全 文 ：第 3 0卷第3期
2 0 1 3 年 3 月
精 细 化 工
FINE CHEMICALS
Vol ． 3 0，No ． 3
Mar． 2 0 1 3
香料与香精
收稿日期:2012 － 09 － 28;定用日期:2012 － 12 － 26
基金项目:国家十二五支撑计划(2009CB226104) ;国家自然科学基金(21076125＆21276157) ;上海市“登山计划”国际合作项目
(11290707600)
作者简介:张 佳(1987 －) ，女，硕士研究生，电话:13917905490，E － mail:zhangjiaedu@ 163． com。联系人:肖作兵(1965 －) ，男，教授，博
士，电话:021 － 60873507，E － mail:xzb@ sit． edu． cn。
一氯三嗪 － β －环糊精包合晚香玉香精
纳米粒的制备及表征
张 佳，肖作兵* ，胡 静，周如隽，李百川
(上海应用技术学院 香料香精技术与工程学院，上海 201418)
摘要:以一氯三嗪-β-环糊精(MCT-β-CD)为壁材，晚香玉香精为芯材，通过包合法制备一氯三嗪-β-环糊精晚香玉
香精纳米粒。研究了壁材与芯材的质量比、乙醇与水的体积比、反应时间、反应温度、搅拌速度对晚香玉香精纳
米粒粒径的影响，并采用动态激光光散射仪(DLS)、透射电镜(TEM)、红外光谱(IR)及热重分析仪(TGA)对其
结构及性能进行了表征。结果表明:在 V(乙醇)∶V(水)= 1∶0. 67，m(香精)∶m(壁材)= 1∶15，反应时间 10 h，搅拌
速度1 300 r /min，温度为 35 ℃的条件下制备的晚香玉香精一氯三嗪-β-环糊精纳米粒的粒径为 216. 4 nm，粒径分
布系数(PDI)为 0. 221，香精装载量达 17. 2%，能减缓高温下香精的释放速率。
关键词:晚香玉香精;包合法;纳米粒;一氯三嗪-β-环糊精
中图分类号:TQ657． 9 文献标识码:A 文章编号:1003 － 5214(2013)03 － 0308 － 06
Preparation and Characterization of Tuberose Fragrance-loaded
MCT-β-CD Nanoparticles
ZHANG Jia，XIAO Zuo-bing* ，HU Jing，ZHOU Ru-jun，LI Bai-chuan
(School of Perfume and Aroma Technology，Shanghai Institute of Technology，Shanghai 201418，China)
Abstract:Tuberose fragrance loaded monochlorotriazinyl-β-cyclodextrin(MCT-β-CD) nanoparticles
were prepared by the inclusion complexation method． The effects of the volume ratio of ethanol to
water，the mass ratio of tuberose to MCT-β-CD，the reaction time，the stirring rate and the reaction
temperature on the size distribution of tuberose fragrance-loaded MCT-β-CD nanoparticles were
investigated． The tuberose fragrance-loaded MCT-β-CD were characterized by means of dynamic light
scattering (DLS) ，transmission electron microscope (TEM) ，infrared spectrometer (IR) and
thermogravimetric analyzer (TGA)． The results show that the particle size was 216. 4 nm，the
polydispersity index(PDI) was 0. 221 and the fragrance loading capacity was 17. 2% when V
(CH3CH2OH)∶V(H2O)= 1∶0. 67，m(fragrance)∶m(wall materials)= 1∶15，reaction time was 10 h，
