全 文 ：毛平车前的化学成分和保肝活性
吴斐华1 ,梁敬钰2＊ ,陈　荣2 ,王奇志2 ,李伟光2
1中国药科大学中药药理教研室 ,南京 210038;
2中国药科大学天然药物化学教研室 ,南京 210009
【摘要】　目的:研究毛平车前(Plantago depressa var.montata Kitag.)的化学成分和保肝活性。方法:应用硅
胶柱层析法和 Sephadex LH-20凝胶柱层析法分离化合物 , 根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构 ,并测定
化合物的保肝活性。结果:从毛平车前中分离得到 11 个化合物 , 分别鉴定为:芹菜素(apigenin , 1)、木犀草素(lu-
teolin , 2)、梓醇(catalpol , 3)、majoroside(4),β-谷甾醇(β-sitosterol , 5)、胡萝卜苷(daucosterol , 6)、硬脂酸(stearic acid ,
7)、齐敦果酸(oleanolic acid , 8)、martynoside(9)、高车前苷(homoplantaginin , 10)、高车前素(hispidulin , 11)。其中 , 化
合物 1 、2、4、8～ 11 明显对抗四氯化碳所致的肝细胞损伤。结论:化合物 1、2、4 、7、9～ 11 均为首次从该植物中分
离得到 ,其中化合物 4 具有较强的保肝活性。
【关键词】　毛平车前;化学成分;结构鉴定;保肝活性
【中图分类号】　R284.1　　【文献标识码】　A　　【文章编号】　1672-3651(2006)06-0435-05
【收稿日期】　2006-04-12
【＊通讯作者】　梁敬钰:教授 , 博导 , Tel:025-85391289 , Fax:025-
83353855 , E-mail:jyliang@public1.ptt.js.cn
　　现代研究表明车前草具有利尿 、镇咳 、平喘 、
祛痰 、抗炎 、护肝等作用[ 1] 。中国药典收载的有车
前(P.asiatica L.)和平车前(P.depressa Willd.)2
种[ 2] 。毛平车前(P.depressa var.montata Kitag.)
是车前的新变种 ,主产于我国内蒙等地 , 资源丰
富 ,有着广泛药用价值 ,但其化学研究少见报道 ,
张振秋等曾报道毛平车前中 6 个化合物的结
构[ 3] 。我们发现毛平车前醇提物有明显对抗 CCl4
所致的肝损伤作用 ,为了进一步研究毛平车前的
保肝活性成分 ,对毛平车前进行化学成分分离 ,从
中分离得到 11 个化合物 , 分别鉴定为:芹菜素
(apigenin ,1)、木犀草素(luteolin , 2)、梓醇(catalpol ,
3)、majoroside(4)、β-谷甾醇(β-sitosterol , 5)、胡萝卜
苷(daucosterol ,6)和硬脂酸(stearic acid ,7)、齐敦果
酸(oleanolic acid , 8)、martynoside(9)、高车前苷(ho-
moplantaginin ,10)、高车前素(hispidulin , 11)。化合
物1 、2 、4 、7 、9 ～ 11为首次从该植物中分离得到 。
保肝活性筛选结果表明:化合物 1 、 2 、4 、8 ～ 11具
有对抗四氯化碳所致的肝细胞损伤作用 ,其中 ,化
合物 4具有较强的保肝活性 。
1　实验部分
1.1　仪器与材料
XT-4显微熔点测定仪(未校正);Agilent UV-
2501 PC 紫外分光光度计;Nicolet Impact 410型红
外光谱仪(KBr压片);Agilent 1100MSD Trap(SL)系
统;Bruker ACF-300 型核磁共振波谱仪(TMS 为内
标);VG型质谱仪 。KRUBO-5800离心机;721型分
光光度计 ,上海第三分析仪器厂;超净工作台 ,苏
净集团安泰公司;CO2孵箱 ,NUAIRE 公司 。柱层析
硅胶和高效薄层预制板由烟台市化学工业研究所
生产 , Sephadex LH-20 为 Pharmacia 公司产品 。
