全 文 ：书云南民族大学学报:自然科学版，2012，21(5) :313 ～ 315 CN 53 － 1192 /N ISSN 1672 － 8513
doi:10． 3969 / j． issn． 1672 － 8513． 2012． 05． 001 http:/ / xb. ynni. edu. cn
收稿日期:2012 － 05 － 06．
基金项目:国家自然科学基金(20961012)．
作者简介:伍贤学(1974 －) ，男，硕士，讲师．主要研究方向:天然产物研究．
通讯作者:胡秋芬(1973 －) ，女，博士，教授，硕士生导师，云南省中青年学术技术带头人．主要研究方向:分析化学．
密生雪灵芝的化学成分初步研究(Ⅰ)
伍贤学1，黄齐林1，谢建新1，胡秋芬2
(1． 玉溪师范学院 资源环境学院，云南 玉溪 653100;
2．云南民族大学 民族药资源化学国家民委 －教育部重点实验室，云南 昆明 650500)
摘要:目的:研究石竹科蚤缀属植物密生雪灵芝的化学成分．方法:采用多种色谱法分离纯化单
体化合物并采用多种波谱法鉴定其结构． 结果:分离并鉴定出的 5 个化合物分别为二十八烷醇
(1) ，小麦黄素(2) ，β －谷甾醇(3) ，β －胡萝卜苷(4)和 22，23 －二氢化菠菜甾醇 － 3 － O － β － D
－葡萄糖苷(5)．结论:5 个化合物均为首次从该植物中得到．
关键词:密生雪灵芝;化学成分;二十八烷醇;色谱
中图分类号:R 284． 2 文献标志码:A 文章编号:1672 － 8513(2012)05 － 0313 － 03
Chemical Constituents in Arenaria densissima(Ⅰ)
WU Xian-xue1，HUANG Qi-lin1，XIE Jian-xin1，HU Qiu-fen2
(1． School of Resources and Environment，Yuxi Normal University，Yuxi 653100，China;2． Key Laboratory of Chemistry in
Ethnic Medicinal Resources，State Ethnic Affairs Commission and Ministry of Education，
Yunnan University of Nationalities，Kunming 650500，China)
Abstract:This research aimed to study the chemical constituents in the whole plant of Arenaria densissima，which
is a traditional Tibetan medicine． The chemical constituents were isolated and purified by column chromatographies
and their structures were determined by spectroscopic method． The results showed that five compounds were isolated
and identified as 1 － Octacosanol(1) ，tricin(2) ，β － Sitosterol (3) ，β － Daucosterol (4)and 22，23 － dihydro-
spinasterol － 3 － O － β － D － glucoside (5) ，all of which were isolated from this plant for the first time．
Key words:Arenaria densissima;chemical constituents;Octacosanol;chromatography
密生雪灵芝(Arenaira densissima)又名密生福禄草，系石竹科(Caryophyllaceae)蚤缀属(Arenaria L．)多年
生垫状草本植物，产于西藏南部、四川西部、青海东南部，尼泊尔和印度也有．密生雪灵芝是一种传统藏药，全
草入药，清热润肺，主治肺结核、肺炎［1］．吴凤锷［2 － 3］、贾爱群［4 － 5］、雷宁［6 － 7］等对甘肃雪灵芝、丽江雪灵芝植
物化学成分进行了报道，从该属植物中分离得到包括黄酮、甾体、三萜、生物碱、环肽等 40 余个化合物［8］．迄
今为止，密生雪灵芝的化学成分研究尚未见报道．本文报道从密生雪灵芝全草甲醇提取物中分离得到的 5 个
化合物，分别为:二十八烷醇(1) ，小麦黄素(2) ，β －谷甾醇(3) ，β －胡萝卜苷(4)和 22，23 －二氢化菠菜甾
醇 － 3 － O － β － D －葡萄糖苷(5)． 5 个化合物均为从该植物中首次分离得到．
1 实验部分
