全 文 ：构棘根化学成分研究
周 琪1，2，陈 立2，陈权威1，2，陈恒文2，董俊兴2*
(1. 中南大学药学院，湖南 长沙 410013;2. 军事医学科学院放射与辐射医学研究所，北京 100850)
摘要 目的:研究桑科柘属植物构棘根的化学成分。方法:采用硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、重结晶等方法进行
分离纯化，根据理化性质及波谱数据对化合物进行结构鉴定。结果:从构棘根 70%乙醇提取物中分离得到 13 个化
合物，分别鉴定为:β-谷甾醇(1)、butyrospermol (2)、butyrospermol acetate(3)、右旋丁香树脂 (4)、1，3，6-三羟基-7-
甲氧基呫吨酮(5)、1，3，6，7-四羟基-8-异戊烯基呫吨酮(6)、山柰酚(7)、二氢山柰酚(8)、伞形花内酯(9)、对羟基苄
基乙基醚(10)、2，4-二羟基苯甲醛(11)、对羟基苯甲醛(12)、香草醛(13)。结论:其中，化合物 2 ～ 6、10 ～ 13 为首次
从该植物中分离得到。
关键词 构棘;化学成分;柘属
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2013)09-1444-04
Chemical Constituents of Cudrania cochinchinensis
ZHOU Qi1，2，CHEN Li2，CHEN Quan-wei1，2，CHEN Heng-wen2，DONG Jun-xing2
(1. College of Pharmaceutical Science，Central South University，Changsha 410013，China;2. Institute of Ｒadiation Medicine，Academy
of Military Medical Science，Beijing 100850，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of Cudrania cochinchinensis. Methods:Compounds were isolated and pu-
rified by silica gel column，sephadex LH-20 chromatography and recrystallization． Their structures were elucidated by physicochemical
properties and spectral data. Ｒesults:Thirteen compounds were isolated from the 70% ethanol extract of the root of Cudrania co-
chinchinensis and identified as β-sitosterol (1) ，butyrospermol (2) ，butyrospermol acetate (3) ，(+)syringarenol (4) ，1，3，6-trihy-
droxy-7-methoxy xanthone (5) ，1，3，6，7-tetrahydroxy-8-prenylxanthone (6) ，kaempferol (7) ，dihydrokaempferol (8) ，umbelliferone
(9) ，4-hydroxybenzyl ethyl ether (10) ，2 4-dihydroxybenzaldehyde (11) ，4-hydrox-ybenzaldehyde (12)and vanillin (13). Conclu-
sion:Compounds 2 ～ 6，10 ～ 13 are isolated from Cudrania cochinchinensis for the first time.
Key words Cudrania cochinchinensis (Lour．)Kudo et Masam ;Chemical constituents;Cudrania
收稿日期:2013-04-02
作者简介:周琪(1988-) ，男，硕士研究生，主要从事天然产物活性成分研究;E-mail:zhouqi0908@ 126. com。
* 通讯作者:董俊兴，Tel:010-66931314，E-mail:dongjx@ vip. sina. com。
构棘 Cudrania cochinchinensis(Lour. )Kudo et
Masam. 为桑科柘属直立或攀缘状灌木，以根入药，
收录于“穿破石”项下，主要分布于安徽、浙江、江
西、福建、湖北、湖南、广东、四川等地。民间用于治
疗风湿痹痛、跌打损伤、黄疸、腮腺炎、胃溃疡和十二
指肠溃疡等疾病，疗效显著〔1〕。本课题组前期研究
发现构棘的根具有较好的抗 H5N1 病毒活性，为了
寻找活性物质基础，本实验对构棘根进行了化学成
