全 文 ：Guiding Journal of Traditional Chinese Medicine and Pharmacy
第18卷 第9期
Vol.18 No.9
2012年 9月
September.2012
匙羹藤根部乙酸乙酯部分的化学成分研究*
姜建萍1，甄汉深1，曹 音2，马雯芳1，林广莲1，王熙珍1
（1.广西中医药大学，广西 南宁 530001；2.广西中医药大学护理学院，广西 南宁 530001）
[摘要] 目的：对匙羹藤根乙酸乙酯部分的化学成分进行研究。方法：应用各种现代色谱手段对其化学成分进行分离纯
化，利用理化性质结合光谱数据鉴定化合物结构。结果：分离鉴定了5个化合物，分别为正二十烷（Ⅰ）、豆甾醇（Ⅱ）、β-谷甾醇
（Ⅲ）、正二十二烷酸（Ⅳ）、牛弥菜醇A（Ⅴ）。结论：该方法能首次从该植物中分离得到化合物Ⅰ和Ⅳ。
[关键词] 匙羹藤根；化学成分；结构鉴定
[中图分类号] R284.1 [文献标识码] A [文章编号] 1672-951X（2012）09-0073-02
Research on Chemical Compositions of Acetoacetate in the Root of Gymnema Sylvestre
JIANG Jianping1, ZHEN Hanshen1, CAO Yin2, MA Wenfang1, LIN Guanglian1, WANG Xizhen1
（1.Guangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanning 530001, China;
2.College of Nursing of Guangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanning 530001, China）
[Abstract] Objective: To study the Chemical compositions of acetoacetate in the Root of Gymnema sylvestre. Methods:
The compunds were isolated by many kinds of chromatography methods and identified on the basis of physico-chemical char－
acters and spectroscopic analysis. Results: Five compounds were obtained from the ethyl acetate extract of Gymnema sylvestre
(Retz.) Schult root, and their structures were identified as icosane (I), Stigmasterol (Ⅱ), β-sitosterol (Ⅲ), docosanoic acid (Ⅳ)
and conduritol A (Ⅴ). Conclusion: Compounds Ⅰand Ⅳ are isolated from this plant for the first time.
[Key words] Root of Gymnema Sylvestre; Chemical Compositions; Structure Identification
匙羹藤 Gymnema sylvestre (Retz. ) Schult，别名武靴藤、
壳仔藤、金刚藤、饭勺藤，为萝藦科匙羹藤属植物，分布于亚
洲热带、亚热带地区非洲南部、大洋洲和我国广东、广西、福
建、云南及台湾等地[1]。有研究表明，从匙羹藤的茎叶中分离
得到了皂苷类、甾醇类、多肽、黄酮类以及生物碱类等化合
物[2]。本研究从匙羹藤植物根部的乙酸乙酯部分分离得到5个
化合物，分别鉴定为正二十烷（Ⅰ）、豆甾醇（Ⅱ）、β-谷甾醇
（Ⅲ）、正二十二烷酸（Ⅳ）、牛弥菜醇A（Ⅴ）。其中化合物Ⅰ和
Ⅳ为首次从匙羹藤植物中分离得到。现报告如下。
1 仪器、试药与药材
匙羹藤根药材于2009年12月采自广西隆安县，经广西中
医学院药用植物教研室刘寿养副教授鉴定为萝藦科匙羹藤
属匙羹藤的根。NEXUS470型（FT-IR）傅立叶红外分光光度计，
