全 文 ：［收稿日期］ 20130705(002)
［基金项目］ 国家科技部国际科技合作项目(2010DFB33260);吉林省科技厅项目(20100122)
［第一作者］ 刘悦，博士，副主任药师，从事天然药物化学和中药分析研究，Tel:0431-86058690，E-mail:yh_zy6@ 163. com
［通讯作者］ * 徐暾海，博士，教授，从事中药活性物质基础研究，Tel:010-64286935，E-mail:thxu@ yahoo． com;
* 徐雅娟，博士，研究员，从事中药基础研究和质量标准研究以及中药新药开发研究，Tel:0431-86058690，E-mail:xyj6492
@ 126. com
匙羹藤叶的化学成分研究
刘悦1，郑磊1，范冰舵2，徐暾海2* ，解生旭1，司云珊1，徐雅娟1，3* ，徐东铭1
( 1. 中药药效物质重点实验室，吉林省中医药科学院，长春 130012; 2. 北京中医药大学，北京 100029;
3. 吉林大学药学院，长春 130021)
［摘要］ 目的:研究匙羹藤 Gymnema sylvestre (Ｒetz．)Schult 叶中化学成分。方法:应用硅胶、ODS 柱色谱和制备 HPLC
等方法进行分离纯化，应用化学方法结合1H-NMＲ和13C-NMＲ波谱技术鉴定化合物结构，测定化合物的体外蛋白非酶糖基化
抑制活性，其中化合物 4 在 50 mg·L －1时有较好抑制作用，抑制率为 42. 11%。结果:从匙羹藤叶中分离得到 5 个化合物，分别
为灰毡毛忍冬皂苷乙(1)、灰毡毛忍冬皂苷甲(2)、lonimacranthoide III(3)、朝霍定 C(4)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-α-L-
吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖基-常春藤皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯(5)。评价了化合物 1 ～ 5 的体外蛋白
非酶糖基化抑制活性。结论:化合物 1 ～ 5 均为首次从本属植物中分离得到，体外活性筛选表明化合物 4 在高浓度时具有一定
的蛋白非酶糖基化抑制作用。
［关键词］ 匙羹藤;化学成分;体外蛋白非酶糖基化抑制活性
［中图分类号］ Ｒ284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2014)12-0102-05
［doi］ 10． 13422 / j． cnki． syfjx． 2014120102
［网络出版地址］ http:/ /www． cnki． net /kcms /detail /11． 3495． Ｒ． 20140409． 1500． 016． html
［网络出版时间］ 2014-04-09 15:00
Chemical Constituents from Leaves of Gymnema sylvestre
LIU Yue1，ZHENG Lei1，FAN Bing-duo2，XU Tun-hai2* ，XIE Sheng-xu1，
SI Yun-shan1，XU Ya-juan1，3* ，XU Dong-ming1
(1. Key Laboratory of Effective Substances from Traditional Chinese Medicine，
Jilin Academy of Chinese Medicine Sciences，Changchun 130012，China;
2. Beijing University of Chinese Medicine，Beijing 100029，China;
3. Department of Pharmacology，Jilin University，Changchun 130021，China)
［Abstract］ Objective:To study the chemical constituents of Gymnema sylvestre． Method:By column
chromatopraphy of silica gel，ODS and prep-HPLC，etc，compounds were separated and purified． Structural
analysis was carried out by chemical methods，spectroscopic (1H-NMＲ，13 C-NMＲ)and MS analysis． Ｒesult:
Five compounds were isolated from the leaves of G． sylvestre． Their structures were elucidated as macranthoidin B
