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构棘根木心化学成分研究



全 文 :收稿日期:2012-06-11 接受日期:2012-09-19
基金项目:国家自然科学资助基金(81060261) ;广西自然科学基
金项目(2012GXNSFAA053021) ;广西师范学院前期基
础研究项目资助
* 通讯作者 E-mail:chewxwei@ yahoo. com. cn
天然产物研究与开发 Nat Prod Res Dev 2013,25:197-200
文章编号:1001-6880(2013)2-0197-04
构棘根木心化学成分研究
刘志平1,2,周 敏1,刘 盛1,甘春芳2,韦万兴1*
1广西大学化学化工学院,南宁 530004;2 广西师范学院化学与生命科学学院,南宁 530001
摘 要:为研究传统中药构棘(穿破石)木心化学成分,采用柱色谱从中药材构棘木心中分离出 10 个化合物,分
别鉴定为:4-(乙氧基甲基)苯酚(1)、(13α,14β,17α,20R)-7,24-二烯-3-乙酰酯羊毛甾烷(2)、(13α,14β,17α,
20R)-7,24-二烯-3-羟基羊毛甾烷(3)、谷甾醇(4)、山萘酚(5)、香橙素(6)、桑色素(7)、槲皮素(8)、山萘酚-7-O-
葡萄糖苷(9) ,槲皮素-7-O-葡萄糖苷(10)。其中化合物 1 为首次从桑科发现,化合物 2 ~ 4 首次从该植物中分离
得到。
关键词:构棘;穿破石;化学成分;黄酮;羊毛甾烷
中图分类号:R284. 3 文献标识码:A
Chemical Constituents from Root Wood of Cudrania cochinchinensis
LIU Zhi-ping1,2,ZHOU Min1,LIU Sheng1,GAN Chun-fang2,WEI Wan-xing1*
1College of Chemistry and chemical engineer,Guangxi University,Nanning 530007,China;
2College of Chemistry and life science ,Guangxi Teachers Education University,Nanning 530001,China
Abstract:To study the chemical constituents from the root wood of Cudrania cochinchinensis collected from Guangxi
long-an county,ten compounds were isolated by column charomatogram and elucidated as 4-ethoxymethylphenol (1) ,
(13α,14β,17α,20R)-lanosta-7,24-diene-3β-O-acetate (2) ,(13α,14β,17α,20R)-lanosta-7,24-diene -3β-ol (3) ,β-
sitosterol (4) ,kaempferol (5) ,aromadendrin (6) ,quercetin (7) ,morin (8) ,kaempferol-7-O-β-Dgluco pyranoside
(9) ,quercetin -7-O-β-Dglucopyranoside(10). Compounds 1 was first found in Moraceae family,while compounds 2-4
were isolated from this plant for the first time.
Key words:Cudrania cochinchinensis;Chuan-po-shi;chemical consitituents;flavonoids;lanostane
构棘 Cudrania cochinchinensis Corner 为桑科柘
属植物,又称山荔枝、千层皮、奴柘,其根部与同属植
物柘树根长期作为传统中药“穿破石”使用。构棘
主要分布在我国西南、华南以及河北以南等地,具有
止咳化痰、祛风利湿、散瘀止痛之功效,长期作为传
统壮药药材用于治疗肺结核、黄疸型肝炎、肝脾肿