William s E(WE)培养基(Gibco);新生小牛血清
(NBS ,兰州民海生物工程有限公司);EGTA(ethy-
lene glycol-bis-(β-amino ethyl)-N , N -tetraetic acid ,
Amresco);HEPES (2-[ 4-(2-hydroxyethyl)-1-piper-
azinyl] ethanesulfonic acid , Amresco);Ⅳ型胶原酶
(Sigma);谷丙转氨酶(ALT)测定试剂盒 , (南京建
成生物工程研究所),其他试剂均为分析纯。
实验药材采集于内蒙古自治区鄂伦春自治旗
甘河镇 ,经中国药科大学标本馆宋学华副教授鉴
定为车前科车前属植物毛平车前(Plantago depressa
var.montata Kitag.)。药材标本(No.020801)存放
于中国药科大学天然药物化学教研室 。
　2006年 11月　第 4卷　第 6期 Chin J Nat Med　Nov.2006　Vol.4　No.6　435　
1.2　提取与分离
毛平车前的干燥全草 5 kg ,用 80%乙醇提取 ,
减压浓缩得流浸膏约0.6 kg ,依次用石油醚 、氯仿 、
乙酸乙酯 、正丁醇萃取。氯仿浸膏 160 g经多次硅
胶柱层析(石油醚-氯仿 、石油醚-乙酸乙酯梯度洗
脱)和重结晶得到以下化合物:5(45 mg)、7(50
mg)、8(90 mg)。乙酸乙酯浸膏 60 g 经硅胶多次柱
层析(氯仿-甲醇梯度洗脱)、Sephadex LH-20 柱层
析(甲醇 、甲醇-氯仿洗脱)和重结晶 ,得化合物:1
(50 mg)、2(60 mg)、6(70 mg)、11(48 mg)。正丁醇
浸膏 230 g 经多次硅胶柱层析(氯仿-甲醇梯度洗
脱)、Sephadex LH-20(甲醇 、甲醇-氯仿洗脱), C18
柱层析和重结晶等方法 ,得化合物:3(150 mg)、4
(100 mg)、9(50 mg)、10(65 mg)。
2　结构鉴定
化合物 1　浅黄色粉末 , C15H10O5 , mp 346 ～
347 ℃(氯仿/甲醇),UV(CH3OH)λmax 268 , 334 nm 。
IR(KBr)ν3 284(OH),2 921 ,2 617 ,1 653(C=O),
1 606 ,1 588 ,1 556 ,1 501 ,1 443 ,1 354 ,1 244 ,1 178 ,1
031 , 908 , 829 cm-1 。ESI-MS m/z 269.0 [ M-H] - ,
271.0 [M+H] +。 1H NMR(300 MHz ,DMSO-d6),
6.77(1H , s , C3-H ), 12.95(1H , s , C5-OH ),
6.20(1H , d , J = 1.9 Hz , C6-H ), 10.78(1H , br
s , C7-OH ),10.34(1H , br s , C4′-OH), 6.48(1H ,
d , J =1.9 Hz , C8-H),7.92(2H , d , J =8.7Hz ,
C2′和C6′-H),6.93(2H , d , J =8.7 Hz , C3′和 C5′-
H)。13C NMR(75 MHz ,DMSO-d6):164.3(C-2),
103.0 (C-3 ), 181.8 (C-4 ), 157.4 (C-5 ),
94.1(C-6),163.9(C-7),99.0(C-8),161.3(C-9
),103.8(C-10),121.3(C-1′),128.5(C-2′,6′),
116.1(C-3′,5′),161.6(C-4′)。化合物 1相关数
据与文献[ 4]报道一致 ,故鉴定为芹菜素 。
化合物 2　浅黄色粉末 , C15H10O6 , mp 328 ～
330 ℃(氯仿/甲醇),易溶于甲醇 、DMSO 等有机溶
剂 ,盐酸-镁粉反应阳性 , FeCl3 反应显污绿色。UV
(CH3OH)λmax 254 , 267 , 294 , 348 nm 。ESI-MS m/z
285.1 [M-H] +。 IR(KBr )ν3 416(OH), 3 071 ,