rotational speed was 1 300 r /min and reaction temperature was 35 ℃ ． The release rate of tuberose
fragrance-loaded MCT-β-CD nanoparticles was decreased under high temperatures．
Key words:tuberose fragrance;inclusion complexation;nanoparticle;MCT-β-CD
Foundation items:Supported by 12th Five-Year Plan of National Science and Technology Support of
China(2009CB226104) ;National Natural Science Foundation of China(21076125 ＆ 21276157) ;
“Climb Plan”of International Cooperation of Shanghai City(11290707600)
DOI:10.13550/j.jxhg.2013.03.023
β-环糊精具有独特的疏水性结构，可与抗菌
剂［1 － 3］、抗紫外线吸收剂［4］、香料香精［5 － 7］等有机小
分子形成包合物，用于纺织品的抗菌、抗静电和芳香
整理等。但 β-环糊精的溶解性较低，其形成的包合
物在微米尺寸［8］，难以渗透到纤维空隙中［9］;并且
β-环糊精本身与纤维无亲和力［10］，因此，微米级尺
寸的 β-环糊精包合物需借助化学粘合剂［11］固着于
织物上，这样不仅使棉织物整理工艺复杂，而且使织
物手感变硬;且粘合剂中含有甲醛，易对环境造成巨
大的污染。
一氯三嗪-β-环糊精(MCT-β-CD)是 β-环糊精的
衍生物，是第一个实现工业化生产的反应型环糊
精［12］。MCT-β-CD中的三嗪基可与棉纤维以共价键
的方式牢固地接枝在纤维表面［13］，并且其溶解性也
有了大幅提高(61 g /100 g 水，25 ℃) ，可形成比 β-
环糊精包合物更小的包合物，有助于渗透到纤维内
部。β-环糊精的内部疏水空腔结构可对客体物质进
行包合［13 － 14］。Abel-Mohdy F A［12］等先将 MCT-β-
CD接枝到棉纤维上，然后再包合杀虫剂(氰氯菊
酯)和驱蚊剂(左旋炔丙菊酯) ，获得了具有长效防
蚊虫功能的棉织物。王树根［14］等研究了 MCT-β-CD
与避蚊胺 (DEET，化学名:N，N-二乙基-3-甲基苯甲
酰胺)形成包合物的工艺，并用紫外可见分光光度
计验证了包合物的形成以及包合物的稳定性。袁爱
琳［15］等制备了 MCT-β-CD 对抗菌剂茶多酚的包合
物并应用于纺织品的抗菌整理中。但是以 MCT-β-
CD为壁材，以香精为芯材制备纳米缓释香精的研究
却鲜见报道。
本文以 MCT-β-CD为壁材，以具有驱蚊、止痛功
效［16］的晚香玉香精为芯材，通过包合法制备了一氯
三嗪-β-环糊精包合的晚香玉香精纳米粒，考察 V
(乙醇)∶V(水)、m(香精)∶m(壁材)、反应时间、反应
温度、搅拌速度对晚香玉香精纳米粒的粒径与分布
的影响，并对其结构和性能进行了初步研究。
1 实验部分
1. 1 试剂及仪器
一氯三嗪-β-环糊精(MCT-β-CD，西安永泰生物
科技有限公司) ;晚香玉香精(法国乐尔福香精有限
公司) ;无水乙醇(AR，国药集团化学试剂有限公
司) ;去离子水(自制)。
Zatasizer Nano ZS 型激光纳米粒度仪，英国
Malvem 公司;VERTEX70 型傅里叶变换红外光谱
仪，德国 Bruker公司;Q5000 型热重分析仪，美国 TA
仪器公司;H －600 型透射电子显微镜，日本 Hitachi
公司。
1. 2 晚香玉纳米香精的制备
首先，将 10 g MCT-β-CD 粉末溶于 50 mL 去离
子水中配成 MCT-β-CD 水溶液，放在恒温水浴槽内
边加热边以一定的速度搅拌;其次，取一定量的晚香
玉香精，加入一定量的无水乙醇，用超声波细胞粉碎
机超声分散 2 min，配制晚香玉香精的乙醇溶液，放
入恒温水浴槽内加热至反应温度;然后，用蠕动泵缓
慢地将晚香玉香精的乙醇溶液滴加到恒温搅拌下的
MCT-β-CD的水溶液中;最后，恒温持续搅拌一定时
间制得晚香玉香精纳米粒。相同工艺下不加晚香玉
香精，可制得空白 MCT-β-CD纳米粒子。
