全 文 ：第 20卷　第 2期
2004年 6月
福建师范大学学报 (自然科学版 )
Journal of Fujian Normal Univ e rsity ( Na tural Science Edition)
Vo l. 20　 No. 2
Jun. 2004
文章编号: 1000-5277( 2004) 02-0073-04
海边月见草油的精炼及油中亚油酸的富集
陈炳华 , 刘剑秋
(福建师范大学生物工程学院 , 福建 福州　 350007)
　　摘要: 海边月见草种子油中富含人体所需的亚油酸 , 具有较大的药用保健价值 . 采用碱炼法精炼海边月
见草油 , 其最佳条件为: 超碱量 5% ～ 10% , 皂化温度 45～ 50℃ . 精油经过皂化后 , 采用尿素包合法富集不
饱和脂肪酸 , 可使亚油酸甲酯的含量由粗油中的 78. 39%提高到 93. 75% .
关键词: 海边月见草油 ; 精炼 ; 亚油酸 ; 富集 ; 尿素包合法
中图分类号: TQ645. 6　　　文献标识码: A
　
Refinement of Oenothera littaralis Schlect. Seed Oil
and Enrichment of Linoleic Acid From Oil
CHEN Bing-hua, LIU Jian-qiu
(Bioengineering College, Fujian Normal Univ ersity , Fuz hou 350007, China)
Abstract: Oenothera l ittaral is seed oil i s rich in linoleic acid and is essential fo r man, and i t is a
new kind o f heal thy oil resource having g reat exploi table po tentiali ties. The refined Oenothera lit-
taralis seed oi l w as obtained by alkali refine method wi th the following optimum conditions: ex cessiv e
alkali 5%～ 10% , temperature of chemical saponi fica tion 45～ 50℃ . Linoleic acid wa s enriched by urea
adduct method of the refined oi l, resul ting an increasing of linoleic acid methyl ester content f rom
78. 39% of the crude oil to 93. 75% .
Key words: Oenothera li ttaralis seed oi l; refinement; linoleic acid; enrichment; urea adduct
method
海边月见草 (Oenothera littaralis Schlect. ) 系柳叶菜科月见草属油脂植物 , 仅分布于我国东南沿
海如福建、 广东等的沙滩阶地 , 福建境内野生资源蕴藏量大 [1 ] . 其种子含油率 27. 5% , 油中含丰富的
不饱和脂肪酸 , 其中亚油酸含量高达 76. 4%～ 81. 7% [ 2] , 与我国新疆、 西藏等地种植的红花籽油 ( Saf-
f low er oil ) [ 3]中的亚油酸相当 .亚油酸是人体必需脂肪酸 ,它是组织细胞的组成成分 ,机体内磷脂合成、
新生组织的生长、 受损组织的修复、前列腺素的合成等都必需有亚油酸的存在 , 可用于制取亚油酸丸、
益寿宁等药物 , 还可作漆催干剂、 化学工业乳化剂、 塑料增塑剂等 [4 ] . 可见 , 海边月见草油具有较高的
开发利用价值 . 随着医药工业的飞速发展 , 海边月见草油的药用价值将不断地被人们所认识 , 与此同
时 , 作为一种功能性油脂也日益受到人们的青睐 . 作者对海边月见草种子粗油进行精炼 , 并采用尿素
包合法对油中亚油酸进行了纯化 , 旨在为海边月见草油的综合利用提供科学依据 .


作者简介: 陈炳华 ( 1970—　 ) , 男 , 福建长汀人 , 讲师 , 硕士 .
基金项目: 福建省自然科学基金资助项目 ( B0110010)
收稿日期: 2003-09-09
1　材料与方法
1. 1　材料
种子采自莆田市石城海滨沙滩地 , 破壳碾压备用 . 脂肪酸对照样品为标准混合酸甲酯 , 其中γ-亚
麻酸 ( C18∶ 3 ) 甲酯为 Sigma公司产品 , 纯度> 99% . 硅胶 G系青岛海洋化工厂产品 . 所有试剂均为分
析纯 .
1. 2　仪器
GC-17A型气相色谱仪 (日本岛津 )、 C-RT A色谱数据处理器、索氏提取器、阿尔贝氏折光仪、 RE-
52AAA型旋转蒸发仪 (上海鹏嘉科技 )、 ZK J-1型循环水真空泵 (上海鹏嘉科技 )、 2003-10恒温磁力
搅拌器 (常州国华仪器厂 ) 和电热恒温水浴锅 (上海跃进医疗器械厂 ) 等 .
1. 3　实验方法
1. 3. 1　海边月见草种子粗油的提取　种子经粉碎后 , 用索氏提取器 , 以乙醚为溶剂恒温 ( 49～ 50℃ )
回流萃取 6 h , 得种子粗油 , 贮藏于充满 N2的容量瓶内 .
