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天然调味香料丁香罗勒精油的研究进展



全 文 :天然调味香料丁香罗勒精油的研究进展
刘腾浩,姜子涛*,李荣
(天津商业大学 生物技术与食品科学学院,天津市食品生物技术
重点实验室,天津300134)
摘要:丁香罗勒是一种天然的药食两用植物,在食品、医药和化工等领域有广泛的应用。文章综述了丁香
罗勒精油的化学成分、生物学功效,并对其应用前景进行了展望。
关键词:丁香罗勒;精油;化学成分;生物活性
中图分类号:TS264.3   文献标识码:A    doi:10.3969/j.issn.1000-9973.2013.07.029
文章编号:1000-9973(2013)07-0113-04
Research Progress on Essential Oil of Ocimum gratissimumL.
LIU Teng-hao,JIANG Zi-tao*,LI Rong
(Biotechnology and Food Science Colege,Tianjin University of Commerce,
Tianjin Key Lab of Food Biotechnology,Tianjin 300134,China)
Abstract:Ocimum gratissimumL.is a natural medicinal and edible plant,which is widely applied in the fields
of food,pharmaceutical and chemical engineering.Summarize the recent studies on the chemical components
and bioactivity of essential oil fromOcimum gratissimumL.In addition,the application prospects of essential
oil fromOcimum gratissimumL.are also prospected.
Key words:Ocimum gratissimumL.;essential oil;chemical composition;bioactivity
  丁香罗勒(Ocimum gratissimumL.)唇形科罗勒属植
物,别名丁香、臭草,该植物具有清凉芳香的气味。主要
生长在热带和亚热带地区,多见于原始林区及高地森林,
原产于肯尼亚[1],现中国、印度、哥伦比亚、贝宁等国均有
大量种植。我国主要分布在广东、福建、江苏、上海、浙江
和广西等地。丁香罗勒及其精油是重要的调味香料,可
直接用于调味汁、调味品、肉制品及焙烤食品的调味,并
具有抗菌、抗癌、抗氧化、防腐及防辐射能力。丁香罗勒
精油也是香料及化妆品工业的重要原料[2],可用于配制
香皂、牙膏、化妆品等用的香精[3]。另外,丁香罗勒也具有
药用价值,可用于治疗多种疾病,如头痛、发烧、咳嗽、上呼
吸道感染、肺炎、支气管炎、眼痛、结膜炎和腹泻等疾病。
本文综述了丁香罗勒精油的化学成分、生物活性成分的
研究进展,并对其应用前景进行了展望。
1 丁香罗勒精油的化学成分
丁香罗勒精油具有辛辣的丁香样香气而带有清香
气息,在常温状态下为淡黄色至红褐色的液体,长期暴
露在空气中或贮存时间过久,精油会逐渐变稠并颜色
加深。丁香罗勒精油易溶于乙醇、乙醚或冰醋酸中,在
水中几乎不溶。丁香罗勒精油主要存在于丁香罗勒的
叶子和花中,化学成分复杂。国内外均有对丁香罗勒
精油化学成分的研究报道,但丁香罗勒精油含量高低
及成分差异与生长环境、气候条件等因素有关,如气
温、光照、湿度、土壤、施肥和管理等。即使同一产地的
丁香罗勒精油由于植株年龄、生长发育期、采摘季节、
采摘时间及提取精油方法及部位的不同,化学成分也
有很大差别,见表1。
收稿日期:2012-12-28        * 通讯作者
基金项目:天津市高校科技发展基金资助项目(20110608)
作者简介:刘腾浩(1988-),女,河北保定人,硕士,主要从事食品添加剂研究。
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2013年第7期
总第38卷
               中 国 调 味 品
CHINA CONDIMENT 食品添加剂  