2 961 , 1 656(C=O),1 611 ,1 567 ,1 503 ,1 444 ,1 367 ,
1 265 ,1 163 ,839 cm-1。 1H NMR(300 MHz , DMSO-
d6),6.66(1H , s ,C3-H ),6.19(1H , d , J =1.9
Hz ,C6-H ),6.44(1H , d , J =2.0 Hz ,C8-H),7.40
(1H , d , J =2.1 Hz ,C2′-H ),6.90(1H , d , J =
8.2 Hz ,C5′-H), 7.43(1H , dd , J =7.7 , 2.1 Hz ,
C6′-H ),12.97(1H , s , C5-OH),9.3(2H , br s , C3′
和 C4′-OH ),10.9(1H , s , C7-OH)。13C NMR(75
MHz , DMSO-d6):164.0 (C-2 ), 103.0 (C-3 ),
181.7 (C-4 ), 157.4 (C-5 ), 98.9 (C-6 ),
164.2(C-7),93.9 (C-8 ), 161.6 (C-9 ), 103.8
(C-10),119.1(C-1′),113.5(C-2′),145.8(C-
3′), 149.8 (C-4′), 116.1 ( C-5′), 121.7
(C-6′)。化合物 2相关数据与文献[ 5]报道一致 ,
故鉴定为木犀草素 。
化合物3　白色针晶(甲醇),C15H22O10 ,mp 202
～ 204 ℃(甲醇), Molish反应呈阳性 。ESI-MS m/z
361.0 [M-H] -。IR(KBr)ν3 352(OH), 2 914 , 2
887 , 1 654(C=C), 1 385 , 1 235 , 1 055 , 619 , 525
cm-1 。 1H NMR(300MHz ,DMSO-d6),4.96(1H , d ,
J =9.6 Hz , C1-H ),6.36(1H , dd , J =7.6 ,1.6
Hz , C3-H ), 4.65(1H , dd , J = 7.6 , 5.3 Hz , C4-
H), 2.12(1H , m , C5-H ), 4.95(1H , t , J =
11.2 , 6.3 Hz , C6-H ), 3.48(1H , br d , J =6.3
Hz , C7-H),2.34(1H , m , C9-H),3.86(2H , dd , J
=13.3 , 8.2 Hz , C10-H ), 4.58(1H , d , J =
7.9Hz , C1′-H),2.96 ～ 3.21(4H , m , C2′、C3′、C4′和
C5′-H ), 3.77 (2H , m , C6′-H )。 13C NMR (75
MHz , DMSO-d6) :93.3(C-1 ), 140.3(C-3 ),
103.4(C-4), 37.4(C-5 ), 77.4(C-6), 59.0(C-7
), 64.8(C-8 ), 42.3(C-9 ),60.7(C-10), 97.8
(C-1′),73.4(C-2′),77.2(C-3′),70.2(C-4′),
76.4(C-5′),61.3(C-6′)。化合物 3相关数据与
文献[ 6]报道一致 ,故鉴定为梓醇。
化合物 4　白色无定型粉末(甲醇),mp 220 ～
222 ℃, Molish 反应呈阳性 ,薄层层析 5%-10%
H2SO4-EtOH 液显灰褐色斑点。由波谱和理化特征
推测其为环烯醚萜苷类化合物 。UV(CH3OH)λmax
235 nm 。ESI-MS m/z 405.9[M+NH4] + , 387 [M-
H] - , 423 [M +Cl] -。 IR(KBr )ν3 460(OH),
2 943 ,1 701(C=O), 1 630(C =C), 1 439 , 1 290 ,
1 084 , 1 051 , 1 028 , 999 , 899 cm-1 。结合 1H NMR ,
13C NMR确定分子式为 C17H24O10 。 1H NMR(300
