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中
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山蜡梅化学成分研究
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★ 舒任庚＊＊ 郑颖 张娣 (江西中医学院 南昌 330004)
摘要:目的:研究山蜡梅(Chimonanthus nitens Oliv．)叶中的化学成分。方法:利用硅胶柱色谱、Sephadex LH －20柱色谱、制备色谱
等方法分离纯化化合物，利用理化性质、核磁光谱数据解析化合物结构。结果:鉴定了 7个化合物的化学结构，分别为:(1)d －夏
蜡梅碱，(2)6，7 －二甲氧基香豆素，(3)东莨菪内酯，(4)槲皮素，(5)山奈酚，(6)紫云英苷，(7)1，8 －松油二醇，其中化合物 6 和
7为首次从该植物中分得。
关键词:山蜡梅;化学成分;结构鉴定
中图分类号:Ｒ284． 2 文献标识码:A
Studies on Chemical Constituents of Chimonanthus Nitens Oliv*
SHU Ｒen － geng＊＊，ZHENG Ying，ZHANG Di
School of Pharmacy，Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine，Nanchang 330004
Abstract:Objective:To investigate the chemical constituents of Chimonanthus nitens Oliv． Method:The chemical components were isola-
ted and purified by silica gel column，Sephadex LH －20 column and preparative thin chromatography． The chemical structures were iden-
tified by their physical properties and spectral analyses of NMＲ． Ｒesult:Eight compounds were isolated and identified as d － Calycan-
thine(1) ，6，7 － Dimethoxycoumarin(2) ，Isoscopletin(3) ，Quercetin(4) ，Kaempferol(5) ，Astragalin(6) ，terpin(7)． Conclusion:
Compounds 6 and 7 were obtained from the genus for the first time．
Key words:Chimonanthus Nitens Oliv．;Chemical Constituents;Structure Identify
山蜡梅为我国特有的植物蜡梅科蜡梅属山蜡梅
(Chimonanthus nitens Oliv．)的叶，椭圆形、卵状披针
形或卵状椭圆形，具有芳香气味。又称之为野蜡梅
(《云南中药资源名录》) ，亮叶蜡梅(《经济植物手
册》) ，毛山茶、岩马桑(《新华本草纲要》) ，香风茶
(《安徽中草药》) ，民间使用历史悠久，常用叶泡茶饮
以防止感冒。目前已分得的化学成分主要为:挥发油
类、黄酮类等化合物。为了进一步系统研究山蜡梅生
物活性的物质基础，挖掘该植物的药用价值并为其资
源的综合开发应用提供科学依据，本课题拟对其化学
成分进行系统深入的研究，以期有新的发现。
1 仪器与材料
1． 1 仪器
BＲUKEＲ DＲX － 500 型核磁共振波谱仪，X4 型
显微熔点测定仪，数显恒温水浴锅(HH － 2) ，旋转蒸
发器(ＲE －52) ，超声波清洗器 KQ －250DB，循环水真
空泵 SHE － DC(III) ，汇通 LC600 型高效液相中压恒
流色谱仪，汇通 C18 中压柱(26cm × 31cm，30 －
50μm)。
1． 2 材料
试剂:石油醚，四氯化碳，氯仿，乙酸乙酯，丙酮，
甲醇，均为分析纯。药材:山蜡梅，采自江西省上饶市
婺源县晓起镇上台村深山丛林(野生) ，经江西中医学
院药学院药用植物学教研室葛菲教授鉴定为蜡梅属
植物山蜡梅(Chimonanthus nitens Oliv．)的鲜叶，阴干
后进行实验。
2 化合物的提取分离
提取:2009 年 7 月份采摘山蜡梅鲜叶，阴干，约
