全 文 ：收稿日期:2012-10-25 接受日期:2013-03-21
基金项目:内蒙古自治区政府重大项目(MX2005ZB006)
* 通讯作者 Tel:86-471-6653151;E-mail:yuhuawang59@ 163． com
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2013，25:1367-1369
文章编号:1001-6880(2013)10-1367-03
蒙药材金露梅的化学成分研究
许晓洁1，王 伟2，王玉华1*
1内蒙古医科大学药学院;2 内蒙古食品药品检验所 呼和浩特 010010
摘 要:本文对蒙药材金露梅的化学成分进行了研究。采用系统溶剂法、多种柱色谱法及半制备高效液相色谱
法，对金露梅(Fruticosa potentilla L．)乙酸乙酯萃取部位的化学成分进行研究。从金露梅中分离得到 6 个化合
物，依次为 β-谷甾醇(1)、对羟乙基苯酚(2)、异鼠李素(3)、槲皮素(4)、山奈酚(5)和没食子酸(6)。本论文分
离得到的化合物 1 ～ 6 均为首次从该种植物中分离得到。
关键词:金露梅，化学成分，提取分离，结构鉴定
中图分类号:Ｒ284. 2 文献标识码:A
Study on the Chemical Constituents of Fruticosa potentilla L．
XU Xiao-jie1，WANG Wei2，WANG Yu-hua1*
1Pharmaceutical College，Inner Mongolia Medical University;2 Inner Mongolia
Institutes for the Food and Drug Inspection，Hohhot 010010，China
Abstract:To study the ethyl acetate extract of Fruticosa potentilla L． systematically by using extraction and column chro-
matography (silica gel，sephadex LH-20 and semi-preparative HPLC，et al．)． Six compounds were isolated from the eth-
yl acetate extraction and identified as β-sitosterol (1) ，4-Hydroxyphenethyl alcohol (2) ，isorhamnetin (3) ，quercetin
(4) ，kaempferol (5)and gallic acid (6)by spectral data of UV，1H NMＲ and 13C NMＲ． All the compounds were isola-
ted from Fruticosa potentilla L． for the first time．
Key words:Potentilla fruticosa;chemical compositions;extraction and separation;structural identification
金露梅 Fruticosa potentilla L． 为蔷薇科萎陵菜
属落叶灌木，生长于海拔 1000 ～ 4500 m之间的水甸
子、林缘、草地、草原及高山灌丛中［1，2］。金露梅药
材主要含有黄酮类、鞣质和醌类等化学成分［3］。金
露梅嫩叶可代茶叶饮用，以预防心脑血管疾病［4］;
花可用于治赤白带下［5］;蒙药以茎入药，用于治疗
消化不良、咳嗽、水肿、“希日乌素症”及乳腺炎［6］。
目前，国内外文献均少见关于金露梅化成成分研究
的相关报道，本文对金露梅中的化学成分进行了系
统的研究，为今后对金露梅进行更加深入的研究和
利用提供依据。
1 仪器与材料
1． 1 仪器
BＲUKEＲ AV-III-500 型核磁共振波谱仪(瑞士
布鲁克公司) ，TMS 为内标;WFH-203B 三用紫外分
析仪(上海精科实验有限公司) ;HH-S 型水浴锅(巩
义市予华仪器有限责任公司) ;ＲE-SZA 旋转蒸发仪
(郑州市亚荣仪器有限公司) ;
HG-9145A电热鼓风干燥箱(上海一恒科学仪
器有限公司) ;戴安 U3000 高效液相色谱仪。
1． 2 试剂与材料
Sephadex LH-20、硅胶 200 ～ 300 目、硅胶 G 和
硅胶 GF254(青岛海洋化工厂) ;C18半制备高效液相
色谱柱;显色剂(5%硫酸香草醛溶液和 10%浓硫酸
乙醇溶液) ;所用其它试剂均为分析纯。
金露梅药材(采集地点为我国大兴安岭地区;
经内蒙古自治区食品药品检验所康双龙老师鉴定为
蔷薇科萎陵菜属金露梅 Fruticosa potentilla L．) ，样
品保存于内蒙古医科大学药学院药物分析实验室。
2 提取与分离
称取金露梅粗粉约 3 Kg，用 6 倍量乙醇冷浸提
取 48 h，提取 3 次，合并提取液，减压回收溶剂，浓缩
