ，(5)and
(6)are isolated from genera Anoectochilus for the first time.
Key words Anoectochilus chapaensis Gagnep.;Chemical constituents
滇越金线兰 Anoectochilus chapaensis Gagnep. 为
兰科开唇兰属的干燥全草，系多年生珍稀中草药，主
要分布于云南文山与越南交界的边境线一带〔1〕。
目前，兰科开唇兰属植物有三个药用品种，分别为:
花叶开唇兰 Anoectochilus roxburghii、台湾开唇兰
Anoectochilus formosanus 和滇越金线兰 Anoectochilus
chapaensis，三者性味功效极为相似，民间常把它们
混为“金线莲”作同一药物使用〔2〕，用于治疗肾炎、
膀胱炎、肺炎、高血压、小儿急惊风以及风湿病等
症〔3〕，单味金线莲全草还可用于治疗糖尿病〔4〕。花
叶开唇兰 A. roxburghii 和台湾开唇兰 A. formosanus
化学成分方面的报道很多〔5，6〕，而对滇越金线兰
A. chapaensis的报道主要集中在资源的开发与利用、
多糖和微量元素的含量测定、RAPD 鉴别等方
面〔2，7〕，化学成分方面还未见报道。为寻找其活性
物质，指导人工栽培、组织培养等工作的研究，本实
验对滇越金线兰石油醚部位的化学成分进行了系统
分离。从该植物乙醇提取物石油醚萃取部分离鉴定
出 6 种化学成分，分别为:木栓酮(1)、Sorghumol
(2)、5α，8α-过氧麦甾-22 烯-3β-醇(3)、硬脂酸(4)、
十八烷(5)、表木栓醇(6)。其中，化合物 1、2、4 为
首次从该植物中得到，化合物 3、5、6 为首次从开唇
兰属植物中分离得到。
1 仪器与材料
X-5 数字显示显微熔点测定仪(温度计未校
正) ;PerkinElmer Spectrum-100 型红外光谱仪;Bruk-
er AV-500 型核磁共振仪(TMS 为内标) ;ZF-20C 暗
箱式紫外分析仪;柱色谱用硅胶(200 ～ 300 目)及
TLC硅胶 GF254均为青岛海洋化工厂产品;实验所用
试剂均为分析纯。
滇越金线兰 2010 年采集于云南省文山州，由广
东药学院中药学院的马鸿雁老师鉴定为兰科开唇兰
属植物滇越金线兰 Anoectochilus chapaemis Gagnep.
的全草。标本保存于广东药学院药科学院天然药物
化学实验室。
2 提取与分离
金线莲全草 1. 8 kg 经剪碎后用 95%乙醇加热
回流提取 4 次，每次 4 h，过滤，回收溶剂。粗提物加
·119·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 6 期 2012 年 6 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2012.06.022
适量水悬浮，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，
萃取液浓缩成浸膏得石油醚部位 45 g。将石油醚部
位浸膏经硅胶柱色谱分离，用极性递增的石油醚-乙
酸乙酯系统梯度洗脱进行粗分，粗分部分通过反复
硅胶色谱和 Sephadex LH-20 的分离和纯化，分别得
化合物 1(30. 0 mg)、2(20. 0 mg)、3(18. 0 mg)、4
(360. 0 mg)、5(190. 0 mg)、6(10. 0 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:无色针晶，mp 260 ～ 262 ℃(氯仿)。
IRνKBrmax cm
－1:3 500(OH) ，1 715(C = 0)。1H-NMR
(500 MHz，CDCl3)δ:0. 89(3H，d，J = 7 Hz，H-23) ，
0. 73(3H，s，H-24) ，0. 87(3H，s，H-25) ，1. 01(3H，s，
H-26) ，1. 05(3H，s，H-27) ，1. 18(3H，s，H-28) ，1. 00
(3H，s，H-29) ，0. 96(3H，s，H-30) ;13C-NMR(125
MHz，CDCl3)δ:22. 4(C-1) ，41. 5(C-2) ，213. 5(C-
3) ，58. 4(C-4) ，42. 3(C-5) ，41. 7(C-6) ，18. 4(C-7) ，
53. 3(C-8) ，37. 6(C-9) ，59. 7(C-10) ，35. 8(C-11) ，
30. 7(C-12) ，39. 9(C-13) ，38. 5(C-14) ，32. 9(C-
15) ，36. 2(C-16) ，30. 1(C-17) ，43. 0(C-18) ，35. 5
(C-19) ，28. 3(C-20) ，32. 6(C-21) ，39. 4(C-22) ，7. 3
(C-23) ，14. 8(C-24) ，18. 1(C-25) ，20. 4(C-26) ，
18. 9(C-27) ，32. 3(C-28) ，32. 0(C-29) ，35. 2(C-
30)。1H-NMR中 8 个角甲基信号推测其为三萜类化
合物，13C-NMR中 213. 5 为酮羰基信号，综合以上数
据，确定化合物为含羰基的三萜类化合物。其1H
及13C-NMR数据与文献〔8〕对照基本一致，故确定此
化合物是木栓酮(Friedelin)。