1. 3. 2　粗油的精炼 [5 ]　海边月见草粗油加 10% NaOH溶液后 ,置于恒温磁力搅拌器上加热至 50℃ ,恒
温搅拌约 1 h, 速度由高至低 , 静置 . 待油与皂脚分层后抽滤去皂脚 , 水洗至中性 . 加适量的高岭土脱
色 , 过滤得海边月见草精油 , 再经无水 Na2 SO4脱水 , 备用 .
1. 3. 3　海边月见草油混合脂肪酸的制备 [5 ]　把海边月见草精油置于标准磨口平底烧瓶中 , 加入 3. 7%
NaOH-乙醇溶液 , 在磁力搅拌器上加热 ( 60℃ )皂化 1 h, 室温冷却 , 将冷却后的皂化液移入 - 18℃的
冰箱中放置 24 h , 快速抽滤 . 滤液回收乙醇 , 将回收后的皂化液加 10% HCl溶液酸化至 pH2～ 3, 分
层 , 去下层水层 , 水洗脂肪酸至中性 , 加无水 Na2 SO4脱水 , 过滤得混合脂肪酸 .
1. 3. 4　尿素包合法纯化亚油酸 [5 ]　尿素中加入 95%的乙醇 ,在磁力搅拌器上搅拌 ,待全部溶解后加入
混合脂肪酸搅拌均匀 , 3者的配比为 V (脂肪酸 ) ∶ V (尿素 ) ∶ V ( 95%乙醇 ) = 1∶ 3∶ 8, 迅速倒入
三角瓶中 , 于 - 18℃冰箱放置 24 h, 过滤 , 滤液回收乙醇 , 得纯化后的脂肪酸 .
1. 3. 5　样品甲酯化及气相色谱分析　 ( 1) 样品甲酯化 . 精确称取粗油、 精油、 混合脂肪酸及包合后
的脂肪酸各 0. 20 g , 分别加 0. 5 mo l /L KOH-M eOH液 2 mL, 于 55℃水浴皂化 15～ 20 min (油珠完
全消化 ) .冷却后加 14%的 BF3 -MeOH液 5 m L, 100℃甲酯化 2 min,冷却后加石油醚 (沸程 60～ 90℃ )
和饱和 NaCl溶液各 3 mL, 振摇、 静置 , 取上清液 , 为海边月见草粗油、 精油、 混合脂肪酸及包合后
的脂肪酸的甲酯化样品 , 置于预先加入少量无水 Na2 SO4的干燥试管 , 备用 . ( 2)甲酯化样品的薄层分
析 . 取各种脂肪酸甲酯化样品与亚油酸甲酯 (直接用正已烷配制为 1 mg /mL溶液 ) 各 10μL, 进行薄
层层析 (自制硅胶 G薄层 , 临用前 110℃活化 30 min) , 展开剂为石油醚 (沸程 60～ 90℃ ) -乙醚 -冰乙
酸 , 其配比为 V (石油醚 ) ∶V (乙醚 ) ∶V (冰乙酸 ) = 30∶ 70∶ 1, 碘蒸气显色 . ( 3) 气相色谱分析
条件 [1 ] . DB-W AX 40. 25 mm× 30 mm色谱毛细管 , 检测器 FID. 载气为 N2 , 柱前压 75 kPa; 空气 65
k Pa; 柱温 220℃ , 进样口温度: 280℃ ; 检测器温度: 280℃ ; 分流量: 50 mL /min. 进样量 1μL. 对
照样品为标准混合酸甲酯 , 以归一化法 (峰面积法 ) 确定相对含量 .
1. 3. 6　折光率、 过氧化值、 酸值和碘值的测定　参照文献 [6 ].
2　结果与讨论
2. 1　精炼海边月见草油工艺条件的确定
采用碱炼法精炼海边月见草粗油 , 选择不同的超碱量及皂化温度 , 结果见表 1、 表 2.
　　对任何用 NaOH精炼的油脂来说 , 精炼时选择合适的碱量和碱液浓度是非常重要的 . 由于各种植
物油组成的差异 , 它们对碱处理反应差异很大 , 不能简单地用酸值来定加碱量 , 而需加超量碱 [7 ] . 由表
1、 表 2可得出超碱量在 5% ～ 10%之间 , 皂化温度为 45～ 50℃时 , 滤出油速度较快 , 操作时间短 , 油
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品质较好 .