至约 1． 5 L后，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃
取 3 次，回收溶剂得石油醚萃取部位(84 g)、乙酸乙
DOI:10.16333/j.1001-6880.2013.10.022
酯萃取部位(146 g)、正丁醇萃取部位(163 g)和剩
余水部位。
取乙酸乙酯萃取部位(100 g) ，经硅胶柱层析，
氯仿-甲醇(100∶ 1 ～ 1∶ 1)梯度洗脱，收集流份约 500
mL /份，共收集了 49 份，经 TLC 鉴别合并成分相同
的组分，得到 12 个不同极性的部位，用数字 A ～ L
表示。A部位(2． 0 g)经硅胶柱层析，氯仿-丙酮(70
∶ 1 ～ 5∶ 1)梯度洗脱，得化合物 6(9． 6 mg)。C 部位
(3． 0 g)经硅胶柱层析，氯仿-甲醇(100∶ 1 ～ 1∶ 1)梯
度洗脱，重结晶纯化后得化合物 1(13． 5 mg)和化合
物 3(10 mg)。H部位(1． 0 g)经硅胶柱层析，氯仿-
甲醇(100∶ 1 ～ 1∶ 1)梯度洗脱，合并 Fr． 27 ～ 30，所得
组分用丙酮溶解，用半制备 HPLC仪进行制备纯化，
所用流动相为甲醇-水(20 ∶ 80) ，检测波长为 230
nm，得化合物 2(15 mg)。K 部位(2． 0 g)硅胶柱层
析，氯仿-丙酮(50∶ 1 ～ 1 ∶ 1)梯度洗脱，将所得化合
物命名为化合物 5(11 mg)。D部位(4． 0 g)用半制
备 HPLC进行分离制备，流动相为甲醇-水(40∶ 60) ，
检测波长为 230 nm，流速为 1． 6 mL /min，得化合物
6(13 mg)。
3 结构鉴定［7-12］
化合物 1 分子式为 C29H50 O，白色结晶，易溶
于氯仿。1H NMＲ(CDCl3，500 MHz)δ:5. 35(1H，m，
6-H) ，3. 48(1H，m，3-H) ，0. 68(3H，s，18-CH3) ，
1. 01(3H，s，19-CH3) ，0. 93(3H，d，J = 6. 5 Hz，21-
CH3) ，0. 84(3H，t，J = 1. 5 Hz，29-CH3) ，0. 82(3H，
d，J = 4. 0 Hz，27-CH3) ，
13 C NMＲ(CDCl3，500 MHz)
δ:140. 78(C-5) ，121. 69(C-6) ，71. 77(C-3) ，56. 78
(C-14) ，56. 09(C-17) ，50. 16(C-9) ，45. 87(C-4) ，
42. 33(C-13) ，39. 79(C-12) ，37. 27(C-24) ，36. 51
(C-10) ，36. 14(C-1) ，33. 97(C-22) ，31. 92(C-8) ，
31. 66(C-7) ，30. 87(C-2) ，29. 2(C-16) ，28. 23(C-
11) ，26. 14(C-15) ，24. 3(C-23) ，23. 09(C-27) ，
21. 09(C-28) ，19. 8(C-19) ，19. 38(C-2) ，19. 04(C-
25) ，18. 78(C-29) ，11. 98(C-26) ，11. 85(C-18)。上
述1H NMＲ和13C NMＲ数据与文献报道［8，9］一致，故
确定化合物 1 为 β-谷甾醇。
化合物 2 分子式为 C8H7O2，白色粉末，易溶
于甲醇。1H NMＲ (MeOD ，500 MHz)δ:6. 98(1H，
m，J = 3 Hz，2-H) ，6. 65(1H，d，J = 2. 5 Hz，3-H) ，
3. 63(1H，d，2-H) ，2. 66(3H，d，1-H) ，13C NMＲ
(MeOD，500 MHz)δ:156. 72(C-1) ，131. 02(C-4) ，
130. 84(C-3;C-5) ，116. 12(C-2;C-6) ，64. 56(C-
2) ，39. 44(C-1)。通过上述解析，可知化合物 2 为
对羟乙基苯酚。
化合物 3 分子式为 C16H12O7，黄色粉末，盐酸-
镁粉反应阳性。1H NMＲ(DMSO，500 MHz)δ:6. 46
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 18(1H，d，J = 2Hz，H-6)
显示 A 环为 5，7-二氧取代。7. 74(1H，d，J = 1. 5
Hz，H-2) ，7. 68(1H，dd，J = 2. 5 Hz，2. 0HZ，H-6) ，
6. 93(1H，d，J = 8. 5 Hz，H-5)示 B 环为 3，4-二氧
取代，且 H-2，H-6化学位移提示该化合物为黄酮醇
(3-OMe，4-OH)。13C NMＲ (DMSO，500 MHz)共有
16 个碳，其中 δ 58. 90 提示有一个甲氧基。δppm:
175. 83(C-4) ，163. 89(C-7) ，160. 64(C-5) ，156. 12