分研究。构棘根的 70%乙醇提取物依次经过氯仿、
正丁醇萃取，通过硅胶柱层析、Sephadex LH-20 凝胶
柱层析、重结晶等方法从氯仿部位分离得到 13 个单
体化合物。根据理化性质和波谱数据分别鉴定为:
β-谷甾醇(1)、butyrospermol(2)、butyrospermol ace-
tate(3)、右旋丁香树脂 (4)、1，3，6-三羟基-7-甲氧
基呫吨酮(5)、1，3，6，7-四羟基-8-异戊烯基呫吨酮
(6)、山柰酚(7)、二氢山柰酚(8)、伞形花内酯(9)、
对羟基苄基乙基醚(10)、2，4-二羟基苯甲醛(11)、
对羟基苯甲醛(12)、香草醛(13)。其中，化合物 2
～ 6、10 ～ 13 为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
JUM-ECA-400 超导核磁共振仪(日本电子株式
会社) ，VarianUNITYINOVA600 超导核磁共振仪
(美国 Varian 公司) ，均 TMS 为内标;Finnigan LCQ
Advantage Max 液相色谱-质谱联用仪(美国 Thermo
公司) ;ZAB-2F 型质谱仪(德国 AG 公司) ;PE Model
343 型旋光仪;显微熔点测定仪(X-4 型) ;BP211D
电子天平(美国 Sartorius 公司) ;Sephadex LH-20 凝
胶(瑞典 Pharmacia 产品) ;薄层色谱硅胶 GF254和柱
色谱硅胶 200 ～ 300 目(青岛海洋化工厂产品) ;所
用试剂均为分析纯。
构棘根于 2009 年 10 月购买于河北安国药材批
发市场，经军事医学科学院放射与辐射医学研究所
李彬副研究员鉴定为桑科柘属植物构棘 Cudrania
cochinchinensis(Lour. )Kudo et Masam. 的根，标本存
放于中南大学药学院。
2 提取与分离
·4441· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 9 期 2013 年 9 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2013.09.025
构棘根 4 0 kg，粉碎后用 8 倍量 70%乙醇回流
提取 3 次，每次 3 h，合并提取液，减压浓缩，得浸膏
2. 15 kg，用适量水混悬后，依次用氯仿、正丁醇萃
取，减压回收得氯仿萃取物 150 g、正丁醇萃取物
560 g。反复利用硅胶柱层析、Sephadex LH-20 凝胶
柱层析、重结晶等方法从氯仿萃取物中分离得到化
合物 1(442 mg)、2(12 mg)、3(55 mg)、4(28 mg)、5
(8 mg)、6(24 mg)、7(30 mg)、8(19 mg)、9(23
mg)、10(105 mg)、11(68 mg)、12(19 mg)、13(26
mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色针状结晶(氯仿) ，mp 132 ～
134 ℃。香草醛-浓硫酸显紫红色。该化合物与 β-
谷甾醇对照品共薄层，Ｒf 值一致，故鉴定该化合物
为 β-谷甾醇。
化合物 2:白色针状结晶(氯仿)。香草醛-浓硫
酸显紫红色。EI-MS m/z:426 ［M］+。1H-NMＲ
(CDCl3，400 MHz)δ:0. 74(3H，s，CH3-19) ，0. 80
(3H，s，CH3-18) ，0. 84(3H，d，J = 5. 0 Hz，CH3-21) ，
0. 86(3H，s，CH3-30) ，0. 97(6H，s，CH3-28，29) ，
1. 61(3H，s，CH3-26) ，1. 68(3H，s，CH3-27) ，3. 24
(1H，dd，J = 4. 2，11. 2 Hz，H-3) ，5. 10(1H，t，J = 6. 0
Hz，H-24) ，5. 25(1H，d，J = 3. 9 Hz，H-7) ;13C-NMＲ
(CDCl3，100 MHz)δ:37. 2(C-1) ，27. 7(C-2) ，79. 3
(C-3) ，39. 0(C-4) ，50. 6(C-5) ，24. 0(C-6) ，117. 8
(C-7) ，145. 9(C-8) ，48. 9(C-9) ，34. 9(C-10) ，18. 1
(C-11) ，33. 8(C-12) ，43. 5(C-13) ，51. 3(C-14) ，
34. 0(C-15) ，28. 5(C-16) ，53. 2(C-17) ，13. 1(C-
18) ，22. 1(C-19) ，35. 8(C-20) ，18. 6(C-21) ，35. 1
(C-22) ，25. 4 (C-23) ，125. 1(C-24) ，130. 9(C-25) ，
17. 7(C-26) ，25. 7(C-27) ，27. 6(C-28) ，27. 3(C-
29) ，14. 7(C-30)。以上波谱数据与文献〔2〕报道对
