全 文 ：文章编号:1008-9926(2007)06-0432-02　　中图分类号:R965　　　文献标识码:A
欧地笋化学成分研究
何　进①② ,何　艳 ,张建强② ,魏玉辉②
(①武警西藏总队医院　药剂科　西藏　拉萨　850003;②兰州大学第一医院　药剂科　甘肃　兰州　730000)
摘　要:目的　对欧地笋地上部分的化学成分进行研究。方法　应用多种色谱技术进行分离纯化, 利用 MS、1H-NMR、13C-NMR等现
代波谱技术进行结构鉴定。结果　从该植物地上部分分离并鉴定了 7个化合物 ,分别为棕榈酸 、齐墩果酸、β-谷甾醇 、2, 5-二甲基-7-
羟基色原酮 、槲皮素 、山奈酚、胡萝卜苷。结论　该 7个化合物均首次从该植物中分离得到。
关键词:欧地笋;黄酮;有机酸;甾类
StudiesontheChemicalConstituentsofLycopusEuropaeusLinn.
HEJing①② , HEYan, ZHANGJian-Qiang② , WEIYu-Hui②
(①DepartmentofPharmacy, TibetanCorpsHospital, ChinesePeople sArmedPoliceForces, Lhasa　850003;Tibet
　China)
(②DepartmentofPharmacy, theFirstHospitalofLanzhouUniversity, Lanzhou　730000, Gansu　China)
ABSTRACT:AimTostudythechemicalconstituentsoftheArilofLycopuseuropaeusLinn.MethodsThesecom-
poundswereseparatedusingchromatographyandtheirchemicalstructureswereelucidatedbymeansofMS, 1H-
NMRand13C-NMRspectralmethodrespectively.ResultsEightcompoundswereisolatedfromtheplant.Theywere
identifiedaspalmaticacid, oleanolicacid, β -sitosterol, 2 , 5-dimethyl-7-hydroxychromone, qurcetin, kaempferol,
daucosterol.ConclusionSevencompoundswereobtainedforthefirsttimefromthisplant.
KEYWORDS:LycopuseuropaeusLinn.;Flavones;Organicacids;Sterols
　　欧地笋(LycopuseuropaeusLinn.)为唇形科地
笋属植物 ,主要分布于河北北部 ,陕西及新疆等地 。
在新疆作泽兰入药 ,味苦 ,辛 ,归肝 、脾经 ,能活血化
瘀 、行水消肿 、解毒消痈[ 1] 。目前 ,国内外对泽兰 、
紫茎泽兰的化学成分 、药理活性研究报道较多 [ 2 ～ 4] ,
但对同属植物欧地笋的化学成分研究尚未见报道 。
我们首次对该植物地上部分的化学成分进行提取分
离研究 ,从乙酸乙酯萃取部分分离得到了 7个化合
物 ,本文对这 7个化合物进行报道。
1　材料
1.1　植物来源　植物样品 2003年 8月采自陕西宝
鸡市 ,由兰州大学药学院马志刚教授鉴定为唇形科
地笋属植物欧地笋(LycopuseuropaeusLinn.)。
1.2　仪器 　BrukerAM-400型核磁共振谱仪 , VG
ZAB-HS质谱仪 , XT-4显微熔点测定仪(未校正),柱层
析 、薄层层析硅胶(青岛海洋化工厂),柱层析聚酰胺
(解放军 83305部队 701厂),聚酰胺薄膜(浙江黄岩生
化材料厂),所有化学试剂均为国产分析纯。
2　化合物提取分离方法
　　欧地笋干燥的地上部分 4.0kg粉碎 , 用适量
95%乙醇提取 8次 ,回收乙醇后分别用乙醚 、乙酸乙
酯萃取 。得到乙醚萃取物 62g,乙酸乙酯萃取物
78g,水溶性部分 211g。乙酸乙酯部分 ,采用不同比
例的石油醚-乙酸乙酯 、石油醚-丙酮 、氯仿 -甲醇进行
硅胶柱层析得到化合物 Ⅰ ～ Ⅳ;采用不同比例的乙
酸乙酯-丙酮 、乙酸乙酯-甲醇进行聚酰胺层析得到
化合物Ⅴ 、Ⅵ ;化合物 Ⅶ 为乙酸乙酯部分固体进行氯
仿-甲醇(7∶1)重结晶得到。
3　结构鉴定
　　化合物Ⅰ:白色颗粒(乙酸乙酯), m.p54℃。TLC
喷溴甲酚绿乙醇溶液显黄色 ,示为有机酸类化合物。
EI-MSm/z:256[ M] +。1H-NMR(CDCl3):2.35(2H, t,
J=7.2HZ, H-2), 1.63(2H, m, H-3), 1.25(44H, brs),
·432· 　解放军药学学报　第 23卷第 6期　　欧地笋化学成分研究　　　　　　　　　　　　　　　　　　　何　进　　
① 作者简介:何　进(1974-),男 ,陕西凤翔人 ,学士 ,主管药师。研究方向:生药鉴定及有效成分研究。 Tel:(0891)6373011-25165
0.88(3H, t, J=6.8HZ, Me);13C-NMR(CDCl3):179.1
(C-1), 33.9(C-2), 31.9(C-3), 29.1 ～ 29.7(C-4 ～ C-
23), 24.7(C-24), 22.7(C-25), 14.1(C-26)。以上波
谱数据与文献[ 5]报道的棕榈酸一致 ,确定化合物Ⅰ为
棕榈酸。
　　化合物 Ⅱ:无色针晶(甲醇), m.p285 ～ 287℃。