大、胃、十二指肠溃疡、风湿性腰腿痛等病[1]。民间
多采用水煎穿破石治疗治晚期消化道癌症,能明显
改善病人的生活质量,延长生存期[2]。日本学者
Fukai T和复旦大学侯爱君联合课题组[3-5]报道了构
棘根中含异戊烯取代二苯酮、异戊烯取代呫吨酮、黄
酮等成分并进行了抗菌活性测试;中国协和医科大
学张培成课题组[6,7]报道了构棘根中含有非常少见
的黄酮醇与钙、镁络合的黄酮盐及其他黄酮醇、呫吨
酮、黄酮苷等成分;台湾学者 CHANG C-S[8]也从构
棘中分离出异黄酮等成分。
广西具有丰富的构棘资源,而开发利用率较低。
鉴于目前仍未有构棘根木心和构棘果成分的相关文
献报道,本课题于广西隆安采集了构棘果和根原料,
旨在探究各部位的成分异同及发现具有生理活性的
新物质。本实验报道从木心部位分离表征的 10 个
化合物结构,分别为 4-(乙氧基甲基)苯酚 (1)、
(13α,14β,17α,20R)-7,24-二烯-3-乙酸酯羊毛甾烷
(2)、(13α,14β,17α,20R)-7,24-二烯-3-羟基羊毛
甾烷(3)、谷甾醇(4)、山萘酚(5)、香橙素(6)、桑色
素(7)、槲皮素(8)、山萘酚-7-O-葡萄糖苷(9) ,槲皮
素-7-O-葡萄糖苷 (10)。其中化合物 1 为首次从桑
科发现,化合物 2 ~ 4 首次从该植物中分离得到。
1 仪器和药品
红外光谱测定采用美国 Nicolet FT-360 傅立叶
红外光谱仪(KBr 压片) ;BRUKER-300-AVANCE III
DOI:10.16333/j.1001-6880.2013.02.017
核磁共振仪(TMS作内标) ;Thermo-DSQ 质谱仪;X4
显微熔点测定仪,温度计未经校正。柱层析硅胶
(300 ~ 400 目)和薄层层析硅胶系青岛化工厂产品;
常用溶剂均为分析纯。构棘采集自广西隆安县,由
广西中医药大学中药鉴定教研室梁子宁副教授鉴定
为 Cudrania cochinchinensis corner。构棘根木心标本
[20101001]存放于广西大学化工学院 120 实验室。
2 提取和分离
将采集自隆安的新鲜药材构棘(穿破石)根皮
手工剥离,木心粉碎得 3 kg,95%乙醇浸泡提取并减
压浓缩得粗浸膏。将浸膏分散到 1000 mL 水中,依
次用石油醚、石油醚:乙酸乙酯(v∶ v /1 ∶ 1)、乙酸乙
酯、正丁醇萃取得四相浸膏。石油醚萃取物在浓缩
过程中产生悬浮絮状物,冷却过滤、硅胶柱层析纯化
1 (60 mg) ;石油醚部位浸膏 10g,以石油醚∶乙酸乙
酯(v∶ v /100∶ 0 ~ 80∶ 20)梯度洗脱纯化得化合物 2 (
326 mg)、3(260 mg)和 4(185 mg)。石油醚∶乙酸乙
酯(v∶ v /1∶ 1)萃取的浸膏 22 g 硅胶柱层析,石油醚
∶丙酮(v∶ v / 90∶ 10 ~ 50∶ 50)梯度洗脱并多次层析,
石油醚∶丙酮(v∶ v / 80∶ 20)洗脱部分经层析纯化得
化合物 5 (123 mg)、6 (166 mg) ;石油醚∶丙酮(v∶ v
/70∶ 30)洗脱部分经层析纯化得化合物 7 (47 mg)、
8 (165 mg)。乙酸乙酯萃取物浓缩到适量,静置一
晚,瓶底析出棕色固体,抽滤,甲醇多次重结晶得化
合物 9 (233 mg) ;化合物 9 的重结晶滤液进行凝胶
Sephadex LH-20 层析(甲醇为流动相)分离得化合
物 10(26 mg)。
3 结构鉴定与波谱数据
化合物 1 无色蜡状物,碘粉显粉红色。mp:75
~ 77 ℃,ESI-MS[M + 1]+:153. 2;IR (KBr)νmax:
3403(O-H) ,1613,1597,1519 cm-1为苯环吸收峰。1H
NMR(CDCl3)δ:δ7. 20(2H,d,J = 8. 7 Hz) ,6. 74(d,
2H,J = 8. 7 Hz) ,说明苯环对位取代;4. 47(s,2H)为
氧及苯环共同作用的亚甲基;3. 59(q,2H,J =
6. 9Hz)和 1. 27(t,3H,J = 6. 9Hz)为乙氧基信号;从
HMBC信号看,与苯环相连亚甲基与乙氧基的亚甲
基有远程相关,证明了分子中存在苄基乙基醚片段,
综合以上信息推理化合物 1 结构为 4-(乙氧基甲
基)苯酚(分子式 C9H12 O2)。IR (KBr)νmax:3403
(O-H),3031(= C-H),2970,2920,2868,1613,1597,