(1)，macranthoidin A (2) ，lonimacranthoide III (3) ，epimedin C (4) ，and 3-O-β-D-glucopyranosyl- (1→3)-
α-L-rhamnopynosyl- (1 → 2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin-28-O-β-D-glucopyranosyl ester (5)． The
inhibition activity of compounds 1-5 on non-enzymatic glycation of protein in vitro were evaluated by calculating the
inhibitory rates of them and control groups on the basis of determining the fluorescence intensity of advanced
glycation end products (AGEs) ，ie，reaction products of bovine serum albumin (BSA)and glucose after a week at
·201·
第 20 卷第 12 期
2014 年 6 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 20，No． 12
Jun．，2014
37 ℃ ． Conclusion:Compounds 1-5 were obtained from the genus Gymnema for the first time． It is shown that
compounds 4 at a concentration of 50 mg·L －1 have a medium inhibition activity for non-enzymatic glycation of
protein in vitro．
［Key words］ Gymnema sylvestre;chemical constituents;non-enzymatic glycation of protein inhibition
activity in vitro
匙羹藤为萝藦科 Asclepiadaceae匙羹藤属植物。
该属植物约有 25 种，主要分布于亚洲、非洲、大洋
洲，国内主要产于广东、广西、福建、云南、台湾等地。
我国有 8 种匙羹藤同属近缘植物［1］。全株均可药
用，可消肿解毒，清热凉血。嫩枝叶，可止痛、生肌、
消肿，治疗枪弹伤，杀虱［2］。现代药理研究表明匙
羹藤具有降血糖、降血脂、抗动脉粥样硬化、抑制甜
味、抗龋齿和抑制肥胖等作用［3-7］。匙羹藤叶是主
要用药部位，其化学成分主要有皂苷，萜类及多糖
等。其中，有效组分匙羹酸 / gymnemic acid(GA)主
要含有齐墩果烷型的五环三萜皂苷类化合物和达
玛烷型四环三萜皂苷类化合物。牛弥菜醇 A 也是
主要活性成分之一，在叶、花、茎等地上部分中均
有分布［8］。本文从匙羹藤叶中分离鉴定了 5 个化
合物，并对其体外蛋白非酶糖基化抑制活性进行
评价。
1 仪器、试剂及药材
Waters-600E 型半制备高效液相色谱仪和
Waters 486 型 UV 检测器(美国 Waters 公司)，
ZOＲBAX PrepHT Eclipse XDB-C18 色谱柱 (21. 2
mm ×250 mm，7 μm，Agilent 公司)，Brucker AV400
型核磁共振仪(瑞士 Brucker公司)，Finnigan Mat LCQ
型离子阱型质谱仪(美国 Finnigan 公司)，ＲF-540 型
荧光分光光度计(日本岛津公司)，LHP-160E 型智能
恒温恒湿培养箱(郑州南北仪器设备有限公司)。
柱色谱用硅胶(300 ～ 400 目)、薄层色谱用硅胶
H(青岛海洋化工公司)，ODS (50 μm，日本 YMC 公
司)，反相薄层板(ＲP-18F254，德国 Merk 公司)。牛
血清白蛋白和 D-葡萄糖(北京 Solarbio Science 公
司)，盐酸氨基胍(美国 Sigma-aldrich 公司)，叠氮钠
(天津市华东试剂厂)，磷酸氢二钾和磷酸二氢钾
(北京化工厂产品)，乙腈为色谱纯。
匙羹藤叶药材采购于广西玉林市网络中药材市
场，产地是广西玉林，经吉林省中医药科学院徐国经
研究员鉴定为萝藦科匙羹藤 Gymnema sylvestre
(Ｒetz．)Schult的叶。
2 提取与分离
匙羹藤叶(10 kg)，粉碎，用 10 倍量水回流提取
3 次，每次 2 h，合并提取液并浓缩，浓缩液过大孔树
脂柱(860021)，依次用水、30% 乙醇、50% 乙醇、
80%乙醇进行梯度洗脱，得 30%乙醇部分(415 g)、