MHz , DMSO-d6)在 δH 2.97 ～ 4.52 , 13C NMR(75
MHz ,DMSO-d6)在δC 61.4 ～ 98.8显示了葡萄糖片
段信号 ,其余信号显示了环烯醚萜苷元骨架信号
436　　Chin J Nat Med　Nov.2006　Vol.4　No.6 　2006年 11月　第 4卷　第 6期
特征 ,由此确定该化合物为环烯醚萜葡萄糖苷 。
进一步分析 HSQC 和 HMBC谱 ,δH 7.31的烯质子
与δC 150.6的烯碳相关 ,与δC 112.4的烯碳以及δC
166.7的羰基碳远程相关;δH 3.63的甲氧基质子与
δC 51.0相关 ,与δC 112.4的烯碳以及δC 166.7的羰
基碳远程相关 。由此 ,可以确定δH 7.31为 3位烯
质子 ,而 4位烯碳连有羧酸甲酯基团。δH 3.59质
子与δC 35.2相关 ,与δC112.4 ,166.7 ,130.8远程相
关 ,故为 5 位质子 , δC 130.8烯碳应该在 6 位或 9
位。由于δH 6.09与δC 90.8相关 ,确定为 1位质子
信号 ,其与δC139.0的烯碳有远程相关 ,因而确定
烯键在 8 , 9位。δH 1.74的甲基质子与δC 11.6相
关 ,与δC 130.8 ,139.0的两个烯碳以及δC 78.4 的
氧取代碳相关 ,故确定 8位烯碳连有甲基 ,且羟基
连于 7位碳δC 78.4上 。葡萄糖端基质子δH 4.52
和δC 90.8的 1位碳有远程相关 ,故糖单元连于苷
元的 1 位 。化合物 4 经酸水解(2 mol·L-1 HCl-
MeOH ,1∶1),水解液经处理与 D-葡萄糖共 TLC ,
显示 R f值和呈色行为一致的斑点 ,表明其糖为 D-
葡萄糖。又根据 JH1′H2′值以及δC1′,确定为 β-苷键 。
化合物 4与文献[ 7]报道的(majoroside)比较 ,理化
性质与光谱数据基本一致 ,故鉴定为 majoroside ,其
1H NMR , 13C NMR数据见表 1。
Table 1　1H NMR and 13C NMR spectral data of compound 4a
Position
δH
(300MHz , DMSO-d6)
　　　　δC
　　　　(75 MHz , DMSO-d6)
HMBC(H※C)　　　
1 6.09(1H , s) 90.8 C-1′, C-3 , C-5 , C-8
3 7.31(1H , d , J 3 ,5 = 1.8 Hz) 150.6 C-1 , C-4 , C-5 , C-11
4 - 112.4
5 3.59(1H , m ) 35.2 C-4 , C-9 , C-11
6
2.21(1H , dd , J5 ,6b= 7.4 Hz ,
J6a ,6b= 13.5Hz , H-6α)
1.60(1H , m , H-6β )
40.2 C-5 , C-7 , C-8 , C-9
C-4 , C-5 , C-7
7 4.35(1H , m ) 78.4 C-5 , C-8 , C-9 , C-10
8 - 139.0
9 - 130.8
10 1.74(3H ,d , J5-10= 2.41 Hz) 11.6 C-5 , C-7 , C-8 , C-9
C=O 166.7
O-Me 3.63(3H , s) 51.0 C-4 , C=O
1′ 4.52(1H , d , J1′,2′= 7.8 Hz) 98.8 C-1 , C-2′, C-5′, C-6′
2′ 2.97 73.2 C-1′, C-3′
3′ 3.18 76.9 C- 2′, C-4′, C-6′
4′ 3.04 70.3 C-3′, C-5′, C-6′
5′ 3.18 77.4 C- 2′, C-3′, C-4′, C-6′
6′α 3.45(1H , m ) 61.4 C- 5′
6′β 3.70(1H , m ) C- 4′
a:Assignments were established by 1H-NMR, 13C-NMR , HSQC , HMBC experiments.