1. 3 结构及性能表征
1. 3. 1 粒径大小及分布
通过动态激光光散射仪检测晚香玉香精纳米粒
的粒径大小及分布，检测温度为 25 ℃。
1. 3. 2 透射电镜分析
将晚香玉香精纳米粒置于铜网上，自然晾干后
用透射电子显微镜观察其内部精细结构，测出其粒
径，加速电压为 75 kV。
1. 3. 3 红外光谱分析
将晚香玉香精纳米粒经真空冷冻干燥，得其固
体粉末。分别对液体晚香玉香精、MCT-β-CD 纳米
粒粉末、晚香玉香精纳米粒粉末进行红外光谱测定。
1. 3. 4 热重分析及载香量测定
将制备的空白 MCT-β-CD 纳米粒、晚香玉香精
纳米粒真空冷冻干燥，得其固体粉末。分别对液体
晚香玉香精、空白 MCT-β-CD纳米粒粉末、晚香玉香
精纳米粒粉末进行热重分析，并计算载香量。测试
条件:25 ～ 600 ℃，升温速率:10 ℃ /min。
2 结果与讨论
2. 1 乙醇与水的体积比的影响
乙醇在香精包覆过程中起到分散水体系中香精
小分子的作用［13］，本实验考察了 V(乙醇)∶V(水)对
晚香玉香精纳米粒的粒径大小及粒度分布的影响，
结果如图 1 所示。
由图 1 可知，随 V(乙醇)∶V(水)的增大，晚香玉
香精纳米粒的粒径呈现先减小后趋于平缓。当 V
(乙醇)∶V(水)= 1∶0. 67 时，粒径及 PDI 均为最小。
乙醇在体系中起到增加晚香玉香精溶解与分散的作
用。乙醇的量过少，将导致晚香玉香精在体系中团
聚成大液滴，不利于其进入壁材空腔完成包合;疏水
性的晚香玉香精分子有逃逸水相体系进入 MCT-β-
CD疏水性空腔的趋势，为形成包合物提供了动力，
乙醇的量过多，晚香玉香精则溶于乙醇，包合动力降
低，影响壁材对芯材的包合。因此，乙醇的用量过少
·903·第 3 期 张 佳，等:一氯三嗪-β-环糊精包合晚香玉香精纳米粒的制备及表征
或过多，均将导致壁材与芯材不能正常包合而分别
在水和乙醇中各自团聚，最终导致粒径增大且分布
不均。
图 1 V(乙醇)∶V(水)对晚香玉香精纳米粒的粒径大小及粒
度分布的影响
Fig． 1 Effect of V(CH3CH2OH)∶V(H2O)on the size
distribution of tuberose fragrance loaded nanoparticles
2. 2 MCT-β-CD与晚香玉香精的质量比的影响
考察 m(香精)∶m(壁材)对晚香玉香精纳米粒
的粒径大小及粒度分布的影响，如图 2 所示。
图 2 m(香精)∶m(壁材)对晚香玉香精纳米粒的粒径大小
及粒度分布的影响
Fig． 2 Effect of m(fragrance)∶m(wall materials)on the size of
distribution of tuberose fragrance loaded nanoparticles
当 m(香精)∶m(壁材)= 1∶15 时，粒径最小，为
533. 0 nm，此时的 PDI 也最小为 0. 246。壁材量过少
时，MCT-β-CD不足以将晚香玉香精全部包埋，过量的
香精会使包结平衡的结合常数减小，从而使包合物形
成量减少并会发生团聚现象;壁材易溶于水而不溶于
乙醇，当体系中水的量一定的条件下，壁材过量则造
成其在体系中过饱和析出，降低了壁材的利用率，不
利于包合作用的进行，并且一部分未能进行包合的
壁材各自团聚，形成大粒径粒子，与包合物混淆在一
起，导致整个体系的粒径增大且分布不均。
2. 3 反应时间对晚香玉纳米香精粒径的影响
晚香玉香精纳米粒的形成是一个包结平衡过
程，反应时间将直接影响反应的充分程度。本实验
考察反应时间对晚香玉香精纳米粒的粒径大小及粒
度分布的影响，结果如图 3 所示。
图 3 反应时间对晚香玉香精纳米粒的粒径大小及粒度分
布的影响
Fig． 3 Effect of reaction time on the particle size and size
distribution of tuberose fragrance loaded nanoparticles
由图 3 可以看出，纳米香精的粒径随着包合时
间的延长呈现先减小，后趋于平缓的趋势。当包合
时间达 10 h 时，粒径与 PDI 均达到最小，分别为
404. 0 nm和 0. 310，再继续延长时间，粒径与 PDI变
化均不太明显。包合时间太短，晚香玉香精与壁材
尚未完全作用，各自分散于乙醇与水的体系中，而各
自团聚造成粒径的增大与分布不均一;而随着时间
的延长，一氯三嗪-β-环糊精对晚香玉香精的包合已