表1 不同产地的丁香罗勒精油主要成分相对含量
化合物名称
(>1%)
产  地
中国[4] 巴西
[5-7]**
贝宁[8]** 肯尼亚
[9-11]**
印度[9] 哥伦比亚
[10]
丁香酚Eugenol  63.55  11.4~98.0 -* 2.43~74.10  63.36  43.2
甲基子丁香酚
Methyl eugenol - - - 13.21~64.28 - -
β-罗勒烯
β-Ocimene
- - - 10.40  9.11 -
β-罗勒烯
β-Ocimene
2.06 - - 1.30 - -
新别罗勒烯
Neoaloocimene 4.28 - - - - -
乙酸苯乙酯
Phenylmethyl acete 1.00 - - - - -
石竹烯
Caryophylene 4.74 - - 1.0~7.1 - -
大根香叶酮D
Dermacrene D 10.60 - - - - -
大根香叶烯D
Germacrene-D - 0.95~2.42 - 4.25~8.74  8.84  3.9
邻苯二甲酸乙酯
o-Diethyl phthalate 1.04 - - - - -
β-蒎烯
β-Pinene
- 1.3~3.7 - 1.10~1.27 - 2.4
α-蒎烯
α-Pinene - - 0.88~2.59 - - -
冬青油烯
Mircene - 0.8~1.6 - - - -
1,8-桉树脑
1,8-Cineole - 2.5~75.5 - 1.59 - 12.8
沉香萜醇
Linalool - 1.0~7.9 - 0.2~98.9 - -
4-松油醇
4-Terpineol - 0.6~2.5 - 9.0~12.0 - -
α-松油醇
α-Terpineol - 0.95~1.8  0.9~2.1 - - 1.7
β-石竹烯
β-Caryophylene
- 1.3~11.6  2.00~3.82 - 3.89 -
β-榄香烯
β-Elemene
- 0.4~8.3 - - - 1.6
β-Maalilene - 2.4~13.4 - - - -
罗勒烯
Ocimene - 6.2 - 6.00~7.47 - -
反式石竹烯
trans-Caryophylene - 1.41~5.29 - 0.94~3.70 - 6.4
β-芹子烯
β-Selinene
- 4.00  1.63~7.41 - - 9.0
α-芹子烯
α-Selinene - 1.30  0.49~2.29 - - 4.5
α-崖柏烯
α-Thujene - - 3.37~10.77 - - -
香桧烯Sabinene - - 0.11~2.1  1.0~2.2 - 1.2
β-月桂烯
β-Myrcene
- - 4.24~8.28 - - -
α-松油烯
α-Terpinene - - 1.62~2.41 - - -
p-伞花烃
p-Cymene - - 28.08~53.82 - - -
柠檬烯 Limonene - - 1.34~1.72  2.7~4.7 - -
γ-松油烯
γ-Terpinene - - 1.11~7.69  0.5~1.5 - -
续 表
化合物名称
(>1%)
产  地
中国[4] 巴西
[5-7]**
贝宁[8]** 肯尼亚
[9-11]**
印度[9] 哥伦比亚
[10]
p-Cymenene - - 1.76~2.41 - - -
cis-Sabinene hydrate - - 1.07~1.54 - - -
百里香酚Thymol - - 8.72~29.13 - - -
α-水芹烯
α-Phelandrene - - - 0.2~2.2 - -
樟脑Camphor - - - 0.95~32.6 - 1.2
龙脑Borneol - - - 1.9 - -
香树烯
Aromadendrene - - - 2.0~4.3 - -
α-蛇麻烯
α-Humulene - - - 0.3~4.3 - 1.7
异体香树烯
allo-Aromadendrene - - - 1.8~2.7 - -
α-可巴烯
α-Copaene - - - - 1.39 -
α-金合欢烯
α-Farnesene - - - - 2.78 -
δ-杜松烯
δ-Cadinene - - - - 1.06 -
  注:*,“-”代表含量小于1%或不存在;**代表同一产地
的几种丁香罗勒精油的测定结果。
研究结果表明:丁香罗勒精油的化学成分可以分