50%乙醇部分(120 g)和 80%乙醇部分(9 g)。其
中，50%乙醇部分(70 g)依次用乙酸乙酯和正丁醇
萃取，获得乙酸乙酯部分(15. 1 g)和正丁醇部分
(10 g)。正丁醇萃取部分进行硅胶柱色谱分离，用三
氯甲烷-甲醇系统(12∶ 1 ～ 0∶ 1)梯度洗脱，获得 24 个
流分，其中，Fr． 296-315 过 ODS 柱色谱，用甲醇-水
梯度洗脱，获得的第 4 份流分，经经 HPLC 制备(甲
醇-水系统，65∶ 35)分离得到化合物 1(123. 3 mg);
Fr． 270-295 过 ODS 柱色谱，用甲醇-水梯度洗脱，获
得的第 2 份流分，经 HPLC 制备(甲醇-水系统，70 ∶
30)分离得到化合物 2(51 mg)和 3(113. 5 mg);Fr．
212-232 经 HPLC制备(甲醇-水系统，70∶ 30)分离得
到化合物 4(35. 2 mg);Fr． 233 经 HPLC 制备(甲醇-
水系统，65∶ 35)分离得到化合物 5(8. 8 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 白色无定形粉末。1H-NMＲ (400
MHz，pyridine-d5) δ:0. 83 (3H，s，H-29)，0. 83
(3H，s，H-30) ，0. 95 (3H，s，H-25) ，1. 09 (3H，s，
H-24) ，1. 12 (3H，s，H-26) ，1. 15 (3H，s，H-27) ，
1. 52 (3H，d，J = 5. 6 Hz，H-6 of Ｒha) ，3. 15 (1H，
brd，J = 12. 8 Hz，H-18) ，4. 27 (1H，m，H-3) ，4. 79
(1H，d，J = 8. 8 Hz，H-1 of 3-O-Ara) ，5. 02 (1H，
d，J = 7. 6 Hz，H-1of Glc) ，5. 16 (1H，d，J = 7. 6
Hz，H-1″ of Glc) ，5. 37 (1H，brs，H-12) ，5. 44
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-1 of Glc) ，6. 25 (1H，d，J =
8. 0 Hz，H-1 of 28-O-Glc) ，6. 29 (1H，brs，H-1 of
Ｒha)。13C-NMＲ (pyridine-d5，100 MHz)δ:14. 3 (C-
24)，16. 3 (C-25) ，17. 7 (C-26) ，18. 3 (C-6) ，18. 6
(C-6 of Ｒha) ，23. 5 (C-16) ，23. 8 (C-30) ，24. 0 (C-
11) ，26. 2 (C-27) ，26. 5 (C-2) ，28. 5 (C-15) ，30. 9
(C-20) ，32. 7 (C-7) ，32. 9 (C-22) ，33. 2 (C-29) ，
34. 1 (C-21) ，37. 0 (C-10) ，39. 2 (C-1) ，40. 0 (C-
8) ，41. 8 (C-18) ，42. 3 (C-14) ，43. 7 (C-4) ，46. 3
(C-19) ，47. 2 (C-17) ，47. 7 (C-5) ，48. 3 (C-9) ，
61. 9 (C-6 of Glc) ，62. 5 (C-6″ of Glc) ，62. 8 (C-6
·301·
刘悦，等:匙羹藤叶的化学成分研究
of Glc)，64. 1 (C-23) ，66. 5 (C-5 of Ara) ，69. 8 (C-5
of Ｒha) ，69. 6 (C-6 of Glc) ，69. 9 (C-4 of Ara) ，
71. 1 (C-4 of Glc) ，71. 6 (C-4″ of Glc) ，71. 6 (C-4
of Glc) ，72. 0 (C-2 of Ｒha) ，73. 2 (C-4 of Ｒha) ，74. 1
(C-2 of Glc) ，74. 9 (C-3 of Ara) ，75. 3 (C-2 of
Glc) ，75. 3 (C-2″ of Glc) ，75. 3 (C-2of Glc) ，75. 6
(C-2 of Ara) ，76. 9 (C-5 of Glc) ，76. 9 (C-3 of Glc) ，
78. 1 (C-5 of Glc) ，78. 3 (C-3 of Glc) ，78. 6 (C-5″
of Glc) ，78. 6 (C-5of Glc) ，78. 6 (C-3of Glc) ，
78. 9 (C-3″ of Glc) ，81. 2 (C-3) ，81. 2 (C-4 of Glc) ，
83. 7 (C-3 of Ｒha) ，95. 8 (C-1 of 28-O-Glc) ，101. 5
