全 文 ：收稿日期:2011-04-21; 修订日期:2011-11-20
基金项目:国家“863”高技术研究发展计划项目
(No． 2007AA021500) ;
海南省自然科学基金(No． 309001)
作者简介:许琼情(1987 － ) ，女(汉族) ，湖南衡阳人，现为海南大学在读
硕士研究生，学士学位，主要从事生物制药研究工作．
* 通讯作者简介:刘平怀(1967 － ) ，男(汉族) ，湖南永兴人，现任海南大
学教授、药学研究员、制药高级工程师，硕士学位，主要从事生物制药和生
物能源研究工作．
广南天料木茎脂溶性成分的 GC － MS分析
许琼情，梁振益，柳一苇，汪春牛，刘平怀*
(海南大学 材料与化工学院，海南 海口 570228)
摘要:目的 研究广南天料木茎的脂溶性化学成分。方法 采用溶剂提取法、硅胶柱层析分离，得石油醚提取物Ⅰ和Ⅱ，采
用气相色谱 －质谱联用对其化学成分进行分离、鉴定及分析。结果 从提取物Ⅰ中鉴定出 13 种成分，主要成分为棕榈酸
甲酯(36． 31%)、亚油酸甲酯(19． 47%)、8 －十八烯酸甲酯(13． 84%) ;从提取物Ⅱ中分离、鉴定出 18 种成分，主要成分为
棕榈酸甲酯(26． 75%)、10，13 －十八碳二烯酸甲酯(18． 98%)、8 －十八烯酸甲酯(13． 79%) ;提取物Ⅰ和Ⅱ共同含有 6 种
甲酯类化合物和反油酸，提取物Ⅰ含有甾醇类化合物(10． 42%) ，提取物Ⅱ存在蒽醌类化合物(4． 49%)。结论 该研究首
次对广南天料木茎的脂溶性化学成分进行研究，并首次鉴定出含有苯并吡喃结构的化合物 2 －乙氧基 － 2，4 －二苯基 －
2H － 1 －苯并吡喃 － 3 －碳酸乙酯。
关键词:广南天料木; 化学成分; 气相色谱 －质谱联用
DOI标识:doi:10． 3969 / j． issn． 1008-0805． 2012． 04． 039
中图分类号:R284． 2 文献标识码:A 文章编号:1008-0805(2012)04-0877-02
GC － MS Study on Lipophilic Chemical Constituents of Homalium paniculiforum Stem
XU Qiong-qing，LIANG Zhen-yi，LIU Yi-wei，WANG Chun-niu，LIU Ping-huai*
(College of Materials and Chemical Engineering，Hainan University，Haikou 570228，China)
Abstract:Objective To study the lipophilic chemical constituents of Homalium paniculiforum stem．Methods Identified petrole-
um ether extract Ⅰ and Ⅱ from Homalium paniculiforum stem by GC － MS，which were isolated by solvent extraction method and
silica column chromatography． Results 13 compounds were identified from the extractⅠ，the main constituents consisted of hexa-
decanoic acid，methyl ester(36． 31%) ，9 12 － Octadecadienoic acid (Z，Z)－，methyl ester(19． 47%) ，8 － Octadecenoic acid，
ethyl ester(13． 84%)． 18 compounds were found in the extract Ⅱ，mainly comprised hexadecanoic acid，methyl ester(26． 75%) ，
10，13 － Octadecadienoic acid，ethyl ester(18． 98%) ，8 － Octadecenoic acid，ethyl ester(13． 79%)． Besides 9 － Octadecenoic
acid，(E)－，they had six compounds in the same． Sitosterol(10． 42%)could be found in the extract Ⅰ，and the extract Ⅱ includ-
ed anthraquinone(4． 49%)． Conclusion It is the first time to research on lipophilic chemical constituents of Homalium paniculifo-
rum，and 2H － 1 － Benzopyran － 3 － carboxylic acid，2 － ethoxy － 2，4 － diphenyl －，ethyl ester which contain benzopyran structure
were firstly identified．
Key words:Homalium paniculiforum; Chemical constituents; GC － MS
广南天料木 Homalium paniculiforum 属大风子科天料木属植
物，是热带亚热带地区特有的药用植物，主要分布在海南省昌江、
陵水、东方、乐东等地。研究发现该属植物主要含有生物碱、香豆
素、三萜、芳香苷化学成分［1］，有抗菌、抗病毒、抗糖尿病以及抗