达平衡，粒径与分布不再随时间成本的投入而发生
变化。因此，控制反应时间为 10 h。
2. 4 搅拌速度对晚香玉纳米香精粒径的影响
考察搅拌速度对晚香玉香精纳米粒的粒径大小
及粒度分布的影响，结果如图 4 所示。
图 4 搅拌速度对晚香玉香精纳米粒的粒径大小及粒度分
布的影响
Fig． 4 Effect of stirring rate on the particle size and size
distribution of tuberose fragrance loaded nanoparticles
·013· 精 细 化 工 FINE CHEMICALS 第 30 卷
由图 4 可以看出，粒径与粒度分布随搅拌速度
的增加呈现先减小后增大的趋势。当磁力搅拌速度
为1 300 r /min时，晚香玉香精纳米粒的粒径与粒度
分布均为最小，分别为 324. 0 nm 和 0. 246。适当的
搅拌可促使壁材均匀分散、芯材形成更为细小的液
滴，同时也使壁材与香精的分子运动加剧，增大芯材
与壁材的碰撞几率，促进芯材小液滴进入尺寸一定
的 MCT-β-CD 空腔，进而形成粒径较小分布均一的
香精纳米粒;芯材与壁材一部分是依靠氢键作用形
成包合物［5］，而过于激烈的搅拌作用不利于氢键的
稳定，导致已被包合的芯材挣脱壁材空腔的束缚而
再次逃逸到乙醇与水的体系中，一旦停止搅拌，未完
成包合作用的壁材与芯材则各自团聚，造成体系粒
径增大且分布不均。
2. 5 反应温度的影响
考察反应温度对晚香玉香精纳米粒的粒径大小
及粒度分布的影响，结果如图 5 所示。
图 5 反应温度对晚香玉香精纳米粒的粒径大小及粒度分
布的影响
Fig． 5 Effect of reaction temperature on the particle size and
size distribution of tuberose fragrance loaded
nanoparticles
由图 5 可以看出，晚香玉香精纳米粒的粒径随
温度的升高呈现先减小后增大的趋势。当反应温度
为 35 ℃时，粒径最小，为 216. 4 nm，PDI 为 0. 221。
晚香玉香精小分子排开环绕在一氯三嗪-β-环糊精
周围的水分子而进入空腔的过程，是一个需要能量
的吸热过程，加热提供的能量促使香精分子运动加
剧，有利于壁材包合香精分子形成纳米粒;另一方
面，香精分子与一氯三嗪-β-环糊精的空腔主要依靠
氢键和范德华力的作用包合结合，温度升高，氢键不
稳定，导致已被包合的晚香玉香精分子逃逸出来，壁
材不能正常包合而聚集，粒径增大且分布不均一。
两种相反的作用使包合温度适当时对形成小粒径、
分布均一的晚香玉香精纳米粒最有利。因此，控制
反应温度为 35 ℃。
2. 6 粒径及形态结构
分别对晚香玉香精纳米粒进行动态激光光散射
仪和透射电镜测定，其结果如图 6 所示。由图 6a 可
知，晚香玉香精纳米粒的粒径呈正态分布，PDI 为
0. 221，平均粒径的大小集中在 216. 4 nm左右;由图
6b可知，晚香玉香精纳米粒呈不规则球形，粒径分
布在 150 ～ 200 nm，与动态激光光散仪测试分析结
果相一致。
图 6 晚香玉香精纳米粒的粒径分布(a)及透射电镜图(b)
Fig． 6 Size distribution(a)and TEM image(b)of tuberose
fragrance-loaded MCT-β-CD nanoparticles
2. 7 红外光谱分析
分别对壁材 MCT-β-CD、芯材晚香玉香精和晚
香玉香精纳米粒进行红外光谱测定，结果见图 7。
图 7 壁材 MCT-β-CD(a)、芯材晚香玉香精(b)和晚香玉香
精纳米粒(c)的红外光谱图
Fig． 7 IR spectra of MCT-β-CD(a) ，tuberose(b)and tuberose
fragrance-loaded MCT-β-CD nanoparticle(c)
·113·第 3 期 张 佳，等:一氯三嗪-β-环糊精包合晚香玉香精纳米粒的制备及表征
由图 7 可知，样品的特征吸收频率覆盖了整个
600 ～ 4 000 cm －1区域。由壁材图(a)可知，MCT-β-
CD在1 045、3 645 cm －1处存在特征峰，1 045 cm －1
处为 C—O—C 不对称伸缩振动的吸收峰;3 645
cm －1处为羟基的特征吸收峰。晚香玉香精是醇类、
芳香族酯类和醛酮类的混合物，由芯材图(b)可知，
1 722 cm －1处为 C O 键吸收峰，2 950 cm －1处为