12㎏，分 4次用提取罐提取(80%乙醇) ，每次 3h，回
收溶剂，得总浸膏约 2 700g。总浸膏分次用 0． 5%
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江 西中医学院学报 2 0 1 3年 1 2月第 2 5卷第 6期
JOUＲNAL OF JIANGXI UNIVEＲSITY OF TCM2013 Vol. 25 No. 6
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基金项目:“十一五”支撑计划资助项目(项目编号:2006BAI06A01 －01) ;国家自然科学基金资助项目(项目编号:81360631) ;江西省教育厅
资助项目(项目编号:GJJ08326)。
通讯作者:舒任庚，男，教授，硕士研究生导师，Tel:0791 －87118993。
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H2SO4 溶解，抽滤，将酸水合并，减压浓缩，加氨水调
PH值约 12，抽滤，得少量沉淀。碱水液用氯仿萃取
至检识无显色。回收氯仿得浸膏与沉淀合并，称量约
73． 4g。分离:200 － 300 目硅胶湿法装柱，干法上样，
氯仿 －甲醇梯度洗脱，每流份 500mL，共收集 42 份。
经硅胶柱色谱、Sephadex LH －20凝胶柱色谱、制备色
谱反复分离纯化，得化合物 1(78． 3 ㎎)、化合物 2(2．
3㎎)、化合物 3(2． 4㎎)、化合物 4(2． 1㎎)、化合物 5
(2． 5㎎)、化合物 6(26． 09 ㎎)、化合物 7(26． 3 ㎎)、
化合物 8(5． 9㎎)。
3 化合物的结构鉴定
化合物 1 － d －夏蜡梅碱:深红色羽状结晶(氯
仿) ，改良碘化秘钾试剂、碘 －碘化钾试剂、硫酸铈 －
硫酸试剂检测均呈阳性，mp:195 － 197℃。1H － NMＲ
(DMSO，500MHz)δ:6． 92(2H，d，J = 7． 0Hz，H －4，4＇) ，
6． 64(2H，t，J =7． 5Hz，H －6，6＇) ，6． 30(2H，s，N －H) ，
6． 29(2H，t，J = 7． 5Hz，H － 5，5＇) ，6． 22(2H，d，J = 7．
0Hz，H －7，7＇) ，4． 21(2H，s，H －8a，8a＇) ，3． 01(2H，dt，J
=13． 0Hz，5． 0Hz，H － 3，3 ＇) ，2． 44(2H，dd，J = 13． 0
Hz，3． 0 Hz，H － 2，2 ＇) ，2． 26(6H，s，2 × NCH3) ，2． 05
(2H，dt，J = 13． 0 Hz，5． 0 Hz，H － 2，2＇) ，1． 04(2H，
dd，J =13 Hz，3． 0 Hz ，H －3，3＇)。13 C － NMＲ(DMSO，
500MHz)δ:146． 32(C － 7a，C － 7a＇) ，125． 91(C － 6，C
－6＇) ，124． 63(C －4，C －4＇) ，124． 53(C －3b，C －3b＇) ，
114． 75(C －5，C －5＇) ，111． 15(C － 7，C － 7＇) ，69． 55(C
－8a，C －8a＇) ，46． 14(C －2，C －2＇) ，42． 54(N － CH3，N
－ CH3＇) ，35． 32(C －3a，C －3a＇) ，31． 84(C －3，C －3＇)。
将该化合物的波谱数据与文献报道［1，2］数据比较，二
者数据基本一致。故鉴定化合物 1 为 d －夏蜡梅碱
(d － Calycanthine)。
化合物 2 － 6，7 －二甲氧基香豆素:无色针状结
晶(氯仿) ，mp:142 － 143℃。紫外光 λ = 254nm 下有
强烈蓝紫色荧光。与 6，7 －二甲氧基标准品混合，3
种不同体系的展开剂展开，TLC分析均显示为单一斑
点，且混合熔点不下降，故鉴定化合物 2为 6，7 －二甲
氧基香豆素(6，7 － dimethoxycoumarin)。
化合物 3 －东莨菪内酯:淡黄色针状结晶(氯
仿) ，mp:209 －210℃。紫外光 λ = 254nm下有蓝紫色
荧光。与东莨菪内酯标准品混合，三种不同体系的展
开剂展开，TLC分析均显示为单一斑点，且混合熔点
不下降，故鉴定化合物 3 为东莨菪内酯(Isoscople-
tin)。
化合物 4 －山奈酚:浅黄色针状结晶(氯仿) ，mp:
204 －205℃。与山奈酚标准品混合点样，3 种不同体
系的展开剂展开，均显示为单一斑点，且混合熔点不