(C-1 of Ｒha) ，105. 0 (C-1 of Ara) ，105. 1 (C-1of
28-terminal-Glc) ，105. 5 (C-1″ of 3-terminal-Glc) ，
106. 9 (C-1 of 3-inner-Glc) ，123. 1 (C-12) ，144. 3
(C-13) ，176. 6 (C-28)。以上数据与文献［9］报道
基本一致，故鉴定为灰毡毛忍冬皂苷乙。
化合物 2 白色无定形粉末。1H-NMＲ (400
MHz，pyridine-d5) δ:0. 83 (3H，s，H-29)，0. 84
(3H，s，H-30) ，0. 96 (3H，s，H-25) ，1. 09 (3H，s，
H-24) ，1. 12 (3H，s，H-26) ，1. 16 (3H，s，H-27) ，
1. 51 (3H，d，J = 6. 0 Hz，H-6 of Ｒha) ，3. 15 (1H，
brd，J = 10. 4 Hz，H-18) ，4. 30 (1H，m，H-3) ，4. 98
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-1 of 3-O-Ara) ，5. 02 (1H，
d，J = 8. 0 Hz，H-1″ of Glc) ，5. 38 (1H，brs，H-12) ，
5. 49 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-1 of Glc) ，6. 24 (1H，
d，J = 8. 4 Hz，H-1 of 28-O-Glc) ，6. 27 (1H，brs，
H-1 of Ｒha)。13 C-NMＲ (100 MHz，pyridine-d5)δ:
14. 3 (C-24)，16. 3 (C-25) ，17. 7 (C-26) ，18. 2 (C-
6) ，18. 6 (C-6 of Ｒha) ，23. 5 (C-16) ，23. 8 (C-30) ，
24. 0 (C-11) ，26. 2 (C-27) ，26. 5 (C-2) ，28. 4 (C-
15) ，30. 9 (C-20) ，32. 7 (C-7) ，32. 9 (C-22) ，33. 2
(C-29) ，34. 1 (C-21) ，37. 0 (C-10) ，39. 2 (C-1) ，
40. 0 (C-8) ，41. 8 (C-18) ，42. 3 (C-14) ，43. 7 (C-
4) ，46. 3 (C-19) ，47. 2 (C-17) ，47. 7 (C-5) ，48. 3
(C-9) ，62. 6 (C-6 of Glc) ，62. 7 (C-6″ of Glc) ，64. 1
(C-23) ，66. 7 (C-5 of Ara) ，69. 5 (C-6 of Glc) ，
69. 9 (C-4 of Ara) ，70. 0 (C-5 of Ｒha) ，71. 1 (C-4 of
Glc) ，71. 6 (C-4″ of Glc) ，71. 7 (C-4 of Glc) ，71. 9
(C-2 of Ｒha) ，73. 2 (C-4 of Ｒha) ，74. 0 (C-2 of
Glc) ，75. 3 (C-2″ of Glc) ，75. 4 (C-3 of Ara) ，75. 4
(C-2 of Glc) ，76. 1 (C-2 of Ara) ，78. 1 (C-5 of
Glc) ，78. 5 (C-5 of Glc) ，78. 6 (C-5″ of Glc) ，78. 7
(C-3″ of Glc) ，78. 8 (C-3 of Glc) ，78. 9 (C-3 of
Glc) ，81. 3 (C-3) ，83. 2 (C-3 of Ｒha) ，95. 8 (C-1 of
28-O-Glc) ，101. 6 (C-1 of Ｒha) ，105. 1 (C-1″ of 28-
terminal-Glc) ，105. 4 (C-1 of Ara) ，107. 1 (C-1 of 3-
terminal-Glc) ，123. 1 (C-12) ，144. 3 (C-13) ，176. 6
(C-28)。以上数据与文献［9］报道基本一致，故鉴
定为灰毡毛忍冬皂苷甲。
化合物 3 白色无定形粉末。1H-NMＲ (400
MHz，pyridine-d5) δ:0. 85 (3H，s，H-29)，0. 86
(3H，s，H-30) ，0. 94 (3H，s，H-25) ，1. 10 (3H，s，
H-24) ，1. 12 (3H，s，H-26) ，1. 17 (3H，s，H-27) ，
1. 52 (3H，d，J = 6. 0 Hz，H-6 of Ｒha) ，3. 16 (1H，
dd，J = 9. 6，3. 2 Hz，H-18) ，4. 28 (1H，m，H-3) ，