照基本一致，故鉴定该化合物为 butyrospermol。
化合物 3:白色针状结晶(氯仿) ，mp 146 ～
148 ℃。香草醛-浓硫酸显紫红色。EI-MS m/z:468
［M］+。1H-NMＲ(CDCl3，400 MHz)δ:0. 76(3H，s，
CH3-19) ，0. 80(3H，s，CH3-18) ，0. 84(3H，s，CH3-
28) ，0. 85(3H，d，J = 5. 0 Hz，CH3-21) ，0. 93(3H，s，
CH3-29) ，0. 97(3H，s，CH3-30) ，1. 61(3H，s，CH3-
26) ，1. 69(3H，s，CH3-25) ，2. 06(3H，s，CH3CO) ，
4. 53(1H，dd，J = 3. 5，11. 5 Hz，H-3) ，5. 10(1H，t，J
= 8. 0 Hz，H-24) ，5. 24(1H，d，J = 3. 2 Hz，H-7) ;
13C-NMＲ(CDCl3，100 MHz)δ:36. 8(C-1) ，24. 2(C-
2) ，81. 1(C-3) ，37. 8(C-4) ，50. 7(C-5) ，23. 7(C-6) ，
117. 5(C-7) ，145. 9(C-8) ，48. 7(C-9) ，34. 8(C-10) ，
18. 1(C-11) ，33. 7(C-12) ，43. 5(C-13) ，51. 2(C-
14) ，33. 9(C-15) ，28. 5(C-16) ，53. 2(C-17) ，22. 0
(C-18) ，13. 1(C-19) ，35. 8(C-20) ，18. 6(C-21) ，
35. 1(C-22) ，25. 3(C-23) ，125. 1(C-24) ，131. 0(C-
25) ，25. 7(C-26) ，17. 7(C-27) ，27. 5(C-28) ，27. 3
(C-29) ，15. 9 (C-30) ，171. 0 (CH3CO) ，21. 4
(CH3CO)。以上波谱数据与文献
〔3〕报道对照基本
一致，故鉴定该化合物为 butyrospermol acetate。
化合物 4:白色针状结晶(甲醇) ，mp 175 ～
177 ℃。香草醛-浓硫酸显红色。［α］20D + 16. 7
o(c
= 0. 57，CHCl3)。Negative-ESI-MS m/z:417 ［M －
H］－。1H-NMＲ(CDCl3，400 MHz)δ:3. 10(2H，m，H-
1，H-5) ，3. 91(12H，s，4 × OCH3) ，3. 92(2H，m，H-
4a，8a) ，4. 29(2H，m，H-4e，8e) ，4. 73(2H，d，J = 4. 2
Hz，H-2，6) ，5. 54(2H，br s，OH) ，6. 59(4H，s，Ar-
H) ;13C-NMＲ(CDCl3，100 MHz)δ:54. 3(C-1，5) ，
56. 3(OCH3) ，71. 8(C-4，8) ，86. 0(C-2，6) ，102. 6
(C-2，4) ，132. 0(C-1，1″) ，134. 2(C-4，4) ，147. 1
(C-3，5，3″，5″)。以上波谱数据与文献〔4〕报道对照
基本一致，故鉴定该化合物为右旋丁香树脂。
化合物 5:黄色无定型粉末。香草醛-浓硫酸显
黄色。Negative-ESI-MS m/z:273 ［M － H］－。1H-
NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)δ:3. 87(3H，s，OCH3) ，
6. 16(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-2) ，6. 33(1H，d，J = 1. 8
Hz，H-4) ，6. 90(1H，s，H-5) ，7. 42(1H，s，H-8) ，
10. 86(2H，br s，2 × OH) ，13. 10 (1H，s，OH) ;
13C-NMＲ(DMSO-d6，150 MHz)δ:55. 9(OCH3) ，93. 7
(C-4) ，97. 8(C-2) ，101. 5(C-9a) ，102. 7(C-5) ，
104. 7(C-8) ，111. 5(C-8a) ，146. 0(C-7) ，151. 8(C-
4b) ，154. 6(C-6) ，157. 2(C-4a) ，162. 5(C-1) ，164. 8
(C-3) ，178. 7(C = O)。以上波谱数据与文献〔5〕报
道对照基本一致，故鉴定该化合物为 1，3，6-三羟基-
7-甲氧基呫吨酮。
化合物 6:黄色无定型粉末。香草醛-浓硫酸呈
黄色。Negative-ESI-MS m/z:327 ［M － H］－。1H-
NMＲ(CD3OD，600 MHz)δ:6. 67(1H，s，H-5) ，6. 18
(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-4) ，6. 08(1H，d，J = 1. 8 Hz，H-