(C-9) ，148. 78(C-3) ，147. 33(C-4) ，146. 58(C-
2) ，135. 76(C-3)。上述1H NMＲ和13C NMＲ数据与
文献报道［8-10］一致，故确定化合物 3 为 5，7，4-三羟
基-3-甲氧基-黄酮醇，即异鼠李素。
化合物 4 分子式 C15H10O7，黄色粉末，盐酸-镁
粉反应阳性。1H NMＲ(DMSO，500 MHz)δ:6. 39
(1H，d，J = 2. 0 Hz) ，6. 17(1H，d，J = 2. 0 Hz)这两个
氢分别归属为 A 环的 8 位和 6 位氢，7. 66(1H，d，J
= 2. 0 Hz)归属为 H-2信号，7. 54(1H，dd，J = 2. 0
Hz，2. 0 Hz) ，6. 88(1H，d，J = 8. 5 Hz)这两个氢分
别为 6和 5氢的信号，12. 47(1H，s，5-OH) ，10. 76
(1H，s，3-OH) ，9. 57(1H，s，3-OH) ，9. 34(1H，s，3-
OH) ，9. 28(1H，s，4-OH) ，说明化合物分子中含有 5
个酚羟基。13C NMＲ(DMSO，500 MHz)图谱中给出
15 个碳信号，推测其可能为黄酮类化合物。δ:
175. 80 为典型的羰基信号，归属于 C-4 信号。
163. 84 (C-7) ，160. 68(C-5) ，156. 10(C-9) ，147. 66
(C-4) ，146. 77(C-2) ，145. 01(C-3) ，135. 68(C-
3) ，121. 92(C-1) ，都是季碳信号。115. 56(C-5) ，
115. 04(C-2) ，102. 98 (C-10) ，98. 14 (C-8)。上
述1H NMＲ和13C NMＲ数据与文献报道［9-12］一致，故
确定化合物 4 为槲皮素。
化合物 5 分子式为 C15 H10 O6，黄色晶体。
1H
NMＲ (DMSO，500 MHz)δ:12. 47(1H，s，5-OH) ，
10. 73(1H，s，4-OH) ，10. 10(1H，s，7-OH) ，9. 39
(1H，s，3-OH) ，8. 04(2H，d，J = 8. 5 Hz，2，6-H) ，
6. 92(2H，d，J = 9. 0 Hz，3，5-H) ，6. 42(1H，d，J =
2. 0 Hz，8-H) ，6. 18(1H，m，J = 2. 0 Hz，6-H)。13 C
NMＲ(DMSO，500 MHz)δ:146. 79(C-2) ，135. 62(C-
3) ，175. 87 (C-4) ，160. 68 (C-5) ，98. 17 (C-6) ，
8631 天然产物研究与开发 Vol. 25
163. 87(C-7) ，93. 44(C-8) ，156. 15(C-9) ，103. 01
(C-10) ，121. 64(C-1) ，159. 16(C-4) ，129. 46(C-
2，6) ，115. 40(C-3，5)上述1H NMＲ 和13 C NMＲ
数据与文献报道［11，12］一致，故确定化合物 5 为山奈
酚。
化合物 6 分子式为 C7H6O5，白色粉末。
1H
NMＲ (MeOD，500 MHz)δ:7. 01(2H，s，2，6-H)。13 C
NMＲ(MeOD，500 MHz)δ:170. 39(C-7) ，146. 31(C-
3，5) ，139. 55(C-4) ，121. 93(C-1) ，110. 35(C-2，6)。
上述1H NMＲ和13C NMＲ数据与文献报道 3，4，5-三
羟基苯甲酸一致，故确定化合物 6 为没食子酸。
4 讨论
本实验首次对蒙药材金露梅的乙酸乙酯萃取部
位进行化学成分的系统研究。结果显示，该部位的
化学成分主要为黄酮类化合物，这与相关的文
献［13，14］报道一致;其他溶剂部位化学成分的系统分
析有待于进一步研究。
本试验通过 TLC 薄层鉴别法探索硅胶柱色谱
的洗脱剂，对氯仿-甲醇系统和氯仿-甲醇-水洗脱系
统进行了比较。结果显示，氯仿-甲醇系统的分离效
果好。
对“2 提取与分离”项下的 D 部位，试验采用了
半制备高效液相色谱法，分离得到单体化合物 5 和
6。试验过程比较了不同比例甲醇-水系统的分离效
果，最终选用甲醇-水(60 ∶ 40)的洗脱系统;用 DAD
检测器检测色谱峰的纯度，并确定检测波长为 230
nm。流速为 1. 6 mL /min，柱填料是 C18。
从金露梅的乙酸乙酯部位分离得到大量的对羟
乙基苯酚。对羟乙基苯酚与金露梅药效的关系，有
待于进行药理药效学研究。
参考文献
1 Zhang ZH(张忠微) ，Shi SX(石素霞) ，Zhang YG(张彦
广) ，et al． Study on nutrition concentration in green stem of
Potentilla fruticosa L． during rooting． J Agric Univ Hebei(河
北农业大学学报) ，2008，31:56-58．