1519,1450,1380,1225,1172,1070 cm-1;1H NMR
(CDCl3)δ:7. 20 (d,2H,J = 8. 7 Hz,H-6) ,6. 74(d,
2H,J = 8. 7 Hz,H-5) ,4. 47(2H,s,Ph-CH2-O) ,3. 59
(q,2H,J = 6. 9 Hz,-OCH2)和 1. 27(t,3H,J = 6. 9
Hz,-CH3) ;
13C NMR(CDCl3)δ:155. 8(C-1) ,129. 9
(C-4) ,129. 4(C-3,5) ,115. 4(C-2,6) ,72. 6(O-C-
Ph) ,65. 6(O-CH2) ,15. 1(-CH3)。
化合物 2 白色针状晶体。1H NMR(CDCl3)δ:
5. 26(1H,t,J = 6. 9 Hz,7-H) ,5. 11(1H,t,J = 6. 9
Hz,24-H) ,5. 30(1H,m,H-3) ,2. 06(3H,s,CH3C =
O) ,1. 69(3H,s,26- CH3) ,1. 61(3H,s,CH3-27) ,
0. 98(3H,s,CH3-29) ,0. 94(3H,s,CH3-30) ,0. 87
(3H,s,CH3-28) ,0. 86(3H,s,CH3-21) ,0. 81(3H,s,
CH3-19) ,0. 77(3H,s,CH3-18) ;
13C NMR(CDCl3)
δ:170. 9(C = O) ,145. 9(C-8) ,130. 9(C-25) ,125. 1
(C-24) ,117. 6(C-7) ,81. 1(C-3) ,53. 2(C-17) ,51. 3
(C-14) ,50. 7(C-5) ,48. 8 (C-9) ,43. 5(C-13) ,37. 8
(C-4) ,36. 8(C-1) ,35. 8(C-20) ,35. 1(C-22) ,34. 8
(C-10) ,33. 9(C-12) ,33. 7(C-15) ,28. 5(C-16) ,
27. 6(C-28) ,27. 3(C-30) ,25. 8(C-26) ,25. 4(C-
23) ,24. 2(C-2) ,23. 8(C-6) ,22. 1(C-18) ,21. 3
(CH3C = O) ,18. 6(C-21) ,18. 1 (C-11) ,17. 7(C-
27) ,15. 9(C-29) ,13. 1(C-19)。与文献[9]对照,其
数据基本吻合,故确定化合物 2 为(13α,14β17α,
20R)-7,24-二烯-3-乙酰酯羊毛甾烷。
化合物 3 白色蜡状固体。1H NMR(CDCl3)δ:
5. 27(1H,t,J = 6. 9 Hz,H-7) ,5. 10(1H,t,J = 6. 6
Hz,H-24) ,3. 26(1H,dd,J = 4. 5,10. 8 Hz,H-3) ,
1. 70(3H,s,CH3-26) ,1. 62(3H,s,CH3-27) ,0. 99
(3H,s,CH3-29) ,0. 99(3H,s,CH3-30) ,0. 89(3H,s,
CH3-28) ,0. 88(3H,s,CH3-21) ,0. 82(3H,s,CH3-
19) ,0. 76(3H,s,CH3-18) ;
13C NMR(CDCl3)δ:
145. 9(C-8) ,131. 0(C-25) ,125. 1(C-24) ,117. 8(C-
7) ,79. 3(C-3) ,53. 2(C-17) ,51. 3(C-14) ,50. 6(C-
5) ,48. 9 (C-9) ,43. 5(C-13) ,39. 0(C-4) ,37. 2(C-
1) ,35. 8(C-20) ,35. 2(C-22) ,34. 9(C-10) ,34. 0(C-
12) ,33. 8(C-15) ,28. 5(C-16-C) ,27. 7(28-C) ,27. 6
(C-23) ,27. 3(C-30) ,25. 8(C-26) ,25. 4(C-2) ,23. 8
(C-6) ,22. 1(C-18) ,18. 6(C-21) ,18. 1 (C-11) ,
17. 7(C-27) ,14. 7(C-29) ,13. 1(C-19)。与文献[9]
对照,其数据基本吻合,故确定化合物 3 为(13α,