2) ，5. 26(1H，t，J = 6. 7 Hz，H-12) ，4. 10(2H，d，J =
6. 7 Hz，H-11) ，1. 82(3H，s，CH3-15) ，1. 65(3H，s，
CH3-14) ;
13C-NMＲ(CD3OD，150 MHz)δ:183. 5(C-
9) ，165. 6(C-3) ，164. 7(C-1) ，158. 5(C-4a) ，154. 2
(C-6) ，153. 5(C-4b) ，142. 2(C-7) ，131. 8(C-13) ，
129. 6(C-8) ，124. 8(C-12) ，112. 1(C-8a) ，104. 0(C-
9a) ，110. 0(C-5) ，98. 5(C-2) ，93. 8(C-4) ，26. 6(C-
11) ，26. 0(C-14) ，18. 3(C-15)。以上波谱数据与文
·5441·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 9 期 2013 年 9 月
献〔6〕报道对照基本一致，故鉴定该化合物为 1，3，6，
7-四羟基-8-异戊烯基呫吨酮。
化合物 7:黄色无定型粉末。香草醛-浓硫酸显
黄色。1H-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)δ:12. 49(1H，
s，OH) ，10. 80(1H，s，OH) ，10. 12(1H，s，OH) ，9. 42
(1H，s，OH) ，8. 05(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-2，6) ，
6. 93(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-3，4) ，6. 44(1H，d，J =
2. 0 Hz，H-8) ，6. 19 (1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ;
13C-NMＲ(DMSO-d6，100 MHz)δ:179. 9 (C-4) ，
163. 9(C-7) ，160. 7(C-5) ，159. 2(C-4) ，156. 2(C-
9) ，146. 8(C-2) ，135. 7(C-3) ，129. 5(C-2，6) ，
121. 7(C-1) ，115. 4(C-3，5) ，103. 0(C-10) ，98. 2
(C-6) ，93. 5(C-8)。以上波谱数据与文献〔7〕报道对
照基本一致，故鉴定该化合物为山柰酚。
化合物 8:黄色无定型粉末。香草醛-浓硫酸显
黄色。Negative-ESI-MS m/z:287 ［M － H］－。1H-
NMＲ(CD3OD，600 MHz)δ:7. 34(2H，d，J = 8. 4 Hz，
H-2，6) ，6. 82(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，5. 92
(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-8) ，5. 87(1H，d，J = 2. 4 Hz，H-
6) ，4. 97(1H，d，J = 11. 4 Hz，H-2) ，4. 53(1H，d，J =
11. 4 Hz，H-3) ;13C-NMＲ (CD3OD，150 MHz)δ:
198. 5(C-4) ，168. 7(C-7) ，165. 3(C-5) ，164. 6(C-
9) ，159. 2(C-4) ，130. 4(C-2，6) ，129. 3(C-1) ，
116. 1(C-3，5) ，101. 2(C-10) ，97. 3(C-6) ，96. 3(C-
8) ，85. 0(C-2) ，73. 7(C-3)。以上波谱数据与文
献〔8〕报道对照基本一致，故鉴定该化合物为二氢山
柰酚。
化合物 9:白色无定型粉末。Negative-ESI-MS
m/z:161［M － H］－。1H-NMＲ(DMSO-d6，400 MHz)
δ:10. 62(1H，s，OH) ，7. 97(1H，d，J = 9. 2 Hz，H-
4) ，7. 55(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-5) ，6. 82(1H，dd，J =
8. 4，2. 2 Hz，H-6) ，6. 74(1H，d，J = 2. 2 Hz，H-8) ，
6. 24(1H，d，J = 9. 2 Hz，H-3) ;13C-NMＲ (DMSO-d6，
100 MHz)δ:161. 3(C-7) ，160. 4(C-2) ，155. 5(C-
9) ，144. 5(C-4) ，129. 7(C-5) ，113. 1(C-6) ，111. 5
(C-3) ，111. 3(C-10) ，102. 2(C-8)。以上波谱数据