为单萜烯、倍半萜烯和芳香族化合物3类。由表1可
知,由于产地不同,丁香罗勒中化学成分的含量有一定
的差异,但主要成分均为丁香酚(Eugenol,C10H12O2)。
丁香酚是配制丁香、香石竹、康乃馨等香精的主香剂,
是配制木香型和东方香型香精的定香剂和修饰剂。在
薄荷、坚果、辛香型、调味品、烟熏、肉味等食品香精及
烟草香精中也经常使用。丁香酚也用于合成异丁香
酚、香兰素及治疗结核病的药物异烟肼(雷米封)
等[11]。
2 丁香罗勒精油的生物学功效
2.1 抗菌作用
莫小路等采用了平板打孔法和滤纸片法对丁香罗
勒精油进行抑菌试验,结果表明:丁香罗勒精油对枯草
芽孢杆菌等革兰氏阳性菌有明显的抑制作用,其中对
蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和藤黄微球菌的抑制
最强,对其他革兰氏阳性菌有一定程度的抑制,而对革
兰阴性菌(大肠杆菌、普通变形杆菌)则没有抑制作用。
Ngassoum等[12]用纸片扩散法进行试验,研究发现纯
净的丁香罗勒精油的抑菌效果优于喀麦隆花椒精油,
最敏感的菌株为蜡状芽孢杆菌和粪肠球菌。最不敏感
的菌株为枯草杆菌、谷氨酸棒状杆菌和大肠杆菌。菌
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食品添加剂  2013年第7期
总第38卷
               中 国 调 味 品
CHINA CONDIMENT
株的敏感性随着吐温80对精油浓度的稀释而改变。
Dubey等[13]用琼脂稀释法进行了抗真菌试验,发现丁
香罗勒精油对引起皮肤霉菌病和甲癣的皮霉菌、短帚
霉、HIV疾病有关的新型隐球菌、马拉色氏霉菌等有
很好的抑制效果。Matasyoh等[14]对革兰氏阳性菌、
金黄色葡萄球菌、芽孢杆菌、革兰氏阴性菌,如大肠杆
菌、副伤寒沙门氏菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌以
及白色念珠菌进行了试验,结果表明:抑菌效果与精油
的浓度变化有关。白色念珠菌受精油的影响最明显,
革兰氏阴性菌中大肠杆菌是相对敏感的,对肺炎克雷
伯菌也有一定的抑制作用,精油浓度为75×102μg时
与标准品氯霉素浓度为30μg时的抑菌效果基本一
致,丁香罗勒精油对其他几种革兰氏阴性菌没有抑菌
作用。丁香罗勒精油对革兰氏阴性菌的抑菌浓度的变
化范围为107~750mg/mL,对革兰氏阳性菌的抑菌
浓度的变化范围为93.7~150mg/mL,对白色念球菌
的抑菌浓度的变化范围为22.5~31.3mg/mL。
2.2 防腐作用
李鹏霞等[15]研究了36种植物精油对番茄防腐保
鲜效果,结果发现用20μL/L的丁香罗勒精油、丁香
花蕾精油、丁香叶精油和橙叶精油等10种精油处理番
茄,能有效地解决番茄采后容易腐烂的问题,好果率均
达到70%以上。李鹏霞等[16]还对采后油桃防腐保鲜
活性进行了初步的研究,结果发现在精油使用浓度为
20μL/L的条件下,以腐烂指数、好果率和药害率为指
标综合评定,丁香罗勒精油、橙叶精油、丁香精油和丁
香叶油等9种精油防腐保鲜作用最好,均能极显著地
抑制采后油桃在室温高湿条件下的腐烂变质现象。可
见丁香罗勒精油具有很好的防腐效果,其作为天然无
毒的防腐剂,有望用于果蔬的贮藏保鲜中。
2.3 抗氧化作用
Prakash等[17]通过薄层色谱分析法测定了丁香罗
勒精油的抗氧化效果,其半抑制浓度为5.5μL/mL,
而人工合成的抗氧化剂BHT、BHA的半抑制浓度分
别为7.4,4.5μg/mL,可见丁香罗勒精油具有很好的
抗氧化作用。Akinmoladun等[18]研究表明,酚和醛类
物质是丁香罗勒精油中含量最高的化学成分,而酚和
醛类物质是公认的抗氧化成分。将丁香罗勒精油的抗
氧化性与没食子酸比较发现,在低浓度时没食子酸的
抗氧化活性明显高于丁香罗勒精油的抗氧化活性;在
高浓度时,2种物质的抗氧化能力无显著差异。
2.4 杀虫驱虫作用
丁香罗勒精油具有杀虫驱虫的作用,Ogendo等通
过熏蒸实验发现丁香罗勒精油及主要成分β-罗勒烯和
丁香酚对谷蠹、锯谷盗、绿豆象、玉米象、赤拟谷盗5种
昆虫的成虫具有很高的毒性。赤拟谷盗和玉米象是
5种受试昆虫中耐受性最强的,丁香罗勒精油对绿豆
象、谷蠹、锯谷盗和玉米象24h的半致死浓度分别
0.20,0.50,0.50,14.0μL/L,丁香酚对上述4种昆虫
24h的半致死浓度分别为0.01,0.02,0.50,17μL/L,