1． 1 仪器与材料
熔点用 X －4 型显微熔点测定仪(温度未校正) ;EI － MS 和 FAB － MS 由 VG － Auto Spec － 3000 质谱仪
测定;1H NMR、13C NMR在 Bruker AM400 核磁共振仪上测定(TMS为内标) ;红外光谱由 Nicolet IR100 型傅
里叶变换红外光谱仪测定(KBr压片)．试剂:硅胶薄层层析板、柱层析用硅胶(200 ～ 300 目)均为青岛海洋化
工厂产品，提取溶剂为工业甲醇，其余试剂为分析纯．
植物样品于 2009 年 10 月采购于成都市药材市场，样品由中科院昆明植物所李锡文研究员鉴定．
1． 2 提取与分离
密生福禄草干燥全草 5 kg，粉碎后用 50 L工业甲醇冷浸提取 3 次(每次 24 h) ，合并提取液，减压浓缩得
浸膏约 300 g．浸膏悬浮于水中，依次用石油醚(60 ～ 90 ℃)、乙酸乙酯和正丁醇各萃取 3 次，得石油醚部位
20 g、乙酸乙酯部位 45 g和正丁醇部位 30 g．对乙酸乙酯部分经反复地常压及加压柱层析，共分离得到 5 个
化合物．
2 结构鉴定
化合物 1 C28 H58 O，22 mg，白色粉末状物质，溶于丙酮、氯仿，m． p． 80 ～ 82 ℃ ． IR(KBr)νmax:3 391
(—OH) ，2 919，2 850(—CH2—) ，1 467(—CH2—) ，1 062，724(4 个以上—CH2—的直链结构)． EI － MS(m/
z) :392［M—H2O］
+(5) ，364［M—H2O—CH2  CH2］
+(4) ，125(27) ，111(46) ，97(90) ，83(100)． 1H NMR
(400 MHz，C5D5N)δH:4． 46(1H，s，—OH) ，3． 86(2H，t，J = 6． 8 Hz，—CH2OH) ，1． 76(2H，m，J = 7． 2 Hz，
—CH2—) ，1． 54(2H，m，J = 7． 2 Hz，—CH2—) ，1． 35(48H，m，—CH2—) ，0． 90(3H，t，J = 6． 8 Hz，—CH3)．
13C NMR(100 MHz，C5D5N)δC:62． 23(t，C －1) ，33． 79(t，C － 2) ，32． 11(t，C － 3) ，29． 97(t，C － 4 ～ C － 24) ，
29． 57(t，C －25) ，26． 55(t，C －26) ，22． 89(t，C －27) ，14． 18(q，C －28)．根据以上波谱数据，化合物 1 结构确
定为二十八烷醇(1 － Octacosanol)．
化合物 2 C17H14O7，80 mg，黄色针状晶体(甲醇) ，m． p． 297 ～ 298 ℃ ． IR(KBr)νmax:3 441(brs，—OH) ，
1 655(C O) ，1 619，1 567，1 508，1 458(芳环) ，1 360(—CH3) ，1 120． EI － MS(m/z) :331［M + H］
+(18) ，
330［M］+(100) ，315［M—CH3］
+(4) ，287(8) ，259(10) ，153(15)． 1H NMR(400 MHz，CD3OD)δH:12． 63
(1H，s，5 － OH) ，11． 30(1H，s，7 － OH) ，9． 75(1H，s，4’－ OH) ，7． 22(2H，s，2’－ H，6’－ H) ，6． 64(1H，s，
3 － H) ，6． 46(1H，d，J = 1． 6 Hz，8 － H) ，6． 20(1H，d，J = 1． 6 Hz，6 － H) ，3． 92(6H，s，—OCH3)．
13C NMR(100
MHz，CD3OD)δC:183． 83(s，C － 4) ，159． 99(s，C － 2，C － 4’) ，163． 12(s，C － 7，C － 9) ，159． 46(s，C － 5) ，
149. 62(s，C － 3’，C － 5’) ，137． 01(s，C － 1’) ，122． 6(s，C － 10) ，105． 12(d，C － 2’，C － 6’) ，104． 47(d，
C －3) ，100． 21(d，C －6) ，95． 12(d，C －8) ，57． 01(d，2 － OMe)．以上数据与文献对照基本一致［9］，结构确定为小
麦黄素(tricin)．
化合物 3 C29H50O，82 mg，白色粉末状物质，溶于氯仿，m． p． 137 ～ 139 ℃ ．将化合物 3 与 β －谷甾醇对
照品混合后测定熔点，混合熔点不下降;与 β －谷甾醇对照品共薄层，5%硫酸 －乙醇加热显色呈单一斑点．
EI － MS(m/z) :414［M］+(90) ，399 ［M—CH3］
+(38) ，255(100)． 1H NMR(400 MHz，CDCl3)δH:5． 16(1H，