与文献〔9，10〕报道对照基本一致，故鉴定该化合物为
伞形花内酯。
化合物 10:白色无定型粉末。香草醛-浓硫酸
显粉红色。1H-NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:7. 15(2H，
d，J = 8. 0 Hz，H-2，6) ，6. 75(2H，d，J = 8. 0 Hz，H-3，
5) ，4. 37(2H，s，H-7) ，3. 51(2H，q，J = 8. 0 Hz，H-
1) ，1. 18 (3H，t，J = 8. 0 Hz，H-2) ;13C-NMＲ
(CD3OD，100 MHz)δ:158. 3(C-4) ，130. 7(C-2，6) ，
130. 3(C-1) ，116. 1(C-3，4) ，73. 6(C-7) ，66. 4(C-
1) ，15. 4(C-2)。以上波谱数据与文献〔11〕报道对
照基本一致，故鉴定该化合物为对羟基苄基乙基醚。
化合物 11:黄色无定型粉末。香草醛-浓硫酸
显红色。Positive-ESI-MS m/z:138［M］+。1H-NMＲ
(CD3OD，400 MHz)δ:9. 69(1H，s，CHO) ，7. 48
(1H，d，J = 10. 7 Hz，H-6) ，6. 44(1H，dd，J = 10. 7，
2. 2 Hz，H-5) ，6. 26 (1H，d，J = 2. 2 Hz，H-3) ;
13C-NMＲ(CD3OD，100 MHz)δ:195. 4(CHO) ，167. 3
(C-2) ，165. 6(C-4) ，136. 7(C-6) ，116. 2(C-1) ，
109. 9(C-5) ，103. 2(C-3)。以上波谱数据与文献〔12〕
报道对照基本一致，故鉴定该化合物为 2，4-二羟基
苯甲醛。
化合物 12:无色针状结晶。Negative-ESI-MS
m/z:121 ［M － H］－。 1H-NMＲ (Acetone-d6，600
MHz)δ:9. 86(1H，s，CHO) ，7. 80(2H，dd，J = 9. 0，
2. 4 Hz，H-2，6) ，7. 01(2H，dd，J = 9. 0，2. 4 Hz，H-3，
5)。以上波谱数据与文献〔13〕报道对照基本一致，化
合物与对羟基苯甲醛对照品共薄层，其显色及 Ｒf 值
一致，故鉴定该化合物为对羟基苯甲醛。
化合物 13:白色无定型粉末。Negative-ESI-MS
m/z:151［M － H］－。1H-NMＲ(CD3OD，400 MHz)δ:
9. 73(1H，s，CHO) ，7. 43(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-2) ，
7. 41(1H，dd，J = 2. 0，8. 0 Hz，H-6) ，6. 94(1H，d，J =
8. 0 Hz，H-5) ，3. 91 (3H，s，OCH3 ) ;
13C-NMＲ
(CD3OD，100 MHz)δ:192. 9(C-7) ，154. 7(C-4) ，
149. 7(C-3) ，130. 6(C-1) ，127. 9(C-6) ，116. 3(C-
5) ，111. 2(C-2) ，56. 4(OCH3)。以上波谱数据与文
献〔13〕报道对照基本一致，故鉴定该化合物为香草
醛。
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三种不同方法提取北细辛挥发油的成分分析
陈燕銮1，刘秋琼1，王建壮2，陈楚萍1，王经韵1
(1. 广东省人民医院 /广东省医学科学院，广东 广州 510080;2. 广东药学院药科学院，广东 广州 510006)
摘要 目的:探讨三种不同方法提取的北细辛挥发油成分的异同。方法:将北细辛用水蒸气蒸馏法、超临界二
氧化碳萃取法提取的挥发油，超临界二氧化碳萃取的挥发油再减压浓缩除去挥发性成分，这三种方法得到的三组
挥发油用气质联用方法进行成分分析。结果:水蒸气蒸馏法和超临界二氧化碳萃取法提取北细辛的挥发油有 36
个成分，其中相同的成分有 16 个，含量各不相同，超临界二氧化碳萃取后再提取法主要得到的是挥发油中的非挥
发性成分，共鉴定出 11 种化学物质，主要为油脂类。结论:实验通过比较研究不同提取方法所得的北细辛挥发油
成分，得出了它们之间的共同成分及相对含量，首次通过对超临界二氧化碳萃取法提取的挥发油中的不挥发性成
分进行分析，为中药材北细辛的药用成分和质量控制提供了一定依据。
关键词 北细辛挥发油;提取;成分分析
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2013)09-1447-05
Composition Analysis of Volatile Oil of Asarum heterotropoides var．
mandshuricum Extracted by Three Different Methods
CHEN Yan-luan1，LIU Qiu-qiong1，WANG Jian-zhuang2，CHEN Chu-ping1，WANG Jing-yun1