2 Li CY(李春雁) ，Wang LQ(王晓群) ，Cheng LH(程立
华) ，et al． Analysis for total flavonoids content in leaves of
Potentilla fruticosa． Information on traditional Chinese Medi-
cine(中医药信息) ，2001，18:55-56．
3 Li LY(李利英) ，Deng ＲX(邓瑞雪) ，Liu P(刘普) ，et al．
Chemical composition and pharmacological effects of Poten-
tilla L． Modern Chinese Medcine(中国现代中药)．
4 Li HC(李海朝) ，Sun HZ(孙慧珍) ，Hu X(胡旭)． Analysis
on Total Flavonoid in Leaves of Potentilla fruticoca in Differ-
ent Environment and Ｒelated Mechanism． Western forestry
science(西部林业科学) ，2007，36:71-74．
5 Qiao Y． Ｒesearch on pharmacological activity of Potentilla L．
China modern medicine(中国当代医药) ，2009，16:107．
6 Inner Mongolia Plant Medicine Editorial Committee(内蒙古
植物药志编辑委员会)． Flora of Inner Mongolia(内蒙古植
物志)． Inner Mongolia peoples Publishing House，2000，Vol
Ⅰ，23．
7 Wang ZB(王知斌) ，Gao HY(高慧媛) ，Wu LJ(吴立军)．
Isolation and identification of chemical constituents of fla-
vones from the leaves of Acanthopanax senticosus Harms． She-
nyang Pharm Univ(沈阳药科大学) ，PhD． 2010．
8 Cai Q(才谦) ，Wang C(王聪) ，Liu YQ(刘玉强)． Chemical
constituents of the leaves of Exochorda serratifolia S． Moore．
Shenyang Pharm Univ(沈阳药科大学) ，PhD． 2011．
9 Li YJ(李勇军) ，He X(何迅) ，Liu LN(刘丽娜) ，et al．
Studies on chemical constituents in herb of Polygonum orien-
tale． China J Chin Mate Med(中国中药杂志) ，2005，30:
444-446．
10 Qi YP(齐一萍) ，Guo YM(郭舜民) ，Xia ZL(夏志林) ，et
al． Studies on Flavonoids in Cotton root． Chin Tradit Her
Drugs(中草药) ，2006，37:1786-1788．
11 Zeng YM(曾毅梅) ，Xiao J(肖洁) ，Li X(李铣) ，et al． Iso-
lation and identification of flavanoids from buds of Daphne
genkwa Sieb． et Zucc． processed by rice vinegar． Shenyang
Pharm Univ(沈阳药科大学) ，PhD． 2009．
12 Sun L(孙莉) ，Yan YB(闫永波)． Studies on Chemical Con-
stituents of Senecio laetus Edgew． Chin Pharm J(中国药学
杂志) ，2011，20:34-37．
13 Bai DY(白东亚) ，Ma MC(马明呈) ，Zhang ZH(张振华)．
Analysis of Leaf Ingredient in Wild Potentilla fruticosa L． of
Different Elevation． Chin Agric Sci Bulletin(中国农业通
报) ，2007，16:371-373．
14 Ji ZP(季志平) ，Zhang ＲX(张绒仙) ，Kang YX(康永祥) ，
et al． Analysis on Total Flavonoid in Leaves of Potentilla fru-
ticosa in Taibai Mountains． Shanxi Forest Science and Tech-
nology(陕西林业科技) ，2011，2:1-2．
9631Vol. 25 许晓洁等:蒙药材金露梅的化学成分研究