甲基和亚甲基的不对称 C—H 伸缩振动吸收峰;
1 267 cm －1处为 δO—H特征峰，说明香精中含有羧基
化合物;742 cm －1处的吸收峰说明苯环的存在。对
比图(a)和(c)可知，壁材 MCT-β-CD 谱图中的羟基
吸收峰在晚香玉香精纳米粒中已转移到3 384 cm －1
处，且2 987 cm －1处—CH3 和—CH2 的碳氢伸缩振
动吸收峰的强度在晚香玉香精纳米粒中大幅增强，
这说明晚香玉香精与壁材 MCT-β-CD之间有一定的
包合作用;对比图(b)和(c)可知，芯材晚香玉香精
中羰基1 722 cm －1处和苯环指纹区的特征吸收峰
821 cm －1处在晚香玉香精纳米粒谱图中也明显存
在，进一步证实了晚香玉香精被包合进了壁材 MCT-
β-CD中。
2. 8 热重与载香量测定
分别对晚香玉香精，MCT-β-CD 和晚香玉香精
纳米粒进行热重(TGA)测试，测定结果如图 8 所
示。
图 8 空白 MCT-β-CD(a)、晚香玉香精纳米粒(b)和晚香玉
香精(c)的热重曲线
Fig． 8 TGA curves of MCT-β-CD(a) ，tuberose fragrance-
loaded MCT-β-CD nanoparticle(b)and tuberose(c)
由图 8(c)可知，晚香玉香精在 50 ℃左右就开
始逐渐分解，至 200 ℃分解完全。因为香精由醇、
醛、酸、酯、烯萜类等物质构成，受热易挥发和氧化分
解。由图 8(a)和(b)可知，在 100 ℃之前两者均出
现了失重峰，可能是由于样品中残留的水分造成，其
质量损失率分别为 2． 145%和 4. 313%。空白 MCT-
β-CD和晚香玉香精纳米粒均在 240 ℃左右开始分
解，并于 600 ℃后趋于平缓。MCT-β-CD 在 200 ～
600 ℃的热分解过程中损失了 44. 64%，晚香玉香精
纳米粒在同一热分解过程中损失了 52. 99%，较
MCT-β-CD增加了 8. 35%。增加的质量分数主要是
由于香精的存在，当作为壁材的 MCT-β-CD 开始分
解时，内部包覆的香精也会随之挥发。
经计算得，晚香玉香精纳米粒的香精装载量为
17. 2%。
3 结论
以 MCT-β-CD为壁材，晚香玉为芯材，采用包合
法制备了晚香玉一氯三嗪-β-环糊精纳米粒。在 V
(乙醇)∶V(水)= 1∶0. 67、m(香精)∶m(壁材)= 1∶15、
反应时间为 10 h、磁力搅拌速度为1 300 r /min、反应
温度为 35 ℃的条件下，得到不规则球形纳米粒，其
平均粒径为 216. 4 nm，PDI 为 0. 221 的晚香玉一氯
三嗪-β-环糊精纳米粒。红外光谱与热重分析结果
表明，晚香玉香精被包进了一氯三嗪-β-环糊精之
中，载香量可达 17. 2%，晚香玉一氯三嗪-β-环糊精
纳米粒有助于减缓高温下香精的释放速率。
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(下转第 319 页)
·213· 精 细 化 工 FINE CHEMICALS 第 30 卷
DEPBT，HATU，TBTU 作为环合试剂，经过改进，成
功完成了 H-X-1 和 H-X-2 的关环，收率将近 50%。
2. 2 分离条件的选择
天然产物的全合成不仅要求合成方法得当，合
成步骤合理，而且对分离技术及条件的选择要求也
很高。尤其是环肽的分离，绝大部分都是用 HPLC
反相制备柱分离，耗费大量的时间和金钱。因此，对
合成的中间体及目标化合物的分离采用了不同的方
法和条件:对线性肽中间体分别采用石油醚与丙酮、
正己烷与丙酮体系为淋洗剂，系统进行硅胶柱层析
分离;目标产物环肽的分离纯化以 CH3OH －1 塗 FA
水溶液体系或 CH3CN －1 塗 FA 水溶液体系为流动
相进行梯度洗脱，HPLC Agilent ZORBAX SB － C18
反相硅胶柱分离。经分析，纯度在 99%以上。
3 结论
本文以苯丙氨酸和亮氨酸为原料，合成了两个
Galaxamide的类似物。其合成路线经济合理，以
DEPBT /HATU /TBTU环合试剂所合成的两个环五
肽的产率较高，纯度达 99%以上。两个环五肽化合
物和母体相比，在氨基酸的种类、构型以及 N-甲基
的位置均有不同，目标化合物活性机理正在进行中，
后续将合成其他类似物进行构效关系研究。
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