14β17α,20R)-7,24-二烯羊毛甾烷-3-醇。
化合物 4 白色晶体,mp136 ~ 138 ℃,与谷甾
891 天然产物研究与开发 Vol. 25
醇标准品熔点和 Rf 一致,混合熔点未下降。
化合物 5 黄色粉末。1H NMR(C2D6CO)ppm:
12. 19(1H,s,5-OH) ,9. 72(1H,s,7-OH) ,9. 01(1H,
s,4-OH) ,8. 17(2H,d,J = 9. 0 Hz,H-2,6) ,8. 10
(1H,s,3-OH) ,7. 03(2H,d,J = 9. 0 Hz,H-3,5) ,
6. 55(1H,d,J = 2. 1 Hz,H-8) ,6. 28(1H,d,J = 2. 1
Hz,H-6)。13 C NMR(C2D6CO)ppm:146. 5(C-2) ,
135. 8(C-3) ,176. 1(C-4) ,103. 5(C-4a) ,157. 1(C-
5) ,98. 5(C-6) ,164. 1(C-7) ,93. 8(C-8) ,161. 6(C-
8a) ,122. 5(C-1) ,129. 6(C-2,6) ,115. 5(C-3,
5) ,159. 3(C-4)。波谱数据与文献[9]中山萘酚对
照一致,确定化合物 5 为 3,5,7,4-四羟基黄酮醇。
化合物 6 白色颗粒粉末。1H NMR(C2D6CO)
δ:11. 72(1H,s,5-OH) ,9. 82(1H,s,4-OH) ,8. 78
(1H,s,7-OH) ,7. 43(2H,d,J = 8. 7 Hz,H-2,6) ,
6. 90(2H,d,J = 8. 7 Hz,H-3,5) ,6. 01(1H,d,J =
2. 1 Hz,H-8) ,5. 96(1H,d,J = 2. 1 Hz,H-6) ,5. 09
(1H,d,J = 11. 7 Hz,H-2) ,4. 79(1H,s,3-OH)。13 C
NMR(C2D6CO)δ:197. 4(C-4) ,167. 0(C-7) ,164. 1
(C-5) ,163. 3(C-8a) ,158. 0(C-4) ,129. 4(C-2,6-
C) ,128. 2(C-1) ,115. 0(C-3,5) ,100. 7(C-4a) ,
96. 2(C-6) ,95. 2(C-8) ,83. 5(C-2) ,72. 2 (C-3)。
波谱数据与文献[10]中香橙素对照一致,确定化合物
6 为 3,5,7,4-四羟基二氢黄酮醇。
化合物 7 黄色粉末。1H NMR(C2D6CO)ppm:
12. 23(1H,s,5-OH) ,10. 17、9. 63、9. 01 为酚羟基
氢,8. 12(1H,s,3-OH) ,7. 38(1H,d,J = 8. 7 Hz,6-
H) ,6. 68(1H,dd,J = 8. 7,2. 4 Hz,5-H) ,6. 55(1H,
d,J = 2. 4 Hz,3-H) ,6. 36(1H,d,J = 2. 1Hz,H-8) ;
6. 22(1H,d,J = 2. 1 Hz,H-6)。13 C NMR(C2D6CO)
ppm:178. 2(C-4) ,163. 3(C-7) ,160. 5(C-8a) ,159. 7
(C-5) ,156. 8(C-4) ,156. 7(C-2) ,148. 5(C-2) ,
140. 6(C-3) ,129. 3(C-1) ,112. 1(C-6) ,106. 9(C-
5) ,104. 7(C-3) ,103. 3(C-4a) ,97. 9(C-6) ,93. 5
(C-8)。波谱数据与文献[11]中桑色素对照一致,确
定化合物 7 为 3,5,7,2,4-四羟基黄酮醇。
化合物 8 黄色粉末。1H NMR(C2D6CO)ppm:
12. 19(1H,s,5-OH) ,10. 00、8. 76、8. 46、8. 09 各 1 个
酚羟基氢,7. 82(1H,d,J = 1. 8 Hz,H-2) ,7. 71(1H,
dd,J = 8. 4,1. 8 Hz,H-6) ;7. 00(1H,d,J = 1. 8 Hz,
H-5) ;6. 53(1H,d,J = 1. 8 Hz,H-8) ;6. 27(1H,d,J
= 1. 8 Hz,H-6)。13 C NMR(C2D6CO)ppm:175. 7(C-
4) ,164. 2(C-7) ,161. 4(C-8a) ,156. 9(C-5) ,147. 5