Fig 1　Structure of compound 4
化合物5和化合物 6　与对照品的混合熔点
不下降 、其红外光谱及硅胶薄层层析 R f 值均与对
照品一致 ,分别鉴定为 β-谷甾醇和胡萝卜苷 。
化合物 7　无色针晶 , mp 70 ～ 71 ℃。EI-MS
m/z 284.2[ M] + , 256.2[ M-CO] + , 213.1[ M-CO-
C3H7] + ,185.1 [ M-CO-C3H7-C2H4] +、157.1 [ M-CO-
C3H7-C2H4-C2H4 ] + 、129 [ M-CO-C3H7-C6H12] + 、73
[C2H4COOH] +、43[ C3H7] +。根据红外光谱和 EI-
MS可推出其分子式为 C18H36O2 ,化合物 7 相关数
据与文献[ 8]报道一致 ,故鉴定为硬脂酸 。
化合物 8　白色无定型粉末 ,C30H48O3 ,mp 308
～ 310 ℃, Liebermann-Burchard反应呈阳性 ,Molish
反应 呈 阴 性。 ESI-MS m/z 455.4 [ M-H ] -。
IR(KBr)ν3 441(OH), 2 941 , 2 872 , 1 695(C=O),
1 462 , 1 385 ,1 299 ,1 270 , 1 185 ,1 038 cm-1 。化合物
　2006年 11月　第 4卷　第 6期 Chin J Nat Med　Nov.2006　Vol.4　No.6　437　
8相关数据与文献[ 9]报道一致 ,故鉴定为齐敦果酸
(oleanolic acid)。
化合物9　白色针状结晶 ,C31H40O15 ,Molish反
应呈阳性 , mp 115 ～ 117 ℃。UV(CH3 OH)λmax
217.6 ,288.2 , 327.8 nm。ESI-MS m/z 675.2[M +
Na] + , 651.2 [M-H] -。 IR(KBr )ν3 427(OH),
1 703(C =O), 2 934 , 1 630 , 1 595 , 1 032 cm-1 。
1
H NMR(300 MHz , CD3OD),6.75(1H , d , J =
2.1 Hz ,C2-H),6.80(1H , d , J =8.2 Hz , C5-H ),
6.68(1H , dd , J =8.2 , 2.1 Hz , C6-H), 2.83 (
2H , t , J = 7.4 Hz , Cβ-H ), 3.79 (3H , s , C4-
OCH3), 4.38(1H , d , J =7.9 Hz , C1′-H),4.92(
1H , t , J =9.4 Hz , C4′-H ), 5.20(1H , d , J =
1.7 Hz , C1″-H ), 1.10(3H , d , J =6.2 Hz , C6″-
CH3),7.20 (1H , d , J =1.9 Hz , C2 -H), 6.83 (
1H , d , J =8.3 Hz , C5 -H), 7.09 (1H , dd , J =
8.3 , 1.9 Hz , C6 -H ),7.66(1H , d , J =15.9 Hz ,
Cβ′-H ),6.37(1H , d , J =15.9 Hz , Cα′-H ),3.89
(3H , s , C3 -OCH3)。3.40 ～ 4.06(10H , m , α位碳
上的H ,以及葡萄糖和鼠李糖上的 H )。 13C NMR
(75MHz ,CD3OD)δ:131.6(C-1),111.6(C-2),
146.5(C-3),146.0(C-4),115.7(C-5),119.7(
C-6),70.7(C-α),35.1 (C-β ), 55.1(4-OCH3),
102.8(C-1′),74.8(C-2′),80.1(C-3′),69.3(
C-4′),74.7(C-5′),61.0(C-6′),101.5(C-1″),
71.0(C-2″),70.7(C-3″),72.4(C-4″), 69.0(
C-5″),17.0(C-6″),126.3(C-1 ),110.5 (C-2
),148.0(C-3 ),149.4(C-4 ), 115.1(C-5 ),
122.9(C-6 ), 166.9 (C =O ), 113.8 (C-α′),
146.2(C-β′),55.1(3 -OCH3)。化合物 9相关数
据与文献[ 10]报道一致 ,故鉴定为martynoside 。
Fig 2　Structure of compound 9