下降，故推断化合物 4为山奈酚(Kaempferol)。
化合物 5 －槲皮素:淡黄色针状结晶(氯仿) ，mp:
318 －319℃。与槲皮素标准品混合点样，3 种不同体
系展开剂展开，均显示为单一斑点，且混合熔点不下
降，故推断化合物 5为槲皮素(Quercetin)
化合物 6 －紫云英苷:黄色结晶(甲醇) ，mp:170
－171℃。1H － NMＲ(DMSO，500MHz)δ:12． 63(1H，
s，H －5) ，10． 92(1H，br，H － 7) ，10． 25(1H，br，H － 4
＇) ，8． 05(2H，d，H －2＇，6＇) ，6． 90(2H，d，H －3＇，5＇) ，6． 45
(1H，d，H －8) ，6． 22(1H，d，H －6) ，5． 47(1H，d，H －1＇
＇) ，5． 39(1H，d) ，5． 10(1H，d) ，5． 00(1H，s) ，4． 31(1H，
t，) ，3． 17 －3． 60(6H，m)。13C － NMＲ(DMSO，500MHz)
δ:177． 59(C － 4) ，164． 23(C － 7) ，161． 33(C － 5) ，
160． 05(C －4＇) ，156． 51(C － 9) ，156． 41(C － 2) ，133．
29(C －3) ，131． 02(C －2＇，6＇) ，121． 02(C － 1＇) ，115． 24
(C －3＇，5＇)104． 13(C － 10) ，100． 96(C － 1＇＇) ，98． 82(C
－6) ，93． 79(C － 8) ，77． 58(C － 5＇＇) ，76． 51(C － 3＇＇) ，
74． 33(C －2＇) ，69． 99(C －4＇) ，60． 94(C －6＇＇)。将该化
合物的波谱数据与文献报道［3］数据比较，二者数据基
本一致。故鉴定化合物 6为紫云英苷(Astragalin)。
化合物 7 －1，8 －松油二醇:淡黄色晶体(甲醇) ，
mp:116 －117℃。1H － NMＲ(CD3OD，500MHz)δ:1． 77
(2H，d，H －2，6) ，1． 72(2H，d，H －3，5) ，1． 45(2H，td，
H －3，5) ，1． 28(1H，dt，H －4) ，1． 22(1H，d，H －6) ，1．
19(3H，s，H －1a) ，1． 16(1H，d，H －2) ，1． 14(6H，s，H
－8，9)。13 C － NMＲ(CD3OD，500MHz)δ:73． 22(C －
7) ，71． 48(C －1) ，50． 16(C －4) ，41． 28(C －3，5) ，27．
22(C －8，9) ，26． 12(C － 2，6) ，25． 43(C － 1a)。将该
化合物的波谱数据与文献报道［4］数据比较，二者数据
基本一致。故鉴定化合物 7 为 1，8 －松油二醇(Ter-
pin)。
参考文献
［1］Hall E S，Mccapra F，Scott A I． Biogenetic － type synthesis of the ca-
lycanthaceous alkaloids［J］． Tetrahedron，1967，23(10) :4 131 － 4
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［2］Tokyama T，Daly J W． Steroidal alkaloids (batrachotoxins and 4β －
hydorxybatrachotoxin) ， indole alkaloids (calycanthine and chimo-
nanthine)and a piperidinyldipyridine alkaloid (noranabasamine)in
skin extracts from the Colombian poison － dart Frogphyllobates terribi-
lis(Dendrobatidae) ［J］． Tetrahedron，1983，39(1) :41 －47．
［3］郭澄，韩公羽，苏中武．南方菟丝子化学成分的研究［J］．中国药学
杂志，1997，32(1) :8 －10．
［4］Atlas of spectral data and physical constants for organic compounds
2ed，t34，1975．
(收稿日期:2013-06-13)
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舒任庚等:山蜡梅化学成分研究