丝虫等生物活性，国内仅有虞俊等［2］对其有所研究。本文首次
对广南天料木茎部位的石油醚段脂溶性提取物进行成分分离，并
采用 GC － MS进行分析、鉴定，用面积归一化法测定了各成分
的相对含量，并从各色谱峰中鉴定出各成分，为进一步研究和开
发利用奠定了基础。
1 仪器与材料
毛细管气相色谱 － 质谱联用仪(HP6890 /5973MSD，美国
Hewlett － Packark公司) ;KQ － 250DE 型医用数控超声波清洗器
(昆山市超声仪器公司) ;BuchiR205 增强型旋转蒸发仪(瑞士
Buchi公司) ;石油醚(分析纯，广州化学试剂厂) ;薄层色谱和柱
色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产品。
广南天料木茎于 2010 年 9 月采自海南省陵水县吊罗山，由
海南大学材料与化工学院生物工程系刘平怀教授鉴定，标本存放
于海南优势资源化工材料应用技术教育部重点实验室。
2 方法
2． 1 样品制备 取干燥的广南天料木茎 20 kg，经粉碎后用 95%
工业乙醇回流提取 3 次，每次 3 h，合并提取液，回收乙醇至无醇
味，得总浸膏 1 045． 2 g。加水适量稀释，依次用石油醚、醋酸乙
酯、正丁醇萃取，并回收溶剂，得石油醚部分浸膏 41． 9 g、醋酸乙
酯部分浸膏 356． 0 g、正丁醇部分浸膏 231． 3 g。取石油醚部分，
干法上柱，以石油醚 －醋酸乙酯梯度洗脱，采用 TLC 检测合并相
同流份。将石油醚 －醋酸乙酯(99∶ 1)段的洗脱液合并浓缩并
分成两份，以磷钼酸乙醇溶液为显色剂，TLC 检测，湿法上样，分
别用石油醚 －醋酸乙酯系统、石油醚 －丙酮系统梯度洗脱，得到
淡黄色提取物Ⅰ和提取物Ⅱ。
2． 2 GC － MS 分析条件 气相色谱条件:石英毛细管柱 HP －
FFAP(30 mm ×0． 25 mm，0． 25 μm) ，程序升温:从 80℃开始，保持
3 min，以 6 ℃ /min升温到 150℃，再以 8℃ /min升温到 250℃，保
持 5 min，载气为 He，柱流量 1． 0 ml /min，进样口温度 250℃，分流
比为 80 ∶ 1。质谱条件:EI 源，电离电压 70 eV，离子源温度
230℃，扫描范围 10 ～ 550 aum，进样量 1． 0 μl。
3 结果
经 GC数据处理机用面积归一法测得各组分的相对含量，并
用 GC － MS联用技术进行检测，所得质谱图经计算机质谱数据
库 NIST98 检索，并按各峰的质谱裂片图与文献资料和标准图谱
核对，从而确定了广南天料木茎石油醚提取物Ⅰ和提取物Ⅱ的化
学成分。结果见表 1 ～ 2。
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LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2012 VOL． 23 NO． 4 时珍国医国药 2012 年第 23 卷第 4 期
表 1 广南天料木茎石油醚提取物Ⅰ的化学成分分析
峰号
RT t /
min 分子量 分子式 化学成分
相对含量
(%)
1 10． 57 270． 26 C17H34O2 Hexadecanoic acid，methyl ester棕榈酸甲酯 36． 31
2 11． 95 284． 27 C18H36O2
Hexadecanoic acid，
14 － methyl －，methyl ester 14 －
甲基 －棕榈酸甲酯
0． 39
3 13． 06 370． 14 － 未鉴定 0． 39
4 13． 31 298． 29 C19H38O2 Octadecanoic acid，methyl ester硬脂酸甲酯 9． 85
5 13． 50 296． 27 C19H36O2 8 － Octadecenoic acid，ethyl ester8 －十八烯酸甲酯 13． 84
6 14． 07 294． 26 C19H34O2 9，12 － Octadecadienoic acid (Z，Z)－，methyl ester 亚油酸甲酯 19． 47
7 14． 86 292． 24 C19H32O2 9，12，15 － Octadecatrienoic acid，methyl ester，(Z，Z，Z)－亚麻酸甲酯 1． 38
8 17． 10 400． 17 C26H24O4
2H －1 － Benzopyran － 3 － carboxylic acid，
2 － ethoxy － 2，4 － diphenyl －，
ethyl ester 2 －乙氧基 －2，
4 －二苯基 －2H －1 －苯并吡喃 －3 －
碳酸乙酯
0． 61
9 18． 96 354． 35 C23H46O2 Docosanoic acid，methyl ester山嵛酸甲酯 0． 56
10 20． 73 382． 38 C25H50O2 Tetracosanoic acid，methyl ester木蜡酸甲酯 1． 01
11 21． 47 282． 26 C18H34O2 9 － Octadecenoic acid，(E)－反油酸 3． 05
12 22． 04 280． 24 C18H32O2 9，12 － Octadecadienoic acid，(Z，Z)－亚油酸 2． 71
13 24． 69 414． 39 C29H50O gamma － Sitosterol γ －甾醇 5． 88
14 24． 91 414． 39 C29H50O beta － Sitosterol β －甾醇 4． 54