4. 99 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-1 of 3-O-Ara) ，5. 16
(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-1″ of Glc) ，5. 39 (1H，brs，
H-12) ，5. 43 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-1 of Glc) ，6. 32
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-1 of 28-O-Glc) ，6. 28 (1H，
brs，H-1 of Ｒha)。13C-NMＲ (100 MHz，pyridine-d5)
δ:14. 3 (C-24)，16. 3 (C-25) ，17. 7 (C-26) ，18. 2
(C-6) ，18. 6 (C-6 of Ｒha) ，23. 5 (C-16) ，23. 8 (C-
30) ，24. 0 (C-11) ，26. 2 (C-27) ，26. 5 (C-2) ，28. 4
(C-15) ，30. 9 (C-20) ，32. 7 (C-7) ，32. 9 (C-22) ，
33. 2 (C-29) ，34. 1 (C-21) ，37. 0 (C-10) ，39. 2 (C-
1) ，40. 0 (C-8) ，41. 8 (C-18) ，42. 3 (C-14) ，43. 7
(C-4) ，46. 3 (C-19) ，47. 2 (C-17) ，47. 7 (C-5) ，
48. 3 (C-9) ，61. 9 (C-6 of Glc) ，62. 3 (C-6″ of Glc) ，
62. 5 (C-6 of Glc) ，64. 1 (C-23) ，66. 6 (C-5 of
Ara) ，69. 8 (C-5 of Ｒha) ，69. 9 (C-4 of Ara) ，71. 2
(C-4 of Glc) ，71. 6 (C-4″ of Glc) ，72. 0 (C-2 of
Ｒha) ，73. 2 (C-4 of Ｒha) ，74. 3 (C-3 of Ara) ，74. 9
(C-2 of Glc) ，75. 3 (C-2″ of Glc) ，75. 3 (C-2 of
Ara) ，75. 6 (C-2 of Glc) ，76. 9 (C-5 of Glc) ，76. 9
(C-3 of Glc) ，78. 3 (C-3″ of Glc) ，78. 6 (C-5″ of
Glc) ，79. 1 (C-5 of Glc) ，79. 5 (C-3 of Glc) ，81. 2
(C-3) ，81. 2 (C-4 of Glc) ，83. 6 (C-3 of Ｒha) ，95. 9
(C-1 of 28-O-Glc) ，101. 5 (C-1 of Ｒha) ，105. 0 (C-1
of Ara) ，105. 1 (C-1″ of 3-terminal-Glc) ，106. 9 (C-1
of 3-inner-Glc) ，123. 1 (C-12) ，144. 3 (C-13) ，176. 6
(C-28)。以上数据与文献［10］报道基本一致，故鉴
定为 lonimacranthoide III。
化合物 4 黄色无定形粉末。1H-NMＲ (400
MHz，pyridine-d5)δ:13. 2 (1H，brs，C-5-OH)，7. 22
(1H，s，H-6) ，8. 11 (2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，
6) ，7. 11 (2H，d，J = 8. 8 Hz，3，5) ，4. 79 (1H，
brs，H-1″a) ，5. 17 (1H，brs，H-1″ b) ，5. 54 (1H，t-
like，J = 6. 4 Hz，H-2″) ，1. 74 (3H，s，H-4″) ，1. 57
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2014 年 6 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 20，No． 12
Jun．，2014
(3H，s，H-5″)，3. 67 (3H，s，4-OMe) ，5. 73 (1H，
d，H-1 of 7-O-Glc) ，6. 15 (1H，brs，H-1 of 3-O-
Ｒha) ，1. 35 (3H，d，J = 6. 4 Hz，H-6 of 3-O-Ｒha) ，
6. 20 (1H，brs，H-1 of Ｒha) ，1. 79 (3H，d，J = 6. 0
Hz，H-6 of Ｒha)。13C-NMＲ (100 MHz，pyridine-d5)
δ:18. 2 (C-5″)，18. 4 (C-6 of Ｒha) ，18. 8 (C-6 of