化合物 2:白色粉末，mp 270 ～ 272 ℃(氯仿)。
IRνKBrmax cm
-1:3 400(-OH) ，2 920(C-H st) ，1 470
(CH3) ，1 450(CH2) ，1 380(CH3)。
1H-NMR(500
MHz，CDCl3)δ:0. 98(3H，s，H-23) ，0. 81(3H，s，H-
24) ，1. 03(3H，s，H-25) ，0. 80(3H，s，H-26) ，0. 77
(3H，s，H-27) ，0. 76(3H，s，H-28) ，0. 83(3H，s，H-
29) ，0. 89(3H，s，H-30) ，3. 20(1H，dd，H-3) ，5. 23
(1H，d，J = 6. 5 Hz，H-11) ，1. 67(2H，d，J = 6. 5 Hz，
H-12) ，0. 97(1H，m，H-21) ，0. 98(1H，m，H-22) ;
13C-NMR(125 MHz，CDCl3)δ:36. 1(C-1) ，28. 0(C-
2) ，79. 2(C-3) ，39. 3(C-4) ，52. 3(C-5) ，21. 6(C-6) ，
26. 6(C-7) ，41. 2(C-8) ，149. 0(C-9) ，39. 8(C-10) ，
114. 5(C-11) ，36. 1(C-12) ，38. 4(C-13) ，37. 0(C-
14) ，29. 9(C-15) ，36. 2(C-16) ，43. 0(C-17) ，52. 6
(C-18) ，20. 4(C-19) ，28. 4(C-20) ，59. 9(C-21) ，
31. 0(C-22) ，28. 0(C-23) ，15. 9(C-24) ，22. 3(C-
25) ，17. 3(C-26) ，15. 5(C-27) ，14. 2(C-28) ，23. 2
(C-29) ，22. 4(C-30)。1H-NMR中 8 个角甲基信号推
测其为三萜类化合物，其1H 及13 C-NMR 数据与文
献〔9〕对照基本一致，故确定此化合物是 Sorghumol。
化合物 3:无色针晶，mp 173 ～ 174 ℃(氯仿)。
IRνKBrmax cm
-1:3 500(OH)。1H-NMR 谱中六个甲基质
子信号，5. 16(1H，dd，J = 15. 2，8. 0 Hz)、5. 24(1H，
dd，J = 15. 2，8. 0 Hz)一组烯键上的氢信号，
13C-NMR谱中给出 28 个碳信号，以及 132. 3、135. 2
一组双键的碳信号，进一步推测该化合物为麦角甾
类化合物，1H-NMR 谱中 6. 49(1H，d，J = 8. 8 Hz)、
6. 25(1H，d，J = 8. 8 Hz)和 13C-NMR谱中 130. 7、
135. 4，提示该化合物里含有一组双键，82. 4、79. 6、
66. 6为三个连氧碳信号。1H-NMR(500 MHz，CDCl3)
δ:0. 80(3H，d，H-28) ，0. 82(3H，s，H-26) ，0. 84(3H，
s，H-27) ，0. 88(3H，s，H-29) ，0. 90(3H，d，J = 6. 8
Hz，H-28) ，1. 00(3H，d，J = 6. 6 Hz，H-21) ;13 C-NMR
(125 MHz，CDCl3)δ:37，14(C-1) ，30. 3(C-2) ，66. 6
(C-3) ，34. 9(C-4) ，79. 6(C-5) ，130. 9(C-6) ，135. 6
(C-7) ，82. 4(C-8) ，51. 3(C-9) ，37. 0(C-10) ，20. 9
(C-11) ，39. 4(C-12) ，44. 6(C-13) ，51. 7(C-14) ，
28. 8(C-15) ，23. 6(C-16) ，56. 4(C-17) ，13. 0(C-
18) ，18. 4(C-19) ，39. 9(C-20) ，20. 1(C-21) ，132. 5
(C-22) ，135. 4(C-23) ，42. 9(C-24) ，33. 3(C-25) ，
19. 9(C-26) ，20. 8(C-27) ，17. 7(C-28)。以上数据
与文献对照基本一致〔10〕。故确定化合物 3 为 5α，
8α-过氧麦甾-22 烯-3β-醇。
化合物 4:白色颗粒，mp 71 ～ 72 ℃(氯仿)。IR
在 4 000 ～ 2 500 cm-1显示典型的羧酸 νOH特征吸收
峰，1 700(C = 0) ，720(C-H)。1H-NMR(500 MHz，
CDCl3)δ:2. 33(2H. t，J = 7. 5 Hz，2-CH2) ，1. 63(2H，
m，3-CH2) ，1. 28(多个 H，m，4-17-CH2) ，0. 88(3H，
t，J = 6. 5 Hz，18-CH) ;13C-NMR(125 MHz，CDCl3)δ:
179. 4(C-1) ，33. 9(C-2) ，24. 6(C-3) ，29 ～ 29. 7(4-
14-CH2) ，29(C-15) ，31. 9(C-16) ，22. 7(C-17) ，14. 3
(C-18) ，与硬脂酸标准品共薄层，Rf 值一致。以上
波谱数据与文献〔11〕对照基本一致，故确定化合物 4
为硬脂酸(Stearic acid)。
化合物 5:白色蜡状物，mp 65 ～ 66 ℃。IRνKBrmax
cm-1:2 915，2 918，2 849，1 462，1 377，729，719:1H-
NMR (500 MHz，CDCl3)δ:1. 28 (m，32H) ，0. 86