瑞士Bruker Dre-500MHz核磁共振仪，Waters Autospec Pre－
mier 726磁质谱仪。柱色谱硅胶、薄层色谱硅胶板（青岛海洋
化工厂），其余试剂均为分析纯。
2 提取与分离
将19.6 kg匙羹藤根药材粉碎成粗粉后，用70%乙醇浸泡
24 h后，热回流提取3次，每次2 h，收集回流提取液，减压回收
乙醇，浓缩，干燥后得总干膏，取总干膏1000 g用1000 g柱色谱
硅胶（100-200目）拌匀后，依次用石油醚（60℃-90℃）、乙酸乙
酯、水饱和正丁醇、90%乙醇减压回流提取，回收溶剂，浓缩得
到4个不同极性部分。乙酸乙酯部分经反复硅胶柱层析得到化
合物Ⅰ（10 mg）、Ⅱ（10 mg）、Ⅲ（20 mg）、Ⅳ（10 mg）、Ⅴ（500 mg）。
3 结构鉴定
3.1 化合物Ⅰ 无色或白色无定形粉末，mp 36.8℃，IR（红外
吸收光谱）υmax（KBr）：2957 cm-1、2917 cm-1、2848 cm-1为-CH3、
-CH2、-CH的伸缩振动峰；1461 cm-1、1374 cm-1为-CH3、-CH2
的弯曲振动峰；717 cm-1为-CH2的面内摇摆振动频率（ρ），提
示(-CH2)n中n＞4。提示Ⅰ含有-CH3、-CH2、-CH等基团，并且含
有不少于4个-CH2基团。EI-MS（电子轰击-质谱）m/z：282为
分子离子峰[M++H]，因此分子量为282，基本确定分子式为
C20H42。267，253，239，225，211，197，183，169，155，141，127，
*基金项目：广西自然科学基金项目（桂科自0832165、桂科
自0229044）；广西教育厅科研项目（桂教科20010）；广西中
医学院重点科研项目（ZD2004010）
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方药研究
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DOI:10.13862/j.cnki.cn43-1446/r.2012.09.041
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113，85，71，57（100）等递减14的碎片峰(-CH2)n，符合饱和脂
肪烷烃碎裂规律。13C-NMR（核磁共振碳谱）（125 MHz，CDCl3）
δ：33.72（C-18），31.92（C-3），30.16-31.32（C-5-C-16），29.69
（C-17），29.35（C-4），22.68（C-2,C -9），14.09（C-1，C-20）。
1H-NMR（核磁共振氢谱）（500 MHz，CDCl3）δ：1.25（36H，s，
H-2-H-19），0.88（6H，d，H-1和H-20）。以上数据与文献[3]一
致，确定该化合物为正二十烷。
3.2 化合物Ⅱ 白色针状结晶，mp 165 ℃-166 ℃。IR（红外
吸收光谱）υmax（KBr）：3424 cm-1为-OH的伸缩振动峰；2959 cm-1，
2860 cm-1为饱和C-H的伸缩振动峰，1461 cm-1为饱和C-H面
内弯曲振动峰；1641 cm-1为-C=C-的伸缩振动峰；1057 cm-1为
C-O的伸缩振动峰，说明分子中有-C-O。提示化合物Ⅱ含-
OH，-CH-，-CH2-，-CH3，-C=C，-C-O等基团。EI-MS（电离子
轰击源 -质谱）m/z：412 [M] +（100），395，394，314，271。13C -
NMR（核磁共振碳谱）（125 MHz，CDCl3）δ：37.2（C-1），29.1
（C-2），71.8（C-3），42.4（C-4），140.7（C-5），121.7（C-6），31.6
（C-7），31.9（C-8），50.2（C-9），36.5（C-10），21.1（C-11），39.7
（C-12），42.3（C-13），56.7（C-14），24.3（C-15），28.9（C-16），
56.0（C-17），11.9（C-18），19.5（C-19），40.4（C-20），19.9（C-
21），138.3（C-22），129.3（C-23），51.2（C-24），33.9（C-25），