β-罗勒烯对上述4种昆虫24h的半致死浓度分别为
0.80,11.0,11.0,23.0μL/L。生物选择活性测试结
果表明,丁香罗勒精油及其所含的主成分丁香酚,对所
有的测试昆虫具有很好的驱逐效果。丁香罗勒精油及
丁香酚的驱虫效果与应用的剂量和暴露时间密切相
关,丁香罗勒精油24h对玉米象、谷蠹、赤拟谷盗、锯
谷盗的驱逐率分别为85%~100%,65%~78%,
38%~79%和78%~93%,但对绿豆象的驱逐率是较
低的。丁香酚24h对米象、谷蠹、赤拟谷盗的驱逐率
分别为92%~100%,58%~65%和63%~100%,同
样对绿豆象的驱逐率也较低。
2.5 对人体生理功能的作用
丁香罗勒精油能有效地增加皮肤毛细血管通透
性,从而有助于皮肤伤口的愈合[19]。丁香罗勒精油中
的咖啡酸对子宫颈癌细胞株有抑制增值的作用,咖啡
酸能显著降低希拉细胞的增值时间依赖性[20]。Obot
等[21]将丁香罗勒精油每天2次涂抹于头皮和手的皮
肤藓菌感染处,发现有明显的治疗效果,口服丁香罗勒
精油对于皮肤真菌没有治疗作用,但有驱虫作用,因此
丁香罗勒精油可用于临床治疗浅部真菌感染。Lahlou
等通过大鼠实验发现,丁香罗勒精油和丁香酚可直接
作用于血管平滑肌,使血管扩张,并不是通过增强交感
神经系统活动才产生降压作用。丁香罗勒精油还具有
促进睡眠、镇痉的作用。Nakamura等[22]发现丁香罗
勒精油具有抗利什曼病的功效,可作为该病新的药物
来源。丁香罗勒乳膏的主要成分为丁香罗勒精油,具
有较强的润肤止痒,抑菌杀螨虫作用[23,24],对治疗寻
常型银屑病具有很好的效果[25]。
3 丁香罗勒精油的应用展望
丁香罗勒作为一种药食两用植物,已经广泛应用于
食品、医药等领域。近年来,食品添加剂的问题引起了社
会各界的广泛关注,人们对食品的天然性及安全性的要
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CHINA CONDIMENT 食品添加剂  
求也越来越高,研究开发天然的食品添加剂已经成为目
前食品工作者的共同目标。丁香罗勒及其精油具有很好
的防腐、驱虫和抗菌功效,使其在果蔬和粮食的储藏保鲜
及肉制品、乳制品等的防腐等方面,通过浸蘸、熏蒸、喷洒
的方法可以防止果蔬在储藏运输中的腐烂变质,也可以
利用丁香罗勒精油开发新的复合膜包装材料,以减少水
分的流失,延缓腐败的作用,具有广阔的应用前景。目
前,我国对丁香罗勒的利用主要集中在医药方面,在食品
方面除作为调料外应用甚少。因此,随着对丁香罗勒功
能性成分提取鉴定及应用研究的深入,可望开发出更多
安全、高效、天然的功能性产品应用到食品、医药、化工等
行业中,相信丁香罗勒在不久的将来会有更广阔的应用
前景,并带来更大的经济收益。
参考文献:
[1]Ogendo J O,Kostyukovsky M,Ravid U,et al.Bioactivity
of Ocimum gratissimum L.oil and two of its constituents
against five insect pests attacking stored food products[J].
J Stored Prod.Res.,2008,44:328-334.
[2]莫小路,朱庆玲,郑宗超,等.丁香罗勒抗菌作用研究[J].现
代医药卫生,2009,25(16):2462-2463.
[3]孙宝国,何坚.香料化学与工艺学[M].北京:化学工业出版
社,2004.
[4]李玲玲,赖东美,叶飞云.丁香罗勒油气相色谱与气质联用
分析[J].中国现代应用药学,2002,19(3):225-227.
[5]Silva M G V,Craveiro A A,Matos F J A,et al.Chemical varia-
tion during daytime of constituents of the essential oil of Ocimum
gratissimumleaves[J].Fitoterapia,1999,70:32-34.
[6]Freire C M,Marques M O,Costa M.Effects of seasonal
variation on the central nervous system activity of Ocimum
gratissimum L.essential oil[J].J Ethnopharmacol,2006,
105:161-166.