(t，6H). 与十八烷标准品共薄层，Rf 值一致，故确
定化合物 5 为十八烷。
化合物 6:无色针晶，mp 268 ～ 270 ℃。1H-NMR
(500 MHz，CDCl3)δ:0. 86(3H，s，H-24) ，0. 94(3H，
s，H-25) ，0. 95(3H，d，H-23) ，0. 99(3H，s，H-26) ，
0. 99(3H，s，H-29) ，1. 00(3H，s，H-27) ，1. 17(3H，s，
·219· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 6 期 2012 年 6 月
H-28) ，3. 74(1H，s，3-OH) ;13C-NMR(125 MHz，
CDCl3)δ:16. 0(C-1) ，35. 3(C-2) ，72. 9(C-3) ，49. 3
(C-4) ，38. 0(C-5) ，41. 9(C-6) ，17. 7(C-7) ，53. 4(C-
8) ，37. 3(C-9) ，61. 5(C-10) ，35. 7(C-11) ，30. 8(C-
12) ，38. 5(C-13) ，39. 5(C-14) ，32. 5(C-15) ，36. 2
(C-16) ，30. 2(C-17) ，43. 0(C-18) ，35. 5(C-19) ，
28. 3(C-20) ，33. 0(C-21) ，39. 4(C-22) ，11. 8(C-
23) ，16. 6(C-24) ，18. 4(C-25) ，18. 8(C-26) ，20. 3
(C-27) ，32. 0(C-28) ，35. 2(C-29) ，32. 3(C-30)。1H-
NMR中 7 个角甲基信号推测为三萜类化合物。以
上数据与文献〔12〕对照基本一致。故确定化合物 6
为表木栓醇。
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收稿日期:2012-03-26
作者简介:尹永芹(1977-) ，女，博士，副教授，主要从事中药及天然药物活性成分和机理研究;Tel:020-39352177，E-mail:yongqinyin@
126. com。
* 通讯作者:孔令义，Tel:025-85391289，E-mail:lykong@ jlonline. com。
番薯块根化学成分研究
尹永芹1，2，沈志滨1，孔令义2*
(1. 广东药学院中药学院，广东 广州 510006;2. 中国药科大学天然药物化学教研室，江苏 南京 210009)
摘要 目的:研究番薯块根的化学成分。方法:95%乙醇提取回收溶剂后以氯仿萃取，萃取部位经多种层析方
法分离;结合理化性质和波谱方法进行结构鉴定。结果:分离并鉴定了 6 个化合物，分别为:Batatinoside I(1)、枸橼
苦素(2)、咖啡酸十八烷酯(3)、乙酰-β-香树醇(4)、咖啡酸(5)、东莨菪素(6)。结论:其中，化合物 1 为结构新颖的
树脂糖苷类化合物，并首次从番薯中分离得到。
关键词 番薯属;番薯;化学成分;树脂糖苷
中图分类号:R284. 1 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2012)06-0913-05
Chemical Constituents from the Tubers of Ipomoea batata
YIN Yong-qin1，2，SHEN Zhi-bin1，KONG Ling-yi2
(1. Department of Traditional Chinese Medicinal，Guangdong Pharmaceutical University，Guangzhou Higher Education Mega Center，
Guangzhou 510006，China;2. Department of Natural Medicinal Chemistry，China Pharmaceutical University，Nanjing 210009，Chi-
na)
Abstract Objective:To investigate the chemical constituents from the tubers of Ipomoea batata. Methods:The chemical constit-
uents were isolated and purified by solvent extraction together with various chromatographic techniques. The structures were elucidated
on the basis of physiochemical property and spectral data. Results:6 compounds were identified from the CHCl3 extract as Batatinoside
I (1) ，citrusin C(2) ，octadecyl caffeate (3) ，β-amyrin acetate (4) ，caffeic acid (5) ，scopoletin (6). Conclusion:Compound 1 is i-
·319·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 35 卷第 6 期 2012 年 6 月