Ｒha) ，22. 6 (C-1″) ，25. 8 (C-4″) ，55. 6 (C-4-
OMe) ，62. 4 (C-6 of Glc) ，70. 6 (C-5 of Ｒha) ，71. 2
(C-4 of Glc) ，72. 2 (C-5 of Ｒha) ，72. 4 (C-3 of
Ｒha) ，72. 4 (C-2 of Ｒha) ，72. 9 (C-3 of Ｒha) ，73. 4
(C-4 of Ｒha) ，74. 3 (C-4 of Ｒha) ，77. 3 (C-2 of
Ｒha) ，75. 1 (C-2 of Glc) ，78. 9 (C-3 of Glc) ，79. 2
(C-5 of Glc) ，99. 5 (C-6) ，102. 6 (C-1 of 7-O-Glc) ，
102. 9 (C-1 of 3-O-Ｒha) ，103. 7 (C-1 of 3-terminal-
Ｒha) ，107. 2 (C-10) ，109. 5 (C-8) ，114. 6 (C-3和
C-5) ，123. 0 (C-2″) ，123. 0 (C-1) ，131. 4 (C-2和
C-6) ，131. 7 (C-3″) ，136. 3 (C-3) ，154. 0 (C-9) ，
157. 8 (C-2) ，160. 8 (C-5) ，162. 0 (C-7) ，162. 4 (C-
4) ，179. 5 (C-4)。以上数据与文献［11］报道基本
一致，故鉴定为朝霍定 C。
化合物 5 白色无定形粉末。1H-NMＲ (400
MHz，pyridine-d5) δ:0. 86 (3H，s，H-29)，0. 86
(3H，s，H-30) ，0. 94 (3H，s，H-25) ，1. 10 (3H，s，
H-24) ，1. 13 (3H，s，H-26)1. 17 (3H，s，H-27) ，
1. 52 (3H，d，J = 6. 0 Hz，H-6 of Ｒha) ，3. 16 (1H，
brd，J = 11. 2 Hz，H-18) ，4. 29 (1H，m，H-3) ，5. 08
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-1 of 3-O-Ara) ，5. 39 (1H，
brs，H-12) ，5. 49 (1H，d，J = 7. 2 Hz，H-1 of Glc) ，
6. 32 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-1 of Glc) ，6. 27 (1H，
brs，H-1 of Ｒha)。13C-NMＲ (100 MHz，pyridine-d5)
δ:14. 3 (C-24)，16. 3 (C-25) ，17. 6 (C-26) ，18. 2
(C-6) ，18. 6 (C-6 of Ｒha) ，23. 5 (C-16) ，23. 8 (C-
30) ，24. 0 (C-11) ，26. 2 (C-27) ，26. 5 (C-2) ，28. 4
(C-15) ，30. 9 (C-20) ，32. 7 (C-7) ，32. 9 (C-22) ，
33. 2 (C-29) ，34. 1 (C-21) ，37. 0 (C-10) ，39. 2 (C-
1) ，40. 1 (C-8) ，41. 8 (C-18) ，42. 2 (C-14) ，43. 7
(C-4) ，46. 3 (C-19) ，47. 1 (C-17) ，47. 7 (C-5) ，
48. 3 (C-9) ，62. 3 (C-6 of Glc) ，62. 6 (C-6 of Glc) ，
64. 1 (C-23) ，66. 7 (C-5 of Ara) ，69. 9 (C-5 of
Ｒha) ，70. 0 (C-4 of Ara) ，71. 2 (C-4 of Glc) ，71. 7
(C-4 of Glc) ，71. 9 (C-2 of Ｒha) ，73. 2 (C-4 of
Ｒha) ，74. 3 (C-2 of Glc) ，75. 4 (C-3 of Ara) ，75. 4
(C-2 of Glc) ，76. 1 (C-2 of Ara) ，78. 7 (C-5 of Glc) ，
78. 8 (C-3 of Glc) ，79. 1 (C-5(of Glc) ，79. 5 (C-3
of Glc) ，81. 3 (C-3) ，83. 2 (C-3 of Ｒha) ，95. 8 (C-1
of 28-O-Glc) ，101. 6 (C-1 of Ｒha) ，105. 1 (C-1 of
Ara) ，107. 1 (C-1 of 3-terminal-Glc) ，123. 1 (C-12) ，
144. 2 (C-13) ，176. 6 (C-28)。以上数据与文献