s) ，3． 60(1H，brs，—OH) ，2． 02(1H，m) ，0． 79 ～ 1． 80(44H，m) ，0． 53(3H，s，—CH3)． 根据以上实验结果，结
构确定为 β －谷甾醇(β － sitosterol)．
化合物 4 C35H60O6，120 mg，微黄色粉末，溶解性差，能溶于氯仿． m． p． 278 ～ 280 ℃;氯仿 －甲醇(9∶ 1，
R f:0． 5) ，浓硫酸中显紫色;与 β －胡萝卜苷对照品共薄层，Rf值相同;与 β －胡萝卜苷对照品混合熔点不下
降． IR(KBr)νmax:3 430(brs，—OH) ，2 934，2 850(—CH2—) ，1 630(C  C) ，1 466，1 378，1 074，1 027(glu)．
FAB － MS(-) (m/z) :730［M + MNB + H］+(60) ，575 ［M － H］+(55) ，79(100)． 1H NMR(400 MHz，CDCl3)
δH:5． 01(1H，s，—OH) ，4． 26(1H，d，J = 8 Hz) ，3． 6 ～ 3． 9(3H，m) ，3． 0 ～ 3． 3(3H，m) ，0． 66 ～ 1． 87(48H，
m) ;13C NMR(100 MHz，C5D5N)δC:140． 92(s) ，122． 02(d) ，102． 61(d) ，78． 73(d) ，78． 61(d) ，78． 12(d) ，
75. 45(d) ，71． 74(d) ，62. 91(t) ，56. 93(d) ，56. 32(d) ，50. 40(d) ，46. 14(d) ，42． 52(q) ，40． 02(t) ，39． 41(t) ，
37． 54(t) ，37. 03(q) ，36. 52(d) ，34. 21(t) ，32. 21(t) ，32. 10(d) ，30． 21(t) ，29． 52(d) ，28． 83(t) ，26． 44(t) ，
24. 80(t) ，23. 41(t) ，21. 32(t) ，20. 12(q) ，19. 51(q) ，19． 34(q) ，19． 12(q) ，12． 22(q) ，12． 02(q)．根据以上
实验结果，结构确定为 β －胡萝卜苷(β － Daucosterol)．
413 云南民族大学学报(自然科学版) 第 21 卷
化合物 5 C35H60O6，250 mg，白色粉末，溶于吡啶，浓硫酸中显紫色． IR(KBr)νmax:3 400(brs，—OH) ，
2 935，2 871(—CH2—) ，1 634(C C) ，1 464，1 375，1 075，1 028(glu)． ESI － MS(－) (m/z) :613［M + 37］
+
(32) ，611［M +35］+(100)． 1H NMR(400 MHz，C5D5N)δH:5． 34(1H，s，—OH) ，5． 10(1H，d，J = 8Hz) ，3． 97 ～
4． 60(7H，m) ，0． 80 ～ 2． 00(45H，m) ，0． 71(3H，s，—CH3) ，0． 56(3H，s，—CH3)．
13 C NMR(100 MHz，C5D5N)
δC:139． 63(s) ，117． 87(d) ，102． 27(d) ，78． 70(d) ，78． 58(d) ，77． 07(d) ，75． 41(d) ，71． 78(d) ，62． 93(t) ，
56． 31(d) ，55． 24(d) ，49． 62(d) ，46． 07(d) ，43． 61(s) ，40． 18(d) ，39． 77(t) ，37． 35(t) ，36． 90(d) ，34． 75(s) ，
34． 54(t) ，34． 18(t) ，30． 05(t，2C) ，29． 50(d) ，28． 31(t) ，26． 10(t) ，23． 42(t) ，23． 35(t) ，21． 79(t) ，20． 03
(q) ，19． 26(q) ，19． 17(q) ，13． 16(q) ，12． 19(q) ，12． 08(q)．以上数据与文献对照基本一致［3］，结构确定为
22，23 －二氢化菠菜甾醇 － 3 － O － β － D －葡萄糖苷(22，23 － dihydrospinasterol － 3 － O － β － D － glucoside)．
3 结语
雪灵芝是一种传统的藏药，具有抗炎、抗缺氧、抗肿瘤、免疫调节、增强消化系统的作用等广泛生理活
性［10］．本文分离并鉴定出的 5 个化合物均为首次从该植物中得到，研究结果丰富了蚤缀属植物化学成分研
究内容，为藏药雪灵芝的开发利用具有一定的参考价值．
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(责任编辑 王 琳)
513第 5 期 伍贤学，黄齐林，谢建新，等:密生雪灵芝的化学成分初步研究(Ⅰ)