表 1　海边月见草粗油精炼加超碱量的确定
超碱量 /% KO H酸值 / ( mg· g- 1 ) 精油色泽
0 1. 10
1～ 5 0. 80～ 0. 50 +
5～ 10 0. 50～ 0. 20 +
10～ 20 0. 02～ 0. 05 + +
　　　　　　　　注: “+ ” 越多表示色泽越浅 , 下同
表 2　海边月见草粗油精炼皂化温度的选择
皂化温度 /℃ 皂化时间 /min 滤出速度 分层速度 精油色泽
35～ 36 35 较快 快 +
45～ 50 25 快 较快
50～ 55 15 快 慢
2. 2　海边月见草粗油与精油各项理化指标比较
表 3　海边月见草粗油与精油理化特性比较
样品 折光率 KO H酸值 / ( mg· g- 1 ) 过氧化值 / ( meq· kg- 1 ) 色泽 得率 /%
粗油 1. 4752 3. 10 1. 71 棕黄 27. 5
精油 1. 4706 0. 25 1. 90 淡黄 70. 3
　　由表 3可知 , 经精炼后 , 酸值明显下降 , 但过氧化值略有升高 , 这是由于海边月见草油中主要以
不饱和脂肪酸组成 , 较易氧化 , 因此精炼后须加适当的抗氧化剂或去氧处理 , 防止其氧化 . 此外 , 采
用高岭土脱色时也会引起过氧化值的升高 [5 ] .
2. 3　甲酯化样品的薄层层析结果
甲酯化样品的薄层层析结果见表 4.
表 4　各脂肪酸甲酯化样品的薄层层析
样　品 Rf值
1 2 3
亚油酸甲酯 - 0. 765 -
粗油甲酯 0. 684 0. 771 0. 846
精油甲酯 0. 689 0. 770 0. 827
混合脂肪酸甲酯 0. 682 0. 769 -
包合后的脂肪酸甲酯 - 0. 771 -
　　表 4表明 , 粗油和精油甲酯经硅胶薄层分析 , 显色后出现了 3个斑点 , 其中第 2个斑点最大且集
中 , 与亚油酸甲酯对照 , Rf值相同 ; 而混合脂肪酸出现 2个斑点 , 经尿素包合富集的不饱和脂肪酸仅
一个斑点 , 且与亚油酸甲酯 Rf值相近 . 可见 , 4个脂肪酸甲酯化样品中的主要组分均为亚油酸甲酯 .
2. 4　各种脂肪酸样品的碘值
采用尿素包合法纯化海边月见草油中亚油酸 , 并测定碘值 , 结果见表 5.
表 5　各种油样品的碘值
样品 粗油 精油 混合脂肪酸 混合脂肪酸尿素包合物
碘值 131. 3 134. 8 148. 5 200. 5
　　从表 5可知 , 海边月见草油经皂化制得混合脂肪酸 , 碘值比精油略有提高 , 经尿素包合后 , 碘值
明显升高 , 表明不饱和脂肪酸含量大大提高 . 其主要原因是尿素包合法将脂肪酸混合物按不饱和程度
的差异进行分离 ,油中的饱和脂肪酸被包合在固相 ,而液相为不饱和脂肪酸 , 从而达到富集的目的 . 由
此可见 , 精油经皂化处理后 , 再与尿素包合后可使不饱和脂肪酸含量大为提高 , 但实际含量变化还有
待气相色谱进一步分析 .
75　第 2期　　　　　　　　　　　陈炳华等: 海边月见草油的精炼及油中亚油酸的富集
2. 5　各种油样品中脂肪酸组成及含量
海边月见草种子的粗油、 精油、 混合脂肪酸及混合脂肪酸尿素包合样品中脂肪酸组成及含量的气
相色谱分析结果见表 6.
表 6　各种样品脂肪酸组成及含量的变化
脂肪酸 C16∶ 0 C16∶1 C18∶0 C18∶1 C18∶ 2 C18∶ 3 C20∶ 0 未知酸
粗油 9. 41 0. 17 1. 38 9. 65 78. 39 0. 27 0. 15 0. 58
精油 8. 30 0. 15 1. 14 7. 58 81. 52 0. 23 0. 16 0. 92
混合脂肪酸 7. 69 - 1. 16 5. 43 84. 83 - - 0. 89
尿素包合后 - - - 6. 25 93. 75 - - -
　　表 6表明 , 粗油经精炼后亚油酸含量从 78. 39%增至 81. 52% , 且其不饱和脂肪总量亦略有升高 ,
从 88. 48%增至 89. 48% ;完全皂化后 ,不饱和脂肪酸含量则可提高至 90. 26% ,其中亚油酸为 84. 83% ;
经尿素包合处理后样品亚油酸含量提高至 93. 75% .该实验的重复性较好 ,表明采用尿素包合法纯化海
边月见草油中亚油酸是可行的 .
3　结论
采用碱炼法精炼海边月见草粗油 , 油品质量可达到食用标准 , 且操作工艺简单 , 有较高推广应用
价值 .
尿素包合法是大幅度提高不饱和脂肪酸含量的有效途径之一 , 以海边月见草油为原料 , 采用尿素
包合法制取高含量的亚油酸甲酯 , 使亚油酸的相对含量从 78. 38%提高至 93. 75% , 方法可行 , 设备简
单 , 容易操作 , 可尝试用于工业化生产 .
参考文献:
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[ 2 ]陈炳华 ,刘剑秋 ,林文群 ,等 . 海边月见草种子油中脂肪酸组成的分析 [ J]. 福建师范大学学报 (自然科学版 ) , 2001,
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168- 173.
(责任编辑: 余　望 )
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