[7]Lahlou S,Interaminense L F,Leal-Cardoso J H,et al.
Cardiovascular effect of the essential oil of Ocimum gratissi-
mumleaves in rats:role of the autonomic nervous system
[J].Clin Exp Pharmacol P,2004,31:219-225.
[8]Kpadonou Kpoviessi B G H,Ladekan E Y,Kpoviessi D S
S,et al.Chemical variation of essential oil constituents of
Ocimum gratissimumL.from Benin,and impact on antimi-
crobial properties and toxicity against Artemia salina Leach
[J].Chem.Biodivers,2012(9):139-148.
[9]Jirovetz L,Buchbauer G,Shafi M P,et al.Chemotaxo-
nomical analysis of the essential oil aroma compounds of
four different Ocimum species from southern India[J].Eur.
Food Res.Technol.,2003,217:120-124.
[10]Pino Benitez N,Meléndez León E M,Stashenko E E.Eu-
genol and methyl eugenol chemotypes of essential oil of
species Ocimum gratissimum L.and Ocimum campechia-
num Mil.from Colombia[J].J Chromatogr Sci.,2009,
47:800-803.
[11]罗金岳,安鑫南.植物精油和天然色素加工工艺[M].北
京:化学工艺出版社,2005.
[12]Ngassoum M B,Essia-Ngang J J,Tatsadjieu L N,et al.
Antimicrobial study of essential oils of Ocimum gratissi-
mumleaves and Zanthoxylum xanthoxyloides fruits from
Cameroon[J].Fitoterapia,2003,74:284-287.
[13]Dubey N K,Tiwari T N,Mandin D,et al.Antifungal
properties of Ocimum gratissimumessential oil(ethyl cin-
namate chemotype)[J].Fitoterapia,2000,71:567-569.
[14]Matasyoha L G,Matasyoh J C,Wachira F N,et al.An-
timicrobial activity of essential oil of Ocimum gratissimum
L.from different populations of Kenya[J].Afr.J Trad.
CAM,2008,5(2):187-193.
[15]李鹏霞,张兴,刘亚敏,等.36种精油对采后番茄防腐保鲜
活性的影响[J].西北林学院学报,2008,23(3):156-159.
[16]李鹏霞,张兴,王炜,等.30种精油对采后油桃防腐保鲜活
性的初步研究[J].江苏农业科技,2007(6):246-248.
[17]Prakash B,Shukla R,Singh P,et al.Efficacy of chemi-
caly characterized Ocimum gratissimumL.essential oil as
an antioxidant and a safe plant based antimicrobial against
fungal and aflatoxin B1contamination of spices[J].Food
Res.Int.,2011,44:385-390.
[18]Akinmoladun A C,Ibukun E O,Afor E,et al.Phyto-
chemical constituent and antioxidant activity of extract
from the leaves of Ocimum gratissimum[J].Sci Res Es-
says,2007,2(5):163-166.
[19]Orafidiya L O,Fakoya F A,Agbani E O,et al.Vascular per-
meability-increasing efect of the leaf essential oil of Ocimum
gratissimumLinn as a mechanism for its wound healing proper-
ty[J].Afr J Trad CAM,2005,2(3):253-258.
[20]Ye J C,Hsiao M W,Hsieh C H,et al.Analysis of cafeic acid
extraction fromOcimum gratissimumLinn by high liquid chro-
matography and its efect on a cervical cancer cel line[J].Tai-
wan J Obstet Gyne,2010,49(3):266-271.
[21]Obot M J,Aluyic H S.Treatment of superficial mycoses with
Ocimum gratissimum[J].Int J Infect Dis,2002(6):151.
[22]Ueda-Nakamura T.Antileishmanial activity of eugenol-
rich essential oil from Ocimum gratissimum[J].Parasitol
Int,2006,55:99-105.
[23]吴涛.丁香罗勒乳膏治疗128例疥疮疗效观察[J].中国麻
风皮肤病杂志,2002,18(3):273.
[24]杨仕平.丁香罗勒乳膏治疗阴虱48例[J].岭南皮肤性病
科杂志,2000,7(2):31.
[25]姜燕生.丁香罗勒乳膏治疗寻常型银屑病51例疗效观
察[J].中国麻风皮肤病杂志,2003,19(3):291-292.
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食品添加剂  2013年第7期
总第38卷
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