化合物 10　黄色粉末 ,C22H22O11 ,mp 240 ～ 242
℃,TLC α-萘酚反应呈阳性 ,FeCl3-K3Fe(CN)6反应
呈蓝色 ,盐酸-镁粉反应呈粉红色。UV(CH3OH)
λmax 275.6 , 331.2 nm 。ESI-MS m/z 461.1 [ M-
H] - ,446.0[M-H-CH3] - ,298.9[M-C6H10O5] -。IR(
KBr)υ3 405(OH), 1 642(C =O), 1 599 , 1 565 , 1
100 cm-1。 1H NMR(300 MHz , DMSO-d6)δ:6.85(
1H , s , C3-H ), 12.96 (1H , s , C5-OH ), 7.03 (
1H , s , C8-H),3.78(3H , s , C6-OCH3),7.96(2H ,
d , J =8.8 Hz , C2′和 C6′-H ),6.95(2H , d , J =
8.8 Hz , C3′和C5′-H),5.12(1H , d , J =7.6 Hz , C1″-
H), δ3.21 ～ 3.78(6H , m , H-2″, 3″, 4″, 5″, 6″)。
13C NMR(75 MHz , DMSO-d6)δ:164.3 (C-2 ),
102.8(C-3), 182.2(C-4), 152.4(C-5), 132.5
(C-6), 152.1(C-7), 94.4(C-8), 156.4(C-9
), 105.7(C-10), 60.3(6-OCH3),121.2(C-1′),
128.5(C-2′,6′),161.2(C-4′), 115.9(C-3′, 5′
),100.2(C-1″), 73(C-2″),76.5(C-3″),69.5(
C-4″),77.2(C-5″), 60.5(C-6″)。化合物 10数
据与文献[ 11]报道一致 ,故鉴定为高车前苷。
化合物11　黄色针状结晶 , C16H12O6 ,mp:284
～ 286 ℃(甲醇), FeCl3-K3Fe(CN)6反应蓝色 ,盐酸
-镁粉反应阳性。ESI-MS m/z 299[M-H] + , 283
[M-CH3] +。UV(CH3OH)λmax 274.2 , 334.8 nm。 IR
(KBr)υ3 446(OH),1659(C=O),1 614 ,1 572 ,1 496
cm-1 。1H NMR(300 MHz ,DMSO-d6)δ:6.60(1H ,
s , C3-H ), 13.08(1H , s , C5-OH), 6.77(1H , s ,
C8-H ), 3.77(3H , s , C6-OCH3), 7.92(2H , d , J
=8.8 Hz , C2′和 C6′-H ), 6.93(2H , d , J =8.8
Hz , C3′和 C5′-H ),δ10.50(2H , br s C7-OH和 C4′-
OH)。 13C NMR(75MHz ,DMSO-d6)δ:157.3(C-2
), 102.5(C-3), 182.2(C-4), 152.9 (C-5 ),
131.5(C-6)163.9(C-7), 94.3(C-8), 152.5(
C-9), 104.2(C-10), 60.1(6-OCH3), 121.4(C-
1′),128.6(C-2′,6′), 161.3(C-4′), 116.3(C-
3′,5′)。化合物 11数据与文献[ 12]报道一致 ,故鉴
定为高车前素 。
3　化合物对体外 CCl4诱导肝损伤的影响
3.1　肝细胞的分离[ 13]
ICR小鼠 ip.0.6%戊巴比妥钠 0.1 mL/10 g ,麻
醉后门静脉插管 ,先以 37 ℃的无钙灌流液灌流 ,
继以 37 ℃的胶原酶溶液灌流。当肝包膜与肝组
织间有间隙时 ,停止灌流 ,将肝组织迅速转移至平
皿内 ,用眼科镊轻轻去除肝包膜 ,加入含 10%NBS
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的WE培养基 ,用吸管吹打成单个肝细胞悬液 ,100
目筛网过滤 ,500 r·min-1离心 2min ,弃上清液 ,沉淀
为肝实质细胞 ,经 3 次洗涤后 ,加 6 ～ 7 mL WE培
养基配成细胞悬液。
3.2　毛平车前中分离到的化合物对 CCl4致小鼠
肝细胞损伤的影响
取上述分离的肝细胞 ,台盼蓝染色 ,细胞活力
在90%以上 ,2×104个肝细胞接种于 96孔细胞培
养板上 ,在WE培养基 37 ℃,5 %CO2饱和湿度下
培养5 h后弃上清 ,更换培养基 ,分为正常组 、模型