Libermann-Burchard反应呈阳性。 EI-MSm/z:456
[ M] +。1H-NMR(CDCl3):0.91(3H, s, CH3), 0.97
(3H, s, CH3), 1.04(9H, s, 3CH3), 1.25(6H, s,
2CH3), 3.46 (1H, t, J=3.0Hz, H-3), 5.51(1H, brs,
H-12);13C-NMR(CDCl3):38.5(C-1), 27.3(C-2),
77.2(C-3), 38.8(C-4), 55.1(C-5), 18.4(C-6),
32.8(C-7), 39.4(C-8), 47.5(C-9), 37.0(C-10),
23.0(C-11), 122.0(C-12), 143.6(C-13), 41.8(C-
14), 27.6(C-15), 23.3(C-16), 46.1(C-17), 41.2
(C-18), 45.9(C-19), 30.8(C-20), 33.7(C-21),
32.5(C-22), 28.6(C-23), 15.5(C-24), 15.3(C-
25), 16.4(C-26), 26.0(C-27), 179.0(C-28), 33.2
(C-29), 23.0(C-30)。以上波谱数据与文献[ 6]报道
的齐墩果酸一致 ,确定化合物Ⅱ为齐墩果酸。
　　化合物 Ⅲ:无色针晶(氯仿), m.p146 ～ 147℃。
EI-MSm/z:414[ M] +。用不同的展开剂薄层展开 ,
Rf值均与 β-谷甾醇标准品一致 ,与标准品混合熔点
也不下降 ,且 Libermann-Burchard反应呈阳性 ,确定
化合物 Ⅲ为 β -谷甾醇 。
　　化合物 Ⅳ:无色针晶(乙酸乙酯), m.p229 ～
230℃, EI-MSm/z:190[ M] +。1H-NMR(DMSO-d6):
6.60(1H, d, J=2.0Hz, H-8 or6), 6.59(1H, d, J=
2.0Hz, H-6 or8), 5.96(1H, brs, H-3), 2.63(3H, s,
5-CH3), 2.25(3H, s, 2-CH3);13C-NMR(DMSO-d6):
178.2(C-4), 163.8(C-2), 160.9(C-7), 159.1(C-
9), 141.4(C-5), 116.3(C-3), 114.2(C-10), 110.7
(C-6), 100.5(C-8), 22.4(C5-CH3 ), 19.3(C2-
CH3)。以上数据与文献 [ 7]报道的 2, 5-二甲基-7-羟
基色原酮一致 ,确定化合物Ⅳ为 2, 5-二甲基-7-羟基
色原酮 。
　　化合物Ⅴ:黄色粉末(甲醇), m.p314 ～ 316℃, 盐
酸镁粉及三氯化铝反应呈阳性 ,紫外灯下有黄色荧光 ,
示为黄酮类化合物。1H-NMR(DMSO-d6):7.66(1H, dd,
J=2.6, 8.6Hz, H-2′), 7.57(1H, d, J=2.6, Hz, H-6′), 6.
84(1H, d, J=8.6Hz, H-5′), 6.38(1H, d, J=2.0Hz, H-
8), 6.16(1H, d, J=2.0Hz, H-6)。13C-NMR(DMSO-d6):
93.5(C-6), 98.1(C-8), 103.2(C-10), 115.0(C-5′), 115.
5(C-2′), 120.0(C-6′), 121.9(C-3), 135.9(C-1′), 145.0
(C-4′), 146.8(C-2), 147.9(C-3′), 156.2(C-5), 160.6
(C-9), 163.8(C-7), 175.9(C-4)。以上数据与文献[ 8]
报道的槲皮素一致 ,确定化合物Ⅴ为槲皮素。
　　化合物 Ⅵ :淡黄色粉末 (丙酮 ), m.p279 ～
281℃。盐酸镁粉及三氯化铝反应呈阳性 ,紫外灯下
有黄色荧光 ,示为黄酮类化合物。 EI-MSm/z:286
[ M+] , 257[ M-CO-H] 。1H-NMR(Acetone-d6):8.14
(2H, d, J=11.6Hz, H-2′6′), 7.01(2H, d, J=11.6
Hz, H-3′5′), 6.51(1H, brs, H-8), 6.25(1H, brs, H-
6);13C-NMR(Acetone-d6):146.2(C-2), 135.8(C-
3), 175.8(C-4), 161.2(C-5), 98.2(C-6), 164.3(C-
7), 93.6(C-8), 157.0(C-9), 103.2(C-10), 122.4
(C-1′), 129.6(C-2′6′), 115.5(C-3′5′), 159.4(C-
4′)。以上数据与文献 [ 9]报道的山奈酚一致 ,确定化
合物 Ⅵ为山奈酚。
　　化合物 Ⅶ :白色粒状固体 (氯仿 -甲醇), m.p
297℃。用不同的展开剂薄层展开 , Rf值均与胡萝
卜苷标准品一致 , 与标准品混合熔点也不下降 ,且
Libermann-Burchard反应呈阳性 , Molish反应呈阳
性 ,确定化合物 Ⅶ 为胡萝卜苷 。
　　致谢:质谱 、氢谱及碳谱由兰州大学分析测试中心测
定。
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(收稿日期:2007-05-28;修回日期:2007-07-20)
(本文编辑　狄亚敏)
·433·　解放军药学学报　 2007年 12月　第 23卷　第 6期　　　PharmJChinPLA　Vol23　 No6　Dec2007