18.9（C-26），21.3（C-27），25.4（C-28），12.3（C-29）。1H-NMR
（核磁共振氢谱）（500 MHz，CDCl3）δ：0.6-2.0为多重峰，显示
为甾体或三萜母核特征峰，此为多个化学环境相近的-CH,-
CH2,-CH3的重叠信号。0.70（3H，s，H-18）,0.81（6H，d，H-26和
H-27），0.85（3H，t，H-29），1.01（3H，d，H-21）,1.03（3H，d，H-
21），1.25（3H，s，H-19），1.83（2H，m，H-7），3.51（1H，m，-
OH），5.01（1H，dd，H-22），5.14（1H，dd，H-23），5.35（1H，dd，
H-6）。以上数据与文献[4-6]一致，确定该化合物为豆甾醇。
3.3 化合物Ⅲ 白色针状结晶，mp 140 ℃-145 ℃。易溶于氯
仿、乙醚，可溶于热乙醇，难溶于水、甲醇、冷乙醇。IR（红外吸
收光谱） υmax（KBr）cm-1：3417，2960，2935，2865，1639，1465，
1374，1052。与β-谷甾醇对照品共点于同一薄层板上，在多个
展开系统中色谱行为一致，混合测定熔点不下降，所以确定
该化合物为β-谷甾醇。
3.4 化合物Ⅳ 白色粉末，mp 78 ℃-80 ℃。IR （红外吸收光
谱）υmax（KBr）：3739 cm-1、3425 cm-1为-OH的伸缩振动峰，且
3425 cm-1为宽峰，提示为-COOH的特征峰；2956 cm-1、2918
cm-1、2850 cm-1为饱和烷烃-CH3、-CH2、-CH的伸缩振动峰；
1709 cm-1为C=O的伸缩振动峰；1463 cm-1为饱和C-H面内弯
曲振动；720 cm-1为-CH2的面内摇摆振动频率（ρ），提示含有
不少于4个-CH2基团。EI-MS（电子轰击-质谱）m/z：340[M+]，
325，295，281，221，207，147，111，95，71，57（100）。13C-NMR
（核磁共振碳谱）（125 MHz，CDCl3）δ：178.92（C-1），33.85（C-
2），24.69（C-3），29.05（C-4），29.34（C-5），29.34（C-6），29.68
（C-7~C-18），29.58（C-19），31.92（C-20），22.68（C-21），14.09
（C-22）。1H-NMR（核磁共振氢谱）（500 MHz，CDCl3）δ：2.35
（2H，t，H-2），1.63（2H，p，H-3），1.25（36H，s，H-4-H-21），
0.89（3H，t，H-22）。以上数据与文献[7]一致，确定该化合物为
正二十二烷酸。
3.5 化合物Ⅴ 无色针状结晶，mp 139 ℃-141 ℃。IR（红外
吸收光谱）υmax（KBr）：3284 cm-1为-OH的伸缩振动，3036 cm-1、
1641 cm-1、669 cm-1为顺式双键。可由图谱推测出该化合物
含-OH，-C=C-等基团。EI-MS （电子轰击-质谱）m/z：237
（100），145[M-H]+，126，107。13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6）
δ：68.8（C-1和C-4），72.5（C-2和C-3），129.9（C-5和C-6）。
1H-NMR（核磁共振氢谱）（500 MHz，DMSO-d6）δ：3.91（2H，
s，H-1），3.54（4H，H-2和H-3），3.91（2H，s，H-4），5.50（4H，s，
H-5和H-6），4.50（2H，s，D2O交换消失，C2-OH和C3-OH），
4.73（2H，s，D2O交换消失，C1-OH和C4-OH）。以上数据与文
献[6]一致，确定该化合物为牛弥菜醇A。
4 讨 论
有文献研究表明牛弥菜醇A为匙羹藤植物中起降血糖作
用的活性成分之一 [8]，本文中分离纯化得到500 mg左右的牛
弥菜醇A，提示匙羹藤根中的降血糖作用应该是比较强的，以
期以后有进一步的药理研究加以验证上述推断。
参考文献
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（收稿日期：2011-12-20 编辑：李海洋）
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