(1. Guangdong General Hospital，Guangdong Academy of Medical Sciences，Guangzhou 510080，China;2. School of Pharmacy，Guang-
dong Pharmacological University，Guangzhou 510006，China)
Abstract Objective:To study the differences of the constituents of the volatile oil from Asarum heterotropoides var． mandshuricum
with three different extracted methods. Methods:Volatile oil from Asarum heterotropoides var． mandshuricum was extracted by steam dis-
tillation，supercritical carbon dioxide extraction and supercritical carbon dioxide extraction followed by concentration under pressure to
remove volatile components，respectivily． GC-MS was utilized to analyze the components of volatile oil. Ｒesults:The volatile oil from Asa-
rum heterotropoides var． mandshuricum extracted by steam distillation and supercritical carbon dioxide extraction method contained 36
ingredients，16 of which were the same，but different in amount. 11 kinds of non-volatile components of the volatile oil from Asarum het-
erotropoides var． mandshuricum were identified as the main components with supercrtical carbon dioxide extraction followed by concen-
tration under reduced pressure ，which were mainly fats and oils. Conclusion:The common components and their relative contents of the
volatile oil from Asarum heterotropoides var． mandshuricum are obtained and compared with different extraction methods. It s the first
time to extract the volatile components in the volatile oil from Asarum heterotropoides var． mandshuricum by supercritical carbon dioxide
extraction，which provides the basis for Chinese herbal medicinal ingredients and quality control of the Asarum to some extent.
Key words Volatile oil of Asarum heterotropoides var． mandshuricum;Extraction;Component analysis
收稿日期:2013-04-25
作者简介:陈燕銮(1978-) ，女，主管药师，研究方向:药物制剂质量分析;Tel:13922195357，E-mail:chenyanluan666@ 163. com。
北细辛为马兜铃科植物北细辛 Asarum hetero-
tropoides Fr. Schmidt. var. mandshuricum (Maxim. )
Kitag. 的干燥根和根茎。具有祛风散寒、祛风止痛、
通窍、温肺化饮之功效，主要用于治疗风寒感冒、头
痛、牙痛、鼻塞流涕、鼻鼽、鼻渊、风湿痹痛、痰饮喘
咳〔1〕。北细辛为临床常用中药，用药剂量过大有临
·7441·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 9 期 2013 年 9 月