［12］报道基本一致，故鉴定为 3-O-β-D-吡喃葡萄糖
基-(1(3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1(2)-α-L-吡喃阿拉
伯糖基-常春藤皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯。
4 体外蛋白非酶糖基化抑制试验
4. 1 方法 通过测定糖基化产物的荧光强度的方
法检测候选化合物在体外对蛋白质非酶糖基化反应
的抑制作用［13］。
精密吸取不同浓度供试品磷酸盐溶液(含叠氮
钠 NaN3，3 mmol·L
－1，pH 7. 4)各 5 mL，分别加入牛
血清白蛋白 20 mg和葡萄糖 90. 1 mg，震荡均匀，作
为供试品。阳性药对照为盐酸氨基胍(终浓度
0. 015 mol·L －1)。精密称取牛血清白蛋白 20 mg 和
葡萄糖 90. 1 mg，加入磷酸缓冲液 5 mL，震荡均匀，
作为阴性对照。上述样品同时制备相应的缺糖溶液
作为空白。平行 3 次。将上述各待测样品放置于恒
温恒湿培养箱中，在 37 ℃下孵育 7 d。之后取出各
样品，用荧光分光光度仪对其进行检测，荧光激发 /
发射波长为 370 /440 nm，记录荧光吸光度。
4. 2 结果 通过计算化合物对糖基化终产物的抑
制率，评价其体外蛋白非酶糖基化抑制活性，见
表 1。
抑制率 =［1 －(样品 －样品空白)/(阴性对照 －阴性对
照空白)］× 100%
表 1 化合物 1 ～ 5 的体外蛋白质非酶糖基化抑制作用
样品 /阳性药品
抑制率 /%
50 mg·L －1 5 mg·L －1 0. 5 mg·L －1
1 14. 04 8. 77 7. 31
2 14. 72 6. 04 4. 00
3 9. 16 5. 56 0. 58
4 42. 11 8. 28 2. 73
5 12. 09 9. 06 3. 70
盐酸氨基胍 100. 58
注:盐酸氨基胍(0. 015 mol·L －1)。
实验结果显示:化合物 1 ～ 3 和 5 的蛋白质非酶
糖基化抑制活性不显著，化合物 4 在高浓度时具有
一定的蛋白质非酶糖基化抑制活性，均弱于阳性对
照药盐酸氨基胍。各化合物的蛋白质非酶糖基化抑
制活性随浓度的增加而略增加。
·501·
刘悦，等:匙羹藤叶的化学成分研究
檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶
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［责任编辑 邹晓翠］
［收稿日期］ 20130726 (019)
［基金项目］ 国家自然科学基金项目(81260632);云南省昆虫生物医药研发重点实验室项目
［第一作者］ 康小丽，在读硕士，从事天然药物化学成分研究
［通讯作者］ * 罗建蓉，硕士，副教授，从事天然产物研究与开发，Tel:0872-2257418，E-mail:ljrrong@ sina． cn
不同产地云南松松塔脂溶性成分的 GC-MS分析
康小丽，刘熙，罗建蓉*
( 大理学院药学院，云南 大理 671000)
［摘要］ 目的:分析云南 3 个不同产地云南松松塔的脂溶性成分。方法:采用甲醇连续回流提取云南松松塔，滤液浓缩
后用正己烷萃取，得到正己烷部位，运用气相色谱-质谱联用技术分离鉴定其化学成分，并用峰面积归一化法计算各组分的相
对含量。结果:从漾濞、鹤庆、临沧三产地的云南松松塔中分别鉴定出 49，51，46 个化学成分，其相对含量分别占总含量 80%，
81. 5%，78. 94%。从 3 个不同产地的样品中鉴定出 24 个共有成分，主要包括单萜、倍半萜、二萜和芳香族化合物等类型。结
论:3 个产地的云南松松塔的脂溶性成分及其相对百分含量存在一定差异。
［关键词］ 云南松;松塔;化学成分;气相色谱-质谱联用
［中图分类号］ Ｒ284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2014)12-0106-04
［doi］ 10． 13422 / j． cnki． syfjx． 2014120106
［网络出版地址］ http:/ /www． cnki． net /kcms /detail /11． 3495． Ｒ． 20140409． 1502． 017． html
［网络出版时间］ 2014-04-09 15:02
Analysis of Fat-soluble Constituents in Pine Cone of
Pinus yunnanensis from Various Habitats by GC-MS
·601·
第 20 卷第 12 期
2014 年 6 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 20，No． 12
Jun．，2014