表 2 广南天料木茎石油醚提取物Ⅱ的化学成分分析
峰号 保留时间t /min 分子量 分子式 化学成分
相对含量
(%)
1 7． 75 242． 22 C15H30O2 methyl tetradecanoate 肉豆蔻酸甲酯 0． 96
2 9． 12 256． 24 C16H32O2 pentadecanoic acid，methyl ester十五烷酸甲酯 0． 58
3 9． 38 268． 28 C18H36O 2 － pentadecanone，6，10，14－ trimethyl －植酮 1． 60
4 10． 59 270． 26 C17H34O2 Hexadecanoic acid，methyl ester棕榈酸甲酯 26． 75
5 10． 94 298． 29 C19H38O2 Isopropyl palmitate 棕榈酸异丙酯 2． 82
6 11． 08 284． 27 C18H36O2 Hexadecanoic acid，ethyl ester棕榈酸乙酯 2． 66
7 11． 93 284． 27 C18H36O2 Heptadecanoic acid，methyl ester珠光脂酸甲酯 1． 76
8 13． 31 298． 29 C19H38O2 Octadecanoic acid，methyl ester硬脂酯酸甲酯 9． 96
9 13． 51 296． 27 C19H36O2 8 － Octadecenoic acid，methyl ester 8 －十八烯酸甲酯 13． 79
10 14． 10 294． 26 C19H34O2 10，13 － Octadecadienoic acid，methyl ester 10，13 －十八碳二烯酸甲酯 18． 98
11 14． 84 292． 24 C19H32O2 9，12，15 － Octadecatrienoic acid，methyl ester，(Z，Z，Z)－亚麻酸甲酯 3． 81
12 15． 94 326． 32 C21H42O2 Eicosanoic acid，methyl ester花生酸甲酯 1． 34
13 18． 37 354． 35 C23H46O2 Docosanoic acid，methyl ester山嵛酸甲酯 1． 42
14 19． 56 368． 37 C24H48O2 Tricosanoic acid，methyl ester二十三烷酸甲酯 0． 98
15 20． 72 382． 38 C25H50O2 Tetracosanoic acid，methyl ester木蜡酸甲酯 1． 95
16 21． 46 282． 26 C18H34O2 9 － Octadecenoic acid，(E)－反油酸 0． 07
17 21． 92 390． 28 C24H38O4 Bis(2 － ethylhexyl)phthalate邻苯二甲酸二异辛酯 6． 08
18 23． 45 /23． 50 222． 07 C15H10O2
9，10 － Anthracenedione，
2 － methyl －柚木醌 4． 49
由表 1 可知，在石油醚提取物Ⅰ中共分离出 14 个峰，
鉴定出 13 种成分，占总面积的 99%，其主要成分为棕榈酸
甲酯(36． 31%)、亚油酸甲酯(19． 47%)、8 －十八烯酸甲酯
(13． 84%)。由表 2 可知，从石油醚提取物Ⅱ中分离、鉴定
出 18 种成分，其主要成分为棕榈酸甲酯(26． 75%)、10，13
－十八碳二烯酸甲酯(18． 98%)、8 － 十八烯酸甲酯(13．
79%)。部分结构见图 1。
图 1 部分化合物结构图
4 结论
分析结果表明，广南天料木茎的石油醚提取物Ⅰ和提
取物Ⅱ主要化学成分为脂肪酸酯类，另外还有酮类、脂肪
酸、甾醇及蒽醌类物质。其中石油醚提取物Ⅰ和提取物Ⅱ
中分别含有脂肪酸甲酯类化合物为 82． 81%、82． 28%，它
们共同含有 6 种脂肪酸甲酯类化合物和反油酸，但石油醚
提取物Ⅰ含有 2 －乙氧基 － 2，4 －二苯基 － 2H － 1 －苯并吡
喃 － 3 －碳酸乙酯(0． 61%)、亚油酸(2． 71%)、以及甾醇类
化合物(10． 42%) ，而提取物Ⅱ存在邻苯二甲酸二异辛酯
(6． 08%)、柚木醌(4． 49%)、棕榈酸乙酯(2． 66%)、棕榈酸
异丙酯(2． 82%)、植酮(1． 60%)。
近年来，含有苯并吡喃结构的杂环类化合物已成为新
药研究与发的热点领域之一。该类化合物具有抗肿瘤、利
胆排石、抗凝抗血、抗骨质疏松、抗炎、抗真菌、血管扩张、降
血糖、抗病毒、抗血吸虫等较为广泛的药理作用［3］。此次
从广南天料木茎石油醚提取物Ⅰ中分离鉴定的化合物 2 －
乙氧基 － 2，4 －二苯基 － 2H － 1 －苯并吡喃 － 3 －碳酸乙酯
含有苯并吡喃结构，具有潜在的抗病毒等药理活性和应用
价值，值得进一步探索研究。
参考文献:
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性研究进展［J］．中国中药杂志，2006，31(4) :269．
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［A］．海南省药学会二○一○年学术年会会议论文集［C］．
中国海南海口，2010:88．
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合物的设计合成及抗肿瘤活性［J］． 中国药物化学杂志，
2010，20(4) :252．
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