(C-4) ,146. 1(C-2) ,145. 0(C-3) ,135. 9(C-3) ,
122. 8(C-1) ,120. 5(C-6) ,115. 3(C-5) ,114. 8(C-
2) ,103. 2(C-4a) ,98. 3(C-6) ,93. 6(C-8)。波谱数
据与文献[9]中槲皮素对照一致,确定化合物 8 为 3,
5,7,3,4-四羟基-二氢黄酮醇。
化合物 9 黄色粉末。1H NMR(DMSO)ppm:
12. 50(1H,s,5-OH) ,10. 17(1H,s,3-OH) ,9. 56
(1H,s,4-OH) ,8. 08(2H,d,J = 8. 7 Hz,2,6-H) ,
6. 95(2H,d,J = 8. 7 Hz,3,5-H) ,6. 81(1H,d,J =
2. 1 Hz,8-H) ,6. 43(1H,d,J = 2. 1Hz,6-H) ,5. 42
(1H,d,J = 4. 2 Hz) ,5. 16(1H,d,J = 4. 2 Hz) ,5. 08
(2H,m) ,4. 64(1H,m,1-H ) ,3. 18-3. 75(糖质
子)。13C NMR(CD3OD)ppm:148. 0(2-C) ,136. 5(3-
C) ,176. 6(4-C) ,105. 2(4a-C) ,156. 2(5-C) ,99. 2
(6-C) ,163. 1(7-C) ,94. 8(8-C) ,160. 8(8a-C) ,
122. 0(1-C) ,130. 1(2,6-C) ,115. 9(3,5-C) ,
159. 8(4-C) ,100. 3(1-C) ,73. 6(2-C) ,76. 9(3-
C) ,70. 0(4-C) ,77. 6(5-C) ,61. 1(6-C)。波谱
数据与文献[12]中山奈酚-7-O-葡萄糖苷对照一致。
化合物 10 黄绿色粉末。1H NMR(DMSO)
ppm:12. 5(1H,s,5-OH) ,9. 54(2H,br) ,7. 73(1H,
d,J = 2. 1 Hz,H-2) ,7. 56(2H,dd,J = 8. 4,2. 1 Hz,
H-6) ,6. 91(1H,d,J = 8. 4 Hz,H-5) ,6. 77(1H,d,J
= 2. 1 Hz,H-8) ,6. 42(1H,d,J = 2. 1 Hz,H-6) ,5. 40
(1H,s,br,3-OH) ,5. 09(1H,d,1-H ) ,3. 18 ~ 3. 49
(6H,m,糖质子)。13 C NMR(DMSO)ppm:176. 5(C-
4) ,163. 1(C-7) ,160. 8(C-8a) ,156. 2(C-5) ,148. 4
(C-2) ,148. 0(C-4) ,145. 5(C-3) ,136. 6(C-3) ,
122. 3(C-1) ,120. 5(C-6) ,116. 0(C-5) ,115. 8(C-
2) ,105. 1(C-4a) ,100. 3(C-1) ,99. 2(C-6) ,94. 7
(C-8) ,77. 6(C-5) ,76. 9(C-3) ,73. 6(C-2) ,
70. 0(C-4) ,61. 1(C-6) ,158. 8(C-2) ,157. 1(C-
5) ,155. 6 (C-2) ,129. 9 (C-6) ,128. 1 (C-2) ,
115. 3(C-3) ,109. 7(C-5) ,108. 0(C-3) ,107. 6
(4a-C) ,105. 2(C-1) ,105. 0(C-6) ,103. 1(C-3) ,
95. 0(C-8) ,77. 9(C-1) ,28. 0(C-4) ,28. 0(C-
5)。波谱数据与文献[12]中槲皮素-7-O-葡萄糖苷
对照一致。
4 结果与讨论
从分离的部分化合物看,构棘根木心的主要成
分为黄酮醇及其苷类化合物,也有三萜和甾体类成
分。从目前报道的文献看,构棘根皮中含有更为丰
991Vol. 25 刘志平等:构棘根木心化学成分研究
富的异戊烯取代的呫吨酮、异戊烯取代黄酮等成分,
而异戊烯基取代的黄酮类成分常具有良好的抗炎、
抗病毒、抗肿瘤活性,故构棘作为传统中药“穿破
石”使用时,根皮比根木心可能具有更好的生理活
性。
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