组和化合物组(终浓度0.1 ,0.3 ,1 ,3 ,10μmol·L-1)。
正常组为肝细胞的自然培养 ,模型组为肝细胞与
0.15%CCl4共培养 ,化合物组为不同浓度的化合
物与肝细胞以及 0.15% CCl4(终浓度)共培养 ,培
养2 h 后 ,吸取培养液测定谷丙转氨酶(ALT)活
力。每次实验设 3个平行 ,重复 3次。
结果表明 ,与正常组相比 ,CCl4损伤的肝细胞
释放的 ALT显著增加(P <0.01),化合物 1 、2 、4 、8
～ 11明显对抗四氯化碳所致的肝细胞损伤 ,其
IC50 分别 为 3.6 , 1.6 , 0.38 , 2.8 , 6.3 , 4.6 , 1.2
μmol·L-1 ,而化合物 3在 10μmol·L-1时才显示有抑
制四氯化碳所致的肝细胞损伤作用 。
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Chemical Constituents and Hepatoprotective Activity of Plan-
tago depressa var.montata Kitag.
WU Fei-Hua1 , LIANG Jing-Yu2＊ , CHEN-Rong2 , WANG Qi-Zhi2 , LI Wei-Guang2
1Department of Pharmacology for Chinese Materia Media , China Pharmaceutical University , Nanjing 210038 ;
2Department of Phytochemistry , China Pharmaceutical University , Nanjing 210009 , China
【ABSTRACT】　AIM:To study the chemical constituents and hepatoprotective activity of Plantago depressa var.montata Kitag.
METHODS:This plant was extracted with 80% ethanol , isolated and purified via silica gel column and Sephadex LH-20 as well as re-
crystallization.Structural identification of the compounds was based on physico-chemical properties and spectral analysis.Effects of com-
pounds from Plantago depressa var.montata Kitag.extract on CCl4-induced hepatocyte damage in vitro were observed.RESULT:
Eleven compounds were isolated from this plant:apigenin(1), luteolin(2), catalpol(3), majoroside(4), β-sitosterol(5 ), daucos-
terol(6), stearic acid(7), oleanolic acid(8), martynoside(9), homoplantaginin(10)and hispidulin(11).Compounds 1 , 2 , 4 ,
8 ～ 11 inhibited the hepatotoxic potential of CCl4 , when pretreated with hepatocytes.CONCLUSION:Compounds 1 , 2 , 4 , 7 , 9 , 10 and 11
have been isolated from this plant for the first time.Furthermore , compound 4 possesses potent hepatoprotective activity.
【KEY WORDS】　Plantago depressa var.montata Kitag.;Chemical constituents;Structural identifacation;Hepatoprotective activity
　2006年 11月　第 4卷　第 6期 Chin J Nat Med　Nov.2